Опорный конспект "Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова"
план-конспект урока по химии (10 класс) на тему

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ № 1

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А.М. БУТЛЕРОВА

Теория химического строения органических соединений раскрывает закономерности и порядок связи атомов друг с другом в молекулах. Разработана А.М. Бутлеровым в 1861г.

Основные положения теории.

1. Атомы в молекулах органических веществ соединены  между собой химическими связями в определенной последовательности  согласно их валентности. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен.

Формулы строения:

а) структурная формула -  описывает порядок соединения атомов в молекуле, т.е. ее химическое строение. Химические связи в структурной формуле изображают черточками. Связь между водородом и другими атомами обычно не указывается (такие формулы называются сокращенными структурными).

Например, полная и сокращенная структурные формулы н-бутана C4H10 имеют вид:

         Н    Н    Н    Н                        

         ׀     ׀      ׀     ׀

Н – С – С – С – С – Н                                СН3 – СН2 – СН2 – СН3 

       ׀     ׀      ׀    ׀                  

       Н     Н   Н    Н

   полная структурная формула                                              сокращенная структурная формула

б) молекулярная (брутто) формула C4H10, показывает только, какие элементы и в каком соотношении входят в состав вещества (т.е. качественный и количественный элементный состав), но не отражает порядка связывания атомов.

2. Свойства органических веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от порядка их расположения атомов в молекуле, т.е. от химического строения молекулы.

Например, н-бутан и изобутан имеют одну молекулярную формулу C4H10, но разную последовательность связей

            Н    Н    Н    Н                   Н    Н    Н        

         ׀     ׀     ׀       ׀                        ׀     ׀     ׀    

Н – С – С – С – С – Н               Н – С – С – С – Н

       ׀      ׀     ׀     ׀                       ׀

       Н    Н   Н    Н                           Н - С -Н

                                               ׀

                     н-бутан                                     Н      изо-бутан

2.1. Способность атомов углерода соединяться  в различном порядке друг с другом и с атомами других элементов, обусловливает явление изомерии.

2.  Вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав молекул, но различное химическое строение и свойства называются изомерами.
3. Существует два основных типа изомерии – структурная и пространственная.
4. Структурная изомерия определяется различным порядком соединения атомов в молекуле. Различают три вида структурной изомерии:

• вид изомерии, связанный с изменение строения углеродной цепи, называется изомерией углеродного скелета (изомерией цепи). Например, пентан имеет следующие изомеры:

                                                                         С

                                             ׀

          С – С – С – С – С                  С  - С – С – С                  С  -   С –  С

                                               ׀                                   ׀

                                                                    С                                С

 н-пентан, Tкип.= +36°С           2-метилбутан, Ткип.= +27°С           2,2 –диметилпропан, Ткип.= +5°С

• вид изомерии, связанный с изменением места расположения кратной связи и /или атомов и групп атомов (галогенов, гидроксо-, нитрогрупп и др.), заместивших атомы водорода в углеродной цепи, называется изомерией положения. Например,

СН3  - СН2 – СН = СН2  и  СН3  - СН = СН – СН

бутен-1                                бутен-2                    

СН3 - СН2 – СН2-ОН  и СН3 - СН – СН3

пропанол-1                          ׀

                                                                  ОН           пропанол-2                                            

• межклассовая изомерия. Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но относятся к разным классам органических соединений. Например, этиловый спирт и диметиловый эфир отвечают формуле С2Н6О:

СН3  - СН2 - ОН                              СН3  - О - СН3 

                       спирт   Tкип.= +78,4°С                                   эфир   Tкип.= -23,7°С        

5. Пространственная изомерия обусловливается различным расположением атомов и групп атомов в пространстве.

Пространственная изомерия подразделяется на: а)геометрическую (цис- и транс-изомерию), она возможна при наличии двойной связи в корне молекулы:

СН3                            СН3                          СН3                           Н

             С   =   С                                           С   =   С

  Н                            Н                            Н                          СН3

        цис-изомер                                        транс-изомер

б)Оптическая (зерккальная), она возможна при наличии ассиметричного атома углерода (при атоме углерода 4 разных заместителя)

3. Молекула каждого вещества обладает определенным химическим строением, которое может быть установлено химическими методами. Изучая свойства вещества можно определить химическое строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства вещества.
4. Атомы или группы атомов, образующие молекулу, взаимно влияют друг на друга, от чего зависят и химические свойства соединения.

Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и

способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.