Алкадиены. Каучуки. урок по органической химии с использованием современных технологий.
план-конспект урока по химии (8 класс) на тему

Алкадиены и каучуки.

Цель урока: систематизировать и конкретизировать знания учащихся о непредельных углеводородах на примере алкадиенов.

Задачи:
Образовательные:
- ознакомить с физическими свойствами и основными способами получения алкадиенов;
- изучить химические свойства алкадиенов: реакции присоединения и полимеризации;
- ознакомить учащихся с натуральным и синтетическим каучуком, резиной;
Развивающие:
- способствовать развитию внимания, умения выделять главное, делать выводы;
- развивать самостоятельность и волю учащихся, используя поощрение настойчивости при решении задач;
- развивать познавательный интерес используя данные о применении алкадиенов;
Воспитательные:
- продолжить формирование локальной химической картины мира;
- содействовать в ходе урока формированию следующих мировоззренческих идей:
а) обусловленность развития химической науки потребностями производства, жизни и быта;
б) истинность научных знаний и законов природы;
- воспитание патриотизма, гордость за достижения отечественной науки и производства.

1. Организационный момент: проверка домашнего задания.

Третий лишний:

а) СН2=СН – СН2 – СН2 – СН3,                         б) СН2=СН – СН = СН – СН3,                                         в) СН3 - СН = СН – СН2 – СН3

Почему вы считаете лишним вещество СН2=СН – СН = СН – СН3

Предложите название данного вещества.

Вещества с двойной связью называются:

Как назовем вещества, если имеются две двойные связи?

Первая часть нашего урока посвящена алкадиенам.

В черном ящике находятся два предмета, известных вам и определяющих вторую часть в теме нашего урока.

В 1770 году британский химик Джозеф Пристли (Joseph Priestley) обнаружил,  что данное вещество может стирать то, что написано графитовым карандашом. Тогда такие куски …… называли гуммиластиком («смолой эластичной»).

Второй предмет тоже известен всем с детства: при ударе о пол, отскакивает, высоко подпрыгивая вверх.

Родина каучука – Центральная и Южная Америка. По берегам реки Амазонки, во влажных жарких тропиках растет необычное дерево, которое называется бразильская гевея. Сок дерева гевеи туземцы назвали каучу (от индейских слов: cao - дерево и Chu – течь, плакать), т.е. “слезы дерева”.

Презентация учащегося.

Тема нашего урока:

(Запись на доске и в тетрадях) «Алкадиены и каучуки».

Попробуйте самостоятельно дать определение классу алкадиенов.

Алкадиены, или диены, - это непредельные углеводороды, содержащие в молекуле кроме одинарных связей, две двойные углерод-углеродные связи. Общая формула диенов: CnH2n-2

2. Классификация алкадиенов:

В зависимости от взаимного расположения двойных связей диены подразделяются на три типа:

1)     углеводороды с кумулированными двойными связями, т.е. примыкающими к одному атому углерода.

Например, пропадиен или аллен CH2=C=CH2

2)     углеводороды с изолированными двойными связями, т.е разделенными двумя и более простыми связями.

Например, пентадиен -1,4 CH2=CH–CH2–CH=CH2

3)     углеводороды с сопряженными двойными связями, т.е. разделенными одной простой связью.                                                                    

Например, бутадиен -1,3 или дивинил CH2=CH–CH=CH2, 2 – метилбутадиен или изопрен CH2=C-CH=CH2

          ׀

        СН3
3. Структурная изомерия

1. Изомерия углеродного скелета:  

2. Изомерия положения сопряженных двойных связей:

3.  Межклассовая изомерия с алкинами. 

Например, формуле С4Н6 соответствуют следующие соединения:

СН2 = СН – СН = СН2                        СН ≡ С – СН2 – СН3

бутадиен – 1,3                                бутин – 1

Наибольший интерес представляют углеводороды с сопряженными двойными связями. 

4. Физические свойства:

Бутадиен -1,3 (дивинил) – легко сжижающийся газ с неприятным запахом, t°пл.= -108,9°C, t°кип.= -4,5°C; растворяется в эфире, бензоле, не растворяется в воде.
2- Метилбутадиен -1,3 (изопрен) – летучая жидкость, t°пл.= -146°C, t°кип.= 34,1°C; растворяется в большинстве углеводородных растворителях, эфире, спирте, не растворяется в воде.

