Презентация на тему "Алканы: гомология, строение, номенклатура, изомерия"
презентация к уроку по химии (10 класс)

Слайд 1

Алканы Гомологический ряд. Физические свойства. Номенклатура. Изомерия. Органическая химия. 10 класс Учитель : Е.С. Анисимова

Слайд 2

Гомологический ряд. Алканы (парафины) — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи ( σ ) и образующие гомологический ряд с общей формулой C n H 2n+2 Название алкана структурная формула Метан CH 4 CH 4 Этан CH 3 —CH 3 C 2 H 6 Пропан CH 3 —CH 2 —CH 3 C 3 H 8 н-Бутан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 4 H 10 н-Пентан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 5 H 12 н-Гексан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 6 H 12 н-Гептан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 7 H 16 н-Октан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 8 H 18 н-Нонан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 9 H 20 н-Декан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 10 H 22

Слайд 3

Гомологический ряд. Алкан Число изомеров Радикал (алкил) Формула Название Формула Название СН 4 Метан 1 СН 3 - Метил С 2 Н 6 Этан 1 С 2 Н 5 - Этил С 3 Н 8 Пропан 1 С 3 Н 7 - Пропил С 4 Н 10 Бутан 2 С 4 Н 9 - Бутил С 5 Н 12 Пентан 3 С 5 Н 11 - Пентил С 6 Н 14 Гексан 5 С 6 Н 13 - Гексил C 7 H 16 Гептан 9 C 7 H 15 - Гептил C 8 H 18 Октан 18 C 8 H 17 - Октил С 9 Н 20 Нонан 35 С 9 Н 19 - Нонил С 10 Н 22 Декан 75 С 10 Н 21 - Децил (декил) +СН 2

Слайд 4

Наиболее часто встречающиеся углеводородные радикалы: Формула радикала Название Формула радикала Название Формула радикала С 3 Н 7 – н -Пропил CH 3 —CH 2 —CH 2 — Изопропил | СН 3 —СН—СН 3 С 4 Н 9 – н -Бутил CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 — втор -Бутил (вторичный нормальный бутил) | СН 3 —СН— CH 2 — СН 3 Изобутил СН 3 —СН— СН 2 — | СН 3 терет -Бутил (третичный бутил) | СН 3 —С—СН 3 | СН 3

Слайд 5

Алкан Физические свойства Формула Название t пл °С t кип °С Агрегатное состояние СН 4 Мет ан -182,5 -161,5 Газы СН 4 и С 2 Н 6 – имеют специфический запах, остальные обладают запахом бензина С 2 Н 6 Эт ан -182,8 -88,6 С 3 Н 8 Проп ан -187,7 -42 С 4 Н 10 Бут ан -138,3 -0,5 С 5 Н 12 Пент ан -129,7 +36,1 Жидкости со слабым запахом … . до С 15 Н 32 от С 16 Н 34 … Твердые без запаха С 6 Н 14 Гекс ан -95,3 68,7 C 7 H 16 Гепт ан -90,6 98,4 C 8 H 18 Окт ан -56,8 124,7 С 9 Н 20 Нон ан -53,7 150,8 С 10 Н 22 Дек ан -29,6 174,0 C n H 2n+2 Алк ан Закон диалектики: переход количественных изменений в качественные. М r > T пл T кип > Физические свойства.

Слайд 6

Строение. В алканах имеются два типа химических связей: С–С и С–Н . Связь С–С является ковалентной неполярной. Связь С–Н - ковалентная слабополярная, т.к. углерод и водород близки по электроотрицательности (ЭО(с) = 2,5; ЭО(н) = 2,1). Образование ковалентных связей в алканах за счет общих электронных пар атомов углерода и водорода можно показать с помощью электронных формул:

Слайд 7

Пространственное строение

Слайд 8

Пространственное строение Каждая из четырех sp 3 -гибридных АО углерода участвует в осевом (σ-) перекрывании с s-АО водорода или с sp 3 -АО другого атома углерода, образуя σ-связи С-Н или С-С: Четыре σ-связи углерода направлены в пространстве под углом 109 о 28', что соответствует наименьшему отталкиванию электронов. Поэтому молекула простейшего представителя алканов – метана СН 4 – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода.

