"Карбоновые кислоты" (10-11 классы)
материал для подготовки к егэ (гиа) по химии (10 класс) на тему

Органические кислоты

.

Теоретическое введение

      Карбоновые кислоты – производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на карбоксильную группу

     Особенности химических свойств карбоновых кислот обусловлены сильным взаимным влиянием карбонильной и гидроксильной групп.

Поэтому все химические реакции карбоновых кислот будут идти по следующим направлениям:

• замещение водорода в гидроксильной группе. Карбоновые кислоты – слабые электролиты и взаимодействуют с активными металлами, оксидами и гидроксидами металлов с образованием солей:

2CH3COOH + Mg → Mg(CH3COO)2 + H2;

уксусная кислота      ацетат магния

C2H5COOH + NaOH → C2H5COONa + H2O.

пропионовая кислота  пропионат натрия

• Замещение всей гидроксильной группы. Карбоновые кислоты реагируют со спиртами в присутствии сильных неорганических кислот, в результате образуется сложный эфир:

C2H5COOH  +   CH3OH        =      C2H5COOCH3

пропионовая    метиловый       метиловый эфир пропионовой кислоты

кислота               спирт             (метилпропионат)

Примеры решения задач

Пример 1. Составить уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений: Метан → X → Y → уксусная кислота. Назвать вещества X и Y.

Решение. При нагревании метана получают ацетилен – вещество Х:

2СН4 → С2Н2 + 3Н2.

Гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути (II) синтезируют уксусный альдегид – вещество Y:

C2H2 + H2O → CH3COH.

Окислив уксусный альдегид кислородом воздуха в присутствии катализатора, получают уксусную кислоту:

2СН3СОН + О2 → 2СН3СООН.

Пример 2. В трех пробирках без надписей находятся следующие вещества: этанол, муравьиная кислота, уксусная кислота. Какие химические реакции следует провести, чтобы различить эти вещества?

Решение. Спирт (этанол) можно отличить по действию веществ на индикаторы. Например, кислоты окрашивают синий лакмус в красный цвет, спирт – нет.

Различить муравьиную и уксусную кислоту легко, так как муравьиная кислота проявляет некоторые свойства альдегидов. Например, она вступает в реакцию «серебряного зеркала» (уксусная – нет):

НСООН + Ag2O → CO2↑ + 2Ag + H2O.

Пример 3. Какой объем уксусной эссенции плотностью 1,07 г/мл надо взять для приготовления столового уксуса объмом 200 мл и плотностью 1,007 г/мл? Массовая доля уксусной кислоты в уксусной эссенции равна 80 %, в столовом уксусе – 6 %.

Решение. Определяем массу раствора уксуса, который надо приготовить:

m = V∙ ρ; m = 200 ∙ 1,007 = 201,4 г.

Рассчитаем массу уксусной кислоты, которая содержится в уксусе:

m (CH3COOH) = m ∙ ω (CH3COOH) = 201,4 ∙ 0,06 = 12,1 г.

Вычисляем массу уксусной эссенции m′, которая содержит уксусную кислоту массой 12,1 г:  m′ = 12,1/0,8 = 15,1 г.

Находим объем уксусной эссенции: V = 15,1/1,07 = 14,1 мл

Задачи и упражнения для самостоятельного решения

1. Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

С2Н4 → С2Н5СОН → С3Н7ОН → С3Н7СООН.

2. Сколько изомерных карбоновых кислот может соответствовать формуле С5Н10О2? Написать структурные формулы этих изомеров. (Ответ: 4 изомера).

3. При окислении муравьиной кислоты получили газ, который пропустили через избыток раствора гидроксида кальция. При этом образовался осадок массой 20 г. Какая масса муравьиной кислоты взята для окисления?

(Ответ: 9,2 г).

4. В четырех пробирках находятся следующие вещества: пропионовая кислота, раствор формальдегида, раствор фенола в бензоле, метанол. При помощи каких химических реакций можно различить эти вещества?

5. Составить уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

CH4 → CH3Cl → CH3ОH → HCOH → HCOOH → CO2.

6. Какие массы растворов уксусной кислоты с массовой долей СН3СООН

90 и 10 %  надо взять для получения раствора массой 200 г с массовой долей кислоты 40 %? (Ответ: раствора с массовой долей 90 % − 75 г; 10 % − 125 г).

7. Сколько изомерных карбоновых кислот может соответствовать формуле С6Н12О2? Написать структурные формулы этих изомеров.

(Ответ: 9 изомеров).

8. Назвать вещества Х и Y и составить уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

а) метанол → Х → формиат натрия;

б) уксусный альдегид → Y → ацетат кальция.

9. Какой объем воды надо прибавить к 300 мл 70 %-го раствора уксусной кислоты (ρ = 1,07 г/мл), чтобы получить 30 %-й раствор? (Ответ: 428 мл).

10. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

СаС2 → С2Н2 → СН3СОН → СН3СООН.

11. Рассчитать объем оксида углерода (II) (условия нормальные), который потребуется для получения раствора муравьиной кислоты массой 16,1 кг. Массовая доля НСООН в растворе, который требуется получить, равна 40 %.

(Ответ: 3136 л).

12. Написать структурные формулы следующих кислот:

а) 3-метил-2-этилгексановая кислота;

б) 4,5-диметилоктановая кислота;

в) 2,2,3,3-тетраметилпентановая кислота.

13. Рассчитать массу бутановой кислоты, которая образуется при окислении бутанола-1 массой 40,7 г. (Ответ: 48,4 г).

14. Какой объем 20 %-го раствора гидроксида калия плотностью 1,2 г/мл потребуется для полной нейтрализации 22,2 г пропионовой кислоты?

(Ответ: 70 мл).

15. Написать уравнение реакции диссоциации бутановой кислоты и реакции получения натриевой соли этой кислоты.

16. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропионовая кислота ← этилен → этанол → уксусная кислота.

17. К раствору муравьиной кислоты массой 36,8 г добавили избыток окислителя. Газ, полученный в результате окисления, пропустили через избыток баритовой воды Ba(OH)2, в результате чего получили осадок массой 39,4 г. Определить массовую долю кислоты в исходном растворе.

(Ответ: 25 %).

18. На нейтрализацию 3,7 г одноосновной предельной кислоты израсходовано 100 мл 0,5 М раствора КОН. Написать структурную формулу этой кислоты.

19. На нейтрализацию 30 г смеси раствора уксусной кислоты и фенола израсходовано 100 мл 2 М раствора NaOH, а при действии бромной воды на эту смесь образовалось 33,1 г осадка. Определить массовую долю (%) кислоты и фенола в растворе. (Ответ: 20 % кислоты и 31,3 % фенола).

20. Определить массовую долю хлоруксусной кислоты, полученной при пропускании хлора в 75 %-й раствор уксусной кислоты.

(Ответ: 82,5 %).