Спирты
план-конспект урока по химии (10 класс) на тему

Конспект урока по теме:

«СПИРТЫ. ОДНОАТОМНЫЕ И МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ».

Цели и задачи:

Дидактические:

1. Сформировать представление:

• о предельных одноатомных и многоатомных спиртах, как представителях класса кислородсодержащих органических соединениях;
• о гомологах, номенклатуре, строении свойствах, способах получения одноатомных и многоатомных спиртов;

2. Акцентировать внимание обучающихся на причинно - следственной связи спиртов: состав → строение → свойства → применение → получение

Развивающие:

Продолжить формировать ОУУН:

• давать качественную и количественную характеристику изучаемого объекта;
• выявлять существенные признаки объекта;
• оперировать понятиями и суждениями;
• устанавливать причинно – следственные связи;
• организовывать самостоятельную учебную деятельность, оценивать степень успешности своей работы. 

Ход урока

Актуализация познавательной деятельности.

 «Химическая разминка».

ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ БЛОК.

Активизация мыслительной деятельности.

План лекции

• Общая формула;
• Изомерия и номенклатура;
• Строение;
• Свойства (физические и химические);
• Применение;
• Получение.

Объяснение учебного материала сопровождается слайдовой презентацией.

ПРАКТИЧЕСКИЙ БЛОК.

Прослушав учебный материал и используя учебник и дополнительный материал, дайте характеристику спиртам, заполнив таблицу.

•  Домашнее задание: Изучить § 21, 22,  завершить заполнение обобщающей таблицы. Дайте характеристику спиртам на примере пентанола – 1 по плану:

1. Название, характеристика по классификационным признакам.
2. Типы и виды изомерии (составьте по одному изомеру каждого вида и назовите все вещества).
3. Строение (типы гибридизации атомов углерода, виды химических связей, электронная формула*, смещение электронной плотности).
4. Физические свойства.
5. Химические свойства (составьте уравнения химических реакций, отражающие свойства исходя из строения).
6. Способы получения (запишите уравнения реакций).

Подведение итогов.

Рефлексия

1. Своей работой на уроке я:

• доволен;
• не совсем доволен;
• не доволен потому что…

2. Над чем еще надо поработать?

ПРЕДЕЛЬНЫЕ СПИРТЫ

Спирты – органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп –OH, связанных с насыщенным (sp3) атомом углерода.

Общая формула спиртов с одной гидроксигруппой R–OH.

Простейшие спирты: метанол  СH3–OH, этанол   С2H5–OH

Классификация спиртов 

Спирты классифицируют по различным структурным признакам.

1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на одноатомные (одна группа -ОН) и многоатомные (две и более групп -ОН).

Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д). Примеры:

• двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)

HO–СH2–CH2–OH

• трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)

HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH

Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH)2 неустойчивы. Отщепляя воду, они превращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH)3 не существуют.

2. В зависимости от того, с каким атомом углерода - первичным, вторичным или третичным  - связана гидроксигруппа, различают первичные, вторичные и третичные спирты.

3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, различают спирты:

• предельные, или алканолы (например, СH3CH2–OH)
• непредельные, или алкенолы (CH2=CH–CH2–OH)
• ароматические (C6H5CH2–OH).

Номенклатура спиртов

Систематические названия спиртов даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо).

СН3–OН        С2Н5–OН        СН3–СН2–СН2–OН        СН3–СН–СН3

        ⏐

         OН

метанол        этанол        пропанол-1        пропанол-2

Нумерация ведется с той стороны углеродной цепи где ближе находится ОН- группа.

Цифра, отражающая местоположение ОН-группы, в русском языке обычно ставится после суффикса "ол".

По другому способу (радикально-функциональная номенклатура) названия спиртов производят от названий радикалов с добавлением слова "спирт".

В соответствии с этим способом приведенные выше соединения называют: метиловый спирт, этиловый спирт, н-пропиловый спирт, изопропиловый спирт.

Изомерия спиртов

Для спиртов характерна структурная изомерия:

• изомерия положения ОН-группы, начиная с С3 ;
• углеродного скелета, начиная с С4 ;
• межклассовая изомерия с простыми эфирами.

Например, одну и ту же молекулярную формулу С2H6O имеют:

СН3CH2–OH        и        CH3–O–CH3 

этиловый спирт        диметиловый эфир

Физические свойства и водородные связи

Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей

 R          R           R

 /         /          /

H − O:δ- ⋅ ⋅ ⋅ Hδ+ − O:δ- ⋅ ⋅ ⋅ Hδ+ −O:        

Это объясняет, почему даже низшие спирты - жидкости с относительно высокой температурой кипения (т.кип. метанола +64,5 °С). При переходе от одноатомных к многоатомным спиртам температуры

кипения и плавления резко возрастают.

Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде.

H                  R                H

/                  /                  /

H−O: ⋅ ⋅ ⋅ H−O: ⋅ ⋅ ⋅ H−O:

Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях.

