Теория и практика решения задач высокого уровня сложности в процессе обучения химии (на материале темы «Генетическая связь органических соединений»)
материал для подготовки к егэ (гиа) по химии (11 класс) на тему

МБОУ «Ключевская средняя общеобразовательная школа  № 1»
Ключевского района, Алтайского края

Теория и практика решения задач высокого уровня сложности в процессе обучения химии

(на материале темы «Генетическая связь органических соединений»)

Выполнила: Видершпан Ирина  Петровна  

     учитель химии

МБОУ «Ключевская СОШ №1»

                                              с. Ключи 2015

                                                  Оглавление

1. Введение  (актуальность, важность, значимость рассматриваемого вопроса, цель, задачи)…………………………………………………..3
2. Основная часть

1.  Генетическая связь…………………………………………………..3
2.  Работа по изучению  номенклатуры и классификации органических веществ………………………………………………………………..5
3. Работа по изучению изучение химических свойств органических

соединений и способы их получения………………………………5

4. Организация работы по расшифровке цепей превращений…….6
5. Последовательность действий при выполнении цепочек………..7
6. Памятка……………………………………………………………… .8
7. Способы расстановки коэффициентов в ОВР с участием органических веществ………………………………………………10

3. Заключение  ……………………………………………………………14
4. Литература……………………………………………………………...14
5. Приложения ……………………………………………………………15

                                                             2

1. Введение

     Важность: В курсе изучения органической химии часто применяются задания по выполнению цепочек превращений. Они используются в 9 классе на первом этапе изучения органических веществ, в 10 классе при изучении фактического материала в данном курсе и в 11 классе на заключительном этапе обучения. Этот вопрос входит в задания третьей части материала экзамена по химии в форме и по материалам ЕГЭ. Задания по осуществлению превращений широко используются на обобщающих уроках.                                    

     Актуальность:  Поэтому  выполнение заданий с генетическими связями может создать проблемную ситуацию у учащиеся. Они  находятся в поиске, предлагая различные способы. У детей имеется творческий подход к данному вопросу, так как они предлагают свои цепочки превращений, показывая при этом знания фактического материала и логику своего мышления.  

Цель. 

• Содействовать формированию у учащихся более высокого уровня

    сложности  подготовки  по вопросу генетическая связь между

    органическими соединениями;

• создать условия для систематизации и углубления знаний учащихся о взаимосвязи органических веществ по схеме: состав – строение – свойства веществ

Задачи.

• развивать у учащихся логическое мышление (посредством установления генетической связи между разными классами углеводородов, выдвижения гипотез о химических свойствах незнакомых органических веществ);
• развивать у учащихся способность к сравнению (на примере сравнения  химических свойств органических соединений);
• развивать информационно-познавательную компетентность учащихся

2. Основная часть

2.1 Генетическая связь

                                                              3

      Материальный мир, в котором мы живем и крохотной частичкой которого мы являемся, един и в то же время бесконечно разнообразен. Единство и многообразие химических веществ этого мира наиболее ярко проявляется в генетической связи веществ, которая отражается в так называемых генетических рядах.

       Что означает понятие  “генетическая связь”?

       Генетической связью называется связь между веществами разных классов соединений, основанная на их взаимных превращениях и отражающая их происхождение. Генетическая связь может быть отражена в генетических рядах. Генетический ряд состоит из веществ, который отражает превращение веществ одного класса соединений в вещества других классов, содержащих одинаковое количество атомов углерода.

       Генетические связи между веществами следует понимать как генетическое родство веществ на основании их строения и свойств, показывающее единство и взаимосвязь всех органических соединений.
       Генетические связи отражают диалектику природы, показывают, как шел процесс усложнения, развития веществ, их состава, строения, появления образований, способных к зарождению жизни.
       В практическом плане генетические связи показывают, из каких веществ и какими способами можно получить нужные вещества. Каждый переход – это одновременно и выражение химических свойств вещества и возможных путей его практического использования.1

      Для того чтобы успешно выполнять задания, показывающие генетические связи между классами органических веществ, на уроках химии отрабатываются знания по номенклатуре и классификации веществ, изучаются химические свойства соединений и способы их получения. Такой подход прослеживается на всех этапах изучения этого вопроса, только каждый раз теоретический материал углубляется и расширяется.

