ОДОБРЕНА

Цикловой методической комиссией

общепрофессиональных дисциплин Протокол №  1 от  «4»   09   2017 г.

Председатель ЦМК ______________

 /Козлукова Т.В./

Рабочая программа  дисциплины составлена на основе Федерального государственного образовательного стандарта  СПО для специальности 33.02.01 Фармация

«Утверждаю»

Заместитель директора по

учебной работе

«04»  09  2017 г.

 _________________ Ким А.Ю.

стр.

1

ПАСПОРТ РАБОЧЕЙ ПРОГРАММЫ ДИСЦИПЛИНЫ

4

2

СТРУКТУРА И СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ

6

3

УСЛОВИЯ РЕАЛИЗАЦИИ РАБОЧЕЙ ПРОГРАММЫ ДИСЦИПЛИНЫ

20

4

КОНТРОЛЬ И ОЦЕНКА РЕЗУЛЬТАТОВ ОСВОЕНИЯ   ДИСЦИПЛИНЫ

22

Вид учебной работы

Объем часов

Максимальная учебная нагрузка (всего)

183

Обязательная аудиторная учебная нагрузка (всего)

122

в том числе:

теоретические занятия

50

практические занятия

72

Самостоятельная работа обучающегося (всего)

61

Подготовка сообщений (конспектирование)

Составление опорной схемы

Упражнения

Выполнение тестовых заданий

Оформление таблицы

23

1

18

14

5

Промежуточная аттестация в форме комплексного  экзамена

Наименование тем

Содержание учебного материала, практические занятия, самостоятельная работа обучающихся

1

2

3

Тема  1.  

Введение в органическую химию.

Содержание учебного материала:

3

Предмет и задачи органической химии.

Классификация и номенклатура органических соединений.

Понятия о функциональных группах.

Основные классы органических соединений.

Значение органической химии для фармации.

Аудиторные учебные занятия:

2

Теоретическое занятие:

2

Лекция

2

Самостоятельная внеаудиторная  работа обучающегося:

Подготовка сообщений по теме «Вклад русских ученых в развитие органической химии».

1

Тема 2.

Теория строения

А.М. Бутлерова. Изомерия.

Содержание учебного материала:

3

Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова.

Электронная структура атома углерода в органических соединениях.

Виды изомерии.

Аудиторные учебные занятия:

2

Теоретическое занятие:

2

Лекция

2

Самостоятельная  внеаудиторная  работа обучающегося:

Составление опорной схемы изомерии.

1

Тема 3.

Химические связи в органических соединениях.

Содержание учебного материала:

3

Химические связи в органических соединениях.

Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений, типы разрыва связи.

Аудиторные учебные занятия:

2

2

1

Урок

Самостоятельная внеаудиторная работа обучающегося:

Составление конспекта классификации органических реакций.

Тема 4.

Алканы.

Содержание учебного материала:

6

Понятие об алканах. Гомологический ряд алканов.

Номенклатура и изомерия алканов.

Способы получения алканов.

Физические свойства алканов.

Химические свойства алканов.

Аудиторные учебные занятия:

4

Теоретическое занятие:

2

Лекция

2

Практическое занятие:

2

Алканы. Способы получения. Химические свойства.

2

Самостоятельная внеаудиторная работа обучающегося:

Подготовка сообщений на тему «Природные источники алканов. Отдельные представители: вазелин, вазелиновое масло, парафин».

Упражнение по номенклатуре и по составлению формул алканов, цепочки превращений.

2

Тема 5.

Алкены.

Содержание учебного материала:

6

Понятие об алкенах. Гомологический ряд алкенов.

Номенклатура и изомерия.

Способы получения алкенов.

Физические свойтсва алкенов.

Химические свойства алкенов.

Аудиторные учебные занятия:

4

Теоретическое занятие:

2

Урок

2

Практическое занятие:

2

2

2

Алкены. Способы получения. Химические свойства.

