«Основы номенклатуры органических соединений»
методическая разработка по химии (10 класс) по теме

Данная презентация предлагается для проведения урока в 10 классе по теме:

«Основы номенклатуры органических соединений» или « Предельные углеводороды. Структурные формулы и названия предельных углеводородов.»

Цель: Познакомить учащихся с определением понятия «номенклатура». Дать общее представление об основных принципах формирования названий органических соединений по международной номенклатуре; продолжить формирование знаний об органических веществах. Познакомить школьников с классификацией и правилами: составления структурных формул по названию органического соединения, составления названий органических соединений по структурной формуле.

Задачи урока :

Обучающие:

1. Продолжить формирование знаний об органических веществах.
2. Сформировать у учащихся общее представление о том, как и зачем классифицируют органические вещества.
3. Начать формировать умения давать названия алканам по номенклатуре ИЮПАК.

Развивающие: 

1. Совершенствовать умения сравнивать вещества, выявлять общие черты и различие в составе и строении алканов.
2. При составлении формул алканов учить анализировать эти формулы в соответствии с основными правилами номенклатуры, делать выводы и умозаключения.

3.  Развивать умения грамотно называть радикалы заместители  и названия органических веществ в устной и письменной речи.

Воспитательные:

1.На примере класса алканов формировать представление о единичном, особенном и общем

2.Совершенствовать знания о многообразии веществ в природе

Оборудование: Компьютерное оборудование. Интерактивная доска. Таблица: «Номенклатура органических соединений».

                                                   Этапы урока:

1. Организация
2. Мотивация и целеполагание
3. Этап усвоения новых знаний
4. Закрепление новых знаний через самостоятельную работу по определению названий органических веществ и составлению формул.
5. Рефлексия
6. Информация о домашнем задании

План урока.

1.Организационный момент.

2. Мотивация и целеполагание:

Учитель: Современная органическая химия располагает сведениями о 10 млн. органических соединений, количество которых ежегодно увеличивается на 250–300 тыс. наименований. Такое огромное количество органических веществ относится к сравнительно небольшому числу классов органических соединений. Без знания номенклатуры органических соединений не может обойтись ни один химик, причем не только химик-органик, но и химики других специальностей, поскольку органические соединения давно стали объектами исследования различных отраслей химии, биологии и др. наук. Химическая номенклатура — это язык, необходимый для общения исследователей органических соединений друг с другом.

Огромное число органических соединений, сложность и разнообразие их строения обусловливает сложность их номенклатуры.

Цель нашего урока — научиться составлять правильные названия органических соединений данного строения и обратной операции восстановления структурной формулы по названию. Кроме того, вы должны научиться «ориентироваться» в разнообразии номенклатур, понять, почему одно и то же соединение может иметь несколько правильных названий и какое из них целесообразней использовать.

Вопрос: Что обозначает термин «номенклатура»?

Слайд 3

Переходя от простого к сложному, мы будем рассматривать принципы составления названий органических соединений важнейших классов, включая ациклические и циклические углеводороды, гетероциклические соединения.

3. Этап усвоения новых знаний

Первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.  Это тривиальная (историческая) номенклатура.

Рациональная номенклатура — по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.

Систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC — международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.

Процесс создания международной номенклатуры был начат в 1892 г. (Женевская номенклатура), продолжен в 1930 г. (Льежская номенклатура), с 1947 г. дальнейшее развитие связано с деятельностью комиссии ИЮПАК по номенклатуре органических соединений. Публиковавшиеся в разные годы правила ИЮПАК собраны в 1979 г. в “голубой книге” [Nomenclature of Organic Chemistry, Section A, B, C, D, E, F and H, Oxford Pergamon Press, 1979]. Своей задачей комиссия ИЮПАК считает не создание новой, единой системы номенклатуры, а упорядочение, “кодификацию”, имеющейся практики. Результатом этого является сосуществование в правилах ИЮПАК нескольких номенклатурных систем, а, следовательно, и нескольких допустимых названий для одного и того же вещества. Правила ИЮПАК опираются на следующие системы: заместительную, радикало-функциональную, аддитивную (соединительную), заменительную номенклатуру и т.д.

В настоящее время для точного обозначения состава и строения органических соединений используют рациональную и систематическую номенклатуры.