1 http://festival.1september.ru/articles/514742           

                                                      4

  2.2 Работа по изучению  номенклатуры и классификации органических веществ

    В вопросе изучения номенклатуры и классификации органических веществ мною создана и апробирована карта формул соединений (см. приложение 1). Она используется для фронтальной беседы, для работы в группах, в парах и индивидуальной. Это позволяет очень быстро корректировать знания учащихся. Они, имея перед собой формулы, могут быстро и качественно ориентироваться в задании, рассуждать, отвечать на поставленные вопросы, приобретая при этом новые знания. Применение данной карты формул соединений на уроках химии отразилось на качестве полученных знаний по вопросу номенклатуры и классификации органических веществ.

2.3 Работа по изучению изучение химических свойств органических соединений и способы их получения.

     Следующий этап – это изучение химических свойств органических соединений и способы их получения. В изучении этих вопросов на уроках применяю опорные схемы (см. приложение 2).

       Изучение строения, химических свойств и способов получения углеводородов различных групп показывает, что все они генетически связаны между собой, т.е. возможны превращения одних углеводородов в другие.

    Опорные схемы позволяют в краткой форме дать большой объем информации. Ученики с удовольствием их используют. Эти схемы помогают им упорядочить знания и развивать логику мышления каждого. Таким образом, ученики подготавливаются к выполнению упражнений по осуществлению превращений.

    Схемы-конспекты учащиеся выполняют при изучении каждой темы поэтапно. Многократное обращение к  схеме-конспекту позволяет заложить прочную базу в полученных знаниях.

                                                       5

2.4 Организация работы по расшифровке цепей превращений

        Для закрепления учебного материала и активизации учебной деятельности рекомендуется обратить особое внимание на решение задач типа, связанные с взаимными превращениями веществ (цепочки превращений).

         Упражнения по расшифровке цепей превращений помогают лучше понять генетические связи между органическими соединениями. Например, после изучения темы "Углеводороды" следует обратить внимание на решение именно этого типа задач (см. пример).

Задача 1.      Назовите промежуточные продукты в следующей схеме превращений:            H2SO4(конц.), t       HBr          Na         Cr2O3, Al2O3

           Этиловый эфир          →       X   →     Y   →  Z        →       бутадиен-1,3
Решение. В данной цепи превращений, включающей 4 реакции, из этилового спирта С2Н5ОН должен быть получен бутадиен-1,3

СН2=СН–СН=СН2.

1. При нагревании спиртов с концентрированной серной кислотой
   H2SO4 (водоотнимающее средство) происходит их дегидратация с

образованием алкена. Отщепление воды от этилового спирта приводит к образованию этилена:            H2SO4(конц), t     

                      CH3- CH2-OH            →         CH2=CH2    + H2O  

 Таким образом, вещество Х, образующееся при дегидратации этилового спирта и способное прореагировать с НBr, является этиленом СН2=СН2.

2. Этилен – представитель алкенов. Являясь ненасыщенным соединением, он способен вступать в реакции присоединения.  В результате гидробромирования этилена:

                      CH2=CH2    + HBr  → CH3- CH2-Br            

образуется бромэтан СН3–СН2–Br (вещество Y):

3. При нагревании бромэтана в присутствии металлического натрия (реакция Вюрца), образуется н-бутан (вещество Z):

             2CH3- CH2-Br   +   2Na     →  CH3- CH2 - CH2- CH3 + 2NaBr

                                                            6

4. Дегидрирование н-бутана в присутствии катализатора – один из способов получения бутадиена-1,3 СН2=СН–СН=СН2 2

    Успешность в выполнении заданий будет зависеть от количества осуществленных превращений. В раздаточных материалах для учащихся  собраны индивидуальные задания (соответственно для каждого класса и согласно уровня изученного материала). Разработала и апробировала раздаточный материал для учащихся 10 классов (см. приложение 3), для 11 классов (см. приложение 4), для подготовки к экзаменам в форме и по материалам ЕГЭ (см. приложение 5, 6).

