Методическое пособие "Номенклатура предельных углеводородов"
материал для подготовки к егэ (гиа) по химии (10 класс) по теме
Методическое пособие «Номенклатура предельных углеводородов»предназначено для использования обучающимися с целью самостоятельного изучения данной темы в случае болезни или пропусков занятий, коррекции и систематизации полученных знаний по дисциплине.
Скачать:
Вложение | Размер |
---|---|
![]() | 160.52 КБ |
Предварительный просмотр:
Министерство образования и молодежной политики Ставропольского края
ГБПОУ «Ставропольский региональный многопрофильный колледж»
Номенклатура предельных углеводородов
г. Ставрополь, 2015
Методическое пособие «Номенклатура предельных углеводородов»
предназначено для использования обучающимися с целью самостоятельного изучения данной темы в случае болезни или пропусков занятий, коррекции и систематизации полученных знаний по предмету.
Содержание
Введение…………………………………………………………………………..4
1. Насыщенные неразветвленные соединения………………………………….6
2.Насыщенные разветвленные соединения с одним заместителем………….7
3.Насыщенные разветвленные соединения с несколькими заместителями…..9
Литература………………………………………………………………………..12
Номенклатура предельных углеводородов
В основу научной классификации и номенклатуры органических соединений положены принципы теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.
Все органические соединения подразделяют на следующие основные ряды:
Ациклические — их называют также алифатическими, или соединениями жирного ряда. Эти соединения имеют открытую цепь углеродных атомов.
К ним относятся:
Предельные (насыщенные)
Непредельные (ненасыщенные)
Циклические — соединения с замкнутой в кольцо цепью атомов. К ним относятся:
1. Карбоциклические (изоциклические) – соединения, в кольцевую систему которых входят только углеродные атомы это:
а)алициклические (предельные и непредельные);
б) ароматические.
Гетероциклические — соединения, в кольцевую систему которых, кроме атома углерода, входят атомы других элементов — гетероатомы (кислород, азот, сера и др.)
Схема 1
В настоящее время для наименования органических соединений применяются три типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC (ИЮПАК) — International Union of Pure and Applied Chemistry (Международного союза теоретической и прикладной химии).
Тривиальная (историческая) номенклатура — первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.
Рациональная номенклатура — по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.
Систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC — международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.
Процесс создания международной номенклатуры был начат в 1892 г. (Женевская номенклатура), продолжен в 1930 г. (Льежская номенклатура), с 1947 г. дальнейшее развитие связано с деятельностью комиссии ИЮПАК по номенклатуре органических соединений. Публиковавшиеся в разные годы правила ИЮПАК собраны в 1979 г. в “голубой книге” [Nomenclature of Organic Chemistry, Section A, B, C, D, E, F and H, Oxford Pergamon Press, 1979]. Своей задачей комиссия ИЮПАК считает не создание новой, единой системы номенклатуры, а упорядочение, “кодификацию”, имеющейся практики. Результатом этого является сосуществование в правилах ИЮПАК нескольких номенклатурных систем, а, следовательно, и нескольких допустимых названий для одного и того же вещества. Правила ИЮПАК опираются на следующие системы: заместительную, радикало-функциональную, аддитивную (соединительную), заменительную номенклатуру и т.д.
В заместительной номенклатуре основой названия служит один углеводородный фрагмент, а другие рассматриваются как заместители водорода (например, (C6H5)3CH – трифенилметан).
В радикало-функциональной номенклатуре в основе названия лежит название характеристической функциональной группы, определяющей химический класс соединения, к которому присоединяют наименование органического радикала, например:
C2H5OH — этиловый спирт;
C2H5Cl — этилхлорид;
CH3–O–C2H5 — метилэтиловый эфир;
CH3–CO–CH = CH2 — метилвинилкетон.
В соединительной номенклатуре название составляют из нескольких равноправных частей (например, C6H5–C6H5 бифенил) или добавляя обозначения присоединенных атомов к названию основной структуры (например, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, гидрокоричная кислота, этиленоксид, стиролдихлорид).
