Опорные конспекты по органической химии
план-конспект урока по химии (10 класс) по теме
Информация о строении, номенклатуре, изомерии, физических и химических свойствах, способах получения разных классов углеводородов.
Скачать:
Предварительный просмотр:
Опорный конспект №1 «АЛКАНЫ»
Алканы (парафины) – предельные углеводороды, в молекулах которых каждый атом углерода связан с максимальным количеством других атомов.
Общая формула - СnH2n+2
Тип гибридизации всех атомов С - sp3,
Валентный угол 109028' (гибридные облака направлены к вершинам тетраэдра),
Длина связи С-С равна 0,154нм.
Виды изомерии – изомерия углеродного скелета.
Химические свойства
Взаимодействие | Уравнение реакции | Примечание |
(разрыв связи С-Н) |
(с йодом реакция не идёт ни при каких условиях) Н3С–СН2–СН3+Br2 Br (замещение протекает по свободно-радикальному механизму)
NO2 Н3С–СН–СН3+ HO-NO2 CH3 CH3 | в первую очередь замещаются атомы водорода у третичного, затем у вторичного, в последнюю очередь у – первичного атома углерода |
| 1. Горение (полное окисление): Общее уравнение СnН2n+2 + II. Каталитическое окисление метана кислородом воздуха. В зависимости от условий (различные катализаторы и температуры окисления) образуется или спирт, или альдегид, или кислота: t, кат СН3ОН метанол СН4 + O2 t, кат HCOH + Н2О метаналь t, кат HCOОH + Н2О метановая кислота Гомологи метана окисляются при высоких температурах с разрывом углеродной цепи (С—С) и образованием преимущественно кислот: 2H3C-CH2-CH2-CH3 + 5О2 4СН3СООН + 2Н2О бутан этановая кислота | |
|
Термический крекинг проводят при 450—700 °С; каталитический — при более низкой температуре (400— 500 °С) в присутствии катализаторов (алюмосиликаты): Н3С-СН2-|-СН2-СН3 СН3-СН3 + СН2=СН2
2CH4 С2Н2 + ЗН2 СnН2n+2 СnН2n + Н2
CH4 С + 2Н2 | |
превращение алкана нормального строения в его разветвленный изомер | H3С-СН2-СН2-СН3 Н3С-СН-СН3 CH3 | |
| H3С-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 гексан бензол | характерна для алканов с шестью и более углеродными атомами |
| CH4 +2Н20 СО + 3 Н2 CH4 +СО2 2СО + 2 Н2 Алканы не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия при обычных условиях | для получения синтез-газа СО + Н2 |
Получение
В промышленности | Метана | Гомологов метана |
из природного газа, нефти |
СО +3Н2 CO2 + 4Н2
С + 2Н2
Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3
СH3СOONa + NaOH (тв.) (тв.) |
А) непредельных углеводородов СnH2n-2 алкин алкен алкан Б) циклоалканов + Н2 В) аренов + 4Н2
2 R–Cl + 2Na
СnH2n+1СOONa + NaOH (тв.) (тв.)
анод СnH2n+2+2CO2 2СnH2n+1СOOMe +2H2O --эл. ток - катод 2MeOH + H2 Me – Li, Na, K … |
Предварительный просмотр:
Опорный конспект №3 «АЛКЕНЫ»
Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых содержится одна двойная связь между атомами углерода.
