Урок-семинар по теме "Сложные эфиры"
презентация к уроку по химии (10 класс) по теме

Урок – семинар в 10 биолого-химическом классе

 по теме «Сложные эфиры»

Цель урока: обобщение и отработка знаний по теме «Сложные эфиры»

Задачи урока

     Развивающие: развивать умение отбирать самостоятельно дополнительный материал, анализировать его, создавать презентацию, выступать на уроке.

     Обучающие:  тренировать умение составлять уравнения реакций, решать расчетные задачи, воспринимать новый дополнительный материал.

    Воспитательные: научить работать в командах, проявлять инициативу, умение слушать одноклассников, давать им оценку.

Предварительная работа: 1) раздать вопросы к семинару, 2) предложить отдельные задания для желающих, курировать их подготовку,

3) подобрать материал из интернет-ресурсов, 4) создать презентацию к уроку, вставив в нее слайды детских презентаций.

Ход урока

   1 этап – организационный момент. Сообщить тему и план урока.

Вместо эпиграфа:

Управляют целым миром.
В барбариске и ириске, 
В мармеладке, в шоколадке,
В лепестках сирени майской – 
Всюду их незримый след.
Ароматами жасмина, 
“Пепси-колы”, апельсина,
Несравненной розы алой
Они пленяют белый свет.
Чашка кофе по утрам и
И от насморка бальзам,
Сливки с капельками жира – 
Это сложные эфиры.
Если спирт и кислота
Участвуют в реакции – 
Получаются эфиры
Этерификацией.

    2 этап – актуализация знаний. Тестирование по теме «Сложные эфиры». Фронтальная работа с проверкой результатов через экран.

Вопрос 1: Общая формула сложных эфиров:
                1)  R – СНО        
                  2)  R – СООН
                  3)  R – СН2 – ОН
                  4)  R – СО – О – R΄

Вопрос 2: Вещество состава C3H6O2 может быть отнесено к классу:
  1)  предельных двухатомных
       спиртов          
  2)  кетонов
  3)  сложных эфиров
  4)  простых эфиров

Вопрос 3: Вещество с  формулой
СН3–СН2–СН2–СОО–СН3 относится к:
 1)  кетонам
  2)  сложным эфирам
  3)  карбоновым кислотам
  4)  простым эфирам

Вопрос 4: К сложным эфирам не относится: 
  1)  метилацетат
  2)  этиловый эфир уксусной кислоты
  3)  этилформиат
  4)  метилэтиловый эфир

Вопрос 5: Пропионовая кислота и метилацетат являются:
  1) изомерами углеродного          скелета
  2)  гомологами
  3)  одним и тем же веществом
  4)  межклассовыми         изомерами

Вопрос 6: Сложный эфир можно получить взаимодействием:
  1)  этанола и пропанола
  2)  метаналя и этанола
  3)  метановой кислоты и этанола
  4)  глицерина и натрия

Вопрос 7: Реакция между муравьиной кислотой и этанолом называется:
             1)  гидролизом                  
          2)  этерификацией
          3)  омылением                  
          4)  поликонденсацией

Вопрос 8: Продуктами реакции этерификации являются:
 1)  альдегид и вода
  2)  простой эфир и вода
  3)  сложный эфир и вода
  4)  карбоновая кислота и спирт

Вопрос 9: В результате кислотного гидролиза сложного эфира образуются:
  1)  карбоновая кислота и спирт
  2)  карбоновая кислота и альдегид
  3)  соль карбоновой кислоты и спирт
  4)  простой эфир и спирт

Вопрос 10: При щелочном гидролизе сложного эфира образуются:
  1)  соль карбоновой кислоты и спирт
  2)  карбоновая кислота и спирт
  3)  соль карбоновой кислоты и          алкоголят
  4)  карбоновая кислота и альдегид.

    3 этап – «немного истории». Сообщение ученика об истории открытия сложных эфиров. Имена ученых, которые работали с эфирами.

Сегодня я хочу рассказать о некоторых химиках, работы которых непосредственно связаны со сложными эфирами.  

1) де Лаурагваис В 1759 г. де Лаурагваис перегнал «крепкую уксусную кислоту с винным спиртом» и получил некоторое количество житкости, запах которой отличался от запаха исходных веществ. Это был уксусноэтиловый эфир, класс сложных эфиров:

CH3-COOH + C2H5OH ↔ CH3COOC2H5 + H2 О

2) Карл Шелле (Шведский химик)

Термин «эфир»впервые применил к синтезированному веществу в 1782 г.Карл Шееле.

