урок химии в 10 классе по теме "Арены. Бензол"
методическая разработка по химии (10 класс) по теме

Урок химии в 10 классе на тему «Арены. Бензол»

Урок подготовила:

Смирнова Елена Борисовна

учитель химии и биологии

МКОУ «Семёновская СОШ»

Знаменского района

Омской области

Идентификатор 261-818-818

Цели и задачи урока:

-дать понятие об аренах, как об одном из гомологических рядов углеводородов;

-выявить молекулярное, химическое и  электронное строение молекулы бензола, дать понятие об ароматической связи и бензольном ядре;

-развивать понятие о взаимосвязи между строением и свойствами веществ;

-развивать умения и навыки работы с фактическим материалом, делать логические выводы при сопоставлении фактов.

Форма проведения урока:   лекция с элементами  беседы и демонстрацией презентации.

Ход урока.

1.Организационный момент.

2.Формулировка темы урока.

Сегодня мы приступаем к изучению еще одного гомологического ряда углеводородов. Для того, чтобы узнать систематическое название этого ряда и формулу вещества, относящегося к этому ряду, вам придется ответить на несколько вопросов (название формируется из первых букв ответов на вопросы) и решить задачу:

1)Углеводороды с общей формулой СnН2n+2                                            А лканы

2) Частица с одним свободным электроном                                            Радикал        

3) Суффикс, который используется в названиях                                     Ен        

 органических веществ для указания наличия                                           Нитрование

в их молекуле двойной связи

4) Реакция взаимодействия органических                                                 Ы                                       

 веществ с азотной кислотой                      

Задача 

В 1825 году Майкл Фарадей открыл в светильном газе углеводород состава: С-92,3%, а Н -7,7%. Плотность его паров по воздуху составляет 2,69. Определите молекулярную формулу вещества?

Ответ: С6Н6

Итак, мы нашли молекулярную формулу вещества: С6Н6 и определили, что данное вещество относится к классу аренов.

                    Арены. Общая формула - СnН2n-6

Представитель - С6Н6(бензол)

История открытия бензола

 У бензола интересная история.  Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменноугольной смолы. Но названия вещество не получило, и состав его был неизвестен. 

1825 г- Майкл Фарадей установил, что вещество состоит только из водорода и углерода, назвал его «карбюрированным водородом»

1833 г – Эйльгард Мичерлих определил эмпирическую формулу С6 Н6  нагрел негашеную известь CaO с бензойной кислотой C6 H5 COOH (она содержится во многих ягодах, в частности, в клюкве и бруснике, и препятствует их гниению) и получил неизвестную, легкокипящую жидкость с резким запахом. Вот тогда и вспомнили об открытии Фарадея. Он назвал его "бензином" 

Наиболее полно свойства бензола описал немецкий химик Фридрих Август Кекуле. Он же предложил циклическую формулу бензола в 1865 г.

Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углеродного цикла.

Плоскость в которой расположены атомы углерода, называется бензольным ядром или бензольным кольцом. Связь в бензольном ядре часто называют ароматической. Отсюда название

Попробуем сформулировать определение  ароматических углеводородов или аренов.

Ароматические углеводороды, или арены — это углеводороды, в молекулах которых имеется одно или несколько бензольных колец.

После открытия бензола дискуссия о его строении велась в науке очень долго.

Выводы:

У  бензола циклическая форма молекулы.

В  молекуле бензола существуют кратные связи. Чтобы показать равномерность распределения п–электронной системы в молекуле бензола, структурную формулу его часто изображают в виде шестиугольника с окружностью внутри

Сочетание шести сигма – связей с единой п – системой называется ароматической связью

Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом или бензольным ядро.

По современным представлениям в молекуле бензола формируется особый тип связей – ароматический. Давайте рассмотрим, как такая связь образуется.

1)Атомы углерода находятся в состоянии sр2- гибридизации.

2) между атомами углерода и углерода и  водорода образуются сигма – связи, лежащие в одной плоскости (работа с рисунком)                                                                  

3) валентный угол – 1200

4) длина связи С-С 0,140нм

5)За счет негибридных р – электронных облаков в молекуле бензола перпендикулярно плоскости образования сигма - связей образуется единая п- электронная система, состоящая из 6 р – электронов и общая для всех атомов углерода (работа с рисунками)

Исходя из этого, вытекает современная структурная формула бензола

Получение бензола

Основные пром. способы получения ароматических УВ:

1. сухая перегонка каменного угля (коксование);

2. нефтепереработка (путем перегонки)пиролиза

каталит. крекинга.