     В целях создания «ситуации успеха» для ученика на уроках используется индивидуальный подход. Подобрано достаточно заданий, чтобы не было их повторений. Поэтому пути решения проблем у каждого свои, а цель достигнута одна, осуществлено превращение, показывающее генетическую связь между отдельными классами органических соединений.

    2.5 Последовательность действий при выполнении цепочек.

Одним из распространенных видов заданий по органической химии являются те, в которых требуется осуществить превращения по предлагаемой схеме. При этом в одних случаях необходимо указать конкретные реагенты и условия протекания реакций, приводящих к веществам, составляющим цепочку превращений. В других наоборот, необходимо определить, какие вещества образуются при действии указанных реагентов на исходные соединения.

Обычно в подобных случаях не требуется указания тонких технических деталей синтеза, точной концентрации реагентов, конкретных растворителей,

методов очистки и выделения и т.д. однако обязательно следует указывать примерные условия проведения реакций.

Чаще всего сущность задания заключается в последовательном решении следующих задач:

•  построение (удлинение или укорачивание) углеродного скелета;

2  cnit.ssau.ru›Титул›chem2/u9.htm

                                                              7

•  введение функциональных групп в алифатические и ароматические соединения;
•  замещение одной функциональной группы на другую;
•  удаление функциональных групп;
•  изменение природы функциональных групп.

Последовательность операций может быть различной, в зависимости от строения и природы исходных и получаемых соединений.

2.6 Памятка

Представьте факты и их взаимосвязи в наглядном виде. Запишите, по возможности наиболее подробно, суть задачи в виде схемы.

Посмотрите на проблему как можно шире, примите во внимание даже варианты решения, которые кажутся немыслимыми. В конце концов, именно они могут оказаться правильными и привести Вас к верному решению.

Используйте метод проб и ошибок. Если имеется ограниченный набор возможностей, перепробуйте их все.

Задача 2.С помощью каких реакций можно осуществить превращения по схеме:           СН4 → СН3Br → С2Н6 → С2Н5Cl → С2Н5ОН →

→ СН3 СОН → СН3СООН → СН3СООС2Н5

Решение.

       1. Для введения атома галогена в молекулу углеводорода можно воспользоваться реакцией радикального хлорирования:

        hv  

СН4 + Br2 → CH3Br + HBr

       2. Один из вариантов, приводящих от галогенпроизводного к предельному углеводороду с большим числом углеродных атомов, реакция с металлическим натрием (реакия Вюрца):

2CH3Br + 2Na → H3C – CH3  + 2NaBr

                           свет        

3. C2H6 + Сl2 → CH3CH2Cl  + HCl

                                                            8

       4. Для превращения галогенпроизводного в спирт  необходимо заменить атом галогена в молекуле на гидроксильную группу, что можно сделать, осуществив реакцию нуклеофильного замещения (гидролиз в щелочной среде):                                                    H2O

С2Н5Cl + KOH → C2H5OH + KCl

5. Для того чтобы превратить спирт в альдегид, нужно увеличить степень окисления атома углерода при функциональной группе, т.е. подействовать мягким (не разрушающих молекулу) окислителем:

        t

C2H5OH + CuO → CH3 – CHO + Cu + H2O

     6. Дальнейшее окисление приведет к преобразованию альдегидной группы в карбоксильную:                                t

CH3 – CHO +2Cu(OН)2 → CH3 – COOH + Cu2O+2H2O

     7.  Реакции карбоновых кислот со спиртами приводят к образованию сложных эфиров:                                    H+

CH3 – COOH + HO – CH2 – CH3 → CH3 – COO – CH2 – CH3 + H2O

     Задача 3. С помощью каких реакций можно осуществить превращения по схеме:   СН3СООNa→CH3 – CH3→CH2=CH2→ CH2Br– CH2Br →

                          →    CH≡CH→KOOC  – COOK

Решение.

