Урок 23. Обобщение по теме «Монофункциональные производные углеводородов строение, физические свойства»
план-конспект урока по химии (10 класс)

Урок 23. Обобщение по теме «Монофункциональные производные углеводородов: строение, физические свойства»

Основные понятия темы и классификация монофункциональных производных углеводородов

Повторим основные понятия темы «Монофункциональные производные углеводородов».

Производные углеводородов — это продукты замещения атомов водорода в молекулах углеводородов на другие атомы или группы атомов (функциональные группы).

Функциональная группа — это группа атомов (или атом), определяющая(ий) наиболее характерные химические свойства органического соединения и его принадлежность к определенному классу веществ.

Монофункциональные производные — органические соединения, содержащие одну функциональную группу.

Модели молекул органических веществ

Модели молекул органических веществ

Классификация монофункциональных производных углеводородов

Это интересно!

Простейший из альдегидов — формальдегид (метаналь) CH2O — впервые был получен в 1867 г.Августом Вельгельмом Гофманом при пропускании паров метилового спирта над накаленной платиновой спиралью:

CH3OH  CH2O + H2.

Это интересно!

В средние века алхимикам был известен лишь один представитель галогенопроизводных углеводородов — хлорэтан.

В 1648 г. это вещество получил Иоганн Глаубер по реакции, уравнение которой

C2H5OH + HCl  C2H5Cl + H2O.

Другие вещества этого класса были получены лишь в XIX в.

Химическое строение: гомологи, изомеры

Подробнее рассмотрим химическое строение изучаемых веществ, а в связи с этим понятия изомеры и гомологи.

Изомеры — это вещества, имеющие одинаковый состав и разное строение молекул, а потому и разные свойства.

Гомологи — это органические вещества, сходные по строению и химическим свойствам, и отличающиеся по составу молекул на некоторое количество групп —CH2—.

Рассмотрим последовательность действий, которые помогут выполнить конкретные задания с применением понятий об изомерах и гомологах.

Задание 1

Составьте структурные формулы нескольких изомеров, имеющих состав C5H10O2. Дайте им названия.

Решение

Вспомните другие примеры межклассовой изомерии монофункциональных органических соединений.

Другие примеры межклассовой изомерии монофункциональных органических соединений:

• одноатомные спирты и простые эфиры,
• альдегиды и кетоны.

Электронное строение

Для характеристики свойств веществ недостаточно знать только химическое строение. Многие свойства можно предсказать и объяснить на основе электронного строения, т. е. распределения электронной плотности в молекуле вещества.

Рассмотрите некоторые примеры.

Ответьте на вопросы.

1. Что обозначают стрелочки, направленные по линиям связей?
2. Что обозначают дугообразные стрелочки?
3. Между молекулами каких веществ (формулы которых приведены выше) могут образовываться водородные связи?

Ответ

1. Стрелочки, направленные по линиям связей, обозначают смещение электронной плотности -связей.
2. Смещение электронной плотности -связей изображают изогнутыми стрелками.
3. Между молекулами веществ 1, 3, 4, 8 (формулы которых приведены выше) образуются водородные связи.

Физические свойства

Физические свойства веществ молекулярного строения (а таковыми преимущественно являются органические вещества) определяются слабыми силами межмолекулярного взаимодействия. Последние зависят от характера функциональных групп, размера и строения углеводородного радикала.

Общие физические свойства:

• низкие температуры плавления и кипения из-за слабого межмолекулярного взаимодействия;
• низкомолекулярные вещества летучи, имеют запахи.

Общие закономерности, обусловленные размером и строением R:

• для гомологов: с увеличением R (а значит и Mr) температура кипения увеличивается, а растворимость в H2O уменьшается;
• для внутриклассовых изомеров: Ткип(н) > Ткип(изо).

Одним из видов межмолекулярного взаимодействия являются водородные связи, наличие которых в аминах, спиртах, карбоновых кислотах повышает температуры кипения и способствует растворимости этих веществ в полярных растворителях, в частности в воде.

Диполь-дипольное взаимодействие (галогенопроизводные, альдегиды, простые эфиры) также приводит к повышению температур кипения и способствует растворимости веществ в полярных растворителях, хотя и в меньшей степени, чем водородная связь.

График зависимости температуры кипения алканов, спиртов, альдегидов и карбоновых кислот от числа атомов углерода в молекуле

Сравним температуры кипения веществ, приведенных в таблице.

Высокие температуры кипения этанола и уксусной кислоты объясняются образованием межмолекулярных водородных связей, причем в уксусной кислоте прочность их больше из-за большей полярности связи О  H.

Диметиловый эфир и этанол — изомеры, но отсутствие водородных связей для первого объясняет его более низкую температуру кипения, а слабое диполь-дипольное взаимодействие — более высокую температуру кипения по сравнению с углеводородом этаном.

Это интересно!

Многие ароматические спирты имеют приятные запахи. Например, фенилэтиловый спирт C6H5CH2CH2OH (2-фенилэтанол), содержащийся в розовом масле, придает ему нежный аромат.

Это интересно!

Чистая безводная уксусная кислота при охлаждении до 16,8 oС превращается в бесцветные кристаллы, напоминающие лед. Поэтому такую кислоту иногда называют ледяной.

Бесцветные кристаллы CH3COOH

В кристаллах молекулы уксусной кислоты, подобно молекулам воды, образуют систему очень прочных водородных связей.

Ассоциация молекул CH3COOH (модель)