Серия уроков по теме "Липиды" (урок-лекция с приминением учебных схем и мультимедиа и лабораторная работа)
план-конспект урока по химии (10 класс) на тему

«Липиды»

Тип урока: интегрированный урок – химия + биология

Вид урока: урок с элементами критического мышления.

Технология урока: урок с использованием учебных схем (опорных конспектов, логико-структурных схем, схем-программ).

Цели урока:

- познавательные: 

Сформировать представление о липидах как о химических веществах, изучив состав, классификацию, физические  химические свойства липидов, их биологическое значение. 

Формировать познавательный интерес у обучающихся, реализуя межпредметные связи химии и биологии. 

Актуализировать знание о  жирах из курса биологии.

- развивающие: используя интегрированный подход,

1. развивать умения выделять главное, существенное, сравнивать, анализировать  и обобщать;

2. способствовать развитию логического мышления    коммуникативных и оценочных умений.

- воспитывающие: формировать научное мировоззрение, целостную картину мира. Воспитывать интерес к предмету химии. Воспитывать чувство собственного достоинства, заботу о собственном здоровье.

Оборудование: образцы различных растительных и животных жиров (сливочное, подсолнечное масло), маргарин, водный раствор перманганата калия, штатив с пробирками.

ТСО: мультимедийное оборудование, презентация к уроку.

Структура  и организация урока.

I.Организационный момент.

Цель урока: обогатить себя химическими и биологическими  знаниями в целях сохранения собственного здоровья и в целях совершенствования себя как будущих специалистов.

II. Актуализация знаний.

        Липиды / или жиры / - это тоже сложные органические соединения, относятся к  классу сложных эфиров.

? Из каких веществ получают сложные эфиры?

Ответ обучающихся:            сложные эфиры получают из спиртов и карбоновых кислот.

? Как называется реакция, с помощью которой получают сложные  эфиры?

Ответ обучающихся:            Реакция этерификации.

Сложные эфиры широко используются в пищевой промышленности как фруктовые эссенции.

        Жиры так же получают реакцией этерификации (глицирина и ВЖК).

Итак, липиды - это сложная смесь органических веществ, выделяемых из обьектов растительного, животного и микробиологического происхождения. Они широко распространены в природе - глицериды (жиры), воски, фосфо,- глико- и сфинголипиды).

Их функции:

  1) структурная – мембрана клеток представлена  бислоем (рис. бислоя).                                           

  2) запасная:  у животных липиды содержатся в подкожной клетчатке; в нервной ткани, в печени, в мозге; у растений липиды запасаются в семенах и плодах.

   3) защитная:  особенно характерна для восков, покрывающих тонким слоем растения.

   4) энергетическую: при полном окислении 1г. жира выделяется  38,9 кДж. энергии (при расщеплении 1г белков или углеводов – 17,6 кДж. энергии).

   5) являются источником воды (при окислении 100г жира образуется 110г  воды).

   6) защитную функцию (у многих позвоночных животных хорошо выражен подкожный  жировой слой).

   7)  теплоизоляционную (моржи, тюлени, белые медведи).

   8) регуляторную (многие производные липидов, в т.ч. витамины А, Д, Е, участвуют в обменных процессах, происходящих в организме).

Средняя суточная норма жира для человека – 60 – 70 г.

? Что происходит с жирами, когда они попадают к нам в организм?

В тонком отделе кишечника под действием фермента липазы жиры гидролизуются на глицерин и жирные (карбоновые) кислоты. Продукты гидролиза всасываются ворсинками кишечника, поступают в лимфу, которая доставляет их в каждую клеточку организма для того, чтобы из них образовались другие жиры, свойственные данному организму.

III. Мостик-связка. Мотивация учебной деятельности.

       В настоящее время нет единой строгой  их классификации, так в группу липидов включают: жирорастворимые пигменты /хлорофилл и  каротиноиды/, жирорастворимые витамины (А, Е, Д, К).

 Это интересно! Липидам принадлежит роль в формировании и старении организма.        

*        Так репродуктивная функция женщины зависит от формирования желтого тела яйцеклетки, содержащего определенное количество липидов и витаминов А и Е.

*         Старение зависит от воздействия свободных радикалов на организм; поможет бороться со свободными радикалами жирорастворимый витамин Е и растительные масла.

 *      Важное значение липиды имеют и для пищевой промышленности, т. к. порча жиросодержащих сырья и продуктов (в т.ч. зерна и муки) связана с изменением их липидного комплекса.