Общая формула - СnH2n
Тип гибридизации атомов С при двойной связи - sp2,
Валентный угол 1200 (гибридные облака атомов углерода при двойной связи направлены к вершинам правильного треугольника),
Длина связи С=С равна 0,134нм, связь С=С образована σ- и π-связями
Виды изомерии – структурная изомерия - углеродного скелета (С≥4),
- положения кратной связи(С≥4),
- межклассовая (изомерны циклоалканам)
- пространственная изомерия - (цис-транс-изомерия)
Химические свойства
Взаимодействие | Уравнение реакции | Примечание |
|
Общее уравнение СnН2n + частичное окисление этилена в присутствии катализатора: 2Н2С=СН2 + О2 О оксид этилена
А) в щелочной или нейтральной среде - обесцвечивание водного раствора КМnO4 (р. Вагнера): 3С2Н4 + 2КМnО4 + 4Н2О → 3H2C ─CH2 + 2MnО2 + 2KOH ОН ОН этандиол-1,2 (этиленгликоль) Б) в кислой среде (H2SO4 или HNO3) –в жестких условиях (кипящий р-р КМnО4) происходит разрыв π- и σ-связей с бразованием карбоновых кислот или СО2: СНз ─СН═СН─СНз + 4[0] 2CH3-COOH 5СН3─СН═СН─СН3+8KMnO4+12H2SO4 СН3-CH2-СН═СН2+2KMnO4+3H2SO4 | Качественная реакция -обесцвечивание раствора перманганата калия |
| 1. Гидратация (+H2O) (Правило В.В.Марковникова): Н3С-СН=СН2 + Н-ОН пропен OH пропанол-2 2. Гидрогалогенирование (+HCl, +HBr, +HI) (Правило В.В.Марковникова): Н3С-СН=СН2 + Н-Вг →Н3С–СН–СН3 пропен Вr 2-бромпропан Н3С-СН=СН2 + Н-Вг пропен 1-бромпропан
СН2=СН2 + Н2 этен этан
Н2С=СН2 + Вг2 → Н2С─СН2 Вг Вг 1,2-дибромэтан | Правило В. В. Марковникова: в реакциях гидратации и гидрогалогенирования водород присоединяется к более гидрированному, а гидроксогруппа или галоген — к менее гидрированному атому углерода при двойной связи. Пероксидный эффект — гидрогалогенирование в присутствии пероксидов (Н2О2) не подчиняется правилу Марковникова Качественная реакция - обесцвечивание бромной воды |
| nH2C═CH2 → (-CH2-CH2-)n этилен полиэтилен |
Получение
В промышленности (из нефти) | В лаборатории |
С8Н18
СnH2n+2
СnH2n-2 + Н2 |
2С2Н5ОН CH3-CH -CH-CH3 OH CH3 (реакция протекает по правилу Зайцева – водород отщепляется от наименее гидрированного атома углерода)
R-CH-CH2 + Zn Cl Cl
CH3-CH-CH-CH3 + KOH H Br спирт. р-р (реакция протекает по правилу Зайцева – водород отщепляется от наименее гидрированного атома углерода) |
Предварительный просмотр:
Опорный конспект №4 «АЛКАДИЕНЫ»
Алкадиены – непредельные углеводороды, в молекулах которых содержится две двойные связи между атомами углерода.
Общая формула - СnH2n-2 (С≥3)
Тип гибридизации атомов С при двойной связи - sp2,
Валентный угол 1200 (гибридные облака атомов углерода при двойной связи направлены к вершинам правильного треугольника),
Длина связи С=С равна 0,134нм, связь С=С образована σ- и π-связями
Виды изомерии – структурная изомерия - углеродного скелета (С≥4),
- положения кратной связи(С≥4),
- межклассовая (изомерны алкинам)
- пространственная изомерия - (цис-транс-изомерия)
Химические свойства
Взаимодействие | Уравнение реакции | Примечание |
|
Общее уравнение СnН2n-2 +
в щелочной или нейтральной среде - обесцвечивание водного раствора КМnO4 | Качественная реакция -обесцвечивание раствора перманганата калия |
|
Н2С=СН-СН=СН2 + Н-Cl → Cl-Н2С-CH=CH-СН3 (4-хлорбутен-2)
Н2С=СН-СН=СН2 + Н2 (бутен-2) Н2С=СН-СН=СН2 + 2Н2 (бутан)
t Вr- Н2С-CH=CH-СН2 -Br (1,4-дибромбутен-2) Н2С=СН-СН=СН2 + Вr2 Вr Вr Н2С–CH-CH=СН2 (3,4-дибромбутен-1) Н2С=СН-СН=СН2 + 2Вr2 1,2,3,4-тетрабромбутан | |
| nCH2=CH-CH=CH2 бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук | Используют для получения синтетических каучуков |
Получение
- В промышленности из нефти
С4Н10 CH2=CH-CH=CH2 + 2Н2
н-бутан бутадиен-1,3
СН3-СН-СН2-СН3 CH2=C-CH=CH2 +2Н2
СН3 СН3
2-метилбутан изопрен
- Дегидрирование и дегидратация этилового спирта (реакция. С.В. Лебедева)
2С2Н5ОНCH2=CH-CH=CH2+Н2+2H2O
Предварительный просмотр:
Опорный конспект №5 «АЛКИНЫ»
Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых содержится одна тройная связь между атомами углерода.
