Лекция по теме: "Аминокислоты"
методическая разработка по химии на тему

Методическая разработка

лекционного занятия

ПО ХИМИИ

 «АМИНОКИСЛОТЫ»

г. Калуга, 2015 г.

Цели:

1. Обучающие

Сформировать  понятие об аминокислотах, их классификация и строение. Продолжить формировать понятие о изомерии на примере оптической изомерии α-аминокислот, номенклатуре аминокислот, амфотерности аминокислот и ее причины. Биполярные ионы. Реакции конденсации. Пептидная связь. Синтетические волокна: капрон, энант. Классификация волокон. Получение аминокислот, их применение и биологическая функция.

2. Воспитательные

Создать положительный настрой к обучению и готовность к активной мыслительной деятельности, используя видеоматериалы и метод лабораторного эксперимента; воспитывать культуру речи и труда. (ОК 10. Бережно относиться к историческому наследию и культурным традициям народов, уважать социальные, культурные и религиозные различия) ОК 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.)

3. Развивающие

Развивать у студентов познавательный интерес к изучению химии, умение анализировать, сравнивать, делать выводы, самостоятельность учащихся. (ОК 3.: Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность)

Тип занятия: лекция

Метод обучения: рассказ с применение проблемно-развивающих технологий

Место проведения: кабинет химии

Время занятия: 120 мин

Оснащение занятия: учебно-методические и наглядные пособия,  мультимедийный проектор.  Химическое оборудование: глицин, штативы с пробирками, вода, стеклянные палочки, реактивы (аминоуксусная кислота), лакмус

МПС: биология  тема - «Химический состав клетки»

ВПС: Тема 2.11 – «Амины», тема 2.9 – «Карбоновые кислоты»

Структура занятия и режим времени

I. Организационный момент, мобилизация аудитории         до     5    мин

II. Постановка цели занятия, её мотивация                             до     10  мин.

III. Изложение лекционного материала                                    до     80  мин.

IV.  Подведение итогов                                                     до     10  мин.

V. Задание на дом                                                             до     5    мин.

ХОД ЗАНЯТИЯ

I. организационный момент, мобилизация аудитории:

а) принять рапорт дежурного;

б) отметить  отсутствующих;

в) проверить внешний вид, организацию рабочего места;

г) готовность к занятию, состояние доски, мел.

II. Постановка цели. Мотивация

Преподаватель:

На сегодняшнем занятии мы с вами изучим ещё один класс органических соединений. Давайте мы вмести установим название этого класса веществ.

Преподаватель: зачитывает аннотацию к аптечному препарату «глицин»

Как вы думаете, о каком веществе идет речь?

Учащиеся в ходе рассуждений отвечают на вопрос.

Преподаватель: предлагает студентам таблетки глицина. (преподаватель интересуется нет ли у него противопоказаний к этому препорату) Они их рассматривают и пробуют на вкус.

Преподаватель: задает вопросы:

1. Какого цвета глицин?
2. Какой на вкус?

Актуализация знаний.

Историческая справка

В 1820 г. французский химик Анри Браконно проводил опыты с веществами животного происхождения. В результате длительного нагревания кожи, хрящей и сухожилий с раствором серной кислоты он получил некоторое количество белых кристаллов сладкого вкуса. Учёный назвал новое вещество гликокол от греческого названия (glikys)-«сладкий». В настоящее время это название трансформировалось в глицин. Глицин долгое время считался «родственником» углеводов, пока в 1838г. голландский химик Г.Мульдер не обнаружил в его составе азот. Спустя ещё шесть лет Э. Хорсфорд установил его формулу.

Преподаватель: Итак, в состав глицина входит  азот.

Преподаватель:

Вспомните, какие соединения мы изучали, в состав которых входят атомы азота.

Студенты: Амины.

Преподаватель: Глицин вступает в реакцию этерификации. Какие соединения взаимодействуют со спиртами и при этом образуются сложные эфиры?

Студенты: карбоновые кислоты.

Преподаватель: Итак, глицин в своем составе имеет аминогруппу и карбоксильную группу. Если объединить эти слова в одно целое, то получается…

Студенты: Аминокислоты.

Преподаватель: Аминокислоты  - это основа белков, пептидов, гормонов, антител, органов и тканей живых организмов и т.д. Знания о них помогут в становлении ваших профессиональных знаний, умений и навыков.

III. Изложение лекционного материала

План

1. Строение аминокислот, изомерия и номенклатура.
2. Химические свойства α-аминокислот.
3. Способы получения α-аминокислот.
4. Значение аминокислот.

Преподаватель:  Рассмотрим строение аминокислот на примере простейшей аминокислоты аминоуксусной кислоты (глицин) Международное название этой кислоты аминоэтановая кислота. Запишите её формулу.

Демонстрация слайда.

Н2N-СН2-СООН

 В молекуле аминоуксусной кислоты имеется две функциональные группы аминогруппа и карбоксильная группа, характерная для карбоновых кислот. Какой можно сделать вывод.

