открытый урок по теме: "Алкены. Строение. Гомологический ряд этилена. Номенклатура. Изомерия алкенов"
учебно-методический материал по химии (10 класс) на тему

Тема:«Алкены. Строение. Гомологический ряд этилена. Номенклатура.        

Изомерия алкенов»

Цель урока:

• выработка умений самостоятельно применять знания об алканах, применять их в новых условия.

• изучить строение алкенов; выявить их существенные отличия от алканов; рассмотреть виды изомерии алкенов; основываясь на особенностях строения, спрогнозировать химические свойства алкенов.

Задачи урока:

• Образовательные:
• формирование знаний школьников о непредельных углеводородах и об алкенах как самостоятельном классе этих веществ, а также об особенностях их электронного строения, изомерии, номенклатуры, физических свойств;
• показать место и значение алкенов среди углеводородов и в жизни человека;

Развивающие:

• развивать умение учащихся на основе теоретических знаний сравнивать, анализировать, обобщать, логически рассуждать, устанавливать взаимосвязь строения и свойств веществ.
• развивать внимание, познавательный интерес учащихся к предмету путем формирования мотивов деятельности и использования разнообразных форм работы (коллективная, индивидуальная, парная).

Воспитательные:

• воспитывать желание учиться активно, с интересом, прививать сознательную дисциплинированность, четкость и организованность в работе.

Форма проведения: урок-игра.

Тип урока:  урок формирования новых знаний.  

Оборудование:

1. Комплект для построения шаростержневых моделей молекул.

2. Раздаточный материал:«судовой журнал»

3. Презентация: «Алкены. Строение. Гомологический ряд этилена. Номенклатура. Изомерия алкенов» .

Ход урока

(слайд №1)

Любой человек, невзирая на возраст любит путешествовать. Вот и я Вас приглашаю совершить вместе со мной путешествие на прекрасном лайнере. Я – «капитан», Вы – пассажиры. Нам нужен штурман, который будет моим помощником. Его мы можем выбрать по количеству жетонов за отгаданный кроссворд.
Сегодня вместо тетрадей вы будете работать с «судовым журналом», который у Вас на столах.
Итак, начинаем. Чтобы определить- кто поведёт карабль? Небоходимо ответить на вопросы  кроссворда:(слайд №2-10)

1. Процесс выравнивания S и P электронных облаков
2. Гомолог метана, формула которого C4H10.
3. Основной компонент болотного газа
4. Вещества относящиеся к одному классу, но отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп  -CH2
5. Вещество получаемое в процессе дегидратации этилового спирта
6. Частица несущая один не спаренный электрон
7. Вещества имеющие одинаковое число атомов, одну и ту же молекулярную массу, но различное химическое строение
8. Ученый, который получил этан из галогеннопроизводных предельных углеводород с металлическим натрием:

По итогам назначается Штурман.____________

Учитель: Итак карабль готов к выходу в плаванье. Отдать швартовый !

Учитель ставит перед штурманом задачу: на протяжении всего нашего плаванья  следить за курсом, за правильные ответы учащимся выдавать жетоны.

Учитель: (слайд №11)

Штурман, что у нас по курсу?
Штурман:

1. Форватор основных понятий.

Как нам его преодалеть?

Учитель: Чтобы выйти из бухты необходимо ответить на вопросы в «судовом журнале»

Работа учащихся на местах:

1. Вопрос в «судовом журнале» (слайд №12)   Ответ (слайд №13)

- Из перечисленных веществ, выпишите формулы предельных УВ  и дайте им названия:

C4H8, CH4, C5H12, C2H4, C3H6, C7H16, C8H18, C8H16, C5H10 .

!!!! Один учащийся тем временем решает задачу у доски на вывод химической формулы:

Задача. Выведите молекулярную формулу УВ, если известно, что массовая доля углерода в данном веществе составляет 87,5%, массовая доля водорода – 14,3%. Плотность данного вещества по водороду равна 14.   (Ответ: C2H4)

Все вещества которые вы выписали относят к классу алканов. Давайте дадим  характеристику класса, ответив на вопрос 2.