Синтетические способы получения:

1. Дегидрирование циклогексана:

       Rt1300оС

С6Н12 → С6Н6 + 3Н2.

циклогексан

3. Тримеризация ацетилена. /Зелинский в лаб. усл./

Cакт. 400оС

С3H2 → C6H6

4. Ароматизация (дегидроциклизация) алканов:

       Rt1300оС

С7H16 → C6H5 – CH3 + 4H2

гептан                толуол

5. Алкирование: (бензол + алкен в присут. кислоты) или хлорида не с галоген. производным

AlCl3

С6H6 + C2H5 – Cl → C6H5 – C2H5 + HCl

   H+

С6H6 + CH2 – Cl = CH2 → C6H5 + C2H5

                    алкен

Физические свойства 

Легкокипящая бесцветная жидкость,  имеет специфический запах, не растворяется в воде, растворяется в органических растворителях,  сам является растворителем.

При охлаждении легко застывает и превращается в белую кристаллическую массу с температурой плавления 5.5 °С.

Токсичен, опасен для окружающей среды, огнеопасен.

Химические  свойства бензола:

 а) ароматическая система, состоящая из 6 σ и единой 6р π связи обладает устойчивостью. Для аренов наиболее характерны реакции замещения, которые протекают легче ,чем у предельных углеводородов и заканчиваются, как правило, замещением одного атома водорода. Замещение (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование) каталитическое и носит электрофильный характер.

С6Н6  + НО-NO3              →    C6H5-NO2+H2O

                                                нитробензол

                                FeBr3

          С6Н6  + Br2                     →            C6H5-Br+HBr

                                        бромбензол

                                FeBr3        

 С6Н6  +СН3 Br                    →            C6H5-СН3+HBr

                                        метилбензол

б) для бензола менее характерны реакции присоединения (хлорирования и гидрирования). Они проходят труднее ,чем у непредельных углеводородов.

С6Н6 +3H2→ С6Н12    циклогексан

свет                

б) С6Н6 +3Cl2               →  С6Н6Cl6  

гексахлорциклогексан

в) Бензол не обесцвечивает бромную воду (Вr2) и раствор перманганата калия (КМnO4) так как в молекулах аренов нет двойных связей.

г) Арены горят коптящим пламенем, так как массовая доля углерода высокая и составляет 92,3%.

Учащиеся делают вывод, что по химическим свойствам бензол занимает как бы промежуточное положение между предельными и непредельными углеводородами, т.к. вступают в реакции замещения и присоединения. Но реакции замещения у бензола идут легче, чем у предельных, а реакции присоединения – труднее, чем у непредельных углеводородов.

Закрепление и обобщение пройденного материала.

А сейчас давайте подведем итоги и попробуем вспомнить

1)Какова общая формула гомологического ряда аренов?

2) Какова молекулярная формула бензола?

3)Имеет ли молекула бензола кратные связи, подобные двойным связям в молекулах алкенов?

4) Как можно отличить бензол и гексен?

5)В каком состоянии гибридизации находятся атомы углерода в молекуле бензола?

6)Чему равен валентный угол в молекуле бензола?

7)Каково современное изображение молекулы бензола?

8)Что такое ароматическая связь? Объясните механизм её образования.

 Подведение итогов урока. Информация о домашнем задании

 Учебник, параграф 7

 Творческое задание для желающих –подготовить презентацию по теме

    «Применение бензола и его гомологов».

Список литературы:

Химия. 10 класс. Базовый уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений\ О.С.Габриелян. – 4-е изд., стереотип.-М.: Дрофа,2008.-191,1с.:ил.

Э.Е.Нифантьев.Органическая химия 11(10). М.:Издательство «Мнемозина»,2006.

В.М.Потапов, И.Н.Чертков. Строение и свойства органических веществ. М., «Просвещение», 1984.

А.В.Рыбников, З.Д.Рыбникова. Органическая химия 10 класс. Пособие для учителя. Ключевые темы, поурочные планы. Айрис Пресс. 2003.