Химические свойства

Реакции замещения ОН-группы  (основные свойства)

Замещение гидроксила ОН на галоген происходит в реакции спиртов с галогеноводородами в присутствии катализатора – сильной минеральной кислоты (например, конц. H2SO4).

(H+)

C2H5OH  +  HBr     ⎯⎯→     C2H5Br   +   H2O

этилбромид

При этом спирты проявляют свойства слабых оснований.

Реакционная способность спиртов в реакциях по связи С-О:

Кислотные свойства гидроксисоединений

Одноатомные спирты реагируют с активными металлами (Na, K, Mg, Al и др), образуя соли - алкоголяты (алкоксиды):

2R–OH + 2K  → 2ROK+ H2                         2C2H5OH + 2Na → 2C2H5O Na + H2    

Многоатомные спирты

Многоатомные спирты с ОН-группами у соседних атомов углерода (этиленгликоль, глицерин и т.п.) вследствие взаимного влияния атомов являются более сильными кислотами, чем одноатомные спирты. Они образуют соли не только в реакциях с активнымиметаллами, но и под действием их гидроксидов:

HO–CH2CH2–OH + 2NaOH → NaO–CH2CH2–ONa + 2H2O

Многоатомные спирты с соседними ОН-группами взаимодействуют с щелочным раствором гидроксида меди (II), образуя комплексные соединения, окрашивающие раствор в ярко-синий цвет (качественная реакция). Многоатомные спирты взаимодействуют с азотной кислотой (реакция нитрования)

                            Реакции дегидратации спиртов

Отщепление воды от молекул спирта (дегидратация спиртов) в зависимости от условий происходит как внутримолекулярная или межмолекулярная реакция.

1. Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов идет в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании выше 140 °С. Например:

H2SO4

CH3−CH−CH2  ⎯⎯⎯→  CH3−CH=CH2 + H2O  

|        |        t > 140°C

H        OH

2. Межмолекулярная дегидратация с образованием простых_эфиров 

C2H5OH + HOC2H5  →  C2H5OC2H5  +  H2O 

                           Образование сложных эфиров

Спирты взаимодействуют с минеральными и органическими кислотами,

образуя сложные эфиры.Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров),

Примеры:

CH3–O–H   +   HO–СO–CH3   ⎯→   CH3–OСOCH3  +  H2O

метанол        уксусная кислота        метилацетат

                                Окисление спиртов

При действии окислителей (KMnO4, K2Cr2O7+H2SO4, O2+катализатор)  спирты образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот:

[O]         [O]

R–СН2–OH     ⎯⎯→     R–СН=O     ⎯⎯→     R–СOOH  

-H2O        альдегид        карбоновая кислота

Предельное окисление гидроксисоединений происходит при горении.

Например:         2CH3OH + 3O2 → 2CO2 + 4H2O (синее пламя)

Получение спиртов

1. Щелочной гидролиз галогенуглеводородов:

CH3−Br   +   NaOH (водн.)  →  CH3−OH  +  NaBr

ClCH2−CH2Cl  +  2 NaOH (водн.)  →  HOCH2−CH2OH  +  2NaCl

2. Гидратация алкенов:

CH2=CH2  +  H2O (кат.)  →  CH3CH2OH

Присоединение вода идет по правилу Марковникова с образованием вторичных и третичных спиртов:

CH3−CH=CH2  +  H2O (кат.)  →  CH3CH(OH)CH3

3. Гликоли получают окислением алкенов щелочным раствором KMnO4:

 [O+H2O]

R−CH=CH2  ⎯⎯⎯→ R−CH(OH)−CH2OH

4. Метиловый спирт CH3OH в промышленности получают нагреванием

синтез-газа в присутствии катализатора:

 кат.

CO  +  2H2  ⎯⎯⎯→  CH3OH

синтез-газ

Применение спиртов

Метанол CH3OH (метиловый спирт)

 - производство формальдегида, муравьиной кислоты;

 - растворитель.

Этанол С2Н5ОН (этиловый спирт)

 - производство ацетальдегида, уксусной кислоты, бутадиена,

 простых и сложных эфиров;

 - растворитель для красителей, лекарственных и парфюмерных средств;

 - производство ликеро-водочных изделий;

 - дезинфицирующее средство в медицине;

 - горючее для двигателей, добавка к моторным топливам.

Этиленгликоль HOCH2-CH2OH

 - производство пластмасс;

 - компонент антифризов;

 - сырье в органическом синтезе.

Глицерин HOCH2-CH(OH)-CH2OH

 - фармацевтическая и парфюмерная промышленность;

 - смягчитель кожи и тканей;

 - производство взрывчатых веществ.

Инструкционная карта к отработке учебного материала по теме: «Спирты»

Повторите учебный материал по тетради.

Оцените сложность изученного материала и уровень своих знаний по данной теме.