Самостоятельная  внеаудиторная работа  обучающегося:

Подготовка сообщений на тему «Природные источники алкенов. Отдельные представители алкенов. Понятие о полимерах и их применение».

Упражнения на выполнение заданий по номенклатуре алкенов и цепочек превращений.

Тема 6.

Алкины.

Содержание учебного материала:

6

Понятие об алкинах. Гомологический ряд алкинов.

Номенклатура и изомерия.

Способы получения алкинов.

Физические свойства алкинов.

Химические свойства алкинов.

Аудиторные учебные занятия:

4

Теоретическое занятие:

2

Урок

2

Практическое занятие:

2

Алкины. Способы получения. Химические свойства.

2

 Самостоятельная внеаудиторная  работа обучающегося:

Подготовка сообщений на тему «Отдельные представители алкинов, их применение».

Упражнения на выполнение заданий по номенклатуре алкинов и цепочек превращений.

2

Тема  7.

Алкадиены.

Содержание учебного материала:

6

Понятие об алкадиенах.

Номенклатура и изомерия.

Способы получения алкадиенов.

Физические свойства алкадиенов.

Химические свойства алкадиенов.

Аудиторные учебные занятия:

4

Теоретическое занятие:

2

Лекция

2

Практическое занятие:

2

2

2

Алкадиены.

Самостоятельная внеаудиторная  работа обучающегося:

Подготовка сообщений на тему «Понятие о полимерах и их применение. Каучуки».

Упражнения по номенклатуре алкадиенов и цепочек превращений.

Тема 8.

Циклические углеводороды.

Содержание учебного материала:

3

Циклические углеводороды.

Номенклатура и изомерия.

Способы получения цикличеких углеводородов.

Химические свойства циклические углеводородов.

Применения в медицине.    

Аудиторные учебные занятия:

2

Теоретическое занятие:

2

Лекция

2

Самостоятельная внеаудиторная  работа обучающегося:

Упражнения на выполнение заданий по номенклатуре циклические углеводороды и цепочек превращений.

1

Тема 9.

Ароматические углеводороды.

Содержание учебного материала:

6

Ароматические углеводороды.

Номенклатура и изомерия.

Способы получения ароматических углеводородов.

Химические свойства ароматических углеводородов.

Применения в медицине.    

Аудиторные учебные занятия:

4

Теоретическое занятие:

2

Урок

2

Практическое занятие:

2

Арены. Способы получения. Химические свойства.

2

Самостоятельная внеаудиторная  работа обучающегося:

Подготовка сообщений на тему «Применение бензола, толуола, фенантрена в синтезе лекарственных веществ».

Упражнения на выполнение заданий по номенклатуре аренов и цепочек превращений.

2

Тема 10.

Обобщение знаний по теме «Углеводороды»

Содержание учебного материала 

3

2

1

Повторение знаний по теме «Углеводороды. Физические и  химические свойства».

Самостоятельная внеаудиторная  работа обучающегося:

Упражнения: выполнение заданий по номенклатуре углеводородов, цепочек переходов.

Тема 11.

Галогенопроизводные углеводородов.

Содержание учебного материала:

9

Галогенопроизводные углеводороды. Классификация.

Номенклатура галогенопроизводных углеводородов.

Способы получения галогенопроизводных углеводородов.

Химические свойства галогенопроизводных углеводородов.

Применение галогенопроизводных углеводородов.

Аудиторные учебные занятия:

6

Теоретическое занятие:

2

 Лекция  

2

Практические занятия:

4

1. Галогеналканы. Номенклатура. Способы получения.

2. Галогеналканы. Химические свойства.

2

2

Самостоятельная внеаудиторная  работа обучающегося:

Подготовка сообщений на тему  «Хлорэтан, хлороформ, йодоформ. Применение в медицине и фармации».

Упражнения: выполнение заданий по номенклатуре галогеналканов, определению электронных эффектов.

Выполнение тестовых заданий.

3

Тема 12.

Кислотно – основные свойства органических соединений.

