Блок уроков Алканы (Предельные углеводороды или Парафины)
план-конспект урока по химии (10 класс) на тему

Блок уроков  Алканы (Предельные углеводороды или Парафины)

(№22-29 в тематическом планировании) (http://www.edu54.ru/node/87560)

Цели уроков:

1. Дать учащимся понятие о предельных углеводородах, их химическом, пространственном и электронном строении. Ознакомить с понятием гомологии, правилами названия веществ и составления формул по современной (систематической) номенклатуре. Дать понятие о галогенопроизводных предельных углеводородах.

2. Уметь объяснять тетраэдричное строение молекулы метана, зигзагообразное строение цепи у предельных углеводородов; уметь записывать молекулярные структурные и электронные формулы предельных углеводородов, называть их по систематической номенклатуре и по названию составлять формулы. Уметь различать понятия «гомолог» и «изомер». Составлять формулы гомологов и изомеров для данного органического вещества.

3. Знать химические свойства предельных углеводородов, уметь составлять уравнения химических реакций, указывать условия их протекания. Знать способы получения и области применения предельных углеводородов.

4. Продолжить формирование мировоззренческих понятий: о познаваемости природы, причинно-следственной зависимости между составом, строением, свойствами и применением предельных углеводородов и др.

При объяснении материала по ходу лекции демонстрация опытов и лабораторных опытов, которые требуются по программе (есть в тематическом планировании в 10 классе по учебнику Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И. «Химия. 10 класс. Профильный уровень». Учебник для 10 класса).

I. Изучение нового материала.

Алканы – это органические соединения, углеводороды алифатического (ациклического) предельного характера, в молекулах которых между атомами углерода только одинарные связи (σ-связи), и которые соответствуют общей формуле CnH2n+2.

    |    |                                                  CH3 – CH2 – CH2 – CH3

– C – C –                                                          бутан

    |    |

• Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp3-гибридизации, т.е. все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды – тетраэдра.
• Угол между  связями составляет 109°28´, поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг), хотя молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму, потому что вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение.
• Связи углерод-углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми, длина связи    C–C равна 0,154нм. Связи C–H несколько короче и являются слабополярными.
• Отсутствие в молекулах алканов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворимы в воде, не вступают во взаимодействие с ионами. Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие по свободно-радикальному механизму.

Для алканов характерно структурная изомерия:

Для производных алканов характерна еще и изомерия положения заместителей:

Физические свойства.

CH4…C4H10                                          C5H12…C15H32                                              C16H34…

Газы (без запаха)                    Жидкости (имеют запах)                     Твердые вещества (без запаха)

t° кипения и t° плавления увеличиваются

Алканы – бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде.

Химические свойства.

1. Реакции замещения (по свободно-радикальному (цепному) механизму) – разрыв связей C – H и замещение атомов водорода:

1. Галогенирование:

CH4  +  Cl2   →   CH3Cl  +  HCl

                    хлорметан

Алканы очень активно реагируют с фтором; хлорирование протекает под действием сета и является фотохимической цепной реакцией: низшие алканы (CH4, C2H6, C3H8) можно прохлорировать полностью.

2. Нитрование:

1. в газовой фазе при 400-500°C (образуется смесь изомерных нитроалканов, а также нитроалканы с меньшим числом атомов углерода в результате разрыва связей C–C):

                                       500°C

CH4 + HO – NO2               CH3 – NO2 + H2O

                                          нитрометан

                      + HNO3, t>140°C

CH3 CH2 CH3                          CH3 CH2 CH2 NO2 + CH3 – CH – CH3 + CH3 CH2 NO2 + CH3 NO2 

                                        -H2O                                                         |

                                                                                            NO2

  пропан                                   1-нитропропан          2-нитропропан     нитроэтан         нитрометан

                                                         (32%)                           (33%)                       (26%)                 (9%)

2. разбавленной азотной кислотой при 140°C и при повышенном или нормальном давлении – реакция М. И. Коновалова (смесь изомерных нитросоединений); легче всего замещаются атомы водорода у третичного атома углерода, труднее – у вторичного, наиболее трудно – у первичного:

                     CH3                                                               CH3

                      |                                  140°C                          |

CH3 – CH2 – C – CH3 + HO – NO2              CH3 – CH2 – C – CH3 + H2O

                      |                разб.                                             |

                      H                                                                   NO2

2-метилбутан                                             2-метил-2-нитробутан

3. Сульфирование:

       CH3                                                         CH3

       |                                   t°C                       |

CH3 – CH2 – C – CH3 + HO – SO3H → CH3 – CH2 – C – CH3 + H2O

       |                           конц.                            |

       H                                                             SO3H

2-метилбутан                                       2-метилбутан-2-сульфобутан

                                                                (2-метил-2-сульфокислота)

2. Реакции отщепления (элиминирования):

1. Дегидрирование:

            400-600°C

1. C2H6                    C2H4 + H2 

алкан               алкен

                 1000°C

2. 2 CH4                 C2H2 + 3 H2 

алкан              алкин

3. Пиролиз

           1200 °C

CH4                 C + 2 H2

2. Крекинг:

                  t°C

C16H34     →   C8H18 +    C8H16

      гексадекан          октан       октен

3. Дегидроциклизация (ароматизация):