3) В 1811 г. Мишель Эжен Шеврель ( Французский химик- органик)открыл, что при гидролизе жиров образуются глицерин и карбоновые кислоты. - Главнейшие работы посвящены жирным кислотам. Он дал (1813) почти верный процентный состав глицерина и доказал, что растительные масла (миндальное, льняное, сурепное и др.) и животные жиры по их химическому характеру можно считать кислотными эфирами глицерина, и таким образом он расчистил путь для синтеза Бартло, получившего в 1853 г. искусственно жиры нагреванием глицерина с жирными кислотами.

4)Дюма Жан Батист Андре (1800 –1884)- Определил (1827) состав ацетона и сложных эфиров.- Установил, что жиры являются сложными эфирами.

5) В 1854 г. Марселен Бартло осуществил обратный процесс синтеза жира.- Впервые синтезировал жироподобные вещества, этиловый спирт путем гидратации этилена.

6) Кляйзен Людвиг Райнер января 1851 г. – января 1930 г.- В 1887 г. открыл реакцию диспропорционирования альдегидов с образованием сложных эфиров под действием слабых оснований (реакция Кляйзена).

7) Тищенко Вячеслав Евгеньевич (1861-1941). Советский химик-органик, академик АН СССР(1935).- Открыл реакцию конденсации альдегидов жирного ряда(1906), или реакция Тищенко.

    4 этап – «запахи». Сообщения по вопросу запахов.

Запахи

    Способность различать запахи называют обонянием. В носу у человека около 50 млн. рецепторов обонятельного эпителия (у собаки – свыше 200млн), представляющих собой оголенные нервные окончания. Это свидетельствует о том, что обоняние – это одно из самых древних и примитивных чувств. Ощущение запаха возникает только при вдохе (надо нюхать). Ученые предполагают, что молекула пахнущего вещества приближается к рецептору и “укладывается” в особую шель, которая имеет форму, соответствующую форме данной молекулы (принцип ключа и замка), т.е. молекулы веществ, имеющих запах одного типа, должны иметь сходное пространственное строение.

    На основе этой теории предложена классификация запахов: гнилостный, острый, эфирный, мятный, цветочный, мускусный, камфорный. Молярная масса душистых веществ, как правило, не превышает 300г/моль. Запах более выражен у тех веществ, молекулы которых имеют разветвленный углеродный скелет. Приятный запах присущ соединениям, молекулы которых содержат более 6 атомов углерода в цепи. На силу и характер запахов влияют различные виды изомерии. Иногда запах зависит от концентрации вещества.

     Значение и влияние запахов для человека.

    Наш организм не безразличен к запахам. Если воздух загрязнен дымом, плохо пахнет, мозг подает сигнал тревоги, носовая щель сужается, и в легкие поступает меньше воздуха. Аромат цветов, леса, моря вдыхать приятно, мы чувствуем, как легко дышится, когда воздух приятно пахнет.

Неприятный запах испорченной пищи предупреждает нас: “Не бери в рот! Опасно!” О пожаре предупреждает запах дыма.

    Одежда впитывает запахи табачного дыма, пищи, духов; часто по запаху одежды можно определить профессию человека.

    У курящих острота обоняния ниже, чем у некурящих. Огорчение и волнение притупляет обоняние. Во влажном воздухе запах ощущается

    К запахам можно привыкнуть. Неумеренные дозы и слишком продолжительное воздействие неприятных запахов могут безвозвратно лишить человека обоняния.

    Химическое соединение, запах которого человек может обнаружить, при наименьшей концентрации вещества в воздухе - ванилин. Достаточно 2.10-11 г ванилина на 1 л воздуха, чтобы мы почувствовали его присутствие.

    Люди способны выделять не только притягивающие ароматические вещества (антрактанты), но и отталкивающие (репелленты).

    Антрактанты чаще выделяются тогда, когда человек находится в хорошем состоянии, репелленты – во время депрессии, стрессов, ссор, когда человек ощущает страх и дискомфорт. По-видимому, существует запах страха, об этом писал А. Вознесенский :

Когда человек боится, выделяется адреналин,

Это знают собаки и с лаем бегут за ним.

    Науку о лечении запахами называют ароматерапией. замечено, что запахи мирта, лимона, мяты оказывают тонизирующее действие на нервную систему, ароматы розы, жасмина, лаванды – успокаивающее. Запахи пиридина и толуола повышают остроту ночного зрения, а запахи бензола и гераниола – остроту слуха.

    Значение запахов для животных.

    Животные используют обоняние для поисков пищи, запах для них – средство коммуникации, взаимодействия полов.

    Акула способна за 1 км почуять в воде запах капли крови. Лосось находит место своего рождения по запаху за сотни километров.

