"Классификация органических реакций". Разработка занятия элективного курса" Избранные вопросы органической химии"
план-конспект урока по химии (11 класс) на тему

Тема урока: «Классификация органических реакций, реагентов»

Цель: Развитие умений в определении типов органических реакций и реагентов

Задачи:                                                                                                

-знать         условия протекания неорганических,  органических реакций

- знать радикальный и ионный механизмы реакций

- приводить примеры реакции замещения, присоединения, окислительно-

восстановительные, отщепления ,этерификации, полимеризации, перегруппировки

- уметь определять реагенты радикальные,  электрофильные, нуклеофильные;

Тип урока: урок изучения нового материала с мультимедийным сопровождением

Форма организации учебной деятельности учащихся: частично – поисковая, создание проблемных ситуаций, индивидуальная работа, фронтальная взаимопроверка.                        

Методы и приемы обучения: частично-исследовательский, работа в группах, решение проблемных ситуаций, взаимоконтроль, эвристическая беседа.                                        

Оборудование: компьютер, мультимедийный проектор, таблицы 12 – «Важнейшие химические свойства углеводородов»; 13 – «Важнейшие способы получения углеводородов»; учебник Г.И. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия» 10 класс, Москва, Просвещение, 2008; учебник И.И. Новошинский, Н.С. Новошинская «Органическая химия», 11 класс, профильный уровень, Москва; «Русское слово», 2008, А.И. Янклович «Химия», Санкт-Петербург, «Паритет», 2000.

                                                                                                Структура урока                                                                                                                                                                                        1. Организационный момент, формулирование темы, цели                                        2. Актуализация опорных знаний о видах химических связей,  строении веществ, скорости реакций.                                                                                                3. Изучение новой темы: выступление групп                                                        4. Нахождение информации – примеры химических реакций с радикальным и ионным видом разрыва химической связи. Выступление групп.                                

5. Актуализация знаний о классификации реакций в неорганической химии.                6. Классификация органических реакций, заполнение таблицы найденной информацией из учебников и дополнительной литературы.                                                7. Обобщение знаний.                                                                                8. Взаимоконтроль.                                                                                        9. Домашнее задание.                                                                                10. Итоги урока.                                                                                        

Ход урока                                                                                                        

1. Организационный момент, формулирование темы, цели урока.        (1-2 минуты)                                Учитель: Здравствуйте, ребята. Тему, цель, задачи урока вы видите на экране. Для успешной, плодотворной работы нам необходимо разделиться на группы, работать будете в парах. Начнем с повторения химических         связей.

2. Актуализация (3-4 минуты)

Учитель: Чтобы сравнить химические реакции с участием неорганических и органических веществ, заполним схему 1, для этого необходимо вспомнить

1. Какой вид химической связи в а)неорганических веществах; б) органических веществах?
2. Какое строение ( молекулярное, немолекулярное) имеют неорганические, органические вещества?
3. Какие частицы (молекулы, ионы) участвуют в реакциях?
4. С какой скоростью идут реакции?                                                                Ребята отвечают на вопросы и заполняют таблицу.                                

                                                                                        Схема 1

Сравнение химических реакций с участием неорганических и органических веществ                                

Учитель: Выводы

1. В реакциях неорганических соединений часто участвуют ионы, поэтому реакции протекают очень быстро, иногда мгновенно, при комнатной температуре;
2. В реакциях органических соединений, как правило, участвуют молекулы; при этом происходит разрыв одних ковалентных связей и образование других. Такие реакции протекают медленно, и для их ускорения требуется повысить температуру, иногда увеличить давление, добавить катализатор.
3. Реакции органических веществ обычно сопровождаются побочными процессами, поэтому выход целевого продукта низкий ( иногда менее 50 %);
4. Реакции органических соединений протекают, как правило, в несколько стадий через образование промежуточных соединений, поэтому в органической химии обращают большое внимание на механизм протекания реакций.

III. Выступление рабочих групп (5 минут)

I группа, тема:  Способы разрыва связей в молекулах органических веществ

        По типу разрыва химической связи в органических реакциях, их можно разделить на две группы.

1. Радикальные реакции, в которых происходит гомолитический разрыв общей электронной пары, образующей связь, при этом возникают свободные радикалы – нейтральные атомы или частицы, обладающие неспаренным электроном:

R1- -R2    R1- + -R2-                                                                                           Свободные радикалы очень реакционноспособны, они существуют лишь миллионные и даже миллиардные доли секунды (т.е. в то мгновение, когда, когда происходит разрыв связи) и быстро вступают в дальнейшие превращения. Такому разрыву подвергаются неполярные или малополярные ковалентные связи (C-C,  C-H, и др.)    

