Тема урока:

Диеновые углеводороды. Каучук.

                            Учитель химии  

                            Замарина М.В.,

              МОУ « СОШ с. Малые Озерки    

        Новобурасского района

      Саратовской области».

2011год

Урок по химии:

«Диеновые углеводороды. Каучук, его строение  и свойства».

Цели и задачи урока: продолжить ознакомление с диеновыми углеводородами на примере каучука, как важнейшего высокомолекулярного соединения, макромолекулы которого образованы молекулами диеновых углеводородов. Рассмотреть химические  и физические свойства, применение.

Воспитывать чувство патриотизма и гордости за величайшее открытие человечества  в данной области.

 Развивать  дальнейшее умения и навыки анализа, синтеза, сравнения и обобщения при изучении каучука.

Оборудование:  каучук, резина, прибор для разложения каучука, компьютер, раствор брома в бензине, бензин, резиновый клей.

Методы и приемы:

-лекция по историческим данным;

-беседа по диеновым углеводородам;

-сообщения учащихся;

-работа  с учебником (по химическим свойствам);

-лабораторный опыт, эксперимент.

Тип урока: изучение нового материала.

Ход урока.

1 Организационный момент  (проверить готовность учащихся к уроку)

2.Цели и задачи урока (назвать учителю)

3.Изучение нового материала.

1. Вступительное слово учителя (используется компьютер)

Легенда донесла до наших дней предание про семь чудес света, которые и сейчас,  через столько веков  поражают и восхищают человечество, воспевают гений творца, создавшего их. Это египетские пирамиды, висячие сады Семирамиды в Вавилоне, храм Артемиды в Эфесе, статуя Зевса в Олимпии, Мавзолей в  Галикарнасе, Колосс Радоский и Александрийский маяк (показ  слайдов). Много веков отсчитало время, чудес стало больше все и не перечислишь.

Пожалуй, чудес света много, но они созданы человеком  в разные времена. Но есть  в мире и чудо, созданное самой природой,а затем и человеком,  то чудо,  с которым мы знакомы с  самого детства.  Это основа для многих  детских игрушек,  это различного рода плащи, в которых ходили наши бабушки и дедушки  в дождливую погоду и никогда не жаловались, что промокли.

 Вы наверное уже догадались о чем идет речь.  Да, действительно, для изготовления всех этих изделий применяется не что иное,  как каучук - восьмое чудо света!

Удивительна история этого химического вещества.

2. Сообщение учащегося – историка:  

 открытие каучука.

3. Спрос  на каучук    (исторические сведения):

1830год.- 25т.

в настоящее время: для одного  автомобиля – 250кг,

        на самолет – 600кг,

                                  оборудование крупного военного корабля – 70тонн.

4.  Каучук глазами биолога (учащиеся) - получение  вещества из вытяжки дерева гевея.

- Каучук глазами химика  (учитель).

  Каучук – природный полимер, состоящий из атомов C и H.

Английский химик Майкл  Фарадей в 1826году   определил  состав вещества:

(C5H8)n со  средней молекулярной массой 15000-500000 (молекулярная масса была подсчитана намного позже) и анализ показал, что мономером каучука является диеновый углеводород – изопрен.

А) лабораторный опыт  

Небольшие кусочки каучука поместить в пробирку с газоотводной трубкой. Конец газоотводной трубки поместить в другую пробирку и нагревать. При этом происходит разложение вещества: жидкие продукта скапливаются во второй пробирке. При приливании бромной воды происходит ее обесцвечивание.

или

 эксперимент подтверждающий непредельный характер каучука.- 1мл. раствора брома в бензине + 1 мл. резинового клея (раствор каучука в бензине)встряхнуть. Наблюдаем обесцвечивание окраски.

Б) Cтроение молекулы. Разновидности.

        Каучук

                             Натуральный            Синтетический

Получение:              из вытяжки дерева ?            полимеризация бутадиена –1,3

           (2-метилбутадиен – 1,3 (изопрен))

Реакция полимеризации бутадиена –1,3 впервые была разработана

С.В. Лебедевым в 1932 году.

nH2C = CH  - CH = CH2            (…-H2C-CH=CH-CH2 -…)n

   бутадиен –1,3                                  синтетический бутадиеновый

                                                            каучук (дивинил)

Закрепление: записать уравнение реакции полимеризации изопрена.