    Собака-ищейка различает до 500 тыс. запахов, может обнаружить масляную кислоту в воздухе при ее содержании 10-18 г/см3.

    Моль чует запах за 10-11 км. комаров привлекает запах молочной кислоты, содержащейся в поте человека.

    Сильный запах сложных эфиров очень мудро используют пчелы. Ужалив жертву, они вместе с ядом впрыскивают в ранку смесь сложных эфиров, характерный запах которой и побуждает других пчел устремиться к месту укуса.

    Некоторые виды клопов и муравьев для предупреждения соплеменников об опасности выделяют гексаналь.

    Самки обезьян для привлечения самцов выделяют уксусную и пропионовую кислоты.

    В Бразилии обитают бабочки, которые издают сильный и приятный запах, поэтому их специально держат дома для ароматизации воздуха.

Пищевые ароматизаторы

Ароматизаторы — это добавки, вносимые в пищевой продукт для улучшения его аромата и вкуса.

Натуральные ароматизаторы (эссенции)

    В процессе роста растений образуются особые соединения (эфирные масла). Из продуктов питания выделено уже более 5000 различных аромато- и вкусообразующих веществ: углеводородов, гетероциклических и карбонильных соединений, спиртов, кислот, эфиров и т. д.

    Пищевой ароматизатор, ранее в русском языке для них были приняты термины «эссенция» или «сухие духи». Сложные эфиры широко используются в ароматизаторов. Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот  используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций. Когда число атомов С в исходных карбоновой кислоте и спирте не превышает 6–8, соответствующие сложные эфиры представляют собой бесцветные маслянистые жидкости, чаще всего с фруктовым запахом. Они составляют группу фруктовых эфиров. Если в образовании сложного эфира участвует ароматический спирт (содержащий ароматическое ядро), то такие соединения обладают, как правило, не фруктовым, а цветочным запахом. Все соединения этой группы практически нерастворимы в воде, но легко растворимы в большинстве органических растворителей. Интересны эти соединения широким спектром приятных ароматов (табл. 1), некоторые из них вначале были выделены из растений, а позже синтезированы искусственно.

    Натуральные ароматизаторы извлекаются физическими способами (прессованием, экстракцией, дистилляцией) из исходных материалов растительного или животного происхождения. По различным причинам производство пищевых продуктов с использованием только натуральных ароматизаторов невозможно: во-первых, из-за высокой стоимости исходного сырья, во-вторых, из-за ограниченности природных сырьевых ресурсов. Решить эти проблемы помогают «идентичные натуральным» ароматические вещества.

    Идентичный натуральному означает «такой же, как и природный». По составу основных ароматических компонентов и их химической структуре идентичные натуральным ароматизаторы полностью соответствуют природным. При этом часть компонентов или даже весь ароматизатор целиком получают искусственным путем. Химическим синтезом получают, например, ванилин. Для большинства идентичных натуральным ароматизаторов характерна относительная дешевизна. Так, ванилин, являющийся продуктом, идентичным натуральному, полностью соответствует ванилину, содержащемуся в стручках ванили. Потребность в ванильном аромате столь велика, что в природе просто отсутствует необходимое количество этого растения.

     Искусственные ароматизаторы содержат по меньшей мере одно искусственное вещество, которого в природе не существует. Его получают химическим синтезом. Искусственные ароматизаторы отличаются дешевизной. Например, искусственным ароматизатором является давно в широко используемый в кондитерской промышленности арованилон (этилванилин).

    Ароматизаторы чаще всего растворяют в пищевом спирте (этаноле), пропиленгликоле (Е1520) или других специальных растворителях, придающих им те или иные свойства.

     5 этап – практикум по составлению уравнений реакций этерификации. Составить уравнения реакций получения из соответствующей кислоты и спирта следующих эфиров: изопропилацетат, пентилформиат, этилбензоат.

    6 этап – лекарства на основе сложных эфиров. Сообщения по применению валидола и аспирина.

     АСПИРИН

     АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ (2-(АЦЕТИЛОКСИ)-БЕНЗОЙНАЯ) КИСЛОТА – белое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде, хорошо растворимо в спирте, в растворах щелочей. Это вещество получают взаимодействием салициловой кислоты с уксусным ангидридом:

     В 1860 немецкий химик А.Кольбе разработал метод синтеза салициловой кислоты взаимодействием фенолята натрия с углекислым газом, и вскоре в Германии появился завод по производству этого вещества.