Слайд 9

Строение гомологов: В молекуле следующего гомолога – этана С 2 Н 6 – два тетраэдрических sp 3 -атома углерода образуют более сложную пространственную конструкцию. Для молекул алканов, содержащих свыше 2-х атомов углерода, характерны изогнутые формы под углом 109 0 28 ' Пропан С 3 Н 8

Слайд 10

Образование конформеров: Зигзагообразная цепь атомов углерода, особенно в длинноцепочечных молекулах, может принимать различные пространственные формы. Это связано с тем, что атомы в молекуле могут относительно свободно вращаться вокруг химических (С-С) σ – связей на угол 90 0 или 180 0 без разрыва химической связи. Такое свободное вращение существует в молекулах как проявление теплового движения. Различные геометрические формы молекул, переходящие друг в друга путем вращения вокруг простых связей, называют конформациями или поворотными изомерами (конформерами).

Слайд 12

Пространственное строение – самое главное !

Слайд 13

Химическая номенклатура - это система правил составления формул и названий химических веществ. Виды номенклатур Тривиальная (историческая) Рациональная Систематическая (международная, женевская)

Слайд 14

Тривиальная номенклатура Включает случайные названия и названия от греческих числительных (по количеству атомов углерода): С 4 Н 10 – бутан (буто – четыре) С 6 Н 14 – гексан (гексо - шесть) С 7 Н 16 – гептан (гепто – семь) С 8 Н 18 – октан (окто – восемь)

Слайд 15

Рациональная номенклатура Углеводороды рассматриваются как производные метана , у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. За основу выбирается самый разветвленный атом углерода: четвертичный С третичный СН вторичный СН 2 Примеры: СН 3 СН 3 СН 3 - СН 2 - СН 3 СН 3 – СН - СН 3 СН 3 – С – СН 2 - СН 3 Диметил метан Триметил метан СН 3 Триметил-этил метан

Слайд 16

Правила систематической номенклатуры ЮПАК (IUPAC). Правило главной цепи: главную цепь выбирают, руководствуясь последовательно следующими критериями: Максимальное число функциональных заместителей. Максимальное число кратных связей. Максимальная протяженность. Максимальное число боковых углеводородных групп. Правило наименьших номеров : Главную цепь нумеруют от одного конца до другого арабскими цифрами. Каждый заместитель (радикал) получает номер того атома углерода главной цепи, к которому он присоединен. Последовательность нумерации выбирают таким образом, чтобы сумма номеров заместителей была наименьшей .

Слайд 17

Правила систематической номенклатуры ЮПАК (IUPAC). Правило радикалов: Все углеводородные боковые группы рассматривают как одновалентные (односвязные) радикалы. Если боковой радикал сам содержит боковые цепи, то в нем по приведенным выше правилам выбирается дополнительная главная цепь, которая нумеруется, начиная с атома углерода, присоединенного к главной цепи. Правило алфавитного порядка: Название соединения начинают с перечисления заместителей, указывая его номер в главной цепи и названия в алфавитном порядке. Наличие нескольких заместителей обозначают префиксами-числителями: ди-, три-, тетра- и т. д. После этого называют углеводород, соответствующий главной цепи.

Слайд 18

Систематическая номенклатура Любая разветвленная цепь рассматривается как длинная (главная), в которой атомы водорода замещены на радикалы – (боковая цепь): главная цепь боковая цепь Выбор длинной цепи : выбираем самую длинную цепь атомов С с учетом разворота атомов на угол 90 0 , 180 0 вокруг δ связи Нумерация длинной цепи: нумеруем с того конца где 1 2 3 Ближе R Проще R Больше количество R

Слайд 19

Название веществ: Бокова цепь + Длинная цепь по количеству атомов С с окончанием ан №… .. R ил + алк ан R под № в алфавитном порядке одинаковые с префиксами: ди- три- тетро- ил

Слайд 20

Пример: 1. выбор длинной цепи H 3 C—CH—CH 2 —CH—CH 2 —CH 3 | | CH 3 CH 2 —CH 2 —CH 3 H 3 C—CH—CH 2 —CH—CH 2 —CH 3 | | CH 3 CH 2 —CH 2 —CH 3 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 CH 3 CH 2 —CH 3 5 6 7 Боковая цепь

