Тема: Спирты, строение, номенклатура и изомерия.
методическая разработка по химии (10 класс) на тему

Урок

Тема: Спирты, строение, номенклатура  и изомерия.

Цель:

- познакомить с кислородсодержащими органическими веществами

- дать общую характеристику классу предельных одноатомных спиртов.

Задачи.

Обучающие:

-научить выявлять кислородсодержащие органические вещества  по формуле

- научить определять принадлежность вещества к классу предельных одноатомных спиртов

- познакомить с видом химической связи – водородной связью.

Развивающие:

- развитие представлений о генетической связи между классами углеводородов и кислородсодержащими органическими веществами

- развитие умений наблюдать и объяснять физические свойства и химические явления, зависимость свойств веществ от их строения

- развитие интеллектуальных способностей учащихся и их интереса к изучению химии.

Воспитывающие:

- формирование понимания единых принципов организации живой и неживой природы, идеи материального единства веществ  природы

- формирование  экологического мышления и здорового образа жизни.

ХОД УРОКА

1. Организационный момент. (1-2 мин)
2. Цели урока. (1-2)

Мы переходим к изучению нового раздела органической химии «кислородсодержащие органические соединения». К ним относятся жиры, эфиры, карбоновые кислоты и многие другие вещества которые нам предстоит изучить. Простейшим представителем этой группы веществ являются спирты, поэтому они открывают настоящий раздел. На данном уроке нам предстоит познакомиться со строением, изомерией, номенклатурой и классификацией предельных одноатомных спиртов. Научиться составлять их формулы и давать им названия по международной номенклатуре.

III. Активизация знаний учащихся.  (5мин)

 (беседа)

На предыдущих уроках мы изучали с вами УВ. Из каких элементов состоят данные органические соединения? Чем же отличаются спирты от обычных УВ? Как вы уже поняли, спирты в своем составе содержат кислород и являются производными УВ.

IV. Изучение нового материала. (30-35мин)

Давайте вспомним состав и свойства изученных углеводородов. А теперь проведем небольшой химический диктант. (На столах учащихся карточки с названиями углеводородов. Учитель зачитывает утверждение, учащиеся поднимают соответствующую карточку.

Учитель может выборочно попросить объяснить свой ответ любого  учащегося.

           1. В названиях имеют суффикс -ан. (Алканы)        

          2.Для них характерна sp2-гибридизация атомных орбиталей. (Алкены,

            диены, арены)

            3. В молекулах содержат только сигма – связи. (Алканы, циклоалканы)

            4. Имеется одна двойная связь в молекулах. (Алкены)

            5. Общая формула этих углеводородов Сп Н2п. (Алкены, циклоалканы)

            6.Для них характерны в основном реакции замещения. (Алканы,

            циклоалканы)

            9.В молекулах обязательно присутствует тройная связь.  (Алкины)

             10.Для них характерна sp-гибридизация атомных   орбиталей. (Алкины)

Затем  переходим к изучению нового материала.

Спирты это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу (-ОН).

1) Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов.

Рассмотрим предельные одноатомные спирты. Их общая формула выводится из формулы предельных УВ CnH2n+2, только один атом водорода будет замещен гидроксильной группой –О Н, отсюда общая формула предельных одноатомных спиртов CnH2n+1-ОН. Зная общую формулу предельных одноатомных спиртов можно составить гомологический ряд спиртов.(составление таблицы в тетради и на доске)

Состав спиртов : С,Н,О

Электронная формула:                 Н     Н

                                                    . .     . .      . .

                                           Н    : С :  С     : О :Н

                                                    . .     . .      . .

                                                    Н     Н

Гидроксильная группа – главная особенность строения спиртов, определяющая их свойства. Кислород гидроксильной группы смещает электронную плотность к себе, связи –О- Н и –С-О – поляризуются.

2) Спирты по-разному классифицируют:

     а) В зависимости от валентности спиртовой группировки спирты бывают: первичные – содержат одновалентную спиртовую группировку –СН₂ОН  (например, СН₃-СН₂ОН этанол); вторичные – содержат двухвалентную  спиртовую группировку =СНОН (например, СН₃-СНОН-СН₃ пропанол-2);  третичные – содержат трехвалентную спиртовую группировку =С-ОН  (например, 2-метилбутанол-2)

    б) По характеру углеводородного радикала спирты бывают: предельные –            углеводородный радикал содержит только одинарные связи (например,  СН3ОН метанол, С₄Н₉ОН бутанол); непредельные – содержат ненасыщенный  углеводородный радикал (например, СН₂=СН-СН₂ОН аллиловый спирт); ароматические – содержат ароматический углеводородный радикал (например, С₆Н₅-СН₂ОН бензиловый спирт).

