Таблица – пособие по теме: «Спирты, фенол».
методическая разработка по химии (10 класс) по теме

Элементы характеристики

Предельные одноатомные спирты

Предельные многоатомные спирты

Фенол

1

2

3

4

Общая формула

R-ОН

СnH2n+1OH

R(ОН)n

Функциональная группа

-ОН   -   гидроксильная, гидроксогруппа

Радикал

Не ароматический

Ароматический (остаток бензола)

Представители

СН3ОН                   - метиловый, метанол

С2Н5ОН                 - этиловый, этанол

СН3-СН2-СН2ОН  - пропиловый,

                                 пропанол -1,

                                (первичный спирт)

СН3-СН-СН3        - изопропиловый,

        I                       пропанол 2 –  

        ОН                  (вторичный спирт)

СН2-ОН

 I

СН2-ОН,    С2Н4(ОН)2    - этиленгликоль,    

                                           этандиол – 1,2

СН2-ОН

 I

СН  -ОН

 I

СН2-ОН,    С3Н5(ОН)3      -   глицерин,

                                  пропантриол – 1,2,3

                      -ОН,     С6Н5ОН

                                     фенол

Физические свойства

Жидкость,

хорошо растворима в воде

Вязкие сиропообразные жидкости,

б.цв., б.зап., сладковатый вкус,

хорошо растворимы в воде,

этиленгликоль - яд

Твердое кристаллическое в-во,  б.цв., резкий характерный запах,

мало растворим в холодной воде,

хорошо растворим в горячей воде, сильный антисептик, яд

Химические свойства

Горение

2СН3ОН   +  3О2   

2СО2   +   4Н2О    +    Q

С2Н5ОН  + 3О2   

2СО2   +   3Н2О    +    Q

2С2Н4(ОН)2  +  5О2   

4СО2   +   6Н2О    +    Q

2С3Н5(ОН)3   +  7О2   

6СО2   +   8Н2О    +    Q

С6Н5ОН   +  7О2 

6СО2   +   3Н2О    +    Q

1

2

3

4

Взаимодействие с активными металлами, например  К, Na

(проявление слабых кислотных свойств)

2СН3ОН   +  2К  

2СН3ОК    +   Н2↑  

метанолят, метилат, метоксид калия

2С2Н5ОН  +   2Na  

2С2Н5ОNa   +   Н2↑

этанолят, этилат, этоксид натрия

СН2-ОН                          СН2-ОК

I                +  2К              I                +  Н2↑

СН2-ОН       изб.            СН2-ОК            

                                        гликолят  калия              

СН2-ОН                         СН2-ОNa

 I                                     I    

СН  -ОН  +  2Na            СН  -ОNa   +  Н2↑

 I                                     I          

СН2-ОН                         СН2-ОН

                                       глицерат натрия

  2                       ОН     +  2К

                                          изб.

  2                       ОК       +    Н2↑

          фенолят калия

Взаимодействие с основаниями

СН2-ОН                                     Сине-фио-

 I               +   Cu(OH)2                      летовый 

СН2-ОН         избыток              раствор

                       щелочи

СН2-ОН

I                                                 Сине-фио-СН  -ОН   +  Cu(OH)2                        летовый

I                    избыток                раствор  

СН2-ОН        щелочи                   

КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ

(растворение голубого осадка  Cu(OH)2)

                        ОН     +   NaOH

                        ОNa   +   Н2О

        фенолят натрия

Взаимодействие с солями

                       ОН +FeCl3           Фиолето-

                                                     вая

                                                    окраска  

КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ

1

2

3

4

Дегидратация

Условия: t, H2SO4 концентрированная

(водоотнимающее средство)

а) межмолекулярная

                      t, H2SO4 конц.

2С2Н5ОН     →  С2Н5-О-С2Н5   +   Н2О

                          диэтиловый эфир

б) внутримолекулярная (t выше)

                   t, H2SO4конц.

С2Н5ОН    →      С2Н4    +   Н2О

                            этилен, этен

С HCl и HBr

Условия: t, Н+, H2SO4 концентри-рованная (катализатор и

водоотнимающее средство)

                          t, H2SO4конц.

СН3ОН  +  HCl      →      СН3Cl  +  Н2О

                                         хлорметан

                              t, H2SO4конц.  

С2Н5ОН    +   HBr    →      С2Н5Br  +  Н2О

                                            бромэтан

СН2-ОН            t, H2SO4конц.  СН2-Cl

I             +  2HCl    →        I            + 2Н2О          

СН2-ОН                             СН2-Cl

                                           1,2-дихлорэтан

СН2-ОН                            СН2-Br

I                         t, H2SO4конц. I 

СН –ОН  + 3HBr  →        СН - Br +  3Н2О

I                                         I

СН2-ОН                            СН2-Br

                                 1,2,3-трибромпропан

Окисление [О]

с CuO

                                     t

С2Н5ОН    +   CuO     →

                  черный

Cu        +        С2Н4О       +      Н2О

красная        ацетальдегид,

                     этаналь (запах зел. яблок)

КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ

1

2

3

4

С бромной водой

Br2(Н2О)

                           ОН   +    Br2(Н2О)

                                      Br

         Br                             ОН      +   3HBr

                                       Br

  2,4,6 – трибромфенол (белый осадок)

КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ

Нитрование, HNO3

 (HO-NO2)

СН2ОН                            СН2- NO2

I                        t, H2SO4конц. I 

СН ОН  + 3HNO3  →      СН- NO2  +3Н2О

I                                        I

СН2ОН                            СН2- NO2

                                    нитроглицерин,

                                    глицеринтринитрат

                                   (сложный эфир)

                       ОН         +   3HNO3

                                                      NO2

   NO2                                             ОН     +  3Н2О

                                   NO2

          2,4,6 – тринитрофенол       

           пикриновая кислота

Реакция этерификации-

взаимодействие с кислотами с образованием сложных эфиров

Условия: t, Н+,

H2SO4 концентрированная

                                              t, H2SO4конц.    

СН3СООН   +  С2Н5ОН

СН3СООС2Н5   +   Н2О

этиловый эфир уксусной кислоты,  

этилацетат

СН2ОН                                СН2-О-СHO

I                                   Усл.         I 

СН ОН  +  3НСООН  ↔    СН –О-СНО  

I                                            I

СН2ОН                                СН2- О-СНО

                                                  +   3Н2О                                

1

2

3

4

Качественные реакции

                                    t

С2Н5ОН    +   CuO     →

                      черный

Cu        +        С2Н4О       +      Н2О

красная        ацетальдегид,

                     этаналь (запах зел. яблок)

СН2-ОН

I                                                 Сине–фио-

СН  -ОН   +  Cu(OH)2                        летовый 

I                    избыток                раствор

СН2-ОН        щелочи                   

                       ОН +FeCl3           Фиолето-

                                                     вая

                                                     окраска

Применение

- растворитель в парфюмерии, фармацевтике;

- горючее, добавка к моторному маслу;

- для получения уксусной кислоты,

мед.эфира, средств анестезии (С2Н5Cl)

Этиленгликоль:

- антифриз;

- в органическом синтезе.

Глицерин:

- в парфюмерии, фармацевтике, текстильной и пищевой промышленности;

- смягчитель кожи и тканей.

- водный раствор (карболовая кислота) используется для дезинфекции предметов;

- для получения красителей и лекарств, пластмасс.