CH4 + Cl2-----( hv)------- >CH3Cl + HCl                                                                               объект  реагент

2. Ионные реакции, в которых происходит гетеролитический разрыв связи, при этом оба электрона остаются на одной из образующихся частиц. Эта частица (нуклеофил), обладающая парой неподеленных электронов на внешнем уровне, заряжается отрицательно и в последующих процессах может стать донором электронов для вновь образующейся связи. Вторая частица (электрофил)  несет на себе положительный заряд и имеет на внешнем уровне незаполненную свободную орбиталь, которую в последующих процессах может предоставить электронодонору для образования общей связи, т. е. электрофил является акцептором электронов.

А : В  А+ + : В-

электрофил    нуклеофил

 В каждой органической реакции можно различить объект воздействия и реагент, т.е. вещество, действующее на объект и вызывающее изменение химических связей в нем. Например:

С2H4 + H2O ---(H+)---  C2H5OH                                                                         объект        реагент        

                                                C6H6 + HNO3-(H2SO4)        --------- C6H5NO2                 объект        реагент

Реагенты можно разделить на радикальные, электрофильные, нуклеофильные. Это деление связано с тем, что реагент может реагировать с различными частями молекулы объекта. Электрофильным называется реагент, который взаимодействует с электронодонорной частью молекулы объекта, предоставляя ей свою вакантную орбиталь.                                                                                                Электрофил («любитель электронов») – частица, имеющая вакантную (свободную) валентную орбиталь, которая может быть использована для образования образования связи. Электрофилы – это чаще всего катионы, например H+, NO2+,  Cl+, а также некоторые молекулы: BF3, AlCl3 и др.                                                                В реакции бромоводорода с этиленом принимает участие электрофильная частица – катион водорода H+, поэтому данная реакция является реакцией электрофильного присоединения. Для обозначения таких реакций используют символ АЕ ( от англ. Addition elektrophilic).                                                        

Нуклеофил («любитель положительного заряда») – частица, имеющая неподеленную электронную пару, которую она может предоставить на образование связи. Нуклеофильными свойствами обладают анионы ( Cl-,  Br-,   OH-,  CN-  и др.), а также молекулы, содержащие атом с неподеленной электронной парой ( H2O, NH3, R-OH) или кратные связи.                                                                                                Объект не остается безразличным к воздействию реагента, из него возникают определенные промежуточные соединения, которые также могут иметь характер одного из трех выше названных состояний, т.е. быть свободным радикалом, катионом или анионом.                                                                                                         4. Изучение новой темы (10 – 12 минут)                                                        Учитель: Сейчас каждая группа готовит примеры радикальных и ионных реакций, пользуясь учебниками Г.Е. Рудзитиса «Химия» 10 класс и И.И. Новошинский,                 Н.С. Новошинская «Органическая химия» 10 класс и А.И. Янклович «Химия».                        

Группа I: Радикальные реакции. Реакция замещения водорода галогенами для предельных углеводородов. (стр. 22-24, Г.Е. Рудзитис,  «Химия» 10 класс )                                Группа II: Ионные реакции. Электрофильное присоединение АЕ  Реакция присоединения галогеноводорода к непредельным углеводородам ( стр. 39-41, , Г.Е. Рудзитис,  «Химия» 10 класс .) Взаимодействие алкенов и алкинов с галогенами, галогеноводородами и водой. ( стр. 133- 134, А.И. Янклович «Химия»)                        

Группа III: Ионные реакции. Электрофильное замещение. Нитрование, галогенирование бензола. ( стр. 113 – 115, И.И. Новошинский, Н.С.Новошинская «Органическая химия» 10 класс).                                                                                Группа IV: Ионные реакции. Нуклеофильное замещение SN. Реакция Вюрца. ( стр. 131-132, А.И. Янклович «Химия»).                                                                                Группа V: Ионные реакции. Нуклеофильное присоединение. Получение первичных спиртов. ( стр.135 , А.И. Янклович «Химия»).                                        Найденные уравнения реакции записываем в таблицу 2.                                                                                                                                Учитель: Итак, мы с вами на известных реакциях разобрали примеры радикальных и ионных реакций.

5. Актуализация знаний о классификации реакций в неорганической химии

(1-2 минут)

Учитель: Прежде , чем приступить к классификации органических реакций, давайте вспомним классификацию неорганических реакций.  

Ученики: Классификация по числу и составу исходных и образующихся веществ (разложения, соединения, замещения, обмена), изменению степени окисления атомов, входящих в состав реагирующих веществ (окислительно-восстановительные реакции), тепловому эффекту ( экзотермические, эндотермические реакции), обратимости ( обратимые, необратимые реакции).                                                                        6. Изучение новой темы. Классификация органических реакций, заполнение таблицы найденной информацией из учебников и дополнительной литературы.         (10-12 минут)                                                                                                Учитель: В органической химии нас в первую очередь интересует механизм разрыва существующих химических связей: радикальный и ионный.                                 Для классификации органических реакций мы используем таблицу 12 «Важнейшие химические свойства углеводородов» и таблицу 13 «Важнейшие способы получения углеводородов». Найдите в этих таблицах примеры радикальных и ионных реакций и приведите их названия в органической химии.                                                 Работать будем в парах и каждая пара находит         соответствующие реакции. Назовите, с какими реакциями мы встречались в органической химии?                                Ученики:                                                                                         - реакции замещения                                                                                - реакции присоединения                                                                                - реакции отщепления                                                                                - перегруппировка атомов внутри молекулы                                                        - окислительно-восстановительные                                                                - этерификации                                                                                        - полимеризации поликонденсации                                                                                                                                                                Примеры этих реакций вы сейчас найдете и внесете  в таблицу 2.                        Каждая группа находит свой пример и заполняет таблицу.