Что такое аминокислоты? Сформулируйте определение.

Студенты:   формулируют и записывают определение:

Аминокислоты - гетерофункциональные соединения, которые содержат две функциональные группы: карбоксильная группа - СООН и аминогруппа - NH2, связанные с углеводородным радикалом.

Демонстрация слайда.

Преподаватель: номенклатура и изомерия аминокислот.

 Рациональная номенклатура: название аминокислоты дается от соответствующей карбоновой кислоты с приставкой амино- и номера атома углерода при котором расположена аминогруппа.

По мере удаления от карбоксильной группы атомы в углеродной цепи обозначаются буквами α, β, γ, δ, ε и т.д. Обозначение атомов углерода при этом начинают с углерода, ближайшего к карбоксильной группе. За основу номенклатуры берётся название соответствующей аминокислоты.

При составлении международных названий нумерация начинается от атома карбоксильной группы.

В настоящее время известно свыше 100 природных α-аминокислот, из которых только около 25 обнаружены в белках, а 20 из них входят практически во все белковые молекулы

α-Аминокислоты имеют общую формулу

                               R – CH - COOH

                                       І

                                     NH2

Обе функциональные группы в молекуле — аминогруппа и карбоксильная группа — находятся у одного и того же атома углерода.

Преподаватель : Для аминокислот характерна изомерия

1. Углеродного скелета
2. Положения функциональной группы
3. Оптическая изомерия

Рассмотрим оптическую изомерию α-аминокислот

      В молекулах всех α-аминокислот, кроме глицина, атом С-2  асимметрическим. Слайд №

В состав белков животных организмов входят α-аминокислоты только L-ряда. D-Аминокислоты встречаются в составе белков микроорганизмов и некоторых пептидных антибиотиков.

Демонстрация слайда.

Преподаватель демонстрирует таблицу природных аминокислот

Преподаватель: Обратите внимание, что природные аминокислоты отличаются друг от друга характером радикала. Следовательно, их можно классифицировать.

По характеру радикала различают

1. алифатические
2. ароматические
3. гетероциклические аминокислоты

По кислотно-основным свойствам различают

1. нейтральные, в которых содержатся по одной группе СООН и NН2 (большинство)
2. кислые — с дополнительной карбоксильной группой (аспарагиновая и глутаминовая кислоты)
3. основные — с дополнительной аминогруппой (лизин, аргинин)

2. Химические свойства

Преподаватель: Аминокислоты содержат в своем составе карбоксильную группу, которая определяет кислотные свойства этих соединений, и аминогруппу, которая обладает свойствами оснований, поэтому они могут реагировать как с кислотами, так и со щелочами

Запишите уравнения химических реакций. Демонстрация слайда.

Студенты записывают уравнение химических реакций взаимодействия глицина с соляной кислотой и с гидроксидом натрия.

Преподаватель: Какие свойства будут сильнее выражены в аминокислотах? Давайте проведём эксперимент. Растворим аминоуксусную кислоту в воде и добавим индикаторы – лакмус. Сделаем выводы: Какая растворимость аминокислот в воде? Какую среду имеют растворы аминокислот? Учащиеся делают выводы, что аминокислоты хорошо растворяются в воде. Среда растворов аминокислот нейтральная. Следовательно, в растворе они существуют в виде биполярных ионов

Преподаватель: демонстрирует слайд

Студенты записывают уравнения реакций

Кислые аминокислоты в растворе имею кислую среду

Основные аминокислоты в растворе имею щелочную среду

Демонстрация слайда.

Ппреподаватель: Молекулы аминокислот способны вступать друг с другом в реакцию конденсации с образованием полиамидов

Демонстрация слайда.

Полиамиды α-аминокислот называются пептидами. При взаимодействии двух α-аминокиелот образуется дипептид.

Рассмотрим взаимодействие двух молекул глицина Слайд №

Запишите реакцию. В результате реакции происходит отщепление воды за счёт карбоксильной группы одной молекулы и аминогруппы другой.

Межмолекулярная реакция с участием трёх α - аминокислот приводит к образованию трипептида и т.д. Фрагменты молекул α- аминокислот, образующие пептидную цепь, называются аминокислотными остатками, а связь CO-NH - пептидной связью. Природные α- аминокислоты также способны образовывать продукты конденсации - полипептиды и белки.

Аминокислоты сохраняют многие свойства аминов и карбоновых кислот. В частности они способны к реакции этерификации с образованием сложных эфиров. Реакция протекает в присутствии кислотного катализатора.

3. Получение аминокислот

Преподаватель Аминокислоты получают двумя способами.

1. Взаимодействие - α галогенпроизводных карбоновых кислот с аммиаком.

Аналогично получению первичных аминов из аммиака и галогеналканов, α-аминокислоты могут быть получены действием избытка аммиака на α-хлор- или α-бромпроизводные карбоновых кислот:

Гидролиз белков. В промышленности аминокислоты получают кислотным или ферментативным гидролизом природных белков и полипептидов с последующим разделением образующейся смеси на чистые аминокислоты.

