10 класс Алкины
презентация к уроку по химии (10 класс)

Слайд 1

Слайд 2

Ацетиленовые углеводороды (алкины) - это непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу C n H 2 n -2 . ! Первый в гомологическом ряду - ацетилен HC  CH

Слайд 3

Номенклатура Названия производят от соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на –ин . 1 2 3 4 5 CH 3 – C ≡ C – CH(CH 3 ) – CH 3 4- метилпентин-2

Слайд 4

Изомерия 1) изомерия углеродного скелета (начиная с C 5 H 8 ) CH ≡C-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH≡C- CH(CH 3 )- CH 3 пентин-1 3-метилбутин-1 2) изомерия положения тройной связи (начиная с C 4 H 6 ) CH ≡C-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 - C≡C-CH 2 -CH 3 пентин-1 пентин-2 3) межклассовая изомерия (алкадиены). CH ≡C-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 2 =CH-CH=CH-CH 3 пентин-1 пентадиен-1,3

Слайд 5

Физические свойства В обычных условиях алкины С 2 –С 3 – газы с С 4 -С 16 – жидкости высшие алкины – твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами (алкенами) и парафинами (высшими алканами).

Слайд 6

Получение 1) В промышленноси ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана. 1500 º С 2 CH 4 → HC ≡ CH + 3 H 2 2) Дегидрирование алканов Ni , t CH 3 – CH 3 ↔ 2 H 2 + CH  CH 3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой. CaC 2 + 2 H 2 O → Ca ( OH ) 2 + HC ≡ CH

Слайд 7

4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием, дигалогенопроизводных алканов. С H 3 – CH ( Br )– CH 2 ( Br ) + 2 KOH → CH 3 – C ≡ CH + + 2 KBr + 2 H 2 O спирт. р-р CH 3 – C ( Br 2 )– CH 2 – CH 3 +2 KOH → CH 3 – C ≡ C – CH 3 + + 2 KBr + 2 H 2 O спирт. р-р

Слайд 8

Строение ацетилена Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp -гибридизации. Две негибридные р-орбитали одного атома углерода образуют 2  -связи с двумя р-орбиталями другого.

Слайд 9

Химические свойства Реакции присоединения 1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами ( Ni , Pd или Pt ), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью. CH 3 – C ≡ CH + H 2 → CH 3 – CH = CH 2 CH 3 – CH = CH 2 + H 2 → CH 3 – CH 2 – CH 3

Слайд 10

2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду ( качественная реакция на тройную связь ). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов. HC ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 – CHBr 2 3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова. CH 3 – C ≡ CH + HBr → CH 3 – CBr = CH 2 CH 3 – CBr = CH 2 + HBr → CH 3 – CBr 2 – CH 3

Слайд 11

Правило В.В.Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов .

Слайд 12

4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров. HgSO 4 C 2 H 5 –C ≡ CH + H 2 O → C 2 H 5 – C – CH 3 || O

Слайд 13

5) Полимеризация. Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях: a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена. kat HC ≡ CH + HC ≡ CH → CH 2 = CH – C ≡ CH kat CH 2 = CH – C ≡ CH + HC ≡ CH → CH 2 = CH – C ≡ C – CH = CH 2 б) Тримеризация (для ацетилена) C акт. , t 3С H ≡ CH → С 6 Н 6 ( бензол)

Слайд 14

Кислотные свойства . 6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. HC ≡ CH + 2 Na → NaC ≡ CNa + H 2 HC ≡ CH + Ag 2 O → AgC ≡ CAg ↓ + H 2 O ( аммиачный р-р ) HC ≡ CH + CuCl 2 → CuC ≡ CCu ↓ + 2HCl ( аммиачный р-р )

Слайд 15

Окисление 7 ) Горение ( t = 2500 ºC ) 2СН  СН + 4 O 2 → CO 2 + 2 H 2 O + 3 C ↓ 2C 2 H 2 + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O +Q 8 ) В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO 4 является качественной реакцией на наличие тройной связи). 3 C 2 H 2 + 8 KMnO 4 + 4 H 2 O → 3 HOOC - COOH + +8 MnO 2 + 8 KOH

Слайд 16

Применение При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150 °C , поэтому ацетилен используют для резки и сварки металлов . Кроме того, ацетилен широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ - например, уксусной кислоты, 1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.

Слайд 17

Домашнее задание Относительная плотность паров углеводорода по водороду равна 41. Массовая доля водорода в нем равна 12,2%. Выведите молекулярную формулу углеводорода. (С 6 Н 10 ) Относительная плотность алкина по кислороду равна2,125. Выведите молекулярную формулу вещества. (С 5 Н 8 ) Плотность паров органического вещества по гелию равна 20.5. При сжигании 4,1г этого вещества образуется 13,2г диоксида углерода и 4,5г воды. Выведите молекулярную формулу вещества. (С 6 Н 10 ) В каждой задаче напишите по две возможные структурные формулы вещества. Назовите их.