Урок 19. Спирты и фенолы
план-конспект урока по химии (10 класс)
Предварительный просмотр:
Урок 18. Нитросоединения. Амины
Нитросоединения
Нитросоединения — это органические вещества, содержащие одну или несколько нитрогрупп, соединенных с углеводородным радикалом.
Общая формула мононитропроизводных углеводородов | Формула | |
R — NO2 | HO — NO2 | |
Нитросоединения | ||
Получение — реакция нитрования | Применение | |
Растворители восков и жиров, химических волокон и др. | ||
Промежуточное вещество в производстве анилина C6H5NH2 | ||
Стандартное взрывчатое вещество. Многие другие полинитросоеди- нения также являются ВВ |
Дополнительная информация
Примеры других взрывчатых веществ
Используются в качестве взрывчатых веществ (ВВ) и такие нитросоединения:
тетранитрометан C(NO2)4 — слабое жидкое ВВ;
2,4,6–тринитроксилол — ВВ средней силы, а в смеси со своими изомерами — пластификатор для порохов.
Нитросоединения, как и азотная кислота, являются окислителями. Они восстанавливаются водородом до аминов:
Николай Николаевич Зинин
В промышленности для этого процесса используют молекулярный водород:
Впервые восстановление нитробензола C6H5NO2 в анилин C6H5NH2 осуществил в 1842 г.
Н.Н. Зинин.
Это интересно!
Впервые нитробензол получил в 1837 г. Э. Митчерлих при обработке бензола азотной кислотой, а в 1847 г. был осуществлен его первый промышленный синтез.
Это интересно!
Полинитросоединения такого вида:
— имеют запах, напоминающий мускус, и применяются в парфюмерии, преимущественно для «отдушки» дешевых сортов мыла.
Это интересно!
В тротиловом эквиваленте выражаются мощности не только других взрывчатых веществ, но и ядерного оружия. Например, атомная бомба, сброшенная на Хиросиму, эквивалентна 20 тыс. т тротила, а самая мощная испытанная водородная бомба имела мощность 50 млн т тротила (20 тыс. груженных тротилом поездов).
Это интересно!
В тротиловом эквиваленте выражаются мощности не только других взрывчатых веществ, но и ядерного оружия. Например, атомная бомба, сброшенная на Хиросиму, эквивалентна 20 тыс. т тротила, а самая мощная испытанная водородная бомба имела мощность 50 млн т тротила (20 тыс. груженных тротилом поездов).
Это интересно!
Открытие реакции восстановления ароматических нитросоединений Н.Н. Зининым (реакция Н.Н. Зинина) явилось мощным фактором развития химической промышленности в XIX в. На основе анилина были синтезированы уникальные красители, лекарства, ВВ, полимеры. «Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда имя его осталось бы записанным золотыми буквами в историю химии», — сказал выдающийся немецкий химик Август Вильгельм Гофман.
Амины: состав и строение
Амины — это органические производные аммиака NH3, в молекулах которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.
Модель молекулы метиламина
Группа —NH2 называется аминогруппой.
Первичные амины — производные углеводородов, в молекулах которых атом водорода замещен на аминогруппу —NH2.
Дополнительная информация
Амины с несколькими аминогруппами
Амины с несколькими аминогруппами
Встречаются амины, содержащие две и более аминогруппы, важнейшие из них:
Изомерия предельных аминов на примере аминов, имеющих состав C4H11N
Дополнительная информация
Оптическая изомерия аминов
Существует два оптических изомера 2-аминобутана:
Вот изображения этих изомеров, которые являются зеркальными отражениями друг от друга:
Модель молекулы анилина
Простейшим представителем первичных ароматических аминов является анилин(аминобензол, фениламин):
Дополнительная информация
Ближайшие гомологи анилина
Свойства аминов
Физические свойства
- Простейшие предельные амины — газы с запахом, напоминающим запах аммиака, хорошо растворимы в воде.
- Остальные амины — жидкости с запахом «тухлой рыбы» или твердые вещества, растворимость которых в воде с увеличением Mr уменьшается.
- Анилин — бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом, малорастворим в воде, ядовит.
Химические свойства
1. Амины, как и аммиак, проявляют основные свойства.
Их основные свойства обусловлены электронным строением молекул.
Приведем электронную и электронно-графическую формулы атома азота:
Три непарных р-электрона атома N участвуют в образовании трех ковалентных связей с атомами водорода (в NH3) или с атомами водорода и углерода (в аминах). 2s-электроны остаются «свободными» от связей на атоме азота и в аммиаке, и в аминах:
За счет этой пары электронов атом азота образует еще одну ковалентную связь с катионом водорода по донорно-акцепторному механизму: N — донор, H+ — акцептор электронов.
• Взаимодействие с кислотами (реакция нейтрализации):
- Взаимодействие с водой
В водных растворах аминов имеют место равновесия (смещенные влево):
Дополнительная информация
Водные растворы аммиака и аминов
Водные растворы аммиака и аминов
Кд — константа диссоциации, характеризует способность основания, кислоты, воды образовывать в растворе ионы. Чем больше константа диссоциации, тем больше соответствующих ионов образуется в растворе электролита, тем он сильнее.
Основные свойства аминов и аммиака выражены по-разному: сказывается влияние углеводородных радикалов. Усиление основных свойств наблюдается в ряду:
анилин → аммиак → метиламин → диметиламин
Дополнительная информация
Основные свойства аминов и аммиака
Основные свойства аминов и аммиакаНеподеленная пара электронов атома азота в анилине притягивается общей π-связью бензольного кольца, за счет чего снижается электронная плотность на атоме азота по сравнению с аммиаком NH3 и тем более с предельными аминами, в которых алкильные радикалы увеличивают электронную плотность на азоте.
У третичных аминов основность выше, чем у аммиака, но меньше, чем у первичных, из-за пространственного экранирования пары электронов на азоте тремя радикалами.
Щелочи как более сильные основания вытесняют аммиак и амины из их солей:
2. Газообразные амины горят на воздухе (в отличие от NH3):
Остальные амины окисляются кислородом воздуха при нагревании с образованием тех же продуктов.
3. Анилин — ароматический амин — вступает в реакцию замещения по месту бензольного кольца:
2,4,6-триброманилин — белый осадок. Взаимодействие анилина с бромной водой является качественной реакцией на анилин.
Дополнительная информация
Взаимное влияние атомов в молекуле анилина
Взаимное влияние атомов в молекуле анилина
Аминогруппа в молекуле анилина также оказывает влияние на бензольное кольцо, увеличивая в нем электронную плотность у 2, 4 и 6 атомов углерода (в орто- и пара- положениях).
Поэтому анилин легко (при комнатной температуре, без катализаторов) реагирует с бромной водой.
Аналогично влияет на бензольное кольцо метильная группа в толуоле, поэтому при его галогенировании образуется 2,4,6-галогенопроизводное толуола.
Это интересно!
Неприятный запах изо рта, запах гниющего мяса, запах некоторых животных в большой степени связан с присутствием таких диаминов, как
1,4-диаминобутан NH2—(CH2)4—NH2 и 1,5-диаминопентан NH2—(CH2)5—NH2.
Это интересно!
Синтетический амин — амфетамин
— является психостимулятором, т. е. веществом, которое оказывает возбуждающее действие.
Это интересно!
Один из простейших аминов, триметиламин (CH3)3N, представляет собой газ с отвратительным запахом. Несвежая рыба пахнет именно триметиламином, образующимся при действии ферментов и микроорганизмов на белки рыб. Этот амин выделяют также койоты (луговые волки) и некоторые домашние собаки.
Получение и применение аминов
Получение аминов
Напомним известные вам способы получения аминов.
1. Взаимодействие галогенопроизводных углеводородов с аммиаком:
2. Восстановление нитросоединений:
Применение аминов
Амины применяют для получения лекарств, полимерных материалов, ПАВ.
Наиболее широко используется анилин, являющийся исходным веществом в производстве анилиновых красителей, лекарств (например, сульфамидных препаратов), взрывчатых веществ, высокомолекулярных соединений и т. д.
Применение анилина: 1 — анилиновые красители; 2 — фотография; 3 — лекарственные средства
Это интересно!
Для производства полимера кевлара, из которого делают суперпрочные волокна, используют 1,4-диаминобензол
По теме: методические разработки, презентации и конспекты
Урок-обобщение Тема: «Спирты и фенолы»
Урок-обобщение "Спирты и фенолы"...
![](/sites/default/files/pictures/2013/02/10/picture-200522-1360498525.jpg)
Открытый урок "Спирты и фенолы"
Обобщающий урок по теме "Спирты и фенолы" в 10 классе проводится в игровой форме с целью закрепления изученного материала. Урок разработан с использованием здоровьесберегающих технологий, что способст...
обобщающий урок по теме "Спирты и фенолы"
урок-обобщение с практической работой в классе по теме "Спирты и фенолы". К теоретической части урока создана презентация....
![](/sites/default/files/pictures/2023/11/26/picture-367990-1701013379.jpg)
Технологическая карта урока химии в 10 классе "Систематизация и обобщение знаний по теме «Спирты и фенолы». Применение спиртов и фенолов." ФГОС , профильный уровень
Последний урок в теме «Спирты и фенолы», раздел «Кислородсодержащие органические вещества» Урок- практикум. Технологическая карта урока составлена в соответствии с требов...
урок по теме " Спирты и фенолы"
для профильных классов, 10 класс...