 В результате групповой работы должна быть заполнена таблица 2.                                        7. Обобщение знаний. (4-5 минут)                                                                        

Классификация органических реакций                                                Таблица 2        

8.Взаимоконтроль. (2-3 минуты)                                                                                        Учащиеся выполняют задания базового уровня, проверяют друг у друга, а затем сверяют с ответами на слайде.                

 Выполнение заданий ЕГЭ.                                                                                Задание  А 19                                                                                        Реакцией этерификации является                                                                1) HCOOH + KOH ---- HCOOK + H2O                                                                2) CH3COOH + CH3OH -----        CH3COOCH3 + H2O                                                        3) 2CH3OH + 2Na ----- 2CH3ONa + H2                                                                4) C2H5OH + HCl ------- C2H5Cl + H2O                                                                Ответ: 2), ионная реакция, нуклеофильное замещение                                                                                                                                                Задание А 19                                                                                                Реакции присоединения соответствует уравнение                                                1) CH4 + Cl2 ------- CH3Cl + HCl                                                                        2) C2H4 + Br2 -------C2H4Br2                                                                        3) C6H6 + Br2 ----C6H5Br + HBr                                                                        4)CH3-CH2-CH2-CH3------- CH3-CH(CH3)CH3                                                                Ответ:         2),  ионная, электрофильное присоединение                                                                                                                                        Задание А 19                                                                                                Реакции замещения соответствует схема                                                                1) CH4 + O2 ------CO2 + H2O                                                                        2) C2H4 + Br2 ----- C2H4Br2                                                                                3) C2H6 ----C2H4 + H2                                                                                4) CH4 + Br2 -------CH3Br + HBr                                                                             Ответ: 4), радикальная,                                                                                 Задание А 19                                                                                                Взаимодействие между глицерином и высшими карбоновыми кислотами относится к реакциям                                                                                         1) обмена                                                                                        2) изомеризации                                                                                3)присоединения                                                                                4)этерификации                                                                                Ответ:         4)                                                                                        Задание А19                                                                                        К реакциям замещения относится взаимодействие                                                1) этена и воды                                                                                2) брома и водорода                                                                        3) брома и пропана                                                                                4) метана и кислорода                                                                                Ответ: 3)                                                                                                  Задание С 5                                                                                                Некоторая предельная карбоновая одноосновная кислота массой 6 г требует для полной этерификации такой же массы спирта. При этом получается 10,2 г сложного эфира. Установите молекулярную формулу кислоты.                                                Рефлексия                                                                                        1. Какой вывод из сегодняшнего урока вы сделали?                                        2. Вы усвоили тему?                                                                                3. Понравилась ли вам форма проведения урока -                                                                                                                                         

9. Домашнее задание. (1-2 минуты)                                                                                        Для закрепления изученного материала и выполнения домашнего задания учащимся раздаются таблицы 2, 12,13. Таблицу 2 дополнить примерами реакций. Найти ответы на незаполненные ячейки таблицы 2 из дополнительных источников информации.                                                                                         Творческое задание (по желанию)                                                        1. Подготовить презентацию на основании таблицы 2 со своими примерами реакций.                                                                                                        2. Выполнить олимпиадные задания по органической химии – «цепочки превращений», пользуясь таблицами 12,13.

10. Итоги урока. (1-2 минуты)                                                                                        Учитель дает общую оценку работе класса на уроке, особое внимание обращая на:                                                                                                        - самых активных учеников        ;                                                                        - учеников, имеющих глубокие знания по химии;                                                - учеников, первыми выполнивших задание;                                                        Выставляются отметки за выступление групп, заполнение таблицы 2.                                                                                                                        

Использованная литература                                                                        1. Мастер-класс учителя химии. Выпуск 3. Органическая химия. Уроки с использованием ИКТ. Сценарии мероприятий с использованием ИКТ. Интерактивные игры. Методическое пособие с электронным приложением. М., Планета, 2012.                        2. Г.И. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман «Химия» 10 класс, Москва, Просвещение, 2008;                3.  И.И. Новошинский, Н.С. Новошинская «Органическая химия», 11 класс, профильный уровень, Москва; «Русское слово», 2008.                                                        4. А.И. Янклович «Химия», Санкт-Петербург, «Паритет», 2000.