2. Вопрос в «судовом журнале»

Заполните таблицу отвечая на вопросы:

1. Какова общая формула алканов?
2. Какой тип гибридизации характерен для атомов углерода у алканов?
3. Чему равен валентный угол?
4. Форма молекул алканов?
5. Виды связи?
6. Длина связи С – С ?
7. Виды изомерии?

                                               Ответ (слайд №14)     

Учитель: Штурман, что у нас дальше по курсу?              

Ответ (слайд №15)     
                                                   2. Море классов органических соединений

Учитель:

1. Будет ли УВ, формулу которого была  выведена в задаче относится к предельным УВ? Почему? - Не отвечает общей формуле алканов

2. Является ли данный УВ насыщенным?  - Данный УВ не является насыщенным

Данный УВ используют широко для обработки фруктов и овощей, чтобы ускорить их созревание. Сегодня его широко применяют для получения многих видов пластмасс. Это этилен.

Учитель: Как вы думаете, какую тему урока мысегодня будем изучать?  Ответ (слайд №16)

Записать тему в «судовой журнал»

Тема: «Алкены. Строение. Гомологический ряд этилена. Номенклатура. Изомерия алкенов»

???? Постановка целей урока                         

Сообщение учащегося об истории открытия и истории названия этилена.

Ответ (слайд №17)       

Впервые этилен был получен в 1669 г. немецким химиком Иоганном Иоахимом Бехером (1635–1682)… случайно! В одном из опытов он вместо добавления к нагретому купоросному маслу (концентрированной серной кислоте) еще одной его порции в рассеянности прилил винный спирт (этанол), который находился рядом в стакане. Бехер увидел сильное вспенивание раствора с выделением неизвестного газа, похожего на метан СН4. В отличие от метана новый газ горел коптящим пламенем и обладал слабочесночным запахом. Бехер установил, что его “воздух” более химически активен, чем метан. Так был открыт этилен С2Н4, образующийся по реакции:

Современники не смогли по достоинству оценить открытие учёного. Ведь Бехер не только синтезировал новый углеводород, но и впервые применил химический катализатор в процессе реакции. До этого в научной практике применялись только биологические катализаторы природного происхождения – ферменты. Этилен более 100 лет после его открытия не имел собственного названия.

В конце ХVIII века выяснилось, что при взаимодействии с хлором “газ Бехера” превращается в маслянистую жидкость; после чего его назвали олефином, что значит рождающий масло. Затем это название распространилось на все углеводороды, которые имели подобное этилену строение. И только в середине XIX в. “газ Бехера” получил название “этилен”, которое дал ему А.М. Бутлеров. Это название и осталось в химии до наших дней.

Работа учащихся на местах: Вопрос в «судовом журнале»

1. Выразить строение этилена структурной формулой, если согласно теории А.М.Бутлерова углерод в органических соединениях четырёхвалентен.

Ответ (слайд №18)

2. Лабораторный опыт № 1: Собрать шаростержневую модель молекулы этилена, ответить на ряд вопросов, заполнив таблицу:

• Сколько сигма-связей в молекуле этена? Ответ (слайд №19)
• В состоянии какого типа гибридизации находятся атомы углерода в этом соединении?
• Сколько гибридных и негибридных орбиталей в атоме углерода в sp2- гибридном состоянии?
• Как расположены гибридные орбитали в пространстве?
• Каков будет угол связи?
• Какая из связей более прочная: сигма- или пи-связь? Ответ (слайд №20)

3. Характеристика двойной связи.  Ответ (слайд №21)

Сделать вывод о характере двойной связи:

а) двойная связь является сочетанием сигма- и пи-связей, различающихся своей прочностью.

