конспект урока по теме фенол с использованием ИКТ
план-конспект урока по химии (10 класс) на тему

Конспект урока

с использованием информационно – коммуникационных технологий (ИКТ)

Предмет:  химия, комбинированный урок.

Тема: Фенолы.

Продолжительность: 3 урока по 40 минут.

Класс: 10

Технологии:  

Выступление  с опорой на презентацию, использование компьютерного 3 D моделирования молекул с помощью учебного электронного издания химия 8-11 класс, видео – эксперимент.

Аннотация:

Данный  блок уроков реализуется в ходе изучения курса  органической химии в 10 классе (профильный уровень) по учебнику О.С.Габриеляна, &18.  Возможно  использование фрагментов урока и презентации для 10 класса базовый уровень. В  учебной программе уроки находятся в теме 7 « Гидроксильные соединения», это три урока по изучению строения фенола, изомерии, номенклатуры данных соединений, их физических свойств и влияние на организм человека и окружающую среду, особенности химических свойств и взаимное влияние атомов в молекуле, применение. На данных уроках использовались – проблемное обучение в ходе изучения строения фенолов и его влияния на свойства вещества;  модульное обучение в ходе изучения химических свойств фенола;  активно использовались средства ИКТ в виде презентаций, подготовленных  учителем и учащимися;  видео – опыты, лабораторные опыты, работа по моделированию объемных молекул с помощью учебного электронного издания химия 8 – 11 класс виртуальная лаборатория. Здоровье сберегающие технологии реализовались в ходе физкультминуток.

Данная работа размещена на сайте http://kopilkaurokov.ru/

Практическая реализация:

Урок понравился, очень удобно использование презентации, особенно понравилось мини- исследование.

Конспект урока:

Фенолы.

Учитель химии Суглобова Ирина Владимировна.

Цель урока:

Изучить состав, строение, виды изомерии, номенклатуру фенолов, физические и химические свойства, получение и применение  фенола, а также познакомится с влиянием  этого вещества на организм человека и окружающую среду.

 Задачи:

изучить состав, строение, свойства фенола;

рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства;

познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола, изучить качественные реакции на фенолы;

рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль;

совершенствовать умение учащихся прогнозировать свойства вещества на основе его строения

развивать умение наблюдать, анализировать, делать выводы при выполнении химического эксперимента, отрабатывать приемы работы с химическими веществами и оборудованием;

продолжить формирование химической картины мира через химическую картину природы;

расширить представление учащихся о влиянии данных веществ на окружающую среду и здоровье человека;

рассмотреть биологическую роль фенола и его соединений на организм человека (положительную и отрицательную);

Структура:

I - Организация начала урока.

II - Активизация познавательной деятельности.

III - Изучение нового материала.

IV - Первичное закрепление знаний.

V - Подведение итогов урока.

VI - Информация о домашнем задании.

Формы организации познавательной деятельности:

индивидуальная; фронтальная; парная.

Методы организации познавательной деятельности:

словесные (беседа, рассказ),  наглядные (видео, презентация),  практические (лабораторный опыт),  контроль  (устный опрос, письменное задание в тетради, выполнение тестовой работы).

Химические реактивы и оборудование:

Микролаборатория, раствор хлорида железа (III), полоски универсального индикатора, отфильтрованный раствор сигаретного фильтра от скуренной сигареты, растворы черного и зеленого чая, дистиллированная вода, бумага для фильтрования.

Раздаточный материал:

Карта – инструкция для практического опыта. Модуль для изучения химических свойств фенола. Тестовые задания для самостоятельной работы.

Ход урока:

1. Оргмомент – приветствие учащихся. 1 слайд.

2. Активизация познавательной деятельности.

С веществами этого класса, которые  мы сегодня начнем изучать, вы сталкиваетесь каждый день дома, когда на кухне пьете чай. Так же вы могли  прочитать о них в произведениях писателей 19 века, например Л.Н.Толстого А.П.Чехова.  Или,  гуляя по картинной галерее и любуясь шедеврами,  даже не задумываетесь о том, что они созданы благодаря этим веществам. Знакомый всем нам индикатор – фенолфталеин и гормон  адреналин. Слайды  2,3,4,5,6.