IV. Коррекция, углубление  и открытие новых знаний. Тема: «Липиды».

                    Используем информационный опорный конспект (ИОК):

  1) Классификация и значение (по ИОК )

                                            Липиды

            простые                                           сложные

        глицериды                                          фосфолипиды

        или  жиры,                                          сфинголипиды,

       а так же воски                                      гликолипиды

Например, известны воски: пчелиный, ланолиновый  (из шерсти  овец добывают до 10 %),  спермацетовый (из головы кашалота добывают до 50 %).

Фосфолипиды     играют большую роль в строении ЦНС. Содержание их в растениях:

Гликолипиды участвуют в формировании клейковины пшеницы, которая  определяет хлебопекарное достоинство муки.

Сфинголипиды   играют большую роль в нервой деятельности животных. Их содержание в организме увеличивается по мере эволюции  их нервной  системы.

                             Жиры – основная масса липидов  (от 55 – 57 %).

2)        Перейдем к строению и номенклатуре жиров - глицеридов (ацилглицеринов).

                           Простые глицериды         Cложные глицериды

                         CH2 – O – CO – C17H35                CH2 – O – CO – C17H35

                          |                                                      |

                         CH – O – CO – C17H35                 CH – O – CO – C15H31

                          |                                                      |

                                 CH2 – O – CO – C17H35                      CH2 – O – CO – C17H35

                                    Тристеарин              1, 3-дистеароил –2- монопольметоил  глицерин

                                                             (или 1,3-дистеаро,2-моно пальметин)

  (если R = - C17H33,   то триолеин,                        

   если R = - C15H31,   то трипальметин,

   если R = - C17H31,   то трилинолеин)    

3)        Перейдем к изомерии глицеридов (по ИОК):

? Какие виды изомерии характерны для жиров?

Ответ обучающихся:    

 -    изомерия радикалов;

-     изомерия положения двойной связи в ВЖК;

-     «цис», «транс» - изомерия.

        Это интересно!

В настоящее время доказано, что возможность заболевания раком связана с тем, какие жиры человек употребляет в пищу. Так, легкие масла и СПРЕДы производят из растительных масел, подвергая их гидрогенизации при нагревании и повышенном давлении. При этом «цис» - изомеры природных масел превращаются в «транс» - изомеры (вредные для здоровья).

-        Оптическая изомерия, связанная с наличием С* - асимметрического атома углерода, который связан с четырьмя разными  заместителями.

? Как знания об оптической  изомерии могут  оказать помощь при  анализе жиросодержащих продуктов?

Ответ обучающихся:            

  - С помощью поляриметра легко определяют концентрацию жира в продуктах                                 

  4)  Физические свойства жиров характеризуем по ИОК: Со – состояние агрегатное; Ц – цвет;  За – запах; Р – растворимость;  Т – температура плавления.

Со: жиры бывают жидкие (масла), содержащие непредельные ВЖК. Например, триолеин. Твердые жиры содержат предельные ВЖК и являются жирами животного происхождения.

        В учебнике вы можете найти примеры – исключения.

 ? Какой животный жир является жидким, а какое растительное масло является твердым?

Ответ обучающихся:    

- жидкий жир животного происхождения – рыбий жир;

- твердый жир растительного происхождения – кокосовое масло.

Ц:  жиры бесцветные вещества.

За: не имеют запаха.

Р: не растворимы в воде. Посмотрим, в каких же растворителях можно растворить жиры?

Демонстрационный эксперимент!

Опыт № 1.  В две пробирки  влить воду, а затем в  первую пробирку опустить небольшой кусочек жира, во вторую влить подсолнечное масло- Что наблюдаем? Что происходит с жиром?  Вывод:  Все жиры легче воды. В воде не растворимы.

Опыт № 2.  Сравнение растворимости жиров в различных растворителях. В пробирки с водой, этиловым спиртом, ацетоном, бензином капаем подсолнечное масло, рыбий жир. Что наблюдаем? Что происходит с жиром?

?Что происходит при выполнении опыта?

Вывод: хорошо растворяет подсолнечное масло  и рыбий жир ацетон, бензин. Этиловый спирт плохо растворяет.

Тпл: температура плавления жиров не имеет четких границ (Δ≈3-50).

• При многократном нагревании жира образуются диоксины, вещества вызывающие рост злокачественных клеток. Поэтому с осторожностью надо употреблять чипсы, картофель-фри.
• Сливочное масло плавится при t = 330, а маргарин  при t =370,  поэтому эти жиры легко можно различить на вкус по степени плавления их в ротовой полости.