Общая формула - СnH2n-2
Тип гибридизации атомов С при тройной связи - sp,
Валентный угол 1800 (гибридные облака атомов углерода при тройной связи направлены расположены на одной линии),
Длина связи С=С равна 0,120нм, связь С≡С образована σ- и 2π-связями
Виды изомерии – структурная изомерия - углеродного скелета (С≥5),
- положения кратной связи(С≥4),
- межклассовая (изомерны алкадиенам)
Химические свойства
Взаимодействие | Уравнение реакции | Примечание |
|
Общее уравнение СnН2n-2 +
в слабощелочной среде – ацетилен обесцвечивает водный р-р КМnO4: 3С2Н2 + 8КМnО4 → 3HООC─CООH + 8MnО2 + 2KOH +2Н2О щавелевая кислота в кислой среде – гомологи ацетилена обесцвечивают водный р-р КМnO4 (происходит разрыв кратной связи с образованием карбоновых кислот): СН3-СН2-С≡С-СН3 + 3[O] + Н2О пентин-2 пропановая к-та этановая к-та | Качественная реакция -обесцвечивание раствора перманганата калия |
-могут протекать в две стадии | 1. Гидратация (+H2O) CH≡CH +H2O ацетилен ацетальдегид Н3С-С≡СН + Н-ОН пропин O ацетон (диметилкетон) 2. Гидрогалогенирование (+HCl, +HBr, +HI) (Правило В.В.Марковникова): Н3С-С≡СН + Н-Вr → Н3С-СН=СН2 пропин Вr 2-бромпропен Вr Н3С-СН=СН2 + Н-Вr → CH3–CH–CH3 Вr Вr 2-бромпропен 2,2-дибромпропан
CH≡CH +H2 СН2=СН2 + Н2
CH≡CH + Вr2 → СНВr =СНВr 1,2-дибромэтен СНВr =СНВr + Вr2 → СНВr2 -СНВr2 1,1,2,2-тетрабромэтан | Правило В. В. Марковникова: водород в реакциях гидрогалогенирования присоединяется к более гидрированному, а галоген — к менее гидрированному атому углерода при кратной связи. Качественная реакция - обесцвечивание бромной воды |
| 3 CH≡CH бензол 2 CH≡CH винилацетилен n CH≡CH купрен | |
(кислотные свойства) |
НС≡СН + Ag2О → Ag-C≡C-Ag↓ + H2О аммиачн. ацетиленид серебра р-р слабо-желтого цвета
НС≡СН + 2CuCl аммиачн. р-р красный осадок | качественные реакции на алкины, если тройная связь находится в конце цепи |
Получение
В промышленности | Ацетилена | Гомологов ацетилена |
из природного газа, нефти |
2CH4
CaC2 + 2H2O = C2H2 ↑+ Ca(OH)2
СН3-СHCl2 +2KOH→CH≡CH +2KCl + 2H2O спирт. р-р СН2Cl-СHCl+2KOH→CH≡CH+2KCl+2H2O спирт. р-р |
Cl R–CH2–CH +2NaОН→R-C≡СН+2NaCl+2H2O Сl спирт. р-р R-CH–CH-R+2KОН→R-C≡С-R+2KCl+2H2O Cl Сl спирт. р-р
CH3–CH2–CH3 CH3–CН=CH2 |
Применение C2H2 – резка и сварка металлов, производство органических соединений (ПВХ, растворителей, ацетона, уксусной кислоты, этанола, клея-ПВА и др.)
Предварительный просмотр:
Опорный конспект №2 «ЦИКЛОАЛКАНЫ»
Циклоалканы – предельные углеводороды, циклические молекулы которых состоят из 3 и более атомов углерода.
Общая формула - СnH2n
Тип гибридизации всех атомов С - sp3,
Валентный угол 109028' (гибридные облака направлены к вершинам тетраэдра),
Длина связи С-С равна 0,154нм, связи С-С и С-Н являются σ-связями
Виды изомерии – изомерия углеродного скелета
- межклассовая (с алкенами)
- пространственная (цис-транс).