3. Изучение нового материала.

Мы начинаем изучение темы фенолы, познакомимся с их строением и свойствами, выясним влияние на человека и окружающую среду, а также их значение. Слайд 3.

Определение фенолов и общая формула:

«Фенолы – это органические гидроксосоединения, молекулы которых состоят из бензольного кольца, напрямую связанного с одной или несколькими гидроксогруппами»

Общая формула CnH2n-7OH.  

 Слайды  7,8.

Номенклатура и классификация  фенолов:

 Первый представитель это фенол или гидроксибензол, или карболовая кислота, или карболка.  Эмпирическая и  структурная  формула.  Его  ближайший гомолог – метилфенол или  крезол, затем идет этилфенол. (примеры – слайды  9,10 и записи учителя на доске). По количеству гидроксогрупп фенолы делят на одноатомные и многоатомные, а также моноядерные и многоядерные по количеству бензольных колец (примеры). Слайды 11, 12. Нумерация  начинается с гидроксогруппы  – она первая, затем  называют УВ-радикалы  в алфавитном порядке, нумеруя их в том направлении, где они ближе друг к другу. При наличии двух заместителей используют приставки орто -, мета -, пара -. В случае многоатомных фенолов  гидроксогруппы называют,  используя приставку гидроксо или суффиксы диол, триол, добавляя их слову бензол. Слайды 13, 14.

Задание 1: назовите вещества класса фенолы, за каждое правильное название 1 балл. Слайд 15.

Изомерия:

Для фенолов характерна структурная изомерия по положению заместителей (примеры изомеров крезолов) и изомерия цепи самих УВ-радикалов (примеры изомеров – пропилфенол и изопропилфенол). Слайд 16.

Задание 2:  построить все возможные изомеры и назвать их для вещества составом   . За каждый изомер с названием 1 балл. Слайд 17.

Строение фенола.

Проблема – как строение молекулы фенола связано со строением бензола и одноатомных спиртов? Слайд 18.

Решение учебной проблемы.

Выдвигаем и проверяем гипотезы в 3 шага - выдвижение гипотез и проверка гипотез (та гипотеза, которая выдержит проверку и станет решением проблемы), подводим к открытию знаний.

Или же через организацию подводящего диалога подводим к открытию знаний.

Выводы:

Строение фенола. Слайд 19.

Схема  распределения электронной плотности в молекуле фенола. Слайд 20.

 Влияние гидроксогруппы на бензольное кольцо проявляется в том, что атом кислорода обладает большей электроотрицательностью, чем углерод и водород,  и имеет неподеленную электронную пару, которая входит в сопряжение с бензольным кольцом.  В результате избыточная электронная плотность распределяется не равномерно, а сосредотачивается в орто- и пара- положениях или в положениях 2,4,6 бензольного кольца. Поэтому, реакции замещения в бензольном кольце фенола идут легче, чем у бензола и заместители появляются в положениях 2,4,6, а в бензоле только в одном положении. Слайд 21.

Влияние бензольного кольца на гидроксогруппу проявляется в том, что из-за оттягивания электронной плотности связь  С - О укорачивается и становится более прочной, а связь О – Н удлиняется и становится менее прочной. В результате для фенола не характерны реакции с замещением ОН – группы, т.е. галогеноводородами, как у спиртов. Также атом водорода ОН – группы более подвижный и легко замещается, поэтому фенол проявляет более сильные кислотные свойства, чем спирты, и способен реагировать не только с активными металлами, но и со щелочами. Слайд 22.

Задание 3 – тест (за каждый правильный ответ 1 балл):

1. Атом кислорода в молекуле фенола образует                                                                                          1) две сигма связи;         2) одну сигма связь и одну пи связь;                                                            3)  две пи связи;             4) одну сигма связь.
2. Укажите число изомерных бензолдиолов:                                                                                   1) 2; 2) 3; 3) 4; 4) 5.
3. Укажите число сигма-связей в молекуле фенола:                                                                          1) 12; 2) 11; 3) 13; 4) 15.
4. Найдите гомолога фенола:                                                                                                                           1) бензолдиол – 1,2; 2) орто – метилфенол; 3) хлорбензол; 4) мета – нитрофенол.
5. Укажите изомер 2 – метил фенола:                                                                                                         1) орто – метилфенол; 2) пара – метилфенол;                                                                              3) 1,3 – диметилбензол; 4) 1,2 – хлорфенол.