5. Получение жиров впервые было осуществлено ученым Бертло в 1854 г.

в эпоху краха витализма.

?Из курса биологии вспомните: в чем суть витализма?.

Выполним задание: получить жир, состоящий из одного остатка стеариновой ВЖК и двух остатков олеиновой ВЖК

          CH2ОН                                                    CH2 – O – COC17H35

            |                                                               |

          CH – OН     +     С17Н35СООН      →     CH – O – COC17H33         +    3Н2О

            |                                                               |

                CH2 – OН          2С17Н33СООН               CH2 – O – COC17H33

                                                                                1-моностеаро, 2,3-диолеоин.

6. Химические свойства жиров основаны на реакциях гидролиза (кислотного и щелочного). Продуктом реакции в обоих случаях будет глицерин, но в кислотном гидролизе еще и свободная ВЖК, а в щелочном – соль ВЖК – мыло.

?! Написать Н+- гидролиз трипальметина:

 CH2 – O – COC15H31                                    CH2ОН

   |                                                      Н+, t        |        

 CH – O – COC15H31      + 3НОН      →        CHOН        +       3С15Н31СООН

   |                                                                     |                        пальмитиновая кислота

  CH2 – O – COC15H31                                                        CH2 – OН

Это интересно! Данная реакция имеет большое значение в порче жиросодержащих сырья и продуктов. Так, при длительном или неправильном (при высокой влажности и высокой температуре) хранении сырья и продуктов повышается их кислотное число (К.ч.), то есть они будут иметь неприятный кислый вкус и станут непригодными для использования в пищевой промышленности (из-за повышенного содержания свободных ВЖК).

б) Посмотрим на химизм щелочного гидролиза.

А теперь посмотрим на процесс приготовления мыла в лабораторных условиях.

Смотрим фрагмент лабораторного опыта.

?! Написать схему ОН- гидролиза тристеарина:

Самостоятельно получим калиевую соль пальмитиновой кислоты:

CH2 – O – COC15H31                                  CH2ОН

   |                                                                 |        

 CH – O – COC15H31    + 3 КОН    →        CHOН        + 3  С15Н31СООК

   |                                                                 |                     Пальмитат калия

  CH2 – O – COC15H31                                                 CH2 – OН

Это интересно!

Твердые мыла – натриевые соли  ВЖК

Жидкие мыла – калиевые соли  ВЖК; они более экологичны и гигиеничны (особенно в общественных местах).

в) Жиры легко окисляются кислородом воздуха, при этом они образуют свободные ВЖК, т. е. прогоркают. Поэтому жиры и масла необходимо предохранять от воздействия на них О2   (т.е. продукты должны иметь герметическую упаковку).

г)  В промышленности используют процесс гидрогенизации – насыщение водородом растительных масел (при t, Р) с образованием твердых жиров. Так получают маргарин.

?! Написать схему гидрогенизации масла, состоящего из одного остатка олеиновой кислоты и двух остатков линолевой кислоты. Сколько моль Н2 необходимо для полной гидрогенизации?        

  CH2 – O – COC17H33                                 CH2 – О – СОС17Н35

   |                                                                  |        

  CH – O – COC17H31      + 5Н2      →         CH – O - СОС17Н35

   |                                                                  |

   CH2 – O – COC17H31                                                 CH2  - O – СОС17Н35

 (растительное масло)                                    (маргарин)

• В пищевом рационе необходимо соблюдать следующее соотношение: ≈ 70% жиров должны быть животного происхождения, а  ≈ 30% должно приходиться на растительные масла. Животные липиды – являются поставщиками сфинго-  и фосфолипидов, а также витаминов А и Е. А растительные липиды, кроме того помогают бороться со старением организма, так как помогают связывать свободные радикалы, разрушающие клетку. Давайте посмотрим,  как это происходит? (фрагмент фильма «Витамины»).
• Растительные масла – основной источник витамина Е, который впервые был получен из зародышей пшеницы.

! Недостаток витамина Е ведет к нарушению репродуктивной функции, а также к атрофии мышечной ткани и перерождению ее в жир (так появляется целлюлит, часто возникающий у женщин, так как именно они в наибольшей степени нуждаются в витамине Е).

7. Анализ жиросодержащих продуктов и сырья основан на следующих показателях:

а) Кислотное число – показатель качества, основанный на определении количества мл КОН, пошедшего на нейтрализацию ВЖК.