б) наличие пи-связи (более слабой) объясняет высокую химическую активность алкенов.

Учитель:

Ответив на вопросы, мы двигаемся дальше по курсу. Штурман, что у нас дальше по курсу?              

Ответ (слайд №22)     

3. Рифы химических формул

Задание классу: в «судавом журнале»

Гомологический ряд алкенов.

1. Составить молекулярные формулы первых семи представителей ряда этена Ответ (слайд № 23).  Существует ли алкен с одним атомом углерода?

Номенклатура алкенов.             

2. Назовите непредельный углеводород. (слайд №24,25)

                                                СН2   

                                                     ||

                           СН3 – СН2 – СН2 – С– СН2 – СН3       (2- этилпентен-1)

Запомни!!!      (слайд №26)                

 Названия одновалентных радикалов алкенов: -СН=СН2 (винил)    –СН2–СН=СН2   ( аллил )    

Изомерия. (Предложить учащимся ответить на вопросы)   

1. Какие виды изомерии характерны для алкенов?

- изомерия углеродного скелета. Ответ (слайд № 27)

- изомерия положения двойной связи. Ответ (слайд № 28)

- межклассовая изомерия. Ответ (слайд № 29)

Лабораторный опыт № 2: (слайд № 30)

а) заменить в шаростержневой модели молекулы этилена два атома водорода на 2 атомыа хлора по вариантам.

б) возможно свободного вращения атомов углерода при двойной связи?

в) сравнить полученные вещества и ответить на вопрос:Может ли молекула одной конфигурации  свободно превратиться в молекулу другой конфигурации ?

• Это два разных вещества, изомерных друг другу.  (слайд № 31)
• Данный вид изомерии обусловлен не разным порядком соединения атомов в молекулах, а различным расположением атомов в пространстве.

Это один из видов пространственной изомерии – геометрическая изомерия.

Если замещающие группы в изомере находятся по одну сторону плоскости двойной связи, то будет цис-изомер (цис- от лат.- по эту сторону), если они находятся по разные стороны – транс-изомер (транс- от лат. – через, по разные стороны).

Эти изомеры отличаются физическими и химическими свойствами.

Вывод:

• для алкенов характерна пространственная (цис-, транс) изомерия.
• цис-транс-изомерия возникает только в том случае, если каждый из атомов углерода, связанных двойной связью, соединён с разными атомами или группами атомов.

Учитель: Давайте заполним таблицу в «судовом журнале»

Физические свойства алкенов. Ответ (слайд № 32)

Изменение физических свойств происходит вслед за возрастанием Mr веществ.

По физическим свойствам алкены близки к алканам, т.к. их молекулы также практически неполярны. С воздухом этилен образует взрывоопасные смеси. Жидкие алкены имеют неприятный специфический запах.

Распространение в природе.  В отличие от предельных УВ алкены в природе, как правило, не встречаются, что объясняется их высокой химической активностью. Этилен может входить в состав природного и попутного газов, правда содержание его невелико (0,5- 4%). Газообразные алкены выделяют из газов нефтепереработки, а также из газов коксообразования угля.

Учитель: Штурман, что у нас дальше по курсу?  Ответ (слайд №33)

4. Залив знаний

Чтобы преодалеть это испатание нам необходимо ответить на ряд вопросов.

1. Какое вещество является лишним? Почему?(слайд №34)

А) 3-метилпентен-1                          Г) 2-метил-4-этилгексен-2       Ж) циклогексан
           Б) 2,2-диметил-3-этилгептен-3       Д) 3-метилпентен-2                    З) цис-изомер-гексен-2

            В) 2-метилоктен-2                            Е) 3-метилгексен-2                    И) гексан

Ответ (слайд №35) Какое вещество является лишним? Почему? - И) гексан

2. Какие вещества являются изомерами? Почему?   (слайд №36)

Ответ (слайд №37)  Какие вещества являются изомерами? Почему? - 1)  А и Д; 2) В и Г.