Заменительную номенклатуру применяют при наличии неуглеродных атомов (гетероатомов) в молекулярной цепи: корни латинских названий этих атомов с окончанием “а” (а-номенклатура) присоединяют к названиям всей структуры, которая получилась бы, если бы вместо гетероатомов был углерод (например, CH3–O–CH2–CH2–NH–CH2–CH2–S–CH3 2-окса-8-тиа-5-азанонан).
Система ИЮПАК является общепризнанной в мире, и лишь адаптируется соответственно грамматике языка страны. Полный набор правил применения системы ИЮПАК ко многим менее обычным типам молекул длинен и сложен. Здесь представлено лишь основное содержание системы, но это позволяет осуществлять наименование соединений, для которых применяется система.
ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
1. Насыщенные неразветвленные соединения
Названия первых четырех предельных углеводородов тривиальные (исторические названия) — метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого, названия образованы греческими числительными, соответствующими количеству атомов углерода в молекуле, с добавлением суффикса "–АН", за исключением числа "девять", когда корнем служит латинское числительное "нона".
Таблица 1. Названия предельных углеводородов
ФОРМУЛА | НАЗВАНИЕ |
| ФОРМУЛА | НАЗВАНИЕ |
СН4 | метан |
| С6Н14 | гексан |
С2Н6 | этан |
| С7Н16 | гептан |
С3Н8 | пропан |
| С8Н18 | октан |
С4Н10 | бутан |
| С9Н20 | нонан |
С5Н12 | пентан |
| С10Н22 | декан |
Одновалентные радикалы
Одновалентные радикалы, образованные из насыщенных неразветвленных предельных углеводородов отнятием водорода от конечного углеродного атома, называют заменяя суффикс"–АН" в названии углеводорода суффиксом "–ИЛ".
Атом углерода со свободной валентностью получает номер? Эти радикалы называют нормальными или неразветвленными алкилами:
СН3– — метил;
СН3–СН2–СН2–СН2– — бутил;
СН3–СН2–СН2–СН2–СН2–СН2– — гексил.
Таблица 2. Названия углеводородных радикалов
ФОРМУЛА | НАЗВАНИЕ |
| ФОРМУЛА | НАЗВАНИЕ |
СН3– | метил |
| С6Н13– | гексил |
С2Н5– | этил |
| С7Н15– | гептил |
С3Н7– | пропил |
| С8Н17– | октил |
С4Н9– | бутил |
| С9Н29– | нонил |
С5Н11– | пентил |
| С10Н21– | декил |
2. Насыщенные разветвленные соединения с одним заместителем
Номенклатура ИЮПАК для алканов в индивидуальных названиях сохраняет принцип Женевской номенклатуры. Называя алкан, исходят из названия углеводорода, отвечающего самой длиной углеродной цепи в данном соединении (главная цепь), а затем указывают радикалы, примыкающие к этой основной цепи.
Главная углеродная цепь, во-первых, должна быть самой длинной, во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная.
*Для названия насыщенных разветвленных соединений выбирают самую длинную цепочку из атомов углерода:
*Нумеруют выбранную цепь от одного конца до другого арабскими цифрами, причем, нумерацию начинают с того конца, к которому ближе находится заместитель:
*Указывают положение заместителя (номер атома углерода, у которого находиться алкильный радикал):
*Называют алкильный радикал в соответствии с его положением в цепи:
*Называют основную (самую длинную углеродную цепь):
Если заместителем будет являться галоген (фтор, хлор, бром, йод), то все номенклатурные правила сохраняются:
Тривиальные названия сохраняются только для следующих углеводородов:
Если в углеводородной цепи находятся, несколько одинаковых заместителей, то перед их названием ставится приставка “ди”, “три”, “тетра”, “пента”, “гекса” и т.д., обозначающая число присутствующих групп:
3. Насыщенные разветвленные соединения с несколькими заместителями
При наличии двух и более разных боковых цепей, их можно перечислять:
а) в алфавитном порядке или б) в порядке возрастания сложности.