1. Для получения этана из ацетата натрия воспользуемся синтезом Кольбе:

                                                           эл-з

                           2СН3СООNa + 2Н2О  →  CH3 – CH3+Н2 +2NaHCO3

2.  Для превращения этана в этен осуществим реакцию дегидрирования:

                                      t,Ni

                      CH3 – CH3 → CH2=CH2 + Н2

3. Для получения дигалогеналкана  из алкена воспользуемся реакцией

   бромирования:

                  CH2=CH2 +Br2→ CH2Br– CH2Br

4. Для получения этина из дибромэтана необходимо осуществить реакцию

                                                                          9

    дегидрогалогенирования, для этого используют спиртовый раствор КОН:                                      

            CH2Br– CH2Br +2 КОНспирт. р-р→ CH≡CH +2 КВr +2Н2О

5. Этин обесцвечивает водный раствор KMnO4:

          3CH≡CH +8KMnO4→3KOOC  – COOK +8MnO2 +2КОН +2Н2О

      Введение в молекулу четырех атомов кислорода соответствует потере 8 электронов, поэтому перед MnO2 cтавим коэффициент 8. Mn меняет степень окисления от +7 до +4, что соответствует приобретению 3- х  электронов, поэтому перед органическим веществом ставим коэффициент 3.

     Обратите внимание на уравнения реакций 1 и 5: синтез Кольбе и окисление алкинов водным раствором перманганата калия.

      Примечание:  В кислой среде перманганат-ион восстанавливается до Mn2+, а этин окисляется до щавелевой кислоты:

5CH≡CH +8KMnO4 +12H2SO4 →5HOOC  – COOH +8MnSO4 +4К2SO4 +12Н2О 2.7  Способы расстановки коэффициентов в ОВР с участием органических веществ.

Для расстановки коэффициентов обычно используют метод электронного баланса, что требует знания степени окисления атома  углерода, которая может принимать значения от -4 до +4 и зависит от относительных электроотрицательностей атомов его непосредственного окружения.

Степень окисления атомов углерода определяется числом электронных пар, смещенных к атому углерода, если его электроотрицательность выше, чем у соседнего атома, или смещенных от атома углерода, если его электроотрицательность ниже.

Например, степень окисления атома углерода в метильном радикале молекулы толуола равна «-3», т.к. электронная плотность смещается от трех атомов водорода к более электроотрицательному атому углерода по трем σ-связям. В карбоксильной группе молекулы бензойной кислоты степень окисления атома углерода равна «+ 3», т.к. электронная плотность смещается

                                                  10

от атома углерода к атомам кислорода по двум σ- и одной π-связи (всего по трем связям):    

         5            +6 KMnO4 +9 H2SO4  →5              + 3 K2SO4 +6 MnSO4 + 14H2O

                                                                    O

                                   С+3           

  Н→C-3←Н                                               OH

         ↑                              

         Н

толуол                                       бензойная кислота

Подбираем коэффициенты методом электронного баланса:

С-3 – 6е-  → С+3         5

Mn+7 + 5е- →Mn+2     6

       Коэффициенты можно подобрать также методом электронно-ионного баланса (методом полуреакций).

      Толуол С6Н5СН3 окисляется до бензойной кислоты С6Н5СООН, перманганат-ион MnO4- восстанавливается до катиона марганца Mn+2.

С6Н5СН3 + KMnO4 + H2SO4  → С6Н5СООН+ K2SO4 +MnSO4 +H2O  

С6Н5СН3+2H2O– 6е- → С6Н5СООН+6Н+     5

MnO4- +8Н++ 5е- →Mn2++4 H2O                 6

5С6Н5СН3+10H2O+6MnO4-+48Н+→5С6Н5СООН+30Н++ 6Mn+2+24H2O 

                                6 К+           18Н+                                                6SO42-  14H2O

                                              9SO42-                                       6 К+  + 3SO42-

5С6Н5СН3+6КMnO4-+9 H2SO4→5С6Н5СООН+6MnSO4 +3K2SO4 + 14H2O                             

В большинстве случаев окислительно-восстановительные реакции

органических соединений сопровождаются отщеплением или присоединением атомов водорода и кислорода.

При окислении: введение в молекулу органического соединения атома кислорода эквивалентно потере двух электронов, а отщепление атома водорода – потере одного электрона.  При восстановлении: отщепление атома кислорода – приобретение двух электронов, присоединение атома водорода – приобретение одного электрона.