5. Химические свойства алкадиенов.

1. Галогенирование: (образуется смесь продуктов)

1,4-присоединение (преимущественно)      (обесцвечивание бромной воды – качественная реакция для непредельных углеводородов)                               

 CH2=CH-CH=CH2 + Br2 -80°,гексан → CH2-CH=CH-CH2

                                                               │                   │

                                                               Br                   Br

1,4-дибромбутен-2

Помимо 1,4-присоединение возможно 1,2-присоединение (разрывается одна из двух связей).                                    

Галогенирование достаточным количеством галогена: 

CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 → CH2-CH-CH-CH2

                                               │      │     │    │

                                               Br    Br   Br   Br

                                              1,2,3,4 - тетрабромбутан

2. Реакция полимеризации:

nCH2=CH-CH=CH2  t,Na→ (-CH2-CH=CH-CH2-)n

                                      синтетический – бутадиеновый каучук

(закрепление реакции полимеризации на примере изопрена)

nCH2=C-CH=CH2  t,Na→ (-CH2-C=CH-CH2-)n

        ׀                           ׀

        СН3                           СН3           

                                изопреновый каучук

6. Получение алкадиенов.

1. Дегидрирование алканов:                                

CH3-CH2-CH2-CH3 t,Cr2O3,Al2O3→ CH2=CH-CH=CH2 + 2H2

бутан                                                  бутадиен-1,3 (дивинил)

 CH3-CH-CH2-CH3 t,Cr2O3,Al2O3→ CH2=C-CH=CH2 + 2H2

         │                                                    │

         СH3                                                               CH3

2-метилбутан                         2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)

2. Дегидратация и дегидрирование этанола: (р. Лебедева) 

 Каталитический способ получения бутадиена-1,3 из этанола был открыт в 1932 г. Сергеем Васильевичем Лебедевым. По способу Лебедева бутадиен-1,3 получается в результате одновременного дегидрирования и дегидратации этанола в присутствии катализаторов на основе ZnO и Al2O3: 

2CH3-CH2-OH    t=425,ZnO,Al2O3→    CH2=CH-CH=CH2 + H2 + 2H2O

6. Применение каучуков.

                 Шины                                                                  Обувь и ткань

                                                        КАУЧУКИ

          Строительные                                                          Ленты, ремни, трубы

            Материалы                                                      

Электротехника, электроника

Сообщение учащихся о С. В. Лебедеве.

7. Самостоятельная работа:

1. Изобразите структурные формулы веществ: а) пентадиен – 1,3; б) 2,3 – диметилбутадиен – 1,3. Для вещества а составьте изомер и укажите вид изомерии.

2. Из формул выберите изомеры и назовите их:

а) СН2 = СН – СН = СН – СН3                      б) Н2С = С - СН = СН2

                                                      ׀

                                                                                     СН3

в)                 СН2                                    г) СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3

           Н2С             СН2

             Н2С         СН2

8. Домашнее задание:

Напишите  уравнения гидрирования и гидрогалогенирования для дивинила и изопрена.

9.  Подведение итогов.

Интересные факты из истории каучука:

• Пальто из непромокаемой ткани.
• — Не промокли ли вы? --- Взяли бы вы макинтош мой… — предлагал Иван Иванович. И. Гончаров, Обрыв.
• С макинтошами и шляпами в руках мы последовали за Марке в гостиную. Катаев, Альбер Марке.

• Амбра – «родственник каучука, образуется в кишечнике кашалота, чтобы залечивать раны от пищи кашалота – кальмаров. А человек использует амбру, проплававшую в воде десятилетия, в парфюмерии.

• Своим названием плащ макинтош обязан шотландскому химику Чарльзу Макинтошу, который в 1823 году изобрел непромокаемую ткань. Удивительно, что это открытие он совершил совершенно случайно. В ходе одного из экспериментов Макинтош испачкал рукав пиджака раствором каучука, но забыл удалить пятно и через некоторое время заметил, что рукав пиджака не промокает.

Впервые получить бутадиеновый каучук стереорегулярного строения удалось в 1957 г. группе советских ученых под руководством академика Бориса Александровича Долгоплоска и члена-корреспондента Академии наук Алексея Андреевича Короткова. По износоустойчивости и эластичности этот полимер превосходил натуральный и получил название дивинилового каучука.