Содержание учебного материала: 

3

2

Современные представления о кислотах и основаниях.

Теория Бренстеда – Лоури.

Основные типы органических кислот и оснований.

Сопряженные кислоты и основания.

Применение в медицине.

Аудиторные учебные занятия:

Теоретическое занятие:

2

Урок

2

Самостоятельная внеаудиторная  работа обучающегося:

Выполнение тестовых заданий.

1

Тема 13.

Спирты.

Содержание учебного материала: 

12

Понятие о спиртах.

Классификация спиртов. Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов.

Способы получения одноатомных спиртов.

Физические свойства спиртов.

Химические свойства спиртов.

Аудиторные учебные занятия:

8

Теоретическое занятие:

2

Лекция  

2

Практические занятия:

6

1. Спирты. Номенклатура. Способы получения.

2. Одноатомные спирты. Химические свойства.

3. Многоатомные спирты. Химические свойства. Качественные реакции.

2

2

2

Самостоятельная внеаудиторная  работа обучающегося:

Оформление таблицы сравнительной характеристики одноатомных и многоатомных спиртов.

Подготовка сообщений на тему «Применение метанола, этанола и глицерина в медицине».

Упражнения: выполнение заданий по номенклатуре спиртов и цепочек превращений.

Выполнение тестовых заданий.

4

Тема 14.

Фенолы, тиолы.

Содержание учебного материала:

15

10

2

Фенолы, тиолы.

Классификация, номенклатура.

Способы получения.

Химические свойства фенолов и тиолов.

Качественные реакции на фенолы.

Аудиторные учебные занятия:

Теоретическое занятие:

Урок

2

Практические занятия:

8

1. Фенолы. Номенклатура. Способы получения.

2. Фенолы. Физические и химические свойства.

3. Тиолы. Способы получения. Химические свойства.

4. Зачет «Спирты».

2

2

2

2

Самостоятельная внеаудиторная  работа обучающегося:

Подготовка сообщений на тему  «Фенол, резорцин, пирокатехин, гидрохинон, применение в медицине».

Упражнения: выполнение заданий по номенклатуре фенолов и цепочек превращений.

Выполнение тестовых заданий.

Оформление таблицы сравнения спиртов и фенолов.

Подготовка сообщений на тему «Применение тиолов в медицине».

5

Тема 15.

Оксосоединения.

Содержание учебного материала:

9

Оксосоединения.

Электронное строение оксо-группы.

Номенклатура альдегидов и кетонов.

Химические свойства альдегидов и кетонов.

Способы получения.

Аудиторные учебные занятия:

6

Теоретическое занятие:

2

Лекция

2

Практические занятия:

4

1. Альдегиды. Номенклатура. Способы получения.

2. Кетоны. Способы получения. Химические свойства.

2

2

Самостоятельная внеаудиторная  работа обучающихся

Подготовка сообщений на тему «Формальдегид, гексаметилентетрамин. Применение в медицине, фармации».

Упражнения: выполнение заданий по номенклатуре оксосоединений и цепочек превращений.

Выполнение тестовых заданий.

3

Тема 16.

Простые эфиры и сульфиды.

Содержание учебного материала:

6

Простые эфиры, сульфиды.

Классификация простых эфиров. Номенклатура.

Способы получения простых эфиров и сульфидов.

Физические свойства простых эфиров и сульфидов.

Химические свойства простых эфиров и сульфидов.

Применение  медицине.

Аудиторные учебные занятия:

4

Теоретическое занятие:

2

Лекция

2

Практическое занятие:

2

Простые эфиры и сульфиды.

2

Самостоятельная внеаудиторная  работа обучающегося:

Подготовка сообщений на тему «Простые эфиры в медицине».

Упражнения: выполнение заданий по номенклатуре эфиров и сульфидов, и цепочек превращений.

2

Тема 17.

Карбоновые кислоты.

Содержание учебного материала:

9

Карбоновые кислоты.

Классификация карбоновых кислот. Номенклатура.

Способы получения.

Строение карбоксильной группы.