Слайд 21

Пример: 2. нумерация длинной цепи H 3 C—CH—CH 2 —CH —CH 2 —CH 3 | | этил CH 3 CH 2 —CH 2 —CH 3 метил 1 2 3 4 H 3 C—CH—CH 2 —CH —CH 2 —CH 3 | | 5 6 7 CH 3 CH 2 —CH 2 —CH 3 2 3 6 4 5 10

Слайд 22

Систематическая номенклатура Любая разветвленная цепь рассматривается как длинная (главная), в которой атомы водорода замещены на радикалы – (боковая цепь): главная цепь боковая цепь Выбор длинной цепи : выбираем самую длинную цепь атомов С с учетом разворота атомов на угол 90 0 , 180 0 вокруг δ связи Нумерация длинной цепи: нумеруем с того конца где 1 2 3 Ближе R Проще R Больше количество R

Слайд 23

Задание: назвать вещества по систематической номенклатуре. а) СН 3 – СН – СН 2 – СН - СН 3 б) СН 3 – СН – СН 2 – СН – С 2 Н 5 | | | | СН 3 СН 2 - СН 3 СН 2 - СН 3 СН 2 - СН 3 СН 3 | в) СН 3 – СН – СН 2 – СН – СН 2 – СН 2 – СН – СН 2 – С – СН 3 | | | | СН 3 СН 3 С 2 Н 5 СН 3

Слайд 24

Проверка: Примеры: 1 2 3 4 3 4 5 6,7 а) СН 3 – СН – СН 2 – СН - СН 3 б) СН 3 – СН – СН 2 – СН – С 2 Н 5 СН 3 5 СН 2 - 6 СН 3 2 СН 2 - 1 СН 3 СН 2 - СН 3 2,4- ди метил гексан 3- метил -5 этил гептан 10 9 8 7 6 5 4 3 СН 3 1 в) СН 3 – СН – СН 2 – СН – СН 2 – СН 2 – СН – СН 2 – 2 С – СН 3 СН 3 СН 3 С 2 Н 5 СН 3 2,2,7,9- тетро метил -4- этил декан Ближе R Больше R Проще R

Слайд 25

Составление формул по названию веществ. Длинная цепь: записываем атомы С и нумеруем их (произвольно) если есть расставляем кратную связь Боковая цепь: располагаем под соответствующими № R Дописываем недостающие атомы Н, учитывая что валентность С – IV Пример: 4-изопропил-2,2-диметил-3-эитилгептан СН 3 СН 2 -СН 3 С 1 Н 3 – С 2 – СН 3 – СН 4 – С 5 Н 2 – С 6 Н 2 – С 7 Н 3 СН 3 СН 3 -СН-СН 3 №… .. R ил + алк ан

Слайд 26

Изомерия алканов.

Слайд 27

отходить от крайних атомов С длинной цепи так как происходит разворот атомов С вокруг δ -связи и R является длинной цепью содержать больше атомов С, чем концевой участок длинной цепи для нумерации выбираем самую длинную цепь атомов С и R становится длинной цепью, а концевой участок R Структурная изомерия- это изомерия углеродного скелета. Правила составления изомеров. Принцип: длинная цепь укорачивается, а боковая разветвляется. R Не может R R C-C 2 -… С-С-С 3 -… С-С-С-С 4 -…. СН 3 С 2 Н 5 С 3 Н 7

Слайд 28

Пространственная изомерия - это изомерия расположения атомов в пространстве. Оптическая изомерия Оптические изомеры имеют одинаковое химическое строение, но отличаются расположением отдельных частей молекулы так, что представляют собой взаимные зеркальные отражения (принцип левой и правой руки).

Слайд 29

Пример: 3 – метилгексан Н 1 2 3 | 4 5 6 СН 3 - СН 2 - С -СН 2 СН 2 СН 3 | СН 3 Н Н | | С 3 Н 7 — С — С 2 Н 5 С 2 Н 5 — С — С 3 Н 7 | | СН 3 СН 3

Слайд 30

чтобы обладать оптическими свойствами изомер должен содержать асимметричный атом С – связанный с четырьмя разными заместителями. С 3 Н 7 С 3 Н 7 С 2 Н 5 С 2 Н 5 СН 3 СН 3