4. Значение аминокислот.

Преподаватель.

Аминокислоты имеют исключительно важное значение для живых организмов не только как исходные вещества для построения полипептидов и белков, они сами выполняют ответственные физиологические функции.

Преподаватель. Аминокислоты по физиологическому действию делят на заменимые и незаменимые.

Незаменимые аминокислоты

Лизин Метионин Треонин Фенилаланин Триптофан Валин Лейцин Изолейцин

Они в организме не синтезируются и должны поступать с пищей.

Преподаватель Первой аминокислотой, выделенной химиками из природных объектов, была аспарагиновая кислота. В живых организмах аспарагиновая кислота связывает токсичный аммиак, превращаясь в аспарагин:

Демонстрация слайда.

Преподаватель.

Из белка, содержащегося в зернах пшеницы, была выделена кислота, очень похожая по строению на аспарагиновую, названная глутаминовой (клейковина). В значительных количествах она содержится в мозге, сердечной мышце и плазме крови. Она также способна взаимодействовать с аммиаком, превращаясь в амид — глутамин. Это ее свойство используют при лечении некоторых нервных заболеваний (шизофрении, эпилепсии):

Преподаватель.

Японцы давно заметили, что добавление в пищу приправы из сушеных водорослей усиливает её вкус и аромат. В 1909 г. японский учёный К.Икеда выяснил, что причина такого действия приправы кроется в содержании глутаминовой кислоты и её солей. К.Икеда запатентовал своё открытие, и теперь во всём мире в качестве пищевых добавок, усиливающих вкус и аромат продукта, используется глутаминовая кислота (Е 620) , глутаминат натрия (Е621, часто называется глютамат натрия) и глутаминаты других металлов (Е 622-625) Ссылки на эти вещества легко найти, например, на баночке мясного паштета. Для тех же целей применяется глицин (Е 640) и лейцин (Е641).

        Аминокислоты и их производные используются в качестве лекарственных средств в медицине. Например, глицин в таблетках. Лизин, метионин используются как добавка в рационе сельскохозяйственных животных.

Преподаватель. Важнейшим свойством аминокислот является их способность реагировать друг с другом с образованием соединений полимерного характера. Например, при нагревании 8-аминокапроновой кислоты происходит отщепление молекулы воды за счет карбоксильной группы одной молекулы и аминного фрагмента другой:

Преподаватель: при конденсации аминокапроновой кислоты образуется полимер капрон, который используется для получения синтетического волокна.

Слайд №18.

Полученный полимер называют капроном и используют для получения синтетического волокна.

3. Закрепление

Как из природного газа получить глицин?

(В ходе беседы с постановкой наводящих вопросов составляется цепь превращений, которая проводит взаимосвязь с ранее изученными классами органических соединений.)

Это позволяет студентам построить «органическую» картину мира  и способ получения из природного газа аминокислот – основы белков, пептидов, гормонов, высокомолекулярных искусственных и синтетических материалов.

 СН4  →С2Н2   →СН3СОН→ СН3СООН → СН2СlCOOH → СН2NH2COOH

4. Подведение итогов урока.

Преподаватель:

На сегодняшнем занятии мы изучили аминокислоты, их классификацию и строение. Рассмотрели оптическую изомерии α-аминокислот, их номенклатуру. аминокислот, амфотерность аминокислот и ее причины. Биполярные ионы. Реакции конденсации. Пептидная связь. Синтетические волокна: капрон, энант. Классификация волокон. Получение аминокислот, их применение и биологическая функция.

Преподаватель:

Какой основной вывод вы можете сделать об аминокислотах?

Студенты делают вывод: «Аминокислоты - амфотерные органические соединения, основа белков, пептидов, гормонов, высокомолекулярных искусственных и синтетических материалов.»

5. Домашнее задание 

Демонстрация слайда.

1. С помощью уравнений реакций описать химические свойства:

а)        2-аминопропановой кислоты;

б)        3-аминопропановой кислоты.

2. Подготовить краткие сообщения по темам (предлагается трем студентам на выбор):

а)        биологические функции белков;

б)        роль белковой пищи для организма человека;

в)        искусственная пища

Используемая литература

1. Габриелян О.С. Химия для преподавателя: учебно-методическое пособие / О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова – М., 2006.
2. Габриелян О.С. Настольная книга учителя химии: 10 класс / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов – М., 2004.
3. Габриелян О.С. Настольная книга учителя химии: 11 класс: в 2 ч. / О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова, А.Г. Введенская – М., 2004.
4. Габриелян О.С. Лысова Г.Г. Химия для преподавателя: методическое пособие. – М., 2004
5. Габриелян О.С. Химия: учеб. для студ. проф. учеб. заведений / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. – М., 2005.
6. Габриелян О.С. Практикум по общей, неорганической и органической химии: учеб. пособие для студ. сред. проф. учеб. заведений / Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Дорофеева Н.М. – М., 2007
7. Ерохин Ю.М. Химия. – М., 2003.