Урок 10 класс по теме "Аминокислоты"
учебно-методический материал по химии (10 класс) на тему

 Муниципальное бюджетное образовательное учреждение
Средняя общеобразовательная школа № 24  г.Красноярск

Урок химии. 10 класс.

 Подготовила: учитель высшей квалификационной категории Левицкая Лариса Викторовна

Тема урока: Аминокислоты

Цели урока:

• знать определение аминокислот, общую формулу, типы изомерии, физические и химические свойства, способы получения;
• уметь составлять формулы изомеров и называть их, записывать уравнения химических реакций взаимодействия аминокислот с кислотами, основаниями и между собой, объяснять причину амфотерности аминокислот.

Оборудование: уксусная кислота, лакмус, метил амин , аминоуксусная кислота, глицин

План урока

1.Определение аминокислот. Общая формула, пептидная связь.

2. Аминокислоты образующие белки.

3.Изомерия и номенклатура.

4.Применение.

5.Физические свойства.

6.Химические свойства.

7.Получение.

ХОД УРОКА

Скромный, тоненький и бледный... 
Этот гриб, представьте, вредный. 
Попадёт грибочек в суп – 
Вас в больницу увезут. 
Потому что ядовитый, 
И на всех вокруг сердитый. 
Мы оставим на полянке 
Эту вредную... (Поганку)

– Как вы думаете почему я начала урок с этого стихотворения?

– В некоторых живых организмах есть два сильных яда: сакситоксин, батрахотоксин

Состав:

Яд сакситоксин содержит южноамериканская лягушка – пятнистый древолаз или кокой.
Ее яд годами остается активным и не имеет противоядия. Попадая в царапины и порезы кожи человека в количестве 0,001 мг, он приводит к смертельному исходу из-за нервно-мышечного паралича сердца.
Пожалуй эта лягушка самое ядовитое животное на Земле. Даже яд кураре в 30 раз менее активен (яд гремучей змеи).
Один из сильнейших растительных ядов – аконитин содержится в ядовитых лютиках и других растениях. Смертельная доза для человека 2,5мг. Анчар о котором писал Пушкин – тропическое южноазиатское дерево из семейства тутовых, выделяющее ядовитый млечный сок.
В красном мухоморе находится яд мускарин.
Бледная поганка содержит два яда: аманитоксин, вирозин. 
Яды являются кольцевыми пептидами, т.е. состоят из аминокислот и выдерживают нагревание до 200оС. Отравление бледной поганкой приводит к смерти. Удивительно, что вместе с этим бледная поганка является «складом» многих витаминов и полезных аминокислот: триптофана, глутаминовой кислоты, аргинина, лизина.
Так вот сегодня мы поговорим об этих интересных органических веществах. С одной стороны являющимися кирпичиками жизни, а с другой сильными ядами.
Таким образом аминокислоты строят белки. А жизнь есть форма существования белковых тел.
Итак – аминокислоты, что это за вещества. ( определение).

Вопрос-загадка

Почему?

• уксусная кислота + лакмус – красная
• метил амин + лакмус – синий
• аминоуксусная кислота – фиолетовый.

Вот на этот вопрос мы и должны ответить в конце урока.

2. Исторические факты

В1820 г французский химик Анри Броконно проводил свои опыты с веществами животного происхождения. В результате длительного  нагревания кожи, хрящей и сухожилий с раствором серной кислоты  он получил некоторое количество белых кристаллов  сладкого вкуса и назвал его гликоколл

 - Какой тип реакции вероятнее всего протекал при этом

-Вспомните знакомые однокоренные химические термины

Глюкоза, гликоген, глицерин

Все эти слова происходят от греческого гликис– сладкий

В настоящее время это название трансформировалось в глицин

Гликоколл долгое время считался «родственником» углеводов, пока  в 1838 году голландский химик Г. Мульдер не обнаружил в нём азот. Спустя ещё шесть лет установил формулу вещества С2Н5О2N

Н2N – СН 2 – СООН

-дайте международное название глицина

аминоуксусная кислота

3. Строение, классификация, номенклатура, изомерия аминокислот

Общая формула аминокислот:

Дайте название глицину по международной номенклатуре.                                                                              

                                                                                    О

Н2N – СН – СООН                       R –  СН –   С

              R                                                NН2           ОН

-Что такое гомологи?

