Химия. 10 класс. Парный урок на тему: "Алкены. Изомерия. Химические свойства. Получение алкенов"
план-конспект урока по химии (10 класс)

Тема урока: 

Алкены. Строение. Изомерия. Химические свойства. Получение.

Тип урока: 

урок изучения и первичного закрепления нового материала.

Цели урока: 

создать условия для формирования знаний об алкенах как классе непредельных углеводородов, об особенностях их электронного строения и изомерии, физико-химических свойствах и способах получения.

Задачи урока:

Обучающие: изучить алкены как самостоятельный класс непредельных углеводородов, развивая знания о кратной двойной связи между атомами углерода; рассмотреть гомологию, изомерию и номенклатуру алкенов; изучить химические свойства алкенов, взаимное влияние атомов в молекуле на примере этилена и пропилена, правило Марковникова, познакомить с промышленными и лабораторными способами получения.

Продолжить развитие умений составлять структурные формулы изомеров, объяснять их смысл.

Развивающие: способствовать развитию логического мышления и интеллектуальных умений (анализировать, сравнивать, устанавливать причинно-следственные связи).

Продолжить развитие мыслительных операций, таких как анализ, выделение главного, обобщение, сравнение при изучении алкенов. Развитие коммуникативных умений при работе в малых группах.

Воспитательные: продолжить формирование культуры умственного труда; коммуникационных навыков: прислушиваться к чужому мнению, доказывать свою точку зрения, находить компромиссы.

Методы обучения: 

словесные (беседа, проблемное изложение); эвристические (письменные и устные упражнения, решение задач, тестовые задания); наглядные (мультимедийное наглядное пособие).

1.Организационный момент.

Добрый день, сегодня мы с вами продолжаем знакомиться с углеводородами. Узнаем, насколько разнообразен мир органической химии.

2.Повторение ранее изученного материала.

Проверочная работа по теме: «Алканы».

(1 вариант)

1. Какие вещества называют алканами?
2. Дайте определение изомерии.
3.  Назовите по систематической  номенклатуре следующие вещества:

а) СН3 – СН – СН2 – СН3;    б) СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН2 – СН3;    в) СН3 – СН – СН3

  СН3                                                                      СН3                                               СН3

4. Напишите структурные формулы следующих веществ:

а) н-бутан;   б) 2-метилпропан;   в) 2,4-диметилпропан. 

(2 вариант)

1. Какие вещества называют алканами?
2. Дайте определение изомерии.
3.  Назовите по систематической  номенклатуре следующие вещества:

а) СН3 – СН2 – СН2 – СН2  - СН3 ;    б) СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН2 – СН3;    

в) СН3 – СН – СН3

  СН3                                                                      

4. Напишите структурные формулы следующих веществ:

а) н-бутан;   б) 2-метилпентан;   в) 2,3-диметилгексан. 

3. Переход к изучению нового материала.

На прошлом уроке мы изучали с вами тему «Алканы», которые относятся к предельным углеводородам,  сегодня продолжим изучение следующего класса углеводородов – алкенов.

Наша задача – понять, чем отличаются непредельные углеводороды от предельных. (проблемное обучение).

4.Изучение нового материала.

.

(Проблема: От чего зависит химическая активность алкенов?)

Проблема: Как пойдёт присоединение бромоводорода к гомологам этилена несимметричного строения, например к пропилену?

Проблема: Могут ли молекулы этилена и его гомологи взаимодействовать друг с другом?

 Изучая новый материал, не забываем заполнять кластер: «Алкены»

(Приложение 1).

Алкены, или олефины, этиленовые — непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь. (Слайд 3) Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными. Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n.

Простейшим представителем этиленовых углеводородов, его родоначальником является этилен (этен) С2Н4. Строение его молекулы можно выразить такими формулами:

        H    H                H    H

         |      |                  :     :

        C==C                C::C

         |      |                  :     :

        H    H                H    H

По названию первого представителя этого ряда такие углеводороды называют этиленовыми.

В алкенах атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр2-гибридизация). В этом случае между углеродными атомами возникает двойная связь, состоящая из одной s- и одной p-связи. Длина и энергия двойной связи равны соответственно 0,134 нм и 610 кДж/моль. Все валентные углы НСН близки к 120º.

Для алкенов характерны два вида изомерии: структурная и пространственная.

Виды структурной изомерии:

• изомерия углеродного скелета

                                                            ,

• изомерия положения двойной связи  

                                                                ,

• межклассовая изомерия

                                                        .

Геометрическая изомерия — один из видов пространственной изомерии. Изомеры, у которых одинаковые заместители (при разных углеродных атомах) расположены по одну сторону от двойной связи, называют цис-изомерами, а по разную  —  транс-изомерами:

                               .

По систематической номенклатуре названия алкенов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например:

                     СH3

                        |

 H3C—CH2—C—CH==CH2                  H3C—C==CH—CH—CH2—CH3 

                        |                                                   |                 |

                       CH3                                             CH3           CH3 

    3,3-диметилпентен-1                             2,4-диметилгексен-2

Этиленовые обладают большей химической активностью, чем предельные углеводороды.