Химические свойства.

Способы получения.

Специфические реакции дикарбоновых кислот.

Аудиторные учебные занятия:

6

Теоретическое занятие:

2

Лекция

2

Практические занятия:

4

1. Карбоновые кислоты. Номенклатура, изомерия. Способы получения.

2. Карбоновые кислоты. Химические свойства.

2

2

3

Самостоятельная внеаудиторная  работа обучающегося:

Подготовка сообщений на тему  «Муравьиная кислота, ее отличие от других карбоновых кислот. Уксусная кислота. Щавелевая кислота. Малоновая кислота. Янтарная кислота. Применение в медицине».

Упражнения: выполнение заданий по номенклатуре карбоновых кислот и цепочек превращений.

Выполнение тестовых заданий.

Тема 18.

Функциональные производные карбоновых кислот.

Содержание учебного материала:

12

Понятие о функциональных производных карбоновых кислот.

Классификация функциональные производные карбоновых кислот. Номенклатура.

Способы получения функциональных производных карбоновых кислот.

Химические свойства функциональных производных карбоновых кислот.

Аудиторные учебные занятия:

8

Теоретическое занятие:

2

Урок

2

Практические занятия:

6

1. Функциональные производные карбоновых кислот. Хлорангидриды и ангидриды.

2. Функциональные производные карбоновых кислот. Сложные эфиры и амиды.

3. Зачет «Карбоновые кислоты, функциональные производные карбоновых кислот».

2

2

2

Самостоятельная внеаудиторная работа обучающегося:

Упражнения: выполнение заданий по номенклатуре функциональных производных карбоновых кислот и цепочек превращений.

Выполнение тестовых заданий.

Оформление таблицы сравнения сложных эфиров, хлорангидриды, амиды и ангидридов.

Подготовка сообщений на тему «Применение функциональных карбновых кислот в медицине и фармации».

4

Тема 19.

Амины.

Содержание учебного материала: 

9

Понятие об аминах.

Классификация аминов. Номенклатура.

Физические свойства аминов.

Способы получения аминов.

Химические свойства алифатических аминов.

Аудиторные учебные занятия:

6

Теоретическое занятие:

2

Урок

2

Практические занятия: 

4

2

2

3

1. Амины. Способы получения.

2. Амины. Физические и химические свойства.

Самостоятельная внеаудиторная  работа обучающегося:

Подготовка сообщений на тему «Сульфаниловая кислота. Применение сульфаниламидных препаратов».

Упражнения: выполнение заданий по номенклатуре аминов и цепочек превращений.

Выполнение тестовых заданий.

Тема 20.

Азодиазосоединения.

Содержание учебного материала: 

9

Азодиазосодинения.

Способы получения.

Химические свойства.

Строение солей диазония, их реакции азосочетания с фенолами.

Аудиторные учебные занятия:

6

Теоретическое занятие:

2

Лекция

2

 Практические занятия: 

4

1. Азосоединения. Способы получения. Химические свойства.

2. Диазосоединения. Способы получения. Химические свойства.

2

2

Самостоятельная внеаудиторная  работа обучающегося:

Подготовка сообщений на тему «Роль и применение азокрасителей».

Упражнения: выполнение заданий по номенклатуре азодиазосоединений и цепочек превращений.

Выполнение тестовых заданий.

3

Тема 21.

Гидроксикислоты и оксокислоты.

Содержание учебного материала: 

9

Гидроксикислоты, оксокислоты.

Классификация гидроксикислот и оксокислот. Номенклатура.

Оптическая активность, изомерия.

Энантиомеры. Диастереомеры. Рацематы. Мезоформы.

Химические свойства гидроксикислот и оксокислот.

Способы получения.

Аудиторные учебные занятия:

6

Теоретическое занятие:

2

2

Лекция

Практические занятия:

4

1. Гидроксикислоты.

2. Оксокарбоновые кислоты.