     в) По количеству гидроксильных групп различают спирты: одноатомные – содержат одну ОН-группу (например, СН₃-СН₂₂ОН этанол); двухатомные – содержат две ОН-группы (например, НО-СН₂-СН₂-ОН этиленгликоль  или этандиол-1,2); трехатомные – содержат три ОН-группы в молекуле (например, НО-СН₂-СНОН-СН₂-ОН глицерин или пропантриол-1,2,3).

     г) По количеству атомов углерода в молекуле спирта: низшие – содержат от 1 до 10атомов углерода в молекуле; высшие – содержат более 11 атомов углерода. (Из представленных ранее формул учащиеся находят спирты формулы  спиртов разных классификаций)

–С- О – поляризуются.

3)  Изомерия :

Для спиртов характерно несколько видов структурной изомерии:

1.структурная

а) изомерия углеродного скелета,

б) изомерия положения группы –ОН,

2. межклассовая изомерия.

(рассмотреть примеры у доски вещество с формулой С4Н10О)

Пример: СН3-СН2-СН2-СН2-ОН   бутанол-1

а) СН3-СН-СН2-ОН    2-метилпропанол-1

              |

            СН3

б) СН3-СН2-СН-СН3    бутанол-2                 С4Н10О

                     │

       ОН       ОН

         │

СН3-С-СН3    2-метилропанол-2

        │

        СН3

в) СН3—O— СН2—— СН2— СН3 метилпропиловый эфир

  С2Н5—O— С2Н5  диэтиловый эфир (названия веществам дать после рассмотрения номенклатуры, определить, где первичные, и вторичные, третичные спирты)

(показать на примере шаростержневых моделей

4) Номенклатура :

Тривиальная номенклатура – названия спиртов происходят от названий  радикалов: СН₃ОН – метиловый спирт.(С₂Н₅ОН,С₃Н₇ОН – называют самостоятельно.)              Систематическая номенклатура – названия спиртов образуются из  названий предельных углеводородов добавлением суффикса –ол: СН₃ОН – метанол. Основные принципы номенклатуры спиртов: Выбирают самую длинную углеродную цепь и нумеруют с того конца  цепи, к которому ближе находится гидроксо-группа. Называют заместители в основной углеродной цепи и цифрами  указывают их положения. Называют основную цепь как алкан и добавляют суффикс –ол. Цифрой указывают положение ОН-группы.

5) Физические свойства спиртов:

Агрегатное состояние:

С1-С11- жидкости

С12-С…- твердые вещества.

Растворимость в воде: высокая

Растворимость спиртов в воде обусловлена образованием водородной связи между атомами водорода одной молекулы и атомами сильно электроотрицательных элементов (кислорода, фтора) другой молекулы. Вы знаете, что водородная связь обозначается тремя точками.

                                    . . . О - Н …         О - Н … О- Н …

                                                   R           R         R                                                                        

В образовании водородной связи принимает участие атом водорода гидроксильной группы молекулы спирта, поэтому с увеличением УВ радикала  растворимость спиртов уменьшается.

V. Закрепление материала проводим в виде теста.

                                Тест.

1. Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов:

        1)CnH2n – 1ОН;   2)CnH2n + 1ОН;   3)CnH2n – 3ОН;   4)CnH2nОН.         

2. Предельным одноатомным спиртом не является:

1)  метанол        

2) 3-этилпентанол-1          

3)2-фенилбутанол-1        

4) этанол

3. Число изомерных спиртов состава С4Н10О (без оптических изомеров) равно:

        1)двум;         2)трем;         3)четырем;         4)пяти.

4. Изомером положения функциональной группы для пентанола-2 является:

1) пентанол-1  

2) 2-метилбутанол-2  

3) бутанол-2    

4) 3-метилпентанол-1

5.Тривиальное название метанола:

        1)винный спирт;         2)древесный спирт;  3)муравьиный спирт;  4)медицинский спирт.

