Методическая разработка урока по химии в 10 классе. "Сложные эфиры. Жиры. Мыла"
методическая разработка по химии (10 класс)

РАЗРАБОТКА  УРОКА  В  10 КЛАССЕ

Учитель химии ГБОУ ЦО №133 Невского района Санкт-Петербурга

Кулагина Татьяна Геннадьевна

Сложные эфиры. Жиры. Мыла

Класс: 10

Тип урока: 

Урок изучения нового материала с мультимедийным сопровождением, комбинированный урок

Задачи урока.

1. Закрепить знания о сложных эфирах, их номенклатуре, реакции этерификации.
2. Дать понятия о физических и химических свойствах сложных эфиров, механизме реакции этерификации.
3. Сформировать представление о жирах, их составе, свойствах и применении.
4. Способствовать развитию эрудиции, логического и ассоциативного мышления учащихся.
5. Провести практическую работу на распознавание запахов некоторых эфирных масел

Методы и приемы: словесные, наглядные, практические – в логической взаимосвязи.

Требования к уровню подготовки: Знать определение сложных эфиров, строение, свойства, способы получения и области применения.  Уметь составлять формулы сложных эфиров, называть их, составлять уравнения реакций этерификации и гидролиза, знать условия осуществления этих реакций. Знать определение жиров, их классификацию, строение, свойства, нахождение в природе. Уметь записывать структурные формулы жиров, уравнение гидролиза жира и образование его. Знать, как происходит превращение жиров пищи в организме.

Цели урока: Обучающие цели: Систематизировать знания о сложных эфирах, их строении, нахождении в природе и свойствах; обобщить и развить знания учащихся о жирах как о сложных эфирах глицерина и высших  карбонатных кислот, об особенностях их физико-химических  свойств и о роли  в живой природе.

Воспитывающие цели: Создать условия для самостоятельной работы учащихся, укреплять навыки работы учащихся с текстом, выделять основное в тексте, выполнять тесты.

Развивающие цели: Создать на уроке диалоговое взаимодействие, содействовать развитию умений учащихся высказывать свое мнение, выслушивать товарища, задавать друг другу вопросы и дополнять выступления друг друга.

Оборудование: компьютер, электронные  презентации ( №1 Стихи - созданная учителем, №2 учебная(Автор Ширшина Н.В., Демонстрационное поурочное планирование, Издательство «Учитель»), учебник «Химия», 10 кл., О.С. Габриелян, Ф.Н. Маскаев., толковый и энциклопедический словари) образцы различных эфирных масел для проведения практической работы

Демонстрация: Образцы сложных  эфиров, жиров и мылов

Видеоролики: Свойства и получение сложных эфиров. Свойства жиров.   Ознакомление с образцами жиров и мылов, изучение их физических и химических свойств свойств.

     .

ХОД УРОКА

Организационный момент.

1. Подготовка к изучению нового материала.

Актуализация знаний учащихся.  

Просмотр презентации №1. Стихи. Подводим наводящими вопросами на формулировку темы урока. Запахи. Эфиры. Даем определение эфирам ( находим определение слову «Эфир» в словарях, находим сложные эфиры. И далее задаем вопросы:

1. Как называется взаимодействие органических  кислот со спиртами?
2. Для чего в реакционную смесь, содержащую спирт и карбоновую кислоту, добавляют концентрированную серную кислоту?
3. Как вы думаете, где находят применение сложные эфиры?

2. Изучение нового материала в форме беседы с использованием презентации

Сегодня наш урок будет посвящен изучению сложных эфиров и их производных

Что такое сложные эфиры?

Сложные эфиры — это вещества, которые образуются в результате взаимодействия органических или кислородсодержащих неорганических кислот со спиртами (реакции этерификации).

Общая формула сложных эфиров одноатомных спиртов и одноосновных карбоновых кислот:

R-COO-R, где R и R1 углеводородные радикалы, исключение – эфиры муравьиной кислоты  H–COO–R1.