а) При перечислении разных боковых цепей в алфавитном порядке умножающие префиксы не учитываются. Сперва названия атомов и групп располагают в алфавитном порядке, а затем вставляют умножающие префиксы и цифры местоположения (локанты):
2-метил-5-пропил-3,4-диэтилоктан
б) При перечислении боковых цепей в порядке возрастания сложности исходят из следующих принципов:
Менее сложной является цепь, у которой общее число углеродных атомов меньше, например:
менее сложна, чем
Если общее число атомов углерода в разветвленном радикале одинаково, то менее сложной будет боковая цепь с наиболее длинной основной цепочкой радикала, например:
менее сложна, чем
Если две или более боковые цепи находятся в равнозначном положении, то более низкий номер получает та цепь, которая в названии перечисляется первой, независимо от того, соблюдается ли порядок возрастающей сложности или алфавитный:
а) алфавитный порядок:
б) порядок расположения по сложности:
Если в углеводородной цепи находятся несколько углеводородных радикалов и они различны по сложности, а при нумерации получаются различающиеся ряды нескольких цифр, их сравнивают, расположив цифры в рядах в порядке возрастания. “Наименьшими” считают цифры того ряда, в котором первая отличающаяся цифра меньше (например: 2, 3, 5 меньше, чем 2, 4, 5 или 2, 7, 8 меньше, чем 3, 4, 9). Этот принцип соблюдается независимо от природы заместителей.
В некоторых справочниках для определения выбора нумерации используют сумму цифр, нумерацию начинают с той стороны, где сумма цифр, обозначающих положение заместителей, наименьшая:
2, 3, 5, 6, 7, 9 — ряд цифр наименьший
2, 4, 5, 6, 8, 9
или
2+3+5+6+7+9 = 32 — сумма номеров заместителей наименьшая
2+4+5+6+8+9 = 34
следовательно, углеводородную цепь нумеруют слева направо, тогда название углеводорода будет:
(2, 6, 9–триметил–5,7–дипропил–3,6–диэтилдекан)
(2,2,4–триметилпентан, но не 2,4,4–триметилпентан)
Если в углеводородной цепи находится, несколько различных заместителей (например, углеводородные радикалы и галогены), то перечисление заместителей производится либо в алфавитном порядке, либо в порядке возрастания сложности (фтор, хлор, бром, йод):
а) алфавитный порядок 3–бром–1–иод –2–метил –5–хлорпентан;б) порядок возрастания сложности: 5–хлор–3–бром–1–иод–2–метилпентан.
Литература:
1.О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова Химия, 10 класс, учебник. – М., Дрофа, 2012 г.
2.Л.С.Гузей, «Химия» 10-11 класс, учебник, М., Дрофа, 2012 г.
По теме: методические разработки, презентации и конспекты
Учебно-методический комплекс по теме "Предельные углеводороды"
Несмотря на многообразие применяемых в школе форм организации обучения, урок пока остается основной ее формой. Моя презентация-это презентация целого ряда ур...
Предельные углеводороды
Презентация к уроку "Предельные углеводороды" для 10 класса....
Презентация "Предельные углеводороды"
В краткой и наглядной форме, в форме презентации, учащиеся могут ознакомиться с основным материалом по теме "Предельные углеводороды" в 9 классе (можно и в 10): нахождение в природе, получение, физиче...
![](/sites/default/files/pictures/2012/11/03/picture-136949-1351969201.jpg)
контрольная работа по теме "Предельные углеводороды"
Контрольная работа по теме "Предельные углеводороды" разработана для учащихся 10 классов (базовый уровень); 28 различных вариантов; каждый вариант работы состоит из 4-х заданий....
![](/sites/default/files/pictures/2022/11/28/picture-152768-1669647572.jpg)
Урок по теме Предельные углеводороды
Можно познакомится с конспектом и мультимедийной презентацией по данной теме...
![](/sites/default/files/pictures/2013/01/03/picture-159458-1357161751.jpg)
Методическая разработка урока химии для 9 класса в соответствии с требованиями ФГОС второго поколения.Тема:"Предельные углеводороды"(мультимедийное сопровождение)
Методическая разработка урока химии для 9 класса "Предельные углеводороды" разработана в соответствии с требованиями ФГОС второго поколения. Разработка содержит план-конспект урока-структуру и х...
![](/sites/default/files/pictures/2014/11/29/picture-538939-1417286557.jpg)
Технологическая карта урока химии в 9 классе по теме "Предельные углеводороды. Метан как представительпредельных углеводородов"
Публикация содержит технологическую карту урока по программе к учебникам химии Рудзитиса Г.Е. И фельдмана Ф.Г....