Элективный курс "Строение и свойства органических соединений"
план-конспект занятия по химии (10 класс)

Муниципальное автономное общеобразовательное учреждение

«Средняя общеобразовательная школа № 3 г. Черняховска»

 Рабочая программа элективного курса

 «Строение и свойства органических веществ»

10 класс

                                                                                                Разработчик:

    Бобринева В.В.,

                                                                                                        учитель химии

2017 г.

Пояснительная записка

Элективный курс по химии для учащихся 10 класса средней общеобразовательной школы составлен в соответствии  с нормативными правовыми актами и методическими документами:

- Федеральным законом  № 273-ФЗ от 29.12.2012  "Об образовании в Российской Федерации";

 – порядком организации и осуществления образовательной деятельности по основным общеобразовательным программам – образовательным программам начального общего, основного общего и среднего общего образования, утвержденного приказом Министерства образования и науки Российской Федерации № 1015 от 30.08.2013;

- постановлением Главного государственного санитарного врача Российской Федерации № 189 от 29.12.2010г. «Об утверждении СанПиН 2.4.2.2821-10 «Санитарно-эпидемиологические требования к условиям и организации обучения в общеобразовательных учреждениях»»

   – Федеральным государственным образовательным стандартом основного общего образования, утвержденным приказом

Минобрнауки России № 1897 от 17.12.2010;

- региональным учебным планом для образовательных организаций Калининградской области, реализующих основные общеобразовательные программы основного общего и среднего общего образования в соответствии федеральным компонентом и федеральным базисным учебным планом 2004 года, на 2016 -2017 учебный год, утвержденный Приказом Министерства образования Калининградской области  № 857/1 от 01.08.2016 г.

- приказом Министерства образования и науки РФ №1312 от 09.03.2004 г. «Об утверждении федерального базисного учебного плана и примерных учебных планов для образовательных учреждений Российской Федерации, реализующих программы общего образования»;

- приказом Министерства образования и науки Российской Федерации № 253 от 31.03.2014 г. «Об утверждении федерального перечня учебников, рекомендуемых к использованию при реализации имеющих государственную аккредитацию образовательных программ начального общего, основного общего, среднего общего образования»;

- приказом Министерства образования и науки Российской Федерации . № 576 от 08.06.2015 г. «О внесении изменений в федеральный перечень учебников, рекомендованных к использованию при реализации имеющих государственную аккредитацию образовательных программ начального общего, основного общего, среднего общего образования, утвержденный приказом Министерства образования и науки Российской Федерации . № 576 от 31.03.2014 года »;

- приказом Министерства образования и науки Российской Федерации № 38 от 26.01.2016 г. «О внесении изменений в федеральный перечень учебников, рекомендованных к использованию при реализации имеющих государственную аккредитацию образовательных программ начального общего, основного общего, среднего общего образования, утвержденный приказом Министерства образования и науки Российской Федерации № 253 от 31.03.2014 года»;

- приказом Министерства образования и науки Российской Федерации № 459 от 21.04.2016 г. «О внесении изменений в федеральный перечень учебников, рекомендованных к использованию при реализации имеющих государственную аккредитацию образовательных программ начального общего, основного общего, среднего общего образования, утвержденный приказом  Министерства образования и науки Российской Федерации № 253от 31.03.2014 года»;

Одной из задач школы является улучшение образования подрастающего поколения. Практически добиться этого очень непросто, т.к. количество и сложность учебного материала, необходимого для поступления вуз, неуклонно растет. В тоже время не каждому выпускнику необходим весь этот объем знаний.

Ни для кого не секрет, что уровень химической подготовки большинства выпускников недостаточен. Характерные пробелы – отсутствие логических связей между изучаемыми вопросами, неумение обобщать материал, сугубо поверхностные представления о понятиях и законах химии, не говоря уже о слабых знаниях химического языка и методов химических расчетов.

Уровень сложности расчетных задач, которым необходимо овладеть школьникам, согласно учебным программам, год от года снижается. Наблюдается формальный подход к решению задач и эпизодическое включение их в учебный процесс.

В условиях профильной школы элективные курсы являются возможностью подготовки выпускника к вступительным экзаменам. Предлагаемый элективный курс по органической химии рассчитан на 35 ч (1 ч в неделю в 10-м классе). Этот курс является первой частью и имеет продолжение в 11-м классе, где будет изучаться общая химия.

      Цель курса – углубить, расширить и систематизировать знания о строении и свойствах органических соединений, научить свободно решать различные по сложности задачи с тем, чтобы подготовить учащихся к сдаче ЕГЭ; содействовать развитию общих приемов интеллектуальной и практической деятельности, способствовать развитию познавательной активности и самостоятельности учащихся.

Основные задачи: обеспечение учащихся необходимой информацией; формирование системы взаимосвязи теоретических и практических знаний в химии; организация работы, способной научить рационально мыслить, самостоятельно принимать решения, доказывать свою точку зрения при решении необычных вопросов и задач.

Содержание занятий базируется на знаниях, получаемых в систематическом курсе органической химии, и служит их развитием, иными словами, следует за основными темами школьного курса «Химия-10» О.С.Габриеляна. Изучение начинается с повторения важнейших понятий химии, рассмотренных в основной школе.

После повторения важнейших понятий рассматривается строение и классификация органических соединений, теоретическую основу которой составляет современная теория химического строения с некоторыми элементами электронной теории и стереохимии. Логическим продолжением ведущей идеи о взаимосвязи (состав – строение _ свойства) веществ является тема «Химические реакции в органической химии», которая знакомит учащихся с классификацией реакций в органической химии и дает представление о некