Материал для подготовки к ЕГЭ по теме" Алканы"
материал для подготовки к егэ (гиа) по химии (11 класс) по теме

Евтушенко Надежда Николаевна

Материал содержит теоретическую часть по теме "Алканы" и  тест  для закрепления и проверки знаний.

Скачать:

ВложениеРазмер
Package icon alkany.zip81.71 КБ

Предварительный просмотр:

 АЛКАНЫ (ПАРАФИНЫ) – это углеводороды, в которых все связи одинарные. Их называют НАСЫЩЕННЫМИ в отличие от углеводородов с кратными связями.

Общая формула

 CnH2n+2 

Все атомы углерода  в алканах имеют   sp3- гибридизацию.


Физические свойства:

Первые четыре члена гомологического ряда С1 – С4  – бесцветные газы,

C5–C17 – жидкости,

начиная с C18 – твердые вещества.

     Все алканы легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней. 

       С увеличением длины цепочки увеличиваются температуры кипения и плавления.

   У алканов с разветвленным углеродным скелетом температуры кипения и плавления ниже, чем у неразветвленных с таким же числом атомов углерода в молекуле.

Типы атомов углерода

        вторичный               третичный

    С

   

ССССС                  первичный        

    │         │

    С     С

           четвертичный       

Гомологический ряд это совокупность органических соединений, отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько СН2-групп (гомологическая разность). 

      Представители одного гомологического ряда называются гомологами. 

Первые пять членов ряда алканов:

СН4 – метан

С2Н6 – этан

С3Н8 – пропан

С4Н10 – бутан

С5Н12 – пентан

Виды изомерии у алканов  и галогеналканов.

1) Для алканов  возможна только структурная изомерия углеродного скелета (начиная с  С4)

2) Для галогеналканов, нитроалканов характерна также изомерия положения  заместителей – галогенов, нитрогрупп (начиная с С3)

СН3-СН2-СН2-Сl  1-хлорпропан         СН3-СН-СН3  2-хлорпропан

                                                            ׀

                                                           Cl

Получение алканов:

1) Реакция Вюрца: действие металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов:  

       2CH3–CH2Br + 2Na  CH3–CH2–CH2–CH3 +2NaBr

        Происходит удвоение углеродного скелета. Реакция подходит для получения симметричных алканов.

2) Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма): сплавление со щелочами солей карбоновых кислот.  Так получают метан при нагревании ацетата натрия с гидроксидом натрия.  

        CH3COONa + NaOH  -t  CH4 + Na2CO3

  1. 3) Электролиз растворов солей карбоновых кислот (синтез Дюма):

   2CH3COONa + 2H2O –(эл.ток)  2СО2 + Н2 + С2Н6 + 2NaOH

катод: идёт разрядка воды          2О + 2е   Н2 + 2ОН-

  1. анод: разрядка аниона кислоты: 2СН3СОО- -2е  2СО2 + СН3-СН3

4)  Метан также можно получить гидролизом карбида алюминия.

   Al4C3 + 12H2   3CH4 + 4Al(OH)3

5) Гидрирование непредельных или циклических углеводородов в присутствии катализаторов (платины, палладия, никеля).         R–CH=CH–R' + H2 -kat  R–CH2–CH2–R'

(циклопропан) + H2 -Pd  CH3 –CH2 –CH3(пропан)

6) Предельные углеводороды от C1 до C11 выделяют фракционной перегонкой нефти, природного газа или смесей углеводородов, получаемых гидрированием угля.

7) Гидрирование угля, оксида углерода в присутствии катализаторов (железо, кобальт, никель) при повышенной температуре:

n C + (n+1) H2  –400С,p  CnH2n+2

                                   n CO + (2n+1) H2  –200С,Ni CnH2n+2+ n H2O

Химические свойства алканов. 

       Алканы не взаимодействуют с концентрированными кислотами, щелочами, перманганатом калия,  бромной водой. Не вступают в реакции присоединения.  Для них свойственны реакции замещения водородных атомов и расщепления. Эти реакции вследствие прочности связей C–C и C–H протекают или при нагревании, или на свету, или с применением катализаторов.

1)Галогенирова-ние: радикальное замещение.

Газообразные хлор и бром на свету.

А) хлорирование:  неизбирательно, образуется смесь продуктов:

СН3-СН2-СН3 + Cl2(свет) CH3-CH2-CH2Cl + CH3-CHCl-CH3 + HCl  

Б) бромирование:

              CH3                                                              CH3

                                                         

 СН3-СН2-СН-СН3 +Br2 –(свет)СН3-СН2-С-СН3 + HBr

                                                           

Избирательность бромирования:     Br

третичный > вторичный > первичный атом углерода.

2) Нитрование

(реакция М.И. Коновалова):

нагревание до 1400С с разбавленной (10%-ной) азотной кислотой:  

             CH3                                                       CH3

                                                  

 СН3-СН2-СН-СН3 + HNO3  СН3-СН2-С-СН3 + H2O

                                                     

Избирательность нитрования:         NO2 

 третичный > вторичный > первичный атом углерода.

3)  Крекинг

а) CH3–CH2–CH2–CH3 -400°C CH3-CH3 + CH2=CH2  

б) длительное нагревание метана: CH4 -1500°C  C+ 2H2

в) мгновенное нагревание (пиролиз метана)

2CH4 -1500°C H–CC–H + 3H2

4) Изомеризация: при нагревании с катализатором.

СН3-СН2-СН2-СН3 -(100о, AlCl3) CH3-CH-CH3

                                                     

                                                      CH3

5) Горение

CH4 + 2O2    CO2 + 2H2O
C
5H12 + 8O2    5CO2 + 6H2O

6) Дегидрирование  и циклизация.

СН3-СН3 –(кат, t) CH2=CH2  + Н2


В присутствии катализатора  гексан и гептан превращаются в бензол и толуол соответственно.

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 –(кат, t)  + 4 Н2

7) Окисление

2CH4 + O2  -t, кат  2СН3ОН

CH4 + [O]  -t, кат  НСООН

CH4 + [O]  -t, кат  НСНО

4Н10  + 5O2  -t, кат  2СН3СООН + 2Н2О

 

      ЦИКЛОАЛКАНЫ (ЦИКЛОПАРАФИНЫ) 

    - предельные циклические углеводороды. Общая формула гомологического ряда CnH2n.


Циклопропан

Циклобутан

Циклопентан

Циклогексан

Малые циклы

Большие циклы

Строение циклоалканов.

Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре σ-связи С-С и С-Н.

    Углы между связями зависят от размера цикла. В малых циклах С3 и С4 углы между связями С-С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109,5°, что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность.

         σ-связи в циклопропане называют "банановыми". По свойствам они напоминают p-связи.

         Поэтому циклопропан способен вступать в реакции присоединения (с разрывом цикла).

   Большие циклы  очень устойчивы и не склонны к разрыву. Так, молекула циклогексана не является плоским многоугольником и принимает различные конформации.

            a                                                 б

Конформации шестичленного цикла: а — кресло: 6 — ванна.

      И в конформации кресла, и в конформации ванны связи вокруг каждого атома углерода имеют тетраэдрическое расположение. Отсюда — несравнимо большая устойчивость обычных циклов по сравнению с малыми циклами, отсюда — их возможность вступать в реакции замещения, но не присоединения.

  Изомерия:

1. Структурная изомерия, связанная:
a) с числом углеродных атомов в кольце – например,
(этилциклопропан), (метилциклобутан);

b) с числом углеродных атомов в заместителях –  (1-метил-2-пропилциклопентан), (1,2-диэтилциклопентан)

c)  с положением заместителя в кольце – (1,1-диметилциклогексан), (1,2-диметилциклогексан)

2. Межклассовая изомерия: циклоалканы изомерны алкенам (с С3Н6).

3. Геометрическая цис-транс-изомерия:

     Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер):

 

  цис-изомер              транс-изомер

Получение. 

1. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов (синтез Густавсона):

 

Вместо магния может использоваться цинк.

2. При каталитическом гидрировании ароматических углеводородов образуются циклогексан или его производные:

                       t°,р,Ni

C6H6 + 3H2           C6H12.

 

Химические свойства 

1)   Гидрирование. При каталитическом гидрировании трех-, четырех- и пятичленные циклы разрываются с образованием алканов.

(циклопропан) + H2 -120ºC,Ni CH3–CH2–CH3

(циклопентан)+ H2-300ºC,PdCH3–CH2–CH2–CH2–CH3

Пятичленный цикл разрывается только при высоких температурах.

2) Галогенирование. Циклопропан и циклобутан при галогенировании разрываются, присоединяя атомы галогена

 

+  Br2  BrCH2–CH2–CH2Br (1,3- дибромпропан)

Циклопарафины с пяти- и шестичленными циклами вступают при галогенировании в обычные для парафинов реакции замещения.


 + Cl2  (хлорциклопентан) + HCl

3)Гидрогалоге-нирование. Циклопропан и циклобутан взаимодействуют с галогеноводородами с разрывом цикла.

   

   


+ HBr  CH3–CH2


CH-CH3
 

Br

Реакция осуществляется в соответствии с правилом Марковникова. Другие циклопарафины с галогеноводородами не реагируют.

4) Дегидрирование.

Производные циклогексана дегидрируются в производные бензола:

       C6H12 –(Pt, t°C) C6H6 + 3H2

5) Нитрование.

Для больших циклов характерны реакции замещения, как для алканов: галогенирование на свету, нитрование.


Циклопентан + HNO3  нитроциклопентан + вода.

6) Горение

С3Н6 + О2 = СО2 + Н2О

 


По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Дидактический материал для подготовке ЕГЭ по математике

Этот материал позволит проверить знания учащихся для подготовки к ЕГЭ....

методический материал по подготовке к ЕГЭ

Пример написания сочинения-эссе с аргументами "ЗА" и "ПРОТИВ" (в помощь учащимя для подготовеи к ЕГЭ ....

Материал для подготовки с заданию С1 ЕГЭ (задания для разбора + раздаточный материал)

Материал для подготовки с заданию С1 ЕГЭ (задания для разбора + раздаточный материал)...

Материал для подготовки с заданию С2 ЕГЭ (задания для разбора + раздаточный материал)

Материал для подготовки с заданию С2 ЕГЭ (задания для разбора + раздаточный материал)...

Материал для подготовки с заданию С3 ЕГЭ (задания для разбора + раздаточный материал)

Материал для подготовки с заданию С3 ЕГЭ (задания для разбора + раздаточный материал)...

Материал для подготовки с заданию С4 ЕГЭ (задания для разбора + раздаточный материал)

Материал для подготовки с заданию С4 ЕГЭ (задания для разбора + раздаточный материал)...

Материал для подготовки с заданию С5 ЕГЭ (задания для разбора + раздаточный материал)

Материал для подготовки с заданию С5 ЕГЭ (задания для разбора + раздаточный материал)...