Мы рассмотрим с вами основные принципы систематической номенклатуры. Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) (IUPAC) рекомендовал для использования номенклатуру, получившую название номенклатура ИЮПАК. Следует отметить, что эти правила крайне сложны даже для специалиста. Номенклатура ещё не «устоялась» и в неё постоянно вносятся изменения. Самые последние данные были опубликованы в «Nomenclature of organic chemistry» (Sect. A. — H., Oxford, Pergamon Press, 1979); Кан Р., Дермер О. «Введение в химическноменклатуру» (М., Химия, 1983).

Слайд 4

Номенклатура ИЮПАК составлена по заместительному принципу.  Представляется, что структурная формула состоит из основной цепи и заместителей.

При этом название состоит из следующих блоков:

Ключевым моментом в составлении названия является выбор основной цепи.

Алгоритм выбора основной цепи :

1) В основную цепь должна входить старшая характеристическая группа,
2) В нее должны максимально быть включены кратные связи,
3) Основная цепь должна быть максимально длинной,
4) Выбирают самую разветвленную цепь.
4) Цепь нумеруется так, чтобы сумма номеров заместителей была наименьшей.

Правило с меньшим номером имеет приоритет над правилом с большим номером.

Чтобы уметь пользоваться этой номенклатурой, нужно хорошо знать названия первых представителей гомологического ряда алканов и несколько простейших радикалов.

Слайд 6

Органические соединения рассматривают как продукты замещения части атомов водорода в главной углеродной цепи (родоночальная структура) на различные характеристические группы.

Названия неразветвленных алканов

К данной структуре названия можно обращаться каждый раз при изучении номенклатуры конкретного класса веществ, а для начала, принципы номенклатуры разбирают на примере названий предельных углеводородов.

Слайд 8,9

Для предельных углеводородов можно предложить следующий алгоритм составления названий:

1. В структурной формуле выбирают основную цепь. Для алканов такая цепь содержит максимально возможное число атомов углерода. Если существует несколько цепей максимальной длины, то выбирают самую разветвленную из них.

2. Основную цепь нумеруют так, чтобы углеводородные заместители (боковые цепи) получили наименьшие номера.

3. Перечисляют заместители с их номерами в алфавитном порядке, затем записывают корень названия, отвечающий числу атомов углерода в основной цепи и добавляют суффикс -ан.

4. Если в молекуле несколько одинаковых боковых цепей, то употребляют приставку, обозначающую их число ( ди -, три- , тетра-, пента-, гекса - и т.д.). Числа в названиях отделяют дефисами, между числами ставятся запятые.   Слайд 10,11,12,13,14.15

4. Закрепление новых знаний через самостоятельную работу по определению названий органических веществ и составлению формул.

1.Назовите по правилам номенклатуры ИЮПАК следующие соединения:

Слайд 16  17  18

5. Рефлексивно-оценочный этап

При работе по закреплению полученных знаний возможны разные варианты, одним из которых является организация индивидуальной работы. Учащиеся на местах самостоятельно выполняют тренировочную работу, обращаясь в случае необходимости за помощью к преподавателю, проверяя себя по контрольному слайду.

Самостоятельная работа

Слайд 19  20  21  22

Если вы усвоили номенклатуру алканов, то сможете самостоятельно назвать каждый из них. Перепишите в тетрадь структурные формулы алканов, приведенные в заданиях и назовите эти вещества. В случае необходимости обращайтесь к правилам систематической номенклатуры или преподавателю. После выполнения задания проведите проверку по контрольному слайду.

6.Домашнее задание: Выучить общие правила номенклатуры и

Слайд 23

Литература:

1А.Ф.Хлебников М.С.Новиков «Современная Номенклатура.

2. http://www.chem.msu.su/rus/teaching/mendeleeva/lesson7.html

3. http://www.cultinfo.ru/fulltext/1/001/008/082/485.htm

4. http://ru.wikipedia.org

5. http://festival.1september.ru/articles/313961/

6. Габриелян О.С., Остроумов И.Г.. Настольная книга учителя химии, 10 класс. Учебное пособие для учителей и студентов старших курсов педагогических вузов. Блик. Москва, 2001.

7.Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. М., 1979, т.2, полутома 1,2

8.Справочник химика. Л., 1968

9.Бенкс Дж. Названия органических соединений. М., 1980