2

2

Самостоятельная внеаудиторная  работа обучающегося:

        Подготовка сообщений на тему «Молочная кислота. Винная кислота. Сегнетова соль. Лимонная кислота.   Применение».

       Упражнения: выполнение заданий по номенклатуре гидроксикислот  и оксокислоты, и цепочек превращений.

СрОформление таблицы сравнительной характеристики химических свойств гидроксикислот и оксокислот.

3

Тема 22.

Фенолокислоты.

Аминокислоты.

Содержание учебного материала: 

12

Фенолокислоты, аминокислоты.

Химические свойства фенолокислот.

Качественные реакции фенолокислот.

Классификация аминокислот.

Номенклатура. Строение.

Химические свойства: реакции карбоксильной группы, реакции аминогруппы.

Пептидная связь.

Аудиторные учебные занятия:

8

Теоретическое занятие:

2

Урок

                2

Практические занятия:

6

1. Фенокислоты. Номенклатура. Способы получения.

2. Фенокислоты. Химические свойства. Качественные реакции.

3. Аминокислоты. Способы получения. Физические и химические свойства.

2

2

2

Самостоятельная внеаудиторная  работа обучающегося:

Подготовка сообщений на тему: «Салициловая кислота. Эфиры салициловой кислоты: ацетилсалициловая     кислота, фенилсалицилат».

Выполнение тестовых заданий.

Упражнения: выполнение заданий по номенклатуре фенолокислот и аминокислот, и цепочек превращений.

Подготовка сообщений  на тему «Медико – биологическое значение аминокислот. ГАМК. ПАБК и ее эфиры: анестезин, новокаин. Применение в медицине, фармации».

4

Тема 23.

Углеводы.

Содержание учебного материала:

6

4

Углеводороды.

Классификация. Номенклатура. Строение.

Цикло – оксо – таутомерия. Оптическая изомерия моносахаридов.

Формулы Фишера и Хеуорса.

Химические свойства моносахаридов.

Реакции полуацетального гидроксила, реакции спиртовых гидроксилов, окисления, восстановления.

Дисахариды: сахароза, лактоза.

Аудиторные учебные занятия:

Теоретическое занятие:

2

Лекция

2

Практическое занятие:

2

Углеводороды

2

Самостоятельная внеаудиторная  работа обучающегося:

Подготовка сообщений на тему  «Биологическая роль углеводов. Применение в медицине».

Выполнение тестовых заданий.

2

Тема 24.

Жиры,белки.

Содержание учебного материала:

9

Жиры. Классификация и номенклатура жиров.

Общая характеристика строения жиров.

Физические свойства жиров. Химические свойства.

Кислотный и щелочной гидролиз, гидрогенизация жидких жиров.

Строение белков.

Пептидная связь. Пептидная цепь.

Первичная и вторичная структура белков. Денатурация белка.

Качественные реакции на белки.

Аудиторные учебные занятия:

6

2

Теоретическое занятие:

Урок

2

Практические занятия:

4

1. Жиры.

2. Белки.

2

2

Самостоятельная внеаудиторная  работа обучающегося:

Подготовка сообщений на тему  «Окисление жиров. Биологическая роль жиров.  Применение в фармации».

Выполнение тестовых заданий.

Оформление таблицы сравнительной характеристики жиров, белков и углеводов.

3

Тема 25

Гетероциклические соединения.

Содержание учебного материала:

9

Гетероциклические соединения.

Классификация. Номенклатура.

Строение. Ароматичность.

Пиррольный и пиридиновый атомы азота – зависимость между их строением и свойствами соединений.

Химические свойства: кислотно – основные, реакции электрофильного замещения, восстановление.

Фуран. Тиофен. Пиррол. Диазолы. Азины. Диазины.

Аудиторные учебные занятия:

6

Теоретическое занятие:

2

Лекция

2

Практические занятия:

4

1. Шестичленные гетероциклические соединения.

2. Пятичленные гетероциклические соединения.

2

2

Самостоятельная внеаудиторная  работа обучающегося:

Оформление таблицы сравнительной  характеристики пятичленные и шестичленные гетероциклические соединения.