• 3. Вставьте в текст соответствующие слова и символы из скобок  (слайд №38)

Алкенами называются УВ, содержащие в молекуле одну…. (одинарную, двойную, тройную) связь и имеющие общую формулу …. (СnН2n+2, СnН2n, СnН2n-2). Длина углерод-углеродной связи в этилене ….(больше, меньше), чем в этане, и равна ….(0,154 нм, 0,120 нм, 0,134 нм)

Ответ (слайд №39)

Алкенами называются УВ, содержащие в молекуле одну…. (одинарную, двойную, тройную) связь и имеющие общую формулу …. (СnН2n+2  СnН2n   СnН2n-2  ). Длина углерод-углеродной связи в этилене ….(больше, меньше), чем в этане, и равна ….(0,154 нм, 0,120 нм, 0,134 нм)

5. Порт

Учитель:  (слайд №40)

Итак, мы подошли в конечный пункт нашего путешествия – порт.

Давайте подведём итог нашему путешествию, ответив вопросы в «судовам журнале»:  

(слайд №41)

1. Что мы узнали в ходе путешествия?
2. Где встретились затруднения на нашем пути?
3. С каким настроением Вы вернулись в Порт?(поднимите смайлик)

Учащиеся отвечают на вопросы,  учитель считает количество жетонов и выставляет оценки за урок.

(слайд №42) Домашнее задание

Учитель: Домашнее задание у вас находится в «судовом журнале»

1.  §7

 2. Напишите структурные формулы веществ:

а)  3-метилпентен-1                         б) 2,2-диметил-3-этилгептен-3                 в) 2-метилоктен-2

г) 2-метил-4-этилгексен-2               д) 3-метилпентен-2                                    е) 3-метилгексен-2

ж) циклогексан                                  з) цис-изомер-гексен-2

  (слайд №43)     Спасибо за внимание!

«Судовой журнал»

Этапы маршрута

2015-2016 уч.г

1. Форватор основных понятий.

           1. Из перечисленных веществ, выпишите формулы предельных УВ  и дайте им  

            названия:  C4H8, CH4, C5H12, C2H4, C3H6, C7H16, C8H18, C8H16, C5H10 .

2.  Заполните таблицу отвечая на вопросы:            

 2. Море классов органических соединений

Тема: ___________________________________________________________________                    _________________________________________________________________________

Цель:____________________________________________________________________________________________________________________________________________

1. Выразить строение этилена структурной формулой, если согласно теории А.М.Бутлерова, углерод в органических соединениях четырёхвалентен.

              2. Лабораторный опыт № 1

Собрать шаростержневую модель молекулы этилена, ответить на  вопросы:

• Сколько σ-связей в молекуле этена? _________________________________
• В состоянии какого типа гибридизации находятся атомы углерода в этом соединении? _______________________________________________________
• Сколько гибридных и негибридных орбиталей в атоме углерода в sp2- гибридном состоянии?______________________________________________  
• Как расположены гибридные орбитали в пространстве ___________________
• Каков будет угол связи?______________________________________________
• Какая из связей более прочная: σ-  или  π- связь? ________________________

Характкристика двойной связи.

Вывод:

3. Рифы химических формул

Гомологический ряд алкенов.

1. Составить молекулярные формулы первых семи представителей ряда этена

Номенклатура:        2. Назовите непредельный углеводород.

                                                СН2  

                                              ||

                   СН3 – СН2 – СН2 – С– СН2 – СН3

_______________________________________________________

Запомни!!!               Названия одновалентных радикалов алкенов.

• СН = СН2                                   – СН2 – СН = СН2

                            __________                                       _________

Изомерия:  

Какие виды структурной изомерии характерны для алкенов?

а)                                                                     пример:

б)                                                                      пример:

в)                                                                       пример:

                      Лабораторный опыт № 2:

          Заменить в шаростержневой модели молекулы этилена два атома водорода на 2 атомыа хлора, ответить на вопросы

1) Может ли молекула одной конфигурации  свободно превратиться в молекулу другой конфигурации ?