Используя учебник § 20- 22, выполните письменно предложенные задания в соответствии с выбранным уровнем.

I – Уровень

1. Ответьте на вопросы 1, 5, 6, 4, 9, стр. 88.

2. Какие виды изомерии характерны для спиртов? Приведите по одному изомеру каждого вида для вещества, структурная формула которого: СН3 – СН2 – СН2 – СН2 –ОН.

3. Опишите строение спиртов на примере метанола (СН3ОН) по плану:

• структурная формула;
• вид гибридизации атома углерода;
• количество сигма связей.

4. Почему спирты имеют выше температуру кипения, чем соответствующие им углеводороды?

5. Почему спирты не изменяют окраску индикатора?

6. Завершите схемы уравнений химических реакций. Укажите тип каждой из реакций

СН3ОН + Na

СН3ОН +HCl

СН3ОН + O2

CH3 – CH2 – Cl + KOH

II – Уровень

1. Ответьте на вопросы 1, 5, 6, 4, 9, стр. 88.

2. Опишите строение спиртов на примере пропанола  по плану:

• структурная формула;
• электронная формула;
• смещение электронной плотности;
• виды гибридизации атомов углерода;
• количество сигма связей.

3. Почему спирты имеют выше температуру кипения, чем соответствующие им углеводороды?

4. Составьте схемы уравнений реакций, указав условия их протекания и типы:

• пропанол -1 и натрий;
• пропанол 1 и хлороводород;
• этанол и метанол;
• горение пропанола -1;
• этиленгликоль и гидроксид меди (II);
• этиленгликоль и азотная кислота;
• уксусная кислота и метанол.

5. Используя знания о качественных реакциях, составьте план распознавания веществ: этанола, этилена, бензола, глицерина. Ответ подтвердите соответствующими уравнениями реакций.

6. Приведите уравнения реакций получения этанола минимум двумя способами, указав способы получения.

Д/З  ? 7*, 8, 10 -13, 14(а, б)**, стр. 88.

         ? 1*, 3, 4(а)**

Инструкционная карта к отработке учебного материала по теме: «Спирты»

Повторите учебный материал по тетради.

Оцените сложность изученного материала и уровень своих знаний по данной теме.

Используя учебник § 17, выполните письменно предложенные задания в соответствии с выбранным уровнем.

I – Уровень

1. Ответьте на 1, 2, 5(а, б) вопросы учебника стр. 153 – 154.

2. Какие виды изомерии характерны для спиртов? Приведите по одному изомеру каждого вида для вещества, структурная формула которого: СН3 – СН2 – СН2 – СН2 –ОН.

3. Опишите строение спиртов на примере метанола (СН3ОН) по плану:

• структурная формула;
• вид гибридизации атома углерода;
• количество сигма связей.

4. Почему спирты имеют выше температуру кипения, чем соответствующие им углеводороды?

5. Почему спирты не изменяют окраску индикатора?

6. Завершите схемы уравнений химических реакций. Укажите тип каждой из реакций

СН3ОН + Na

СН3ОН +HCl

СН3ОН + O2

CH3 – CH2 – Cl + KOH

II – Уровень

1. Ответьте на 1, 2, 4, 5 вопросы учебника стр. 153 – 154.

2. Опишите строение спиртов на примере пропанола  по плану:

• структурная формула;
• электронная формула;
• смещение электронной плотности;
• виды гибридизации атомов углерода;
• количество сигма связей.

3. Почему спирты имеют выше температуру кипения, чем соответствующие им углеводороды?

4. Составьте схемы уравнений реакций, указав условия их протекания и типы:

• пропанол -1 и натрий;
• пропанол 1 и хлороводород;
• этанол и метанол;
• горение пропанола -1;
• этиленгликоль и гидроксид меди (II);
• этиленгликоль и азотная кислота;
• уксусная кислота и метанол.

5. Используя знания о качественных реакциях, составьте план распознавания веществ: этанола, этилена, бензола, глицерина. Ответ подтвердите соответствующими уравнениями реакций.

6. Приведите уравнения реакций получения этанола минимум тремя способами, указав способы получения.

III – Уровень

1. Ответьте на 1, 2, 3, 4, 5, 12 вопросы учебника стр. 153 – 155.

2. Опишите строение спиртов на примере бутанола  по плану:

• структурная формула;
• электронная формула;
• смещение электронной плотности;
• виды гибридизации атомов углерода;
• количество сигма связей.

3. Почему спирты имеют выше температуру кипения, чем соответствующие им углеводороды?

4. Используя знания о качественных реакциях, составьте план распознавания веществ: пропанола -1, ацетилена, бензола, этиленгликоля. Ответ подтвердите соответствующими уравнениями реакций.

5. Осуществите цепочку превращений, указав условия протекания и типы реакций:

этан →  хлорэтан  → этилен→ этиленгликоль → 1,2 – дихлорэтан → ацетилен→  этан→   хлорэтан→  этанол  →   этилен.