                                                              11

  На этом принципе основан способ расстановки коэффициентов, не требующий определения степени окисления углерода. Определим число атомов водорода, потерянных толуолом, и число атомов кислорода, введенных в молекулу. Потеряно два  атома водорода (-2e¯), введено два атома кислорода (-4e¯). Всего отдано 6e¯.

 Рассмотрим применение различных способов расстановки коэффициентов на примере реакции между n-метилкумолом и перманганатом калия в кислой среде.

      1. Окисление любых алкильных заместителей у производных бензола происходит до карбоксильных групп:

СН3 – СН – СН3                                    СООН

             + KMnO4 + H2SO4  →              + K2SO4 + MnSO4  + H2O + CO2 

          CH3                                              СООН  

Два атома углерода изопропильного радикала окисляются до углекислого газа.

2. Составим схему электронного баланса без определения степеней окисления атомов углерода. Определим число атомов водорода, потерянных n-метилкумолом, и число атомов кислорода,введенных в молекулу. Потеряно восемь атомов водорода (-8e¯), введено четыре атома кислорода (-8e¯). Кроме того, четыре атома кислорода вошли в состав углекислого газа (-8e¯). Всего отдано 24e¯. Марганец со степенью окисления +7 восстановился до +2, тогда схему электронного баланса можно записать:

СН3 – СН – СН3                           СOOH

                      –   24e¯  →                                         – 24e¯                  5

          CH3                                     СOOH                                 120                                          

           Mn+7         +5 e¯    →           Mn+2                     +5 e¯                          24

                                                 12

3. Составим схему электронного баланса, определив степени окисления

атомов углерода. Степень окисления атомов углерода в метильных радикалах СН3 равна «+3»,   в метиновой группе СН – «+1», в карбоксильных группах – «-3». Обратите внимание, что только α-углеродные атомы (непосредственно связанные с бензольным кольцом) окисляются до карбоксильных групп, остальные атомы углерода – до углекислого газа.

С-1 – 4е- →С+3           

С-3 – 6е-  →С+3                   - 24е-      5

2 С-3 – 14е-  →2С+4

Mn+7 + 5е- →Mn+2       +5е-         24

СН3 – СН – СН3                                     СOOH

  5           +24KMnO4+36H2SO4→5            +12K2SO4+24MnSO4 +56 H2O+10CO2

 CH3                                           СOOH                

4. Подберем коэффициенты методом электронно-ионного баланса.

     В этом случае нет необходимости изображать структурные формулы органических веществ, поэтому формулы n-метилкумола и терефталевой кислоты запишем в молекулярном виде:

С10Н14 +8H2O – 24е-→ С8Н6О4+2CO2+24Н+    5

MnO4- +8Н++ 5е- →Mn2++4H2O                      24

5С9Н18 +40H2O+ 24MnO- 4 +192Н+→5С7Н6О2+10CO2+120Н++24Мn2++96H2O  

 5С9Н18 +24MnO- 4 +72Н+→5С7Н6О2+10CO2+24Мn2++56H2O  

                       24К+       36SO42-                                24SO42-                       

                                                                            24К+  +   12SO42-     

5С10Н14 +24KMnO4 + 36H2SO4 →5С7Н6О2+10CO2+12K2SO4 + 24MnSO4 + 56 H2O

Предлагаю раздаточный материал для учащихся (см. приложение 7).

При подготовке к итоговой аттестации в форме ЕГЭ применяю упражнения из задачника по химии 10 класс Н.Е. Кузнецова, А.Н. Левкин и предлагаю упражнения для учащихся (см. приложение 8, 9,10)

                                                         13

3. Заключение

       Такой подход к изучению данного вопроса дал положительный результат при итоговой аттестации выпускников в форме и по материалам ЕГЭ в 2012 году: 6 учащиеся успешно справились по выше описанным темам в заданиях части А и В экзаменационного материала, а в задании С3 два человека получили по 5, остальные четыре человека по 3 – 4 балла из пяти максимально возможных. В 2014 году один человек сдавал экзамен и полностью справился с данными темами в заданиях части А, В и С3 экзаменационного материала.

ЛИТЕРАТУРА

1. О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов Химия. Методическое пособие. 10 класс.  

