1. Тема урока: Арены. Бензол( история открытия, строение и получение
2. Тип урока

• по основной доминирующей дидактической цели( урок формирования новых знаний и умений)
• по способу организации(урок с использованием ТСО; урок-семинар с элементами лекции;проблемный урок)

3. Цели Урока

4.  Планируемые результаты

5. Средства обучения

6. Методы обучения

7. Форма организации учебной деятельности

Фронтальная, индивидуальная

8. Ход урока

1. Организационная часть (2-3 минуты)

Учитель: приветствует детей

Ученики: приветствуют учителя(встают со своих мест)

Учитель: Садитесь, ребята. Прежде чем начать урок,давайте  проверим домашнее задание .

А теперь выполним небольшое упражнение,прежде чем начать новую тему. (На слайде появляется таблица) Вам нужно ответить на вопросы и из первых букв составить слово – это и будет тема нашего урока. Даю вам на это 2 минуты.  И какую же тему мы будем проходить с вами сегодня ?

                         Ученики:Арены

                     Учитель: молодцы.Настройтесь на внимательную работу, так как тема сложная. Сейчас мы решим с вами задачу.

Выведите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 92,3%, а плотность его паров по воздуху 2,69. .

Какая молекулярная формула у вас получилась?

                    Ученики: С6Н6

Вводная часть (5-7 минут)

Учитель: Правильно ребята. Это соединение – бензол.  

2. Изучение нового материала (25 минут)

            Учитель:Молодцы . У бензола интересная история. Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменноугольной смолы. Но названия вещество не получило, и состав его был неизвестен.

1825 г – Майкл Фарадей установил, что вещество состоит только из водорода и углерода, назвал его «карбюрированным водородом»

1833 г – Эйльгард Мичерлих определил эмпирическую формулу С6 Н6 нагрел негашеную известь CaO с бензойной кислотой C6H5COOH (она содержится во многих ягодах, в частности, в клюкве и бруснике, и препятствует их гниению) и получил неизвестную, легкокипящую жидкость с резким запахом. Вот тогда и вспомнили об открытии Фарадея. Он назвал его "бензином".

Наиболее полно свойства бензола описал немецкий химик Фридрих Август Кекуле. Он же предложил и структурную формулу в 1865 году. Глядя на формулу бензола,попробуйте посчитать общую формулу для аренов.

Ученики: CnH2n-6

Учитель: правильно.

             Учитель: Атомы С в молекуле бензола образуют правильный плоский шестиугольник, хотя часто его рисуют вытянутым.

Приведенная формула правильно отражает равноценность шести атомов С, однако не объясняет ряд особых свойств бензола.

Глядя на формулу предположите Предельным или непредельным должен быть бензол?

Ученики:: непредельным

В структурной формуле Кекуле – три одинарные и три двойные чередующиеся углерод-углеродные связи. Но такое изображение не передает истинного строения молекулы. В действительности углерод-углеродные связи в бензоле равноценны. Это объясняется электронным строением его молекулы

. 

Каждый атом С в молекуле бензола находится в состоянии sp2-гибридизации. Он связан с двумя соседними атомами С и атомом Н тремя σ -связями. В результате образуется плоскийшестиугольник, где все шесть атомов С и все σ -связи С–С и С–Н лежат в одной плоскости (угол между связями С–С равен 120o)

. 

Третья p-орбиталь атома углерода не участвует в гибридизации. Она имеет форму гантели и ориентирована перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Такие p-орбитали соседних атомов С перекрываются над и под плоскостью кольца.

В результате шесть p-электронов (всех шести атомов С) образуют общее π -электронное облако и единую химическую связь для всех атомов С. Наибольшая -электронная плотность в этой сопряженной системе располагается над и под плоскостью кольца.

                  π -Электронное облако обусловливает сокращение расстояния между атомами С.

В молекуле бензола они одинаковы и равны 0,139 нм. В случае простой и двойной связи эти расстояния составили бы соответственно 0,154 и 0,134 нм. Значит, в молекуле бензола нет чередования простых и двойных связей, а существует особая связь – “полуторная” – промежуточная между простой и двойной, так называемая ароматическая связь.

Чтобы показать равномерное распределение p-электронного облака в молекуле бензола, корректнее изображать ее в виде правильного шестиугольника с окружностью внутри (окружность символизирует равноценность связей между атомами С):

в настоящее вемя приняты и допустимы обе формы записи: Формула Кекуле и структура Полинга с делаколизованными связями.

Физические свойства

Легкокипящая бесцветная жидкость,  имеет специфический запах, не растворяется в воде, растворяется в органических растворителях, сам является растворителем.

При охлаждении легко застывает и превращается в белую кристаллическую массу с температурой плавления 5.5 °С.

Токсичен, опасен для окружающей среды, огнеопасен.

Внимание! Бензол – яд, действует на почки, изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом.

Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни, токсичны.

Учитель: Получение аренов (бензола и его гомологов) 

В лаборатории 

1. Сплавление солей бензойной кислоты с твёрдыми щелочами                    

C6H5-COONa + NaOH t →  C6H6 + Na2CO3

бензоат натрия 

2. Реакция Вюрца-Фиттинга: (здесь Г – галоген) 

С6H5-Г + 2Na + R-Г → C6H5-R + 2NaГ 

С6H5-Cl + 2Na + CH3-Cl → C6H5-CH3 + 2NaCl 

В промышленности

• выделяют из нефти и угля методом фракционной перегонки, риформингом;
• из каменноугольной смолы и коксового газа 

1. Дегидроциклизацией алканов с числом атомов углерода больше 6:        

C6H14  t, kat→   C6H6 + 4H2 

 Рассказать учащимся о том, что н-гептаном замкнется все равно 6-ти членный цикл

2. Тримеризация ацетилена (только для бензола) – р. Зелинского:        

3С2H2        600°C, акт. уголь →           C6H6

3. Дегидрированием циклогексана и его гомологов:

Советский академик Николай Дмитриевич Зелинский установил, что бензол образуется из циклогексана (дегидрирование циклоалканов     

C6H12      t, kat→   C6H6 + 3H2

C6H11-CH3    t, kat→   C6H5-CH3 + 3H2

метилциклогексан       толуол

4. Алкилирование бензола (получение гомологов бензола) – р Фриделя-Крафтса.                             

C6H6 + C2H5-Cl        t, AlCl3→    C6H5-C2H5 + HCl

              хлорэтан                       этилбензол