Например, на титрование (нейтрализацию) пошло 0,9 мл КОН, тогда

К.ч. =. Если К.ч. ≥ 4, то такое масло нельзя использовать в пищевой промышленности.

б)Число омыления – это число мг КОН, необходимого для омыления жира и ВЖК, массой 1 г.

в) Йодное число – показатель степени непредельности  ВЖК, входящих  в состав жиров.                     

8. На заводах растительных масел идет приблизительно следующий технологический процесс (по ИОК):

• прессование и экстракция;
• рафинация:

1. отстой;
2. фильтрация;
3. обрабока  NaOH (?! Для какой цели);
4. адсорбция (отбелка акт. С);
5. дезодорация (водными парами).

V. Итоги урока.

Давайте вспомним,  о каких важных и полезных знаниях мы сегодня говорили? Для этого обратимся к схеме – программе (проверочной) по теме «Липиды».

Схема - программа «Липиды»

На некоторые вопросы ответим сейчас, а на остальные – вам необходимо будет ответить дома (Д/з).

А сейчас я хочу  предложить вам очень полезный рецепт «Паста школьника».

Рецепт:

1 селедка (очищенная), 2 плавленых соленых сырка, 2-3 средних сырых моркови (очистить). Все измельчить в блендере, добавить 100-150 г сливочного масла, намазать на кусочек батона или хлеба. Приятного аппетита!

!? Объясните с точки зрения химии полезность этого рецепта.

В сельди – фосфолипиды, сыр и масло – источник витамина Е, морковь в сочетании с жирами – источник витамина А. Будьте здоровы!

VI. Рефлексия.

Выберите, пожалуйста,  смайлик, который отражает ваше настроение после урока.

        1          2              3                         4

1. В пройденном материале я не очень разобрался.

2. Материал урока заставил меня о многом задуматься.

3. Мне было комфортно на уроке.

4. Сегодня я узнал много интересного.

Литература:

1. Егоров А. С. Химия. Новое учебное пособие для поступающих в ВУЗы. – Ростов-на-Дону: Феникс, 2010.
2. Осипова О. В. , Шустов А. В. Биоорганическая химия. – М.: Изд-во Эксмо, 2011.
3. Потапов В. М. Органическая химия. – М.: «Химия», 2007.
4. Габриелян О.С., Пономарев С.Ю. органическая химия. Задачи и упражнения. – М.: Просвещение, 2007

Лабораторная работа № 4.

Тема: “Изучение свойств и анализ липидов”.

Цель: выработать умения изучать свойства и анализировать жиры и масла на основе проведения лабораторных опытов.

Форма работы: индивидуализированно- парная.

Характер работы: экспериментальный, частично-поисковый.

Рекомендуемая литература: Габриелян О.С.Химия-10 (профильный уровень) стр.196-201

Контрольные вопросы:

1. Классификация липидов. Их значение и функции в живых организмах.
2. Особенности номенклатуры липидов (приведите примеры).
3. Особенности строения и свойств липидов животного и растительного происхождения (приведите примеры).
4. Каковы промышленные и лабораторные способы получения жиров и масел ?
5. В чем химическая сущность промышленного получения жиров из масел    (получение маргарина)?
6. Какова химическая сущность процесса повышения кислотности жиросодержащих продуктов и сырья при их длительном или неправильном хранении?
7. Каков химизм получения мыла в промышленности? Как по строению отличаются жидкие и твердые мыла?
8. Каковы сходства и различия в химических свойствах жиров и масел?

Информационный опорный конспект «Липиды»

Проверка знаний

Отчет к лабораторной работе № 4:

Оборудование: ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Реактивы:          ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Ход работы:

Опыт № 1. Растворимость жиров и масел.

          В четыре пробирки наливают по 2 капли подсолнечного масла и добавляют по 2 мл органических растворителей: в 1-ю  пробирку – этанол, во 2-ю – диэтиловый эфир, в 3-ю – хлороформ, в 4-ю – четыреххлористый углерод. Содержимое всех пробирок энергично встряхивают. В каких растворителях масло растворяется?

          Опыт повторяют, но вместо масла в пробирки с растворителями вносят небольшое количество животного жира (свиного, говяжьего сала или молочного жира).

Рисунок или схема опыта :

Наблюдения :

Выводы :

Опыт № 2. Определение степени непредельности жиров и масел .