Сложные эфиры – жидкости, обладающие приятными фруктовыми запахами. В воде они растворяются очень мало, но хорошо растворимы в спиртах. Сложные эфиры очень распространены в природе. Их наличием обусловлены приятные запахи цветов и фруктов. Они даже могут находиться в коре некоторых деревьев.

Посмотрите в справочные материалы( раздаточный материал на столах и в учебнике) и рассмотрите состав сложных эфиров, которые  придают запах цветам. Демонстрируются слайды: запах жасмина - бензилпропаноат, хризантемы – сложный эфир фенилэтилового спирта и муравьиной кислоты. Как мы видим сложные эфиры, которые  имеют цветочные запахи, это чаще всего производные ароматических кислот или ароматических  спиртов. А вот сложные эфиры, которые входят в состав известных вам фруктов имеют довольно простой состав.

Запах вишни - пентилформиат, абрикосов - этилбутаноат, яблок - метилбутаноат, апельсинов – пентилпентаноат, груш – изопентлацетат; и даются формулы эфиров, которые называют учащиеся.

Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Воски не растворяются в воде. Их можно формовать в нагретом состоянии. Примерами животных восков могут служить пчелиный воск, а также ворвань (спермацет), содержащийся в черепной коробке кашалота (кашалотовый воск). Пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат): CH3(CH2)14–CO–O–(CH2)29CH3.

Сопровождаем урок демонстрацией презентации №2.

Обучающиеся заполняют опорный конспект

Как могут быть получены сложные эфиры?

Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.

Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.

Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат - анион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).

Эта реакция называется омылением сложного эфира.

Изомерия и номенклатура сложных эфиров

Применение сложных эфиров очень разнообразно (презентация).

Их применяют в промышленности в качестве растворителей и промежуточных продуктов при синтезе различных органических соединений. Сложные эфиры с приятным запахом используют в парфюмерии и пищевой промышленности. Сложные эфиры часто служат исходными веществами в производстве многих фармацевтических препаратов.

ЖИРЫ

Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.

В 1854 французский химик Марселен Бертло (1827–1907) провел реакцию этерификации, то есть образования сложного эфира между глицерином и жирными кислотами, и таким образом впервые синтезировал жир.

Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврёль, основоположник химии жиров. Действуя водными растворами кислот и щелочей на различные жиры, он получил в результате реакции гидролиза (омыления) открытый еще Шееле глицерин
и неизвестные ранее химические соединения – различные жирные кислоты, многим из которых он и дал названия. А «сладкое масло» Шееле Шеврёль назвал глицерином.

На основании этих экспериментов сделали вывод, что жиры (триглицериды) – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.

 Общая формула:  , где R1, R2, R3 – УВ радикалы (могут быть одинаковые или разные), содержащие от 3 до 25 атомов углерода.

Жиры, как это не удивительно, тоже относятся к сложным эфирам. В их образовании участвуют стеариновая кислота С17Н35СООН (или близкие к ней по составу и строению другие жирные кислоты) и трехатомный спирт глицерин С3Н5(ОН)3. Вот как выглядит схема молекулы такого эфира:

    Н2С- О –С(О)С17Н35

          |

        НС- О –С(О)С17Н35

          |

      Н2С- О –С(О)С17Н35 тристеарин, эфир глицерина и стеариновой кислоты, тристеарат глицерина.

Жиры имеют сложное строение – это подтверждает модель молекулы тристеарата.

Физические свойства

Для изучения физических свойств жиров проведем лабораторный опыт №1.

Рассмотрим растворимость жиров.

Налейте в пробирки различные растворители (воду, этанол, бензол, бензин) и добавьте в каждую пробирку растительное масло, и встряхните. Запишите наблюдения.

