Циклоалканы. Парафины. Нафтены
презентация к уроку по химии (10 класс)

Слайд 1

Слайд 2

Циклопарафины , нафтены Предельные углеводороды, циклические аналоги алканов , т.е. циклические углеводороды имеющие в молекулах только простые σ - связи Циклоалканы называют парафинами за то, что они в больших колличествах содержатся в некоторых сортах нефти

Слайд 3

Строение CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Циклопропан Циклобутан

Слайд 4

Общая формула C n H 2n Цикл замкнут, так как удалены два атома водорода у концевых атомов углерода. Общая формула = общей формуле алкенов . Значит данные вещества являются межклассовыми изомерами

Слайд 5

Электронное и пространственое строение Циклопропан и циклобутан – малоустойчивы, что связанно с большим напряжением их циклов В молекуле циклопропана равны валентные углы равны 60 ̊ градусам и отличаются на 50 ̊ от таковых же валентных углов в обычном пропане с sp 3 гибридизацией. σ - связь в циклопропане между атомами С – С не с лобовым перекрытием, а с боковым перекрыванием ( не путать с π – связью )

Слайд 6

Электронное и пространственное строение С С С 109 60

Слайд 7

Электронное и пространственное строение Боковое перекрывание менее эффективно, и менее прочно. В малых циклах наиболее характерны связи с разрывом С – С связей, а не С – Н связей С увеличением атомов в цикле напряженность спадает вследствие изменения формы ( т.к. молекулы имеют неплоскую структуру)

Слайд 8

Физические свойства 1 . С 1 – С 5 газы 2. С 5 – С 11 жидкости 3. С 12 – С… - твердые вещества – изучены слабо т.к. не представляют научного и практического интереса Связи слабополярные или неполярные в воде не растворяются, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях (бензол)

Слайд 9

Номенклатура 1. Выбрать в качестве основной структуры незамещенный циклоалкан , учесть что радикалы около цикла замещают атомы водорода в основной структуре 2. Пронумеровать цикл, учитывая чтобы номера атомов с заместителями были наименьшими 3. К названию в приставке перичислить номера всех заместителей по возрастанию, затем приставка цикло и название алкана

Слайд 10

Примеры СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 СН 2 СН 3 СН 2 СН 3 Метил- циклобутан 1- метил-2 этил - циклобутан 1, 2, диметил - 3- этил - циклобутан

Слайд 11

Изомерия Характерна как и для алканов изомерия цепи – выражается в изменении формы цикла: С 4 Н 8 Циклобутан Метил-циклопропан СН 3

Слайд 12

Нахождение в природе Содержатся в некоторых сортах нефти В лаборатории получают взаимодействием дигалогенаалканов с активными металлами по реакции Вюрца : CH 2 – Hal (СН 2 ) n CH 2 – Hal + 2 Na (СН 2 ) n CH 2 CH 2 - NaHal

Слайд 13

Химические свойства Реакции характерные для алканов характерны и для циклоалканов : 1. Замещение 2. Отщепление 3. Окисление 4. Присоединение – реакции идут с разрывом С – С связей, чем напряженнее цикл, тем быстрее и легче происходит присоединение

Слайд 14

Реакции присоединения циклоалканов + H 2 70 C ̊ / Pt CH 3 – CH 2 – CH 3 Циклопропан Пропан + H 2 350 C ̊ / Pt CH 3 – ( CH 2 ) 3 – CH 3 Циклопентан Пентан

Слайд 15

Реакции присоединения циклоалканов Реакции присоединения в больших циклах, с менее напряженными циклами идут в жестких условиях. Для много атомных циклоалканов характерны реакции замещения, окисления и отщепления Большое практическое значение имеет реакция отщепления от циклогексана

Слайд 16

Циклогексан + Cl 2 Cl + HCl h ϑ 6 CO 2 + 6 H 2 O + 9 O 2 t 300 ̊ C Pt, Pd + 3 H 2 Хлорциклогексан Бензол

Слайд 17

Применение Циклопропан используется для наркоза Также в промышленности используется циклопентан , циклогексан и их производные – для получения ароматических соединений и галогенуглеводородов использующихся далее в органическом синтезе

Слайд 18

Генетическая связь Дигалогеналканы Циклоалканы Алканы Галогенциклоалканы Ароматические углеводороды