Химические свойства
Взаимодействие | Уравнение реакции |
(Свойство общее с алканами) (разрыв связи С-Н) (характерны для больших циклов, где С ≥5 ) |
(с йодом реакция не идёт ни при каких условиях) +Br2 циклопентан бромциклопентан
+ HO-NO2 циклопентан нитроциклопентан |
(протекают с разрывом цикла) (характерны для небольших циклов, где С =3,4 ) |
+Br2 циклопропан 1,3-дибромпропан
+ H2 циклопропан пропан
+ HCl циклопропан хлорпропан |
| 1. Горение (полное окисление): Общее уравнение СnН2n + |
|
циклогексан бензол |
Получение
- Взаимодействие с металлами (Zn, Mg) Применяется для получения трёх- и четырёхчленных циклов:
Сl–CH2–CH2–CH2–Cl + Zn → + ZnCl2
1,2-дихлорпропан циклопропан
- Гидрирование ароматических углеводородов:
+ 3Н2
бензол циклогексан
Предварительный просмотр:
Опорный конспект №6 «АРЕНЫ»
Арены– ароматические углеводороды, в молекулах которых содержится бензольное кольцо (ядро).
Общая формула - СnH2n-6
Тип гибридизации атомов С при двойной связи - sp2,
Валентный угол 1200 (гибридные облака атомов углерода расположены в одной плоскости и направлены к вершинам правильного треугольника),
Длина связи С–С равна 0,14нм, между атомами углерода σ- и π-связи (р-облака образуют единое π-электронное облако)
Виды изомерии - строения углеродного скелета заместителей (радикалов),
- положения заместителей (радикалов) – орто-, мета-, пара- положения.
Химические свойства
Взаимодействие | Свойства бензола | Свойства гомологов бензола (на примере толуола, этилбензола) |
|
2С6Н6+ 15О2= 12СО2 +6Н2О+Q
|
С6Н5 –СН3+ 9О2= 7СО2 +4Н2О+Q
СН3 СООН 5 +6КМnO4 +9H2SO4 бензойная кислота С2Н5 СООН + 6[O] бензойная кислота |
|
+ Br2 бромбензол
+ HNO3(конц.) нитробензол
+ С2Н5Cl этилбензол + СН2=CH-CН3 CH3 изопропилбензол (кумол) |
СН3 СН3 СН3 2 + 2Br2 2-бромтолуол Br 4-бромтолуол Галогенирование в боковую цепь СН3 СН2Сl + Cl2 хлорметилбензол
СН3 СН3 2 + 3HNO3(конц.) NO2 2,4,6-тринитротолуол (тротил)
СН3 СН3 СН3 2 + 2СН3Br 1,2-диметилбензол СН3 1,4-диметилбензол |
|
+ 3Н2
Cl Cl Cl Cl Cl Cl |
СН3 СН3 + 3Н2 |
Получение
бензола | Гомологов бензола |
Сплавление соли бензойной кислоты с щелочами СООNa + NaOH (тв.) (тв.)
Тримеризация ацетилена (р. Н.Д. Зелинского) 3С2Н2
С6Н14 |
СН3
С7Н16 |
По теме: методические разработки, презентации и конспекты
Опорные конспекты к урокам химии в 8 классе.
В настоящее время очень много различного методического и дидактического материала по химии. Многие авторы создали тетради на печатной основе, которыми можно пользоваться на уроках и дома. Но в условия...
Опорный конспект к уроку химии в 11 классе "Химическое равновесие. Условие его смещения"
Опорный конспект к уроку химии в 11 классе "Химическое равновесие. Условие его смещения". Его так же можно применять и при изучении этой же темы в 9 классе....
Опорный конспект к уроку химии в 11 классе "Гидролиз солей"
Опорный конспект к уроку химии в 11 классе "Гидролиз солей". Этот материал может использоваться на уроке и в 9 классе при введении в тему "Гидролиз солей"....
Опорный конспект по органической химии
Обобщены сведения об основных классах органических соединений: алканах, алкенах, алкинах, спиртах, альдедах и кетонах...
Учебные схемы (опорные конспекты, логико-структурные схемы, схемы-программы, обобщающие и проверочные опорные конспект) по органической химии
Опорные конспекты, логико-структурные схемы, схемы-программы, обобщающие и проверочные опорные конспекты для оптимизации процесса обучения. Учебные схемы позволяют развивать мыслительные операци...
Конспект урока "Органическая химия"
Дата: 18.04.14.Тема урока: «Органическая химия».Цель урока: формирование представлений об основных положениях теории химического строения органических соединений.Задачи урока:...
Опорные схемы по органической химии
Необходимы для лучшего запоминания химических свойст веществ разных классов....