Проверка: n  H2C=C –CH=CH2                                 H3C                   H        

         C= C

                              CH3

                                                                         - H2C                    CH2 -  

К какому виду изомерии относится данная молекула?

Запишите следующий изомер.

Ответ: …-CH2                    H

        C=C

              CH3                               CH2 -…

Определение: каучук, в котором все элементарные звенья находятся или в цис-,  или в транс- конфигурации, называется стереорегулярным

В) свойства каучука.

  -  Вулканизация-  процесс нагревания каучуков с  серой. В данном процессе происходит разрыв П –связей   на некоторых участках макромолекулы и присоединение серы.

2…-CH2 –CH =CH – CH2 -…  + nS     t          … -CH2 – CH – CH –CH2 +…             

                                                                     S

                                                    S

                                                     … -CH2 – CH – CH –CH2 -…

Образуется сетчатая структура полимера (резина) за счет сшивания нескольких макромолекул каучука дисульфидными мостиками.

Если к каучуку при вулканизации добавляют больше серы, то получают эбонит –твердый неэластичный материал.

Лабораторный опыт: сравнение свойств каучука и резины

(набухание в бензине).

Физические свойства (беседа с учащимися)

5. Эластичность - это способность к растяжению под влиянием внешней силы и восстановлению своей формы после ее снятия.Наивысшей эластичностью обладают каучуки стереорегулярного строения.(цис- формы).
6. Износоустойчивость.
7. Водо-  и газонепроницаемость.
8. При повышенной температуре он становится мягким и липким, а на холоде – твердым и хрупким.

Закрепление: записать уравнения реакции получения каучуков на основе хлоропрена  (2- хлорбутадиен –1,3) и винилбензола (стирол).

Итог урока: 1. Каучук – представитель диеновых углеводородов.

                      2.После открытия процесса вулканизации применение каучука (в виде резины) стало расти быстрыми темпами и сейчас стоит в одном ряду с нефтью, сталью, каменным углем.

Домашнее задание:§ 14 по учебнику О.С.Габриеляна. упр.4,5

Сообщение историка. Удивительна история каучука. Моряки Колумба, отправившиеся на поиски дальних стран в надежде найти несметные сокровища, золото и драгоценные камни, и представить себе не могли, что среди их находок едва ли не самое главное значение имели образцы привезенного в Европу натурального каучук! Великое путешествие в Бразилию открыло для европейцев новую эпоху – эпоху каучука.

Слово «каучук» происходит от индейских слов «кау» -дерево – и учу -течь, плакать, т.е  буквально означает «слезы дерева». Мяч, изготовленный из каучука, долгое время служил развлечением для двора при королеве Изабелле Кастильской, но вещество, из которого он состоял, не заинтересовал ученых Испании.

 Впервые же  о добыче и применении каучука разузнал французский ученый Ла- Кондамин, побывавший в Бразилии в составе научной экспедиции в начале XVIIIв.

Сообщение учащегося – биолога: родина каучука – Центральная и Южная Америка. По берегам реки Амазонки, во влажных жарких тропиках растет необычное дерево, которое называется бразильская гевея. Если на коре дерева сделать надрез, то из ранки вытекает сок молочно-белого цвета, называемый латексом. На воздухе сок постепенно темнеет и затвердевает, превращаясь в резиноподобную смолу. Латекс содержит примерно 30% натурального полимера, крохотные частички которого находятся во взвешенном состоянии в воде, образуя эмульсию. Аналогию эмульсии представляет собой молоко  - в нем мельчайшие капельки жира взвешены в водном растворе.

Литература:

     -  О.С. Габриелян и другие. Учебник химии для 10 класса.

9. М.Ю. Горковенко.  Методические разработки по химии.
10. О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов.  Настольная книга для учителя.
11. Н.П.Гузик.  Обучение органической химии.
12. Журнал: Химия в школе. №6, 1997г.