    Дрофа, 2001

2. О.С.Габриелян, И.Г.Остроумов Химия. Методическое пособие. 11 класс.

   Дрофа, 2004

3 И.Г. Норенко. Педагогические советы. Опыт формирования

  образовательного  пространства школы.  Выпуск 6. Учебно-методическое

  пособие. Волгоград. Учитель2008

4. Л.И. Саляхова. Педагогические советы. Технология подготовки и

   практические   разработки. Учебно-методическое пособие. Глобус. 2006

5. cnit.ssau.ru›Титул›chem2/u9.htm

6. http://otvet.mail.ru/question/52521459

7. Л.Р.Кочулева. Методическое пособие по органической химии. Подготовка  

    к ЕГЭ. Оренбург 2011

8. Н.Е.Кузнецова,  А.Н.Левкин  Задачник по химии: 10 класс: − М.: Вентана-

    Граф,  с.2011. – 144

                                                                      14

Приложение 1

   КАРТА ФОРМУЛ ХИМИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

(карта формул напечатана в сокращении)

1) CH3 – COOH; 2) CH2 = CH2; 3) CH3 – CH2 – OH;  4) CHCH;  5) CH3 – COH;        

 6) CH3 – COONa;   7) CH3 – CH3;   8) CH2 = CH – CH = CH2; 9) CH3 – O CH3; 10) CH3OH;    11) CHC – CH3;   12) CH3 – COOCH3;   13) CH3 – COOC2H5;

14) HCOOCH3;     15) HCOOH;   16) CH3 – CH2Cl;  17) CH3 – CH2 – CH2 – CH3;          

18) CH3 – CH2 – COOH;           19) CH3 – CH2 – COH;   21) C2H5OH;                

21) CH3 – CH2Cl; 20) C6H6;     22) C6H5CH3;  23) C6H5COH;  24) C6H5 COOH;

25)CH2  CH – COOH; 26) (CH3 – COO)2 Mg;  27) CH3 – NO2;   28) CH3 – NH2;                

29) CH3 – NH – CH3;     30) C2H5 – NO2;  31) CH3 – NH – C2H5; 32) CH2 = CHCl  

Приложение 2

ОПОРНАЯ СХЕМА

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ (АЛКАНОВ)

                                                            15

                                                                                                   Приложение 3

НАБОР СХЕМ, ИСПОЛЬЗУЕМЫХ ДЛЯ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ПРЕВРАЩЕНИЙ     ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

10 КЛАСС.

1)    CH 2  = CH – CH3 → X→ CH3 – CHOH – CH3 

2.   Метан → ацетилен → бензол → хлорбензол → фенол.

3)     С2H6→X→C2H5OH

4)     Этилен → хлорэтан → бутан → 2- хлорбутан → бутанол – 2.

5)     Этан → этен → этанол → бромэтан → бутан.

6)     C6 H6  → X → C6 H5 OH

7)     Ацетилен → бензол → бромбензол → фенол → пикриновая кислота.

8)     C2 H2 → X → CH3 COOH

9)     C2  H5 OH +CuO,t  X1 +Ag2 O,t  X2   +CH3 OH,H2 SO4  X3

10)   CH2 = CH – CH3  → X → CH3COCH3

11)   C2 H2  H2 O,Hg   X1  +H2 , Ni , Pt   X2   +H2 SO4 , t ≤ 140 C   X3

12)   C2 H5 OH → X→ CH3 COOH

13)   CH3COONa  +H2 SO4  X1  +C2 H5 OH , H2 SO4  X2  +H2 O , Na OH   X3

14)   CH3COOC2H5 → X → C2 H4

15)   CH2 Br – CH2 – CH3  +NaOH  X1  +Cu O  X2   +Ag2  O , t   X3

16)   C2H5Cl  +NaOH  X1  CuO   X2

17)   CaC2   +H2 O  X1  +H2 O , Hg   X2

18)   Ацетат натрия → метан → хлорметан  → метанол → диметиловый  эфир.

19)   C2 H6    +Br2    X1   +NaOH   X2

20)   Этилен → этанол → этаналь → этановая кислота → ацетат натрия.