Подготовка сообщений на тему «Применение гетероциклических соединений  в медицине и фармаций».

Выполнение тестовых заданий.

3

Всего:

183

№

Тема занятия

Кол-во часов

Активные и интерактивные формы проведения занятий

Коды формируемых компетенций

1

Теория строения

А.М. Бутлерова. Изомерия.

3

Презентация

ОК 2, ОК 3.

ПК 1.1, ПК 1.6, ПК 2.1.

ПК 2.2, ПК 2.3.

2

Алканы

6

Презентация

ОК 2, ОК 3.

ПК 1.1, ПК 1.6, ПК 2.1.

ПК 2.2, ПК 2.3.

3

Алкены

6

Презентация

ОК 2, ОК 3.

ПК 1.1, ПК 1.6, ПК 2.1.

ПК 2.2, ПК 2.3.

4

Алкины

6

Презентация

ОК 2, ОК 3.

ПК 1.1, ПК 1.6, ПК 2.1.

ПК 2.2, ПК 2.3.

5

Ароматические углеводороды

6

Презентация

ОК 2, ОК 3.

ПК 1.1, ПК 1.6, ПК 2.1.

ПК 2.2, ПК 2.3.

7

Галогенпроизводные  углеводороды

9

Презентация

ОК 2, ОК 3.

ПК 1.1, ПК 1.6, ПК 2.1.

ПК 2.2, ПК 2.3.

8

Спирты

12

Презентация

ОК 2, ОК 3.

ПК 1.1, ПК 1.6, ПК 2.1.

ПК 2.2, ПК 2.3.

9

Фенолы, тиолы

15

Презентация

ОК 2, ОК 3.

ПК 1.1, ПК 1.6, ПК 2.1.

ПК 2.2, ПК 2.3.

10

Оксосоединения

9

Презентация

ОК 2, ОК 3.

ПК 1.1, ПК 1.6, ПК 2.1.

ПК 2.2, ПК 2.3.

11

Карбоновые кислоты

9

Презентация

ОК 2, ОК 3.

ПК 1.1, ПК 1.6, ПК 2.1.

ПК 2.2, ПК 2.3.

12

Амины

9

Презентация

ОК 2, ОК 3.

ПК 1.1, ПК 1.6, ПК 2.1.

ПК 2.2, ПК 2.3.

13

Фенолокислоты. Аминокислоты.

12

Презентация

ОК 2, ОК 3.

ПК 1.1, ПК 1.6, ПК 2.1.

ПК 2.2, ПК 2.3.

14

Углеводы

6

Презентация

ОК 2, ОК 3.

ПК 1.1, ПК 1.6, ПК 2.1.

ПК 2.2, ПК 2.3.

15

Жиры, белки

9

Презентация

ОК 2, ОК 3.

ПК 1.1, ПК 1.6, ПК 2.1.

ПК 2.2, ПК 2.3.

Результаты обучения

(освоенные умения,

усвоенные знания)

Коды компетенций

Формы и методы

контроля и оценки

результатов обучения

Освоенные умения:

 - доказывать с помощью химических реакций химические свойства веществ органической природы, в том числе лекарственных;

ОК 2.

ОК 3.

ПК 1.1.

ПК 1.6.

ПК 2.1.

ПК 2.2.

ПК 2.3.

Практическая работа, письменный или тестовый, или индивидуальный опрос.

-  идентифицировать органические вещества, в том числе лекарственные, по физико-химическим свойствам.

Практическая работа, письменный или тестовый, или индивидуальный опрос..

- классифицировать органические вещества по кислотно – основным свойствам.

Практическая работа, письменный или тестовый, или индивидуальный опрос.

Усвоенные знания:

- теория А.М. Бутлерова;

Практическая работа, письменный или тестовый, или индивидуальный опрос.

- строение и реакционные способности органических соединений.

Практическая работа, письменный или тестовый, или индивидуальный опрос.