Подсчитайте количество набранных баллов за выполненные задания 1,2,3. Поставьте себе оценку, используя критерии оценок.

Физкультминутка. Слайды 23, 24, 25.

 История  открытия:

Доклад и презентация, подготовленная учеником.

«История открытия фенола»

Фенол - это вещество было открыто в 1771 году. Сразу после открытия его стали использовать в качестве красителя. Текстильщики красили им свои ткани. В 1834 году немецкий химик органик Фридлиб Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом.  Ему  не удалось определить состав вещества и установить его  формулу.  Это  сделал лишь в 1842 году Огюст Лоран. Вещество обладало кислотными свойствами, и было производным открытого незадолго до этого бензола.  Лоран назвал его бензолфеном, и новая кислота получила название фениловой. Шарль Жерар считал полученное вещество спиртом и предложил назвать его фенолом. Очень часто фенол называют карболовой кислотой. Фенол обладает ярко выраженными бактерицидными свойствами, поэтому и его довольно часто раньше применяли для дезинфекции помещений и даже для стерилизации хирургических инструментов. С тех времен осталось выражение «карболкой пахнет».

Способы получения фенола:

В промышленности:

• Получают  из каменноугольной смолы.
• Кумольный способ состоит из 3 стадий – алкилированием  бензола пропиленом получают кумол (изопропилбензол), затем кумол подвергают каталитическому окислению с последующим воздействием серной кислотой. В результате образуются два ценных продукта – фенол и ацетон, поэтому данный метод основной.
• Современным методом получения является прямой синтез из бензола каталитическим окислением перекисью водорода.
• Старый способ получения основан на реакции хлорбензола с водным раствором щелочи, но он требует очень жестких условий.
• Нагревание солей аренсульфокислот со щелочами.

Слайды 26.

Выписать из учебника § 18  уравнения реакций получения фенола.

Физические свойства и влияние на организм человека.

Фенолы – это бесцветные кристаллические вещества или жидкости, с низкими температурами плавления, с характерным запахом, ядовитые. С увеличением количества гидроксогрупп растворимость в воде увеличивается. Характерно наличие водородных связей.

Фенол – это тонкие длинные игольчатые кристаллы или бесцветная кристаллическая масса со своеобразным запахом, при хранении окисляется и становится розовый, при обычной температуре плохо растворим в воде, но при нагревании (в горячей воде) смешивается с ней в любых соотношениях. Яд! Всасывается через кожу и слизистые в кровь, оседает во всех органах и не выводится из организма. Вызывает понос. Рвоту, сильные боли в желудке, разрушение печени, 10 – 15 г смертельная доза. Опасен,  и для окружающей среды, и для наземных, водных животных. Попадает из сточных вод предприятий по производству смол и пластиков. Очень опасен побочный продукт синтезов на основе фенола – диоксин, т.к. он стоек к химическому и биологическому разложению и является сильнейшим ядом (его токсичность выше, чем у яда кураре и стрихнина). Также на основе фенола синтезируют гербициды, инсектициды, пестициды, которые помогают человеку бороться с вредителями растений, но при этом отравляют окружающую среду. Слайды 27, 28.

Физкультминутка. Слайды 29,30,31.

Химические свойства:

(модуль – инструкция по изучению химических свойств фенола)

Мини – исследование:

«Содержание фенола и его соединений в чае и сигаретном дыме»

Карта – инструкция по работе:

1 опыт. Обнаружение фенола и его соединений в различных видах чая.

Оборудование: 4 пробирки, 4 вида профильтрованной чайной заварки (светлозаварена)– черный крупнолистовой, черный мелколистовой, зеленый  крупнолистовой, зеленый мелколистовой; раствор хлорида железа (III).

Выполнение опыта: в каждую пробирку прилить по 1 мл чайной заварки и добавить по 2-3 капли, отметить изменение цвета раствора, оформить записи в таблицу.

2 опыт. Обнаружение фенола и его соединений в табачном дыме.

Оборудование: фильтры от скуренных сигарет, очистить от бумаги и развернуть, положить в дистиллированную воду, встряхнуть несколько раз и отфильтровать (это готовит учитель или лаборант), 2 пробирки, универсальный индикатор, раствор хлорида железа (III).

Выполнение опыта: в обе пробирки налить по 1 мл раствора сигаретного дыма, в 1 – полоску индикатора, во 2 – 2-3 капли раствора хлорида железа (III), отметить изменение цвета раствора, оформить записи в таблицу.

Применение фенола и его соединений.

Сообщение и презентация учащегося.

  Эфирные  масла в растениях (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление:  анетол в укропе, фенхеле, анисе;  карвакрол и тимол в чабреце; эвгенол в гвоздике, базилике). Флавоноиды чая (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма), но надо помнить,  что только свежезаваренный чай полезен, т.к. при хранении заварки в ней накапливаются вредные вещества.

Разбавленные  водные растворы фенола (карболка 5%) применяют для дезинфекции помещений, белья. Являясь антисептиком, широко применялся в европейской и американской медицине в период 2 мировой войны, но из-за высокой токсичности в настоящее время использование сильно ограничено.

Большинство  лекарств — производные получаемой из фенола салициловой кислоты. Самое распространенное жаропонижающее — аспирин не что иное, как ацетилсалициловая кислота. Эфир салициловой кислоты и самого фенола тоже хорошо известен под названием салол. При лечении туберкулеза применяют парааминосалициловую кислоту (сокращенно ПАСК) . Ну и, наконец, при конденсации фенола с фталевым ангидридом получается фенолфталеин, он же пурген.

Другое направление применения фенола – производство синтетических волокон: нейлона, капрона. Но важнейшая область его применения – производство феноло-формальдегидных смол. Также фенол применяется для производства присадок к маслам, для селективной очистки масел, орто-крезола и для других целей, он входит в состав некоторых красителей, парфюмерных продуктов, пластификаторов для полимеров, средств защиты растений.

Домашнее задание & 18, записи в тетради.

Приложение – раздаточный материал.

1. Задание 1:  назовите вещества класса фенолы, за каждое правильное название 1 балл.
2. Задание 2:  построить все возможные изомеры и назвать их для вещества составом   . За каждый изомер с названием 1 балл. Слайд 9.
3. Задание 3 – тест (за каждый правильный ответ 1 балл):

1. Атом кислорода в молекуле фенола образует                                                                                          1) две сигма связи;        

2) одну сигма связь и одну пи связь;                                              

 3)  две пи связи;            

4) одну сигма связь.

2. Укажите число изомерных бензолдиолов:                                                                                   1) 2; 2) 3; 3) 4; 4) 5.
3. Укажите число сигма-связей в молекуле фенола:                                                                          1) 12; 2) 11; 3) 13; 4) 15.
4. Найдите гомолога фенола:                                                                                                                           1) бензолдиол – 1,2;

2) орто – метилфенол;

3) хлорбензол;

4) мета – нитрофенол.

5. Укажите изомер 2 – метил фенола:                                                                                                         1) орто – метилфенол;

2) пара – метилфенол;                                                                                                                        3) 1,3 – диметилбензол;

4) 1,2 – хлорфенол.

Подсчитайте количество набранных баллов за выполненные задания 1,2,3. Поставьте себе оценку, используя критерии оценок.

Модуль  – инструкция по изучению химических свойств фенола

Выполните тестовое задание по химическим свойствам фенола:

1. Как фенол, так и бензол реагируют:                                                                                                  1)с бромом;                                                                                                                                             2) с хлороводородом;                                                                                                                                      3) с натрием;                                                                                                                                                             4) с гидроксидом натрия.
2. В водных растворах фенол проявляет свойства:

1)слабой кислоты;                                                                                                                                                 2) сильной кислоты;                                                                                                                                            3) слабого основания;                                                                                                                                                    4) сильного основания.

3. Фенол взаимодействует:

1)с хлороводородом;                                                                                                                                2) с сульфатом натрия;                                                                                                                     3) с гидроксидом натрия;                                                                                                                                                 4) с метаном.

4. Кислотные свойства наиболее выражены:

1)метанола;                                                                                                                                                      2) фенола;                                                                                                                                                          3) этанола;                                                                                                                                                               4) глицерина.

5. Какое вещество может реагировать с натрием, гидроксидом натрия и бромной водой?

1)анилин;                                                                                                                                                2) глицерин;                                                                                                                                           3) фенол;                                                                                                                                                  4) этанол.

6. При взаимодействии фенола с натрием образуется:

1)фенолят натрия и вода;                                                                                                                                     2) фенолят натрия и водород;                                                                                                            3) фенолят натрия;                                                                                                                              4) бензоат натрия и водород.

7. Как антисептик используется раствор:

1)диметилового эфира;                                                                                                                                                  2) глицерина;                                                                                                                                                      3) фенола;                                                                                                                                                    4) этанола.

8. Фенол не реагирует с:

1)гидроксидом натрия;                                                                                                                                             2) азотной кислотой;                                                                                                                                      3) метаналем;                                                                                                                                    4) хлороводородом.

9. Фенол взаимодействует с:

1)натрием и хлороводородом;                                                                                                                      2) натрием и этанолом;                                                                                                                         3) натрием и хлоридом железа (III);                                                                                                     4) этанолом и метаналем.

10. Щелочная среда характерна водному раствору:

1)диметилового эфира;                                                                                                                                             2) глицерина;                                                                                                                                             3) фенолята калия;                                                                                                                               4) сульфата натрия.

11. Реакция замещения в бензольном кольце происходит при взаимодействии фенола с:

1)гидроксидом натрия;                                                                                                                             2) калием;                                                                                                                                        3) бромной водой;                                                                                                                                             4) водородом.

12. Влияние гидроксильной группы на свойства фенола состоит в том, что (возможно несколько ответов):

1)кислотные свойства фенола выше, чем у метанола;                                                                                   2) повышается электронная плотность в положениях 2,4,6;                                                                                        3) реакции замещения протекают легче, чем у бензола;                                                                            4)фенол может реагировать со щелочами в отличие от спиртов.

13. Охарактеризуйте реакцию фенола с бромной водой (возможно несколько ответов):

1)реакция замещения;                                                                                                                               2) сопровождается образованием белого осадка;                                                                                        3) продуктами являются соль и 2,4,6 - трибромфенол;                                                                            4) качественная реакция на фенол.

14. Фенолят калия можно получить при взаимодействии (возможно несколько ответов):

1)фенола и калия;                                                                                                                                                 2) фенола и хлорида калия;                                                                                                                 3) фенола и гидроксида калия;                                                                                                                                                           4) фенола и сульфата калия.

15. Влияние бензольного кольца на свойства фенола состоит в том, что (возможно несколько ответов):

1)кислотные свойства фенола выше, чем у метанола;                                                                                   2) повышается электронная плотность в положениях 2,4,6;                                                                                        3) реакции замещения протекают легче, чем у бензола;                                                                            4)фенол может реагировать со щелочами в отличие от спиртов.

Подсчитайте количество набранных баллов за выполненный тест. Поставьте себе оценку за тест, используя критерии оценок.

Мини – исследование:

«Содержание фенола и его соединений в чае и сигаретном дыме»

Карта – инструкция по работе:

1 опыт. Обнаружение фенола и его соединений в различных видах чая.

Оборудование: 4 пробирки, 4 вида профильтрованной чайной заварки (светлозаварена)– черный крупнолистовой, черный мелколистовой, зеленый  крупнолистовой, зеленый мелколистовой; раствор хлорида железа (III).

Выполнение опыта: в каждую пробирку прилить по 1 мл чайной заварки и добавить по 2-3 капли, отметить изменение цвета раствора, оформить записи в таблицу.

2 опыт. Обнаружение фенола и его соединений в табачном дыме.

Оборудование: фильтры от скуренных сигарет, очистить от бумаги и развернуть, положить в дистиллированную воду, встряхнуть несколько раз и отфильтровать (это готовит учитель или лаборант), 2 пробирки, универсальный индикатор, раствор хлорида железа (III).

Выполнение опыта: в обе пробирки налить по 1 мл раствора сигаретного дыма, в 1 – полоску индикатора, во 2 – 2-3 капли раствора хлорида железа (III), отметить изменение цвета раствора, оформить записи в таблицу.