21)   C2 H4   +Cl2   X1  +NaOH  X2

22)   Крахмал → этанол → этилен→ 1, 2 – дихлорэтан → этиленгликоль.

23)   Метанол → Х → метановая кислота.

                                                          16

Приложение 4

НАБОР СХЕМ, ИСПОЛЬЗУЕМЫХ ДЛЯ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ПРЕВРАЩЕНИЙ  ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

11 КЛАСС.

1) CaC2 → X1 → X2 → нитробензол  [ H ]   X3  +HCl   X4

2) C2H6  +Cl2 , hN  X1 → X2 → CH2=CH-CH=CH2  +H2 (1,4 присоединение)  → X3  +Cl2   X4

3) CH4  1500 C  X1  +2 H2  X2  +Br2 , hv  X3 → этилбензол  +KMnO4+H2SO4   X4

4) Крахмал  гидролиз  X1 → C2H5OH → X2 → X3  C акт.  Бензол

5) 1-хлорпропан  +Na   X1  -4H2  X2  → хлорбензол → X3  +nH2CO  X4

6) 1-хлорбутан  +NaOH,H2O  X1 → бутен-1  +HCl   X2  конц. спирт  X3  KMnO4, H2O  X4

7) зтилен  +Br2(ад)  X1  +KOH,спирт  X2  +H2O, Hg  X3 → X4 → митилацетат

8) этилацетат → ацетат натрия NaOH(сплавления X1 1500C X2 400C  X3  C2H5Cl,AlCl3  X4

9) 1- бромпропан   → гексан   → бензол   CH3 Cl    X1  KMnO4 , H2SO4  X2  CH3OH, H  X3

10) бутанол-2  HCl  X1  KOH,C2H5OH  X2  KMnO4 , H2SO4   X3   CH3OH,H  X4  → ацетат калия.

11) C6H6   → C6H5 – CH(CH3)2   KMnO4  X1 HNO3 (1 моль.)  X2  Fe+HCl  X3  NaOH(изб)  X4 

12) CH3 - CH2 – CHO  Ag2 O   X1  +Cl2, hv   X2  NaOH   X3  CH3OH, H  X4  полимеризация  X5  

13) CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH  H2SO4 , t  X1  HBr  X2  NH3   X3

14) циклогексен  t,Kat  X1   →C6H5NO2  +H2,t   X2  HCl   X3  AgNO3  X4  

15) CaC2   H2O  X1   H2O, HgSO4  X2  C4(OH)2, t   X3  CH3 OH, H2 SO4  X4  

16) CH3 – CH2 –CH (CH3) – CH3  Br2,свет.  X1  кон. спирт  X2  HBr   X1  Na   X3   → CO2  

17) CH4  1000C  X1  Cакт,t  X2   CH3 Cl , AlCl3  X3  KMnO4 , t   X4  

18) метан  → X1  → бензол  CH3Cl,AlCl3   X2  → бензойная кислота  CH3OH,H  X3  

19) CH4 → CH3 NO2  → CH3 NH2  → CH3NH3Cl → CH3NH2  → N2

20) C6H5CH3 KMnO4, H2SO4, t  X1  HNO3 (1 моль)  X2  Fe+HClизб.  X3  NaOH изб.  X4

                                                            17

                                                                                                   Приложение 5

НАБОР СХЕМ , ИСПОЛЬЗУЕМЫХ ДЛЯ ПОДГОТОВКИ К ВЫПОЛНЕНИЮ ЗАДАНИЯ С3 ЭКЗАМЕНАЦИОННОЙ ЧАСТИ В ФОРМЕ И ПО МАТЕРИАЛАМ ЕГЭ

1)  Этин  → бензол  CH3Cl , Al Cl 3   X1  Cl2 , УФ  X2  КОН  водн.  X3  HCOOH,H  X4

2)  1,3-дибромбутан  Zn  X1 → 2-,бромбутан   Na  X2 → 1,2диметилбензол KMnO4 ,H2 SO4,t  X3

3)  C2H5Cl→ C3H8  t , Ni  X1  KMnO4,H2 O  X2  изб.HBr   X3  KOH (спирт)   X4

4)  CH3OH  HBr  X1  NH3  X2  HBr  X3  KOH   X2 → N2

5)  C2H5OH  HBr  X1  KOH (спирт) ,t   X2  C6 H6  , H  X3  Br2  ,свет  X4  KOH (спирт) ,t  X5

