Презентация по теме "Спирты"
презентация к уроку химии (10 класс) по теме

Слайд 1

Слайд 2

Общая характеристика Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов — C n H 2n+1 OH . В зависимости от того, при каком углеродном атоме находится гидроксильная группа, различают спирты первичные (R C H 2 -OH), вторичные (R 2 C H-OH) и третичные (R 3 С -ОН). Простейшие спирты: Первичные: СН 3 -ОН СН 3 -СН 2 -ОН СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН метанол этанол пропанол-1

Слайд 3

вторичные спирты третичный спирт Изомерия одноатомных спиртов связана: со строением углеродного скелета (например, бутанол-2 и 2-метилпропанол-2) с положением функциональной группы ОН - (пропанол-1 и пропанол-2). пропанол-2 буганол-2 2-метилпропанол-2

Слайд 4

Номенклатура Названия спиртов образуют, добавляя окончание - ол к названию углеводорода с самой длинной углеродной цепью, включающей гидроксильную группу. Нумерацию цепи начинают с того края, ближе к которому расположена гидроксильная группа. Кроме того, широко распространена заместительная номенклатура, по которой название спирта производится от соответствующего углеводородного радикала с добавлением, слова "спирт", например: C 2 H 5 OH — этиловый спирт.

Слайд 5

Физические свойства Низшие спирты (до C 15 ) — жидкости, высшие — твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает. По сравнению с соответствующими углеводородами, спирты имеют высокие температуры плавления и кипения , что объясняется сильной ассоциацией молекул спирта в жидком состоянии за счет образования водородных связей .

Слайд 6

Образование водородных связей Образование водородной связи между молекулами спирта … между молекулами воды … между молекулами спирта и воды

Слайд 7

Химические свойства спиртов

Слайд 8

Химические свойства спиртов определяются присутствием в их молекулах гидроксильной группы ОН - . Связи С-О и О- Н сильно полярны и способны к разрыву. Различают два основных типа реакций спиртов с участием функциональной группы – ОН - : Реакции с разрывом связи О-Н - : (здесь проявляются слабые кислотные свойства спиртов) взаимодействие спиртов с щелочными и щелочноземельными металлами с образованием алкоголятов; реакции спиртов с органическими и минеральны­ми кислотами с образованием сложных эфиров; окисление спиртов под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений. Скорость реакций, при которых разрывается связь О-Н, уменьшается в ряду: первичные спирты > вторичные > третичные.

Слайд 9

Реакции сопровождающиеся разрывом связи С-О: (здесь проявляются слабые основные свойства спиртов) внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов межмолекулярная дегидратация : с образованием простых эфиров взаимодействие с галогеноводородами и их концентрированными растворами с образованием алкилгалогенидов. Скорость реакций, при которых разрывается связь С-О, уменьшается в ряду: третичные спирты > вторичные > первичные. Спирты являются амфотерными соединениями.

Слайд 10

1. Кислотные свойства спиртов выражены очень слабо. Низшие спирты бурно реагируют со щелочными металлами: 2С 2 Н 5 -О Н + 2K→ 2С 2 Н 5 -О K + Н 2 ↑ С увеличением длины углеводородного радикала скорость этой реакции замедляется Спирты не взаимодействуют со щелочами В присутствии следов влаги соли спиртов (алкоголяты) разлагаются до исходных спиртов: С 2 Н 5 О K + Н 2 О → С 2 Н 5 О Н + KОН. Это доказывает, что спирты — более слабые кислоты, чем вода. 2. При действии на спирты минеральных и органических кислот образуются сложные эфиры. Образование сложных эфиров протекает по механизму нуклеофильного присоединения-отщепления : С 2 Н 5 ОН + СН 3 СООН СН 3 СООС 2 Н 5 + Н 2 О Этилацетат C 2 H 5 OH + HONO 2 C 2 H 5 ONO 2 + Н 2 O Этилнитрат Реакции с разрывом связи О-Н

Слайд 11

Отличительной особенностью первой из этих реакций является то, что атом водорода отщепляется от спирта, а группа ОН - - от кислоты. (Установлено экспериментально методом "меченых атомов" ). 3. Спирты окисляются под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты: [O] [ О ] R-CH 2 -OH → R-CH=O → R-COOH. спирт альдегид карбоновая кислота

Слайд 12

Вторичные спирты окисляются в кетоны: Третичные спирты могут окисляться только с разрывом С-С связей.

Слайд 13

Реакции с разрывом связи С-О. Реакции дегидратации протекают при нагревании спиртов с водоотнимающими веществами. При сильном нагревании происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов : H 2 SO 4 ,t >140°С СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН → СН 3 -СН=СН 2 + Н 2 О. При более слабом нагревании происходит межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров: H 2 SO 4 ,t< 1 4 0° С 2CH 3 -CH 2 -OH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O. Спирты обратимо реагируют с галогеноводородными кислотами ( здесь проявляются слабые основные свойства спиртов): ROH + HCl RCl + Н 2 О Третичные спирты реагируют быстро, вторичные и первичные - медленно.

Слайд 14

Получение 1. Самый общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, — гидратация алкенов . Реакция идет при пропускании алкена с парами воды над фосфорно­кислым катализатором: H 3 PO 4 СН 2 =СН 2 + Н 2 О → СН 3 —СН 2 —ОН. Из этилена получается этиловый спирт, из пропена — изопропиловый. Присоединение воды идет по правилу Марковникова , поэтому из первичных спиртов по данной реакции можно получить только этиловый спирт. 2. Другой общий способ получения спиртов — гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей: R—Br + NaOH → R—OH + NaBr. По этой реакции можно получать первичные, вторичные и третичные спирты.

Слайд 15

3. Восстановление карбонильных соединений . При восстановлении альдегидов образуются первичный спирты, при восстановлении кетонов — вторичные: R—CH=O + Н 2 → R—CH 2 —OH, (1) R—CO—R' + Н 2 → R—CH(OH) —R'. (2) Реакцию проводят, пропуская смесь паров альдегида или кетона и водорода над никелевым катализатором. 4. Действие реактивов Гриньяра на карбонильные соединения . 5. Этанол получают при спиртовом брожении глюкозы : С 6 Н 12 О 6 → 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2 ↑.

Слайд 16

Применение спиртов Спирты главным образом используют в промышленности органического синтеза. Этанол - важное сырье пищевой промышленности.

Слайд 17

Применение этанола