6. Какой вид химической связи определяет отсутствие среди гидроксисоединений газообразных веществ (при обычных условиях)?        

1) ионная  

2) ковалентная  

3) донорно-акцепторная

4) водородная

7. Температуры кипения спиртов по сравнению с температурами кипения соответствующих углеводородов:

1) примерно сопоставимы;

2) ниже;  

3) выше;  

4) не имеют четкой взаимозависимости.

8. Тривиальное название этанола:

1)алкоголь;         2)питьевой спирт;         3)винный спирт;         4)самогон.

9. Выберите верное утверждение:

1) спирты – сильные электролиты;      

2) спирты хорошо проводят электрический ток;

3) спирты – неэлектролиты;          

4) спирты – очень слабые электролиты.

10. Молекулы спиртов ассоциированы из-за:

1) образования внутримолекулярных связей;      

2) образования кислородных связей;

3) образования водородных связей;              

4) молекулы спиртов не ассоциированы.

11. При окислении метанола образуется:

1) метан   2) уксусная кислота   3) метаналь   4) хлорметан

12. Какое вещество образуется при нагревании этилового спирта до 140оС в присутствии концентрированной серной кислоты?
1) уксусный альдегид     2) диметиловый эфир      3) диэтиловый эфир      4) этилен

13. Кислотные свойства этанола проявляются в реакции с

1) натрием                   2) оксидом меди (II)

3) хлороводородом   4) подкисленным раствором перманганата калия

14. Укажите формулу 3-метилпентанола-2:

15. Укажите формулу 2,3-диметилпентанола-1:

16. Название вещества с формулой :

        1)3,3-диметилбутанол-2;         

        2)2,2-диметилбутанол-3;         

        3)2,2-диметилбутанол-1;         

        4)3,3-диметилбутанол-1.         

17. Название вещества с формулой :

        1)2-метилбутанол-4;         

        2)3-метилбутанол-1;         

        3)3-метилпентанол-1;         

        4)2-метилбутанол-1.         

VI. Задание на дом: § 15 упр 1-3. Новошинский И.И., Новошинская Н.С. Органическая химия 10(11) класс. Базовый уровень для общеобразовательных учреждений.

• Список используемой литературы.

• Программа курса, тематическое и поурочное планирование к учебнику. И.И.Новошинский, Н.С.Новошинская «Химия» для 11 класса общеобразовательных учреждений.-М.: ООО «ТИД «Русское слово-РС»,2008.
• Текущий  и итоговый  контроль по курсу  «Химия»   10(11) класс.   Базовый уровень /И.И.Новошинский, Н.С.Новошинская «Химия» М.: ООО «ТИД «Русское слово-учебник»,2008.
• Органическая химия: пособие для старшеклассников, упражнения, задачи, тесты/ И.И.Новошинский, Н.С.Новошинская «Химия» М.: ООО «ТИД «Русское слово-РС»,2011. ( Готовимся к ЕГЭ)
• Переходные элементы и их соединения; теория, упражнения, тесты, задачи, решения: пособие для старшеклассников и абитуриентов/ И.И.Новошинский, Н.С.Новошинская.-Краснодар:Совет.Кубань,2006.
• ЕГЭ 2010-2012,:сборники экзаменационных заданий/ Авт.-сост.:  А.А.Каверина, Ю.Н.Медведев, Д.Ю.Добротин.-Мю:Эксмо,2010-2012(ЕГЭ. Федеральный банк экзаменационных материалов).
• Химия 11 класс Тематические тесты для подготовки к государственной итоговой аттестации-2010:учебно-методическое пособие/Под ред. В.Н.Доронькина. -Ростов н/Д:Легион,2009-( государственная итоговая аттестация)
• Сборник самостоятельных работ по химии 11 класс/И.И.Новошинский, Н.С.Новошинская -2-е изд .«Химия» М.: ООО «ТИД «Русское слово-учебник»,2010.
• Химия. 11 класс. 52 диагностических варианта/Е.В. Савинкина.- М.Издательство «Национальное образование»,2012.-(ГИА. Э кспресс - диагностика).
• Типы химических задач и способы их решения: 8-11 классы И.И.Новошинский, Н.С.Новошинская «Химия» М.: ООО «ТИД «Русское слово-РС»2010-2012. ( Подготовка к ЕГЭ)