2) Чем обусловлено образование двух веществ?

Вывод:__________________________________________________________________

_________________________________________________________________________

Заполните таблица:

Физические свойства :

____________________________________________________________

____________________________________________________________

_____________________________________________________________

4. Залив знаний

1. Какое вещество является лишним? Почему?

А) 3-метилпентен-1                       Г) 2-метил-4-этилгексен-2    Ж) циклогексан

Б) 2,2-диметил-3-этилгептен-3     Д) 3-метилпентен-2               З) цис-изомер-гексен-2

В) 2-метилоктен-2                          Е) 3-метилгексен-2                И) гексан

Ответ:     ______________________

        2. Какие вещества являются изомерами? Почему?  

Ответ:     _______________________________________

3. Вставьте в текст соответствующие слова и символы из скобок   

Алкенами называются УВ, содержащие в молекуле одную.............................................              (одинарную, двойную, тройную) связь и имеющие общую формулу ............................. (СnН2n+2, СnН2n, СnН2n-2). Длина углерод-углеродной связи в этилене …......................   (больше, меньше), чем в этане, и равна …........................(0,154 нм, 0,120 нм, 0,134 нм)

5. Порт

1. Что мы узнали в ходе путешествия?
2. Где встретились затруднения на нашем пути?
3. С каким настроением Вы вернулись в Порт?    (поднимите смайлик)

 Домашнее задание

1.  §7

 2. Напишите структурные формулы веществ:

а)  3-метилпентен-1                  б) 2,2-диметил-3-этилгептен-3              

в) 2-метилоктен-2                      г) 2-метил-4-этилгексен-2        

д) 3-метилпентен-2                   е) 3-метилгексен-2

ж) циклогексан                          з) цис-изомер-гексен-2

Приложение №1

Кроссворд:

1.Процесс выравнивания S и P электронных облаков

2.Гомолог метана, формула которого C4H10.

3.Основной компонент болотного газа

4.Вещества относящиеся к одному классу, но отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп  -CH2

5.Вещество получаемое в процессе дегидратации этилового спирта

6.Частица несущая один не спаренный электрон

7.Вещества имеющие одинаковое число атомов, одну и ту же молекулярную массу, но различное химическое строение

8.Ученый, который получил этан из галогеннопроизводных предельных углеводород с металлическим натрием:

Приложение №2

Вопросы: 1. Какова общая формула алканов?

                  2. Какой тип гибридизации характерен для атомов углерода у алканов?

                  3.Чему равен валентный угол?

                  4. Форма молекул алканов?

                  5. Виды связи?

                  6. Длина связи С – С ?

                  7. Виды изомерии?

Приложение №3

Впервые этилен был получен в 1669 г. немецким химиком Иоганном Иоахимом Бехером (1635–1682)… случайно! В одном из опытов он вместо добавления к нагретому купоросному маслу (концентрированной серной кислоте) еще одной его порции в рассеянности прилил винный спирт (этанол), который находился рядом в стакане. Бехер увидел сильное вспенивание раствора с выделением неизвестного газа, похожего на метан СН4. В отличие от метана новый газ горел коптящим пламенем и обладал слабочесночным запахом. Бехер установил, что его “воздух” более химически активен, чем метан. Так был открыт этилен С2Н4, образующийся по реакции:

Современники не смогли по достоинству оценить открытие учёного. Ведь Бехер не только синтезировал новый углеводород, но и впервые применил химический катализатор в процессе реакции. До этого в научной практике применялись только биологические катализаторы природного происхождения – ферменты. Этилен более 100 лет после его открытия не имел собственного названия.