       ВАЛИДОЛ

    Способ получения ментилового эфира изовалериановой кислоты взаимодействием ментола с изовалериановой кислотой в присутствии серной кислоты при нагревании

    Валидол — это 25-30% раствор ментола (1) в ментоловом эфире изовалериановой кислоты (2). Представляет собой бесцветную жидкость с запахом ментола, хорошо растворимую в спирте и нерастворимую в воде. Плотность валидола составляет 0, 896 — 0, 909 г/см3.

    7 этап – термореактивные пластмассы на основе полиэфиров. Сообщения о выпуске пластмасс на основе полиэфиров.

    Полиэфиры – это полимеры в виде волокон. Применяются в различных областях науки и техники, могут быть как пластиками, так и волокнами. Мы можем встретить их в одежде, пластиковых бутылках, воздушных шариках.

    Полиэфиры можно сделать термореактивными, соединяя двухатомные спирты с ненасыщенными дикарбоновыми кислотами и добавляя другой ненасыщенный мономер, например стирол. Эти термореактивные полиэфирные пластмассы называют стирольными алкидными смолами. Один из важных представителей этого класса синтезируется из малеинового ангидрида, этиленгликоля или пропиленгликоля и стирола. В результате получаются прозрачные, твердые, прочные, высокоплавкие нерастворимые материалы, в которые в процессе приготовления могут быть введены наполнители, пигменты, пластификаторы и стабилизаторы. Они широко применяются как связующие для слоистых материалов, покрытия, герметики и клеи. Однако наиболее важное их применение - в производстве корпусов парусных и моторных лодок, которые теперь делают исключительно из термореактивных полиэфиров, армированных стекловолокном.

    Сложные эфиры - высоковязкие жидкости либо твердые аморфные или кристаллические вещества. Сложные полиэфиры чаще всего не растворяются в воде, растворяются в органических растворителях, причем, кристаллические растворяются хуже аморфных. Алифатические полиэфиры сложные обычно хорошо растворяются  в хлорированных углеводородах, бензоле, диоксане, ацетоне, этилацетате. Ароматические -  в  крезолах, хлороформе, тетрахлорэтане, нитробензоле. Температуры размягчения алифатических и ароматических полиэфиров сложных лежат в областях соотв. от -50 до 100 °С и 200-400 °С. В полимераналогичных рядах полиэфиры с четным числом атомов С в звене более высокоплавкие, чем полиэфиры с нечетным числом. Ароматические эфиры сложные начинают разлагаться выше 300°С.  Полиэфиры сложные вступают во все характерные для сложных эфиров реакции (например,  гидролиз, алкоголиз, ацидолиз). Они растворимы в некоторых высококипящих растворителях. Они не набухают в воде, но постепенно гидролизуются и разрушаются кислотами и щелочами, особенно при повышенных температурах.

    Другими термореактивными полимерами, широко применяемыми для литья, инкапсулирования, а также в качестве покрытий, связующих для слоистых материалов (ламинатов) и клеев, являются эпоксидные смолы. Получающиеся в результате перекрестно сшитые материалы бесцветны, тверды, тугоплавки и нерастворимы; они обладают отличной клейкостью, гибкостью и химической устойчивостью. Для получения термостойких высококачественных композитов, используемых в космической технике, ракетных двигателях и авиации, разработан другой класс термореактивных смол. Они известны под названием полималеинимидов. Первая стадия их синтеза состоит в реакции малеинового ангидрида с диамином. Одним из примеров сложных эфиров может служить полиэтилентерефталат (термопластический полимер). Из него в промышленности получают синтетическое волокно «Лавсан». Лавсановую ткань сочетают с хлопком, льном, шерстью. Такие ткани почти не выгорают, стойки к истиранию, их почти не нужно гладить. Но их нельзя гладить горячим утюгом, т.к полиэтилентерефталат термически неустойчив. Пластиковые бутылки также изготавливают из полиэтилентерефталата. Метиловый эфир метакриловой кислоты легко полимеризуется с образованием ценного полимера – органического стекла, из которого изготовляют колпаки реактивных самолётов и пуленепробиваемое стекло «Триплекс». »Триплекс» состоит из нескольких пластин органического стекла, склеенных слоями прозрачной пластмассы. Он выдерживает удары пуль даже на малых расстояниях.

    8 этап – решение задач. Решить задачу: 

     Имеется 148 г смеси двух органических соединений одинакового состава С3Н6О2. Определите строение этих соединений и их массовые доли в смеси, если известно, что одно из них при взаимодействии с избытком гидрокарбоната натрия выделяет 22,4 л (н.у.) оксида углерода (IV), а другое не реагирует с карбонатом натрия и аммиачным раствором оксида серебра, но при нагревании с водным раствором гидроксида натрия образует спирт и соль кислоты.

    9 этап – подведение итогов урока, выставление оценок.