Химические свойства алкенов определяются двойной углерод-углеродной связью. π-Связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Это можно представить в виде схемы:

      \   π  /                    \        /

      C==C + A—B → C—C

      /   σ  \                   / |  σ  | \

                                   А     В

Для алкенов характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации. Реакции присоединения. (Слайд 8) Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.

1. Присоединение водорода (гидрирование):     Н2С=СН2 + H2 → Н3С—СН3

2. Присоединение галогенов:        Н2С=СН2 + Cl2  → Cl−H2C—CH2−Cl

Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — иода. Фтор с алкенами, как и с алканами, взаимодействует со взрывом. Присоединение брома к алкенам (реакция бромирования) — качественная реакция на непредельные углеводороды. При пропускании через бромную воду непредельных углеводородов желтая окраска исчезает.

3. Присоединение галогеноводородов:        H2С=СН2 + НВr → Н3С—CH2Вr

Присоединение галогенводородов к гомологам этилена идет по правилу В.В.Марковникова: при обычных условиях водород галогенводорода присоединяется по месту двойной связи к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, а галоген — к менее гидрогенизированному. Правило Марковникова можно объяснить тем, что у несимметричных алкенов (например, в пропилене) электронная плотность распределена неравномерно.

                                СН3−HСδ+=Сδ−Н2  +  Н+Вr − →  Н3С—CHВr−СН3

Реакция идет по ионному механизму.

Правило Марковникова соблюдается при присоединении к несимметричным алкенам и других электрофильных реагентов (H2O, H2SО4, НСl и др.).

4. Присоединение воды (реакция гидратации):

H3C—CH=CH2 + H—OH → H3C—CH—CH3

                                                                         |

                                                                        OH

Реакции окисления. Алкены окисляются легче, чем алканы. Продукты, образованные при окислении алкенов, и их строение зависят от строения алкенов и от условий проведения реакции.

1. Горение:      Н2С=СН2 + 3O2 → 2СO2 + 2Н2O

2. При действии на этилен водного раствора КМnO4 (при нормальных условиях) происходит образование двухатомного спирта — этиленгликоля:

                               3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOCH2—CH2OH + 2MnO2 + KOH

Эта реакция является качественной: фиолетовая окраска раствора перманганата калия изменяется при добавлении к нему непредельного соединения.

Этиленгликоль используется в качестве антифриза, из него получают волокно лавсан, взрывчатые вещества.

В более жестких условиях (окисление КМnO4 в присутствии серной кислоты или хромовой смесью) в алкене происходит разрыв двойной связи с образованием кислородсодержащих продуктов: H3C—CH=CH—CH3 + 2O2 → 2H3C—COOH

3. Окисление этена на серебряном катализаторе дает оксид этилена:

                                            Ag, 350°C

              2Н2С=СН2  +  O2       →     2Н2С—СН2 

                                                                  \     /

                                                                    О

Из оксида этилена получают уксусный альдегид, моющие средства, лаки, пластмассы, каучуки и волокна, косметические средства.

Реакция полимеризации. (Слайд 11)

Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.

Алкены широко используются в качестве мономеров для получения многих высокомолекулярных соединений (полимеров).

Реакция изомеризации. При нагревании или в присутствии катализаторов алкены способны изомеризоваться — происходит перемещение двойной связи или установление изостроения.

В природе алкены встречаются редко. Алкены – этен, пропен и бутен – при обычных условиях (20 °С, 1 атм) – газы, от С5Н10 до С18Н36 – жидкости, высшие алкены – твердые вещества. Алкены нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

Обычно газообразные алкены выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге) или попутных газов, а также из газов коксования угля.

В промышленности алкены получают дегидрированием алканов в присутствии катализатора.

Из лабораторных способов получения можно отметить следующие:

1. Из галогенопроизводных алканов:

.

      2. Дегидратация спиртов (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или А12O3 (в таких реакциях водород отщепляется от наименее гидрогенизированного (с наименьшим числом водородных атомов) углеродного атома (правило А.М.Зайцева):

Правило В.В.Марковникова:

водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов.

Правило А.М.Зайцева:

при образовании воды атом водорода отщепляется от наименее гидрогенизированного соседнего атома углерода, т.е. с наименьшим количеством водородных атомов.

5. Закрепление изученного материала. Рефлексия:

заслушивание мнений и высказываний учащихся, коллективное обсуждение результатов урока.

Проверка и обсуждение кластера.

Вопросы этапа:

1. Сегодня на уроке Я узнал(а)…
2. Для меня самым сложным на уроке было…
3. Я сам(сама) могу сделать….
4. Урок мне понравился/нет, так как…
5. Кто может утвердительно ответить на вопрос: «Я могу самостоятельно изучать химию без помощи учителя!»

6.Домашнее задание

§ 12,

упр. 1, 4, 7, 8