6)   C2H5OH  HCOOH,H  X1  KOH , t , H2 O  X2 → HCOOH  H2 SO4 (конц)    X3  H2 , t,кат  X4

7)   целлюлоза → глюкоза → этанол  CH3 COOH,t,H  X1  → CH3COONa  электролиз  X2

8)    CH3CHCl2 → CH3CHO  H2 ,кат.  X1  NH3  , 300   X2  CO2 + H2 O   X3  t   X4

9)    C3H7OH  Al2 O3 , 400   X1  KMnO4  ,H2 O  X2  HBr (изб.)   X3  KOH (спирт)  X4  C акт , t  X5

10)  C2H5OH  Al2 O3  , 400  X1  KMnO4 , H2 O   X2  HBr (изб.)  X3  KOH (спирт.)  X4→ C2H4O

11)  CH4 → HCHO  H2 , кат.  X1  Na   X2  HCl  X1  KMnO4  , H2 SO4  X3

12)   CH4 → этин → винилацетилен  изб. H2 ,кат  X1  → этановая кислота  NH3   X2

13)   CaC2  H2 O  X1   KMnO4  H2C2O4  конц . H2 SO4  X2  → HCOOK  конц. H3 PO4  X3    

14)   H2C2O4  → CO → CH3OH → CH3COOCH3  NaOH + H2  O, t   X → CH4

                                                      18

                                                                                                        Приложение 6

1. С6Н12О6→С2Н5ОН→ CH3 – CHO→ CH3 – COOH→Cl-CH2 – COOH→

→    Н2N–CH2 – COOH

                                              Br2, свет       КОН, спирт       НBr           Na

2.СН3 – СН2 – СН(СН3) – СН3   →    Х1     →        Х2    → Х1   → Х3→ СО2

                            Cu(OH)2         +Cl2, hν    NaOHсп.     CH3OH, H+    полимеризация

3.СН3 – СН2 – СОН                   Х1              Х2              Х3             Х4                   X5

        H2SO4, 200 °C     кат., t°     [Ag(NH3)2]OH          HCl              KMnO4, H2O

4.   этанол               Х1              Х2            Ag2C2               Х2                   X3

               H2O, КОН., t°                     1200 °С       кат.                                    Изб. Br2

5. пропилацетат             Х1          СН4       Х2        винилацетилен              X3

                                  Электролиз         +Cl2, свет  +NaOH, H2O    H2SO4(конц.), t<140°C

6.CH3COOH             Х1                    С2Н6              X2                 Х3                     Х4

        C, 400 °С         Cl2, кат.                                       CO2 + H2O         Br2 + H2O

7.C2H2            Х1              Х2                C6H5OK               X3                X4

                                                             19                   

                                                                                        Приложение 7

Задачи для самостоятельного решения. 

• Напишите уравнение реакции между пропиленом и перманганатом калия в нейтральной среде.
• Напишите уравнение реакции между бутеном-2 и перманганатом калия в кислой среде.
• Сравните отношение к окислителям всех изомерных спиртов состава С4Н10О. Для бутанола-1 и бутанола-2 напишите уравнения реакций с раствором дихромата калия в кислой среде.
• Напишите уравнение реакции между этиловым спиртом раствором дихромата калия в кислой среде.
• Напишите уравнение реакции между этилбензолом и перманганатом калия в кислой среде.
• Напишите уравнение реакции между стиролом и перманганатом калия в нейтральной среде.
• Напишите уравнение реакции восстановления 1,3-диметилнитробензола  сульфидом аммония в нейтральной среде (реакция Зинина).
• При окислении глюкозы бромной водой образуетя глюконовая кислота, а при окислении концентрированной азотной кислотой – глюкаровая. Запишите уравнения соответствующих реакций.

                                                            20                                    

                                                                                                     Приложение 8

                                                                                                       Приложение 9

                                                                                      21

                                                                                                                                               Приложение  10                                                                                          

                                                                                                         Приложение 11

                                                          22|