           В трех пронумерованных пробирках подготовить по 0,5 мл :

№ 1 - подсолнечное масло;

№ 2 - сливочное масло;

№ 3 - говяжий или свиной жир.

В каждую пробирку добавить по 2 мл органического растворителя и с помощью стеклянных палочек растворяют подготовленные жиры и масла. Затем в каждую пробирку по очереди добавить 3-% р-р брома по каплям ( добавляемые капли считать !) , непрерывно встряхивая, до тех пор, пока бром не перестанет обесцвечиваться и цвет реакционной смеси не станет устойчивого лимонно-желтого цвета.

           Сравните количество брома, пошедшее на насыщение двойных связей взятых жиров и масел. Сделайте вывод о степени непредельности исследуемых жиров и масел.

Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Выводы :

Опыт № 3. Определение кислотного числа масла.

               В конической колбе емкостью 50 мл растворяют 2 г растительного масла в смеси спирта с бензолом (1:1) и прибавляют 2 капли р-ра фенолфталеина. К раствору масла по каплям при встряхивании добавляют из бюретки 0,1 н. р-р гидроксида калия до появления бледно-розовой окраски, не исчезающей после взбалтывания в течении 1 мин. Отметьте, объем (мл) KOH, пошедшего на титрование масла. Рассчитайте кислотное число анализируемого масла по формуле:                

                                                                       V · 5,61

К.ч. = ——— , где      

                                                                           m

V - объем 0,1 н. р-ра KOH, израсходованного на титрование;

5,61 - количество, мг KOH, содержащегося в 1см3 0,1 н. р-ра едкого кали;

m - навеска анализируемого жира, г.

Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Выводы :

Опыт № 4. Взаимодействие растительных масел с водным раствором перманганата калия ( реакция Е. Е. Вагнера ).

          В пробирку наливают 0,5 мл подсолнечного масла, 1 мл 10-% р-ра карбоната натрия и 1 мл 2-% р-ра KMnO4 . Энергично встряхивают содержимое пробирки. Фиолетовая окраска перманганата исчезает. Объясните наблюдаемое явление, для этого напишите уравнение реакции дипальмитоолеина с перманганатом калия в водной среде и подберите коэффициенты.

Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Выводы :

Опыт № 5. Омыление жиров.

           В пробирку с 1,5 г молочного жира добавить 2,5 мл спиртового р-ра КОН и непрерывно перемешивая стеклянной палочкой, осторожно прогреть до полного растворения жира. Признаком готовности мыла является его полное растворение в воде ( для этого пробу мыла палочкой перенести в пробирку с водой ). Опишите физические свойства калиевого мыла. Напишите уравнение реакции омыления гидроксидом калия жира - дипальмостеарина.

Рисунок или схема опыта :

Наблюдения и уравнения реакций :

Выводы :

Общий вывод по лабораторной работе № 4 :

Самостоятельная работа по вариантам.

Задание № 1: осуществите превращения с помощью уравнений реакций, указывая условия их протекания, дайте названия продуктам реакций.

1-ый вариант: тристеарин —› глицерин —› диолеопальметин —› олеиновая кислота —› стеариновая кислота —› мыло.

2-ой вариант:  глицерин —› диолеостеарин —› тристеарин —› мыло —› стеариновая кислота —› тристеарин.

                                                                                                                                                  Н2

3-ий вариант: глицерин —› дипальмоолеин —› олеиновая кислота —› триолеин —› А —› мыло.

4-ый вариант: пальметат натрия —› пальметиновая кислота —› трипальметин —› глицерин —› триолеин —› тристеарин.

5-ый вариант: олеинат натрия —› олеиновая кислота —› триолеин —› тристеарин —›стеарат натрия —› стеариновая кислота.

Решение :

Задание № 2: решить задачу.

       Определите массу глицерина, который можно получить из m кг жира, массовая доля трипальметина в котором составляет w-%. Выход глицерина ?-%.

Решение :

Дополнительные задания:

На “3”: Чем по составу и свойствам отличаются машинное и растительное масла ? Приведите соответствующие уравнения реакций.

На “4”: Образец жира, представляющий собой триолеин, подвергли гидролизу. Какая масса жира была взята, если на гидрирование полученной кислоты затратили водород объемом 336 л (н. у.) ?

На “5”: Достаточно ли будет для реакции с триолеином массой 17,68 г водорода, который может выделится при дегидроциклизации 0,02 моль гексана ( если образуется бензол) ?

Решение :

Оценка за работу: