Конспект занятия по органической химии "Предельные углеводороды, их строение, изомерия и номенклатура"
план-конспект занятия по химии на тему

Конспект занятия

Предельные углеводороды, их строение,

изомерия и номенклатура

Единый план изучения всех классов органических соединений:

1. Определение и общая формула.
2. Гомологический ряд.
3. Особенности электронного и пространственного строения.
4. Виды изомерии и номенклатура
5. Получение.
6. Физические и химические свойства.
7. Применение.

1. Алканы – это углеводороды (УВ), в молекулах которых все атомы углерода связаны между собой одинарными связями, а все остальные валентности насыщенны атомами водорода до предела, т.е. соединены с максимально возможным числом водорода. Поэтому алканы называют предельными  УВ, насыщенными УВ, а также парафинами (что означает «малое сродство»).

Общая формула предельных УВ, где n – количество атомов углерода и n ≥ 1. Следовательно, в предельных УВ на один атом углерода приходится в два раза больше атомов водорода и плюс еще два. Например, если атом углерода один, то ему соответствуют четыре атома водорода (2 ∙ 1 + 2 = 4), т.е. формула этого УВ будет выглядеть так – СН4. Двум атомам углерода соответствует уже шесть атомов водорода (2 ∙ 2 + 2 = 6), т.е. молекулярная формула выглядит следующим образом – С2Н6, и т.д.

Если все формулы алканов расположить в один столбик в порядке увеличения количества атомов углерода, то можно составить особый ряд УВ и увидеть в нем определенные закономерности.

2. Гомологический ряд.

Во-первых, первые четыре УВ в этом ряду называются метан, этан, пропан и бутан. Названия следующих представителей формируются от названий греческих числительных, указывающих число углеродных атомов в молекуле: 5 – «пента», 6 – «гекса», 7 – «гепта», 8 – «окта», 9 – «нона», 10 – «дека».

Во-вторых, для всех предельных УВ характерным признаком в названии является суффикс –ан.

В-третьих, каждый последующий представитель данного ряда отличается от предыдущего на один атом углерода и два атома водорода, т.е. СН2.

Такой ряд называется гомологическим рядом предельных УВ.

Гомологический ряд – это ряд органических веществ, расположенных в порядке возрастания их относительных молекулярных масс, сходных по строению и свойствам, но отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп  – СН2 -.

Гомологи – вещества этого ряда, или органические вещества, сходные по строению, но отличающиеся друг от друга по составу на одну или несколько групп  – СН2 -. Группа – СН2 – называется гомологическая разность.

Гомологические ряды характерны для всех классов органических веществ.

3. Особенности электронного и пространственного строения.

У атома углерода в стационарном состоянии на внешнем энергетическом уровне находятся два спаренных s-электрона и два неспаренных  p-электрона, т.е. в данном случае углерод способен образовать только две валентные связи (по количеству неспаренных электронов). В органических соединениях углерод всегда проявляет валентность, равную четырем. Это происходит из-за того, что атом углерода переходит в возбужденное состояние, т.е. его один s-электрон переходит на  p-орбиталь, и вместо двух неспаренных электронов появляется четыре.

Можно предположить, что связи, образованные одним  s-электроном и тремя p-электронами, должны отличаться друг от друга по длине, энергии, а следовательно, и прочности, потому что s-электрон имеет сферическую форму, а  p-электроны – форму объемной восьмерки. Тем не менее, расчет электронной плотности в кристаллах метана показывает, что все связи в его молекуле равноценны и направлены к вершине тетраэдра. Это объясняется тем, что при образовании молекулы метана ковалентные связи возникают за счет взаимодействия не обычных орбиталей, а так называемых гибридных, т.е. усредненных по форме и размерам. Процесс выравнивания орбиталей по форме и размерам называется гибридизацией. Число гибридных орбиталей равно числу исходных орбиталей. По сравнению с ними гибридные орбитали  имеют вид вытянутых в одну сторону объемных восьмерок, что обеспечивает их более полное перекрывание с орбиталями соседних атомов.

           +                                                                                                                                                                                                                                                                                      

В молекуле метана и в других алканах, а также во всех органических молекулах по месту одинарной связи атомы  углерода  будут  находиться  в  sp3-гибридизации, так как у атома углерода гибридизации подверглись один s-электрон и три p-электрона.

У всех четырех гибридных электронов энергия равная, все они имеют отрицательный заряд, и поэтому стремятся оттолкнуться своими выпуклыми частями друг от друга как можно дальше и на равное расстояние. Это возможно только в том случае, если оси гибридных орбиталей будут располагаться друг по отношению к другу под углом 109°28'.

Вытянутые части гибридных sp3-орбиталей будут образовывать связи с атомами водорода, поэтому форма молекулы метана  - тетраэдр, в углах которого расположены атомы водорода, а ядро атома углерода находится в центре тетраэдра.

При присоединении к гибридным орбиталям атома углерода электронных орбиталей  атома водорода или другого атома углерода, электронные облака будут перекрываться по линии, соединяющей центры атомов (линии связи)

Такая связь называется σ-связь.

σ-Связь – это связь, образованная в результате перекрывания электронных орбиталей  вдоль линии связи. Данная связь является разновидностью ковалентной малополярной связи.

         С                         Н                            С                                       С

                s                      s              

                                                                                0,154 нм

          Длина   углерод-углеродной   связи   в   предельных   УВ   равна  0,154 нм

(1 нм = 10-9м)

Связи С – Н несколько короче. Электронная плотность немного смещена в сторону более электроотрицательного атома углерода, т.е. связь С – Н является слабополярной.

Молекулы других алканов, начиная с пропана, будут иметь зигзагообразную форму, т.к. связи между соседними атомами углерода также будут располагаться под углом 109°28'.

Поскольку соседние атомы углерода связаны простой (одинарной) связью, то возможно свободное вращение вокруг связи  С – С. Вследствие этого зигзагообразная цепь может принимать различные пространственные формы.

4. Виды изомерии и номенклатура

Из всех видов изомерии для предельных УВ характерна только структурная изомерия и ее разновидность  - изомерия углеродного скелета .

Кроме того, для галогензамещенных УВ характерна еще одна разновидность структурной изомерии – изомерия положения заместителей.

Изомерию мы будем рассматривать совместно с номенклатурой.

Номенклатура – система названий, употребляемая в какой-либо науке. Она может быть:

- тривиальная – исторически сложившиеся названия;

- рациональная – в основе лежит название простейшего соединения;

- систематическая (международная, ИЮПАК)  - основой для названия служит одна основная углеродная цепь атомов.

Мы будем пользоваться систематической номенклатурой, которая используется во всем мире.

Алгоритм составления названий по систематической номенклатуре:

1. найти наиболее длинную цепочку атомов углерода (главную), даже если эти атомы находятся не на прямой линии (формула 3 и 5);
2. пронумеровать атомы углерода этой цепочки, начиная со стороны, где ближе разветвления (формула 2), или где их больше, если они находятся на одинаковом расстоянии с обеих сторон (формула 1 и 4), или где находится старший радикал (формула 5);
3. указать цифрой положение радикалов (номер атома углерода, у которого находится радикал – 2,2 -) и их названия (метил-, этил- и т.д.);
4. назвать главную цепь атомов углерода (родовое название) с суффиксом -ан;
5. цифры в названии отделяются друг от друга запятыми, цифры от слов – дефисами, родовое название пишется с названиями радикалов без пробелов и без дефисов.

          Пример.

Назвать вещества, структурные формулы которых приведены ниже, найти среди них изомеры.

1)              СН3

                   ׀

     1СН3 – 2С – 3СН – 4СН3                                                               2,2,3-триметилбутан

                             ׀ ׀        

       3СН    3НС                

(2

                6СН3 – 5СН2 – 4СН2 – 3СН – 2СН – 1СН3             2–метил–3-этилгексан      

                                                       ׀        ׀

                                                      СН2     СН3

                                                        ׀

                                                      СН3 

         3)                   СН3

                                 ׀

                  1СН3 – 2СН – 3СН – СН3                                                             2,3-диметилпентан

                                            ׀

                                           2СН4                                         

                                            ׀

                                          5СН3

          4)                   СН3  

                                 ׀

                   1СН3 – 2С – 3СН2 – 4СН – 5СН3                                     2,2,4-триметилпентан

                                                   ׀   ׀                  

                                                   СН3                      СН3  

         5)  7СН3 – 6СН2 – 5СН – 4СН2 – 3СН – 2СН2                     3–метил–5-этилгептан

                                                              ׀          ׀                      ׀

                                                               СН2                         СН3     1СН3

                                                                ׀

                                                              СН3                              

Изомерами являются вещества 1 и 3, так как им соответствует общая молекулярная формула С7Н16, т.е. состав их одинаков, а строение – разное.

Главный вывод занятия:

1. в молекулах  алканов присутствуют только одинарные связи (σ-связи);
2. названия всех алканов заканчиваются на суффикс –ан;
3. тип гибридизации электронов атомов углерода - sp3-гибридизация;
4. угол связи - 109°28' (угол между σ-связями);
5. общая формула алканов - СnH2n+2;
6. длина С – С –связи – 0,154 нм;
7. форма молекулы – пространственная (тетраэдрическая или зигзагообразная);
8. для алканов характерна только структурная изомерия – изомерия углеродного скелета.