В конце ХVIII века выяснилось, что при взаимодействии с хлором “газ Бехера” превращается в маслянистую жидкость; после чего его назвали олефином, что значит рождающий масло. Затем это название распространилось на все углеводороды, которые имели подобное этилену строение. И только в середине XIX в. “газ Бехера” получил название “этилен”, которое дал ему А.М. Бутлеров. Это название и осталось в химии до наших дней.

Приложение №4

Лабораторный опыт №1:

Задание: Собрать шаростержневую модель молекулы этилена

Вопросы:

-Сколько σ-связей в молекуле этена?

-В состоянии какого типа гибридизации находятся атомы углерода в этом соединении? -Сколько гибридных и негибридных орбиталей в атоме углерода в sp2- гибридном состоянии?

-Как расположены гибридные орбитали в пространстве?

-Каков будет угол связи?

-Какая из связей более прочная: σ-  или  π- связь?                                      

Приложение №5

Лабораторный опыт №2

Задание:

а) заменить в шаростержневой модели молекулы этилена два атома водорода на 2 атомыа хлора по вариантам.

б) возможно свободного вращения атомов углерода при двойной связи?

в) сравнить полученные вещества и ответить на вопросы:

Вопрос: 1)  Может ли молекула одной конфигурации  свободно превратиться в молекулу другой  

                     конфигурации ?

                2) Чем обусловлено образование двух веществ?

Приложение №6

Приложение №7   

1. Какое вещество является лишним? Почему?

    А) 3-метилпентен-1                          Б) 2,2-диметил-3-этилгептен-3  

    В) 2-метилоктен-2                             Г) 2-метил-4-этилгексен-2      

    Д) 3-метилпентен-2                           Е) 3-метилгексен-2

    Ж) циклогексан                                 З) цис-изомер-гексен-2                  

    И) гексан

      2.   Какие вещества являются   изомерами? Почему?

       3.   Вставьте в текст соответствующие слова и символы   из скобок 

Алкенами называются УВ, содержащие в молекуле одну…. (одинарную, двойную, тройную) связь и имеющие общую формулу …. (СnН2n+2, СnН2n, СnН2n-2). Длина углерод-углеродной связи в этилене ….(больше, меньше), чем в этане, и равна ….(0,154 нм, 0,120 нм, 0,134 нм)

Приложение №8

 Фигурку вашего настроения

Приложение №9

Жетоны правильных ответов

Технологическая карта урока

Составитель: Л.В.Семёнычева - учитель 1 категории МБОУ СОШ №23 г.Новочеркасск

Предмет: Химия

Класс: 10 кл.

Автор УМК: И.И.Новошинский Н.С. Новошинская

Тема урока: «Алкены. Строение. Гомологический ряд этилена. Номенклатура. Изомерия алкенов.»

Форма проведения: урок-игра.

Тип урока: урок «открытия» новых знаний  

Цель типа урока: Деятелъностная цель: формирование у учащихся умений реализации новых способов действия.
                                  Содержательная цель: расширение понятийной базы за счет включения в нее новых элементов.

Цель урока: изучение строения алкенов; выявление их существенных отличий от алканов; рассмотрение видов изомерии алкенов; основываясь на

                       особенностях строения, прогнозировать химические свойства алкенов.

Задачи:

Образовательная - формирование знаний о непредельных углеводородах алкенах, как самостоятельном классе веществ; об особенностях их  

                                  электронного строения, изомерии, номенклатуры, физических свойств;

Развивающая - развивать умение учащихся на основе теоретических знаний сравнивать, анализировать, обобщать, логически рассуждать, устанавливать

                          взаимосвязь строения и свойств веществ; развивать внимание, познавательный интерес учащихся к предмету путем формирования  

                          мотивов деятельности и использования разнообразных форм работы (коллективная, индивидуальная, парная).

Воспитательные - воспитывать желание учиться активно, с интересом, прививать сознательную дисциплинированность, четкость и организованность в

                          работе, умение обсуждать проблемные вопросы и делать выводы, понимать важность сохранения своего мнения.