                                                                                              Pt, 300°C

CH3 – CH2 – CH2 – CH2– CH2– CH2 – CH3                C6H5 – CH3   +   4H2 

гептан                                                                     метилбензол

3. Изомеризации:

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → CH3 – CH – CH3 

                                                        |

                                                        CH3

бутан                                   метилпропан

4. Окисления:

1. Горение:

CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O

2 CH4 + 3 O2 → 2 CO + 4 H2O

CH4 + O2 → C + 2 H2O

2. Окисление кислородом воздуха:

2 CH4 + O2 → 2 CH3 – OH

                             метанол

                               O

                             //

CH4 + O2 → H – C    + H2O

                              \

                                H

                        метаналь

                                      O

                                    //

2 CH4 + O2 → 2 H – C    + 2 H2O

                                     \

                                       OH

                           метановая кислота (муравьиная кислота)

3. При обычных условиях алканы устойчивы к действию окислителей (KMnO4, K2Cr2O7)

5. Образование синтез-газа:

                            t°C, Kt

CH4 + H2O                   CO + 3 H2

Получение:

1. Получение метана:

1. В промышленности:

1. из природного газа;
2. синтез из оксида углерода (II) и водорода (из синтез-газа):

                         Ni, 300°C

CO + 3H2                   CH4 + H2O

2. В лаборатории:

1. гидролиз карбида алюминия:

Al4C3 + 12H2O → 3CH4↑ + 4Al(OH)3

2. сплавление солей уксусной кислоты (ацетатов) со щелочами:

                                                  t°

CH3  COONa + NaO H → CH4↑ + Na2CO3

       ацетат натрия    (твердый)

          (твердый)

2. Получение гомологов метана:

1. В промышленности:

1. из природного сырья (нефть, газ, горный воск);
2. синтез из оксида углерода (II) и водорода (из синтез-газа):

                                         Ni, 300°C

nCO + (2n + 1)H2                   CnH2n+2 + nH2O

2. В лаборатории:

1. каталитическое гидрирование (+H2) непредельных углеводородов:

                         Ni, 150°C

CnH2n + H2                 CnH(2n+2)

алкен                          алкан

                                 Pt

CnH2n-2 + 2H2           CnH2n+2

алкин                      алкан

2. взаимодействие галогеналканов с активными металлами (реакция А. Вюрца):

Происходит димеризация углеродной цепи исходного галогеналкана с образованием  алкана с четным числом атомов углерода в цепи:

R – Br             Na                R            Na – Br

                 +                 →    │     +  

R – Br             Na                R            Na – Br

2CH3 – Br + 2Na → CH3 – CH3 + 2NaBr

Если в реакции участвуют разные галогеналканы, то образуется смесь алканов:

3R – Br    +    3R′ – Br    +    6Na   →   R – R    +    R – R′    +    R′ – R′    +    6NaBr

Применение метана

HNO3 

                                                                                NH3                                         типографская краска

Метанол    CH3OH                                                                           C (сажа)               резина

                                                                                  H2                                             красители

                               CH3Cl                                                                         Топливо

                               CH2Cl2                                     CH4                                CO + H2 

Растворители                                                                                           «Синтез-газ»

                               CHCl3

                                                                                                                          C2H2 

                                CCl4                                                                               Ацетилен

Фреон                    CF2Cl2 

           O

        //

H – C

           \

              H

Формальдегид

          O

        //

H – C

         \

           OH

Муравьиная кислота                                           Пластмассы

Применение гомологов метана

1. как горючее для дизельных, турбореактивных двигателей, двигателей внутреннего сгорания,
2. как основа смазочных масел,
3. как сырье для производства синтетических жиров и др.,
4. как промышленный и бытовой газ

II. Закрепление знаний, умений и навыков

Домашние задания:

• §11 (с.69-83);
• записи в тетради;
• упражнения 2, 4 и 5 (с.83) – письменно;
• задачи 7-12 (с.84).

Используемая литература

1. «Репетитор по химии (издание 15-ое)», под редакцией Егорова А. С., Феникс – Ростов-на-Дону, 2006

2. Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И. « Химия 10 класс: профильный уровень».  (Учебник для общеобразовательных учреждений), Дрофа – Москва, 2005
3. Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. «Химия 10: органическая химия (Учебник для 10 класса средней школы)», Просвещение – Москва, 1991
4. Перекалин В. В.,  Зонис С. А. «Органическая химия (учебное пособие для студентов педагогических институтов по химическим и биологическим специальностям)», Просвещение – Москва, 1982

5. «Органическая химия. Том 1 (Основной курс)» под редакцией Н. А. Тюкавкиной (учебник для студентов вузов по специальности «Фармация»), Дрофа – Москва, 2004

Используемые ЦОРы

На уроке можно использовать данный материал в виде презентации: http://uchitel.edu54.ru/node/276485 (рабочая версия).