Жиры в воде не растворяются, но растворяются в органических растворителях (бензине, бензоле, гексане...). Поэтому их можно извлечь экстракцией из измельченных семян растений или из животных продуктов этими растворителями при нагревании. Рассмотрим классификацию жиров:

Классификация жиров

Наиболее важные ВКК, входящие в состав жиров:

Получение жиров

Работа с учебником

Обучающиеся записывают уравнения.

Химические свойства жиров

Так как этот материал содержит очень объёмный материал, то на уроке достаточно только дать общее представление о реакциях , а записи предложить в качестве домашнего задания.

1. Реакции присоединения

1. Присоединение галогенов (взаимодействие с бромной водой):

Бромная вода в результате этой реакции обесцвечивается.

2. Гидрирование:

Для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Наиболее важная в практическом плане реакция – гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина – твердого жира из растительных масел.

1. Гидролиз

В зависимости от условий гидролиз бывает:

1. Водный (без катализатора, при высоких температуре и давлении),
2. Кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора),
3. Ферментативный (происходит в живых организмах):

4. Щелочной (под действием щелочей):

Мыла – натриевые или калиевые соли ВКК.

Натриевые соли являются основным компонентом твердого мыла, калиевые соли – жидкого мыла.

Исходным сырьем для получения мыла служат растительные масла (подсолнечное, хлопковое и др.), животные жиры, а также гидроксид натрия или кальцинированная сода. Растительные масла предварительно подвергаются гидрогенизации, т. е. их превращают в твердые жиры. Применяются также заменители жиров — синтетические карбоновые жирные кислоты с большей молекулярной массой.

Почему мыло теряет свою моющую способность в жесткой воде? (видеоролик) по возможности.

Биологическая роль жиров

Жиры нам необходимы, точно так же, как белки и углеводы: они источник энергии и носители незаменимых веществ. И первые среди незаменимых - жирные кислоты с несколькими двойными связями в молекуле. Если организм лишить их, замедлится развитие организма в целом, будет угнетена репродуктивная функция, начнутся проблемы со здоровьем. У детей жиры и вовсе служат главным строительным материалом для развивающегося мозга. Наконец, целый ряд необходимых витаминов растворяется только в жирах и без них не усваивается организмом. Жиры выполняют различные функции:

• строительная (входят в состав клеточных мембран);
• энергетическая (1 г жира при окислении дает 9 ккал энергии);
• защитная (теплорегуляционная, механическая защита органов);
• запасная (запас энергии и воды);
• регулирующая (обмен веществ в организме).

Применение жиров

 Также можно предложить в качестве домашнего задания. Например ответить на проблемные вопросы:

1. Многие жиры при стоянии на воздухе прогоркают – приобретают неприятные запах и вкус, почему?

2. Почему некоторые масла способны засыхать на воздухе? И где это свойство можно использовать?

3. Предложите способ удаления жирных пятен на одежде, дереве и др. поверхностях

3. Закрепление ЗУН.

Практическая работа по изучению запахов. Инструктаж по ОТ.

 Работа в парах .

Обучающимся  выдаем образец эфирного масла, имеющий  номер. Задача узнать этот запах и назвать его. Например: запах еловой хвои, приятный , так пахнет «новый год». Обучающиеся обмениваются образцами, но не более двух за урок.

Образцы:

1. Розовое масло
2. Корица
3. Лаванда
4. Пихта
5. Мята
6. Мандарин
7. Эвкалипт

ИССЛЕДОВАНИЕ ЗАПАХОВ

 Необходимо угадать каким запахом обладает выданный номер образца и вписать в соответствующую строку

 Далее  проверяем правильность определения запаха и делаем выводы. Легко ли определить запах, какие ощущения вызывает этот запах и др.

Рефлексия

1. Что узнали  на уроке?

2. С какими трудностями вы столкнулись на уроке?

Домашнее задание:

1. Учебный материал ; продолжить заполнение рабочего листа
2. Решить:

Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие  превращения. Укажите условия протекания реакций. Дайте названия всем соединениям.

CH4              CH3Cl            CH3OH               HCOOH              HCOOC3H7