Задание: Напишите формулу второго представителя

Н2N – СН 2 – СН 2 – СООН                                    СН3 – СН – СООН

                                                                                              NН2

3-аминопропановая кислота                      2-аминопропановая кислота

В-аминопропионовая кислота                   а –аминопропионовая кислота

                                                                                          аланин

-Какой это тип изомерии?

По взаимному расположению карбоксильной и аминогруппы различают а, b ,Y - аминокислоты.

Наиболее важными являются а-аминокислоты, именно они служат «кирпичиками» для построения важнейших молекул живой природы – белков. Все встречающиеся в природе а- аминокислоты имеют свои тривиальные названия.

-Какие ещё типы изомерии характерны для аминокислот?

                                 СООН                                                          СООН

                          Н  -  С -   NН2                                      Н 2N -    С  -  Н

                                  R                                                                  R

                       Д –аминокислота                                 L– аминокислота

В природе – 150 аминокислот, 2 0 из них входят в состав белков, но только немногих более 20 входит в состав белков и все они являются оптическими изомерами и относятся к л ряду. Примерно половину из них относятся к незаменимым аминокислотам, они не могут синтезироваться в организме человека и поступает только с пищей.

4.Получение аминокислот:

-Как вы думаете, как можно получить аминокислоты

А) Аминокислоты можно получить из карбоновых кислот.

Задание: осуществите превращения, составьте уравнения реакций:

Уксусная кислота –хлоруксусная кислота – аминоуксусная кислота

Б) гидролизом белков

5.Физические и химические свойства аминокислот – бесцветные кристаллические вещества  ,плавящиеся с разложением при температуре 200 градусов. Они растворимы в воде и нерастворимы в эфире.

В зависимости от состава радикала – они могут быть сладкими, горькими или безвкусными.

Аминокислоты – гетерофункциональные  соединения

Какие свойства определяет аминогруппа

Аминогруппа определяет основные свойства.т.к. способна присоединять к себе катион водорода по донорно-акцепторному механизму за счёт наличия свободной электронной пары у атома азота.

Н2N – СН – СООН + НCl            Н3N+ - СН – СООН+  Cl

             R                                                              R

Группа  - СООН ( карбоксильная группа) определяет кислотные свойства аминокислот. Реагируют со щелочами.

                          О                                                              О

Н2N – СН – С               +   NаОН           Н2N – СН - С

            R             ОН                                             R            ОNa

Взаимодействие со спиртами ( образование сложных эфиров)

Закрепление.

- Почему аминокислоты называются амфотерными органическими соединениями?

- Почему аминокислоты относятся к полифункциональным соединениям?

- Какие аминокислоты называются незаменимыми. Почему. Приведите примеры.

Почему в растворе аминокислоты лакмус не изменил окраску, а в растворе уксусной и метиламина изменил?

Запишите уравнения реакций получения аминопропионовой кислоты из пропана. Составьте по 2 формулы изомера и гомолога.

1) Выбрать общую формулу аминокислот

2) Выбрать функциональные группы характерные для аминокислот

3) Назвать аминокислоту.

4) Какую реакцию среды будет иметь аминокислота.

Итоги:

 Почему в растворе аминокислоты лакмус не изменил окраску, а в растворе уксусной и метиламина изменил.

Запишите уравнения реакций получения аминопропионовой кислоты из пропана. Составьте по 2 формулы изомера и гомолога.

Творческие задания:

1уровень

Определите строение а-аминокислоты, если известно, что она содержит 15.73% азота

2 уровень

Запишите уравнения реакций аминопропионовой кислоты с серной кислотой и гидроксидом натрия, а также с метиловым спиртом.

3 уровень

Осуществить превращения:

Пропан   -     пропен      -   бромпропан    -     пропанол   -       пропаналь  -    

пропионовая кислота  -              хлорпропионовая кислота  -  

а-аминопропионовая кислота

Домашнее задание:Пар.26,стр220-226 Задание 2,3 стр 226

Сигналы (при выходе):