Фенолы
презентация к уроку по химии (10 класс)

Слайд 1

Слайд 2

Фенолы – это производные ароматических углеводородов, содержащие одну или несколько гидроксильных групп у атомов углерода бензольного кольца. Молекулярная формула: С6Н5ОН Структурная формула:

Слайд 4

Классификация фенолов

Слайд 6

Типы изомерии: Изомерия положения заместителей в бензольном кольце; Изомерия боковой цепи.

Слайд 8

Электронное строение Фенолы представляют собой полярные соединений д иполи. Бензольное кольцо является отрицательным концом диполя, группа –ОН – положительным. Неподеленная электронная пара атома кислорода в заимодействует с ароматической П- системой, в результате:

Слайд 9

Увеличивается электронная плотность на а роматической системе, происходит ее п ерераспределение , и на атомах 2,4,6 появляется избыточный отрицательный з аряд; 2. Электронная пара связи О-Н смещается к а тому кислорода и связь становится менее Прочная по сравнению со спиртами; 3. Увеличивается прочность связи атома к ислорода с атомом углерода, входящим в а роматическое кольцо, и группа – ОН не способна к реакциям замещения.

Слайд 10

Физические свойства Фенол С 6 Н 5 ОН (карболовая кислота) : Бесцветное кристаллическое вещество; На воздухе окисляется и становится розовым; При обычной температуре ограниченно растворим в воде; Выше 66 градусов смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол – токсичное вещество, вызывает ожоги кожи!!!

Слайд 11

Химические свойства I Реакции с участием гидроксильной группы 1. Взаимодействие со щелочами

Слайд 12

2. Взаимодействие с активными металлами Фенолят натрия

Слайд 13

II Реакции с участием бензольного кольца ( реакции замещения) 3. Галогенирование ( бромирование ) 2,4,6-трибромфенол – нерастворимое в воде вещество белого цвета, Реакция используется как одна из качественных реакций для определения фенола.

Слайд 14

4. Нитрование с концентрированной HNO 3 (пикриновая кислота) 5. Гидрирование (реакция присоединения)

Слайд 15

III Качественные реакции на фенолы В водных растворах одноатомные фенолы в заимодействуют с хлоридом железа ( III) FeCl3 с образованием комплексных фенолятов, которые имеют фиолетовую окраску; окраска исчезает после прибавления сильной кислоты.

Слайд 17

2. Взаимодействие галогенпроизводных ароматических УВ со щелочами 3. Из каменноугольной смолы. Каменноугольную смолу, содержащую в качестве одного из компонентов фенол, обрабатывают вначале раствором щелочи (образуются фенолята), а затем кислотой:

Слайд 18

C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O Фенолят натрия (промежуточный продукт) C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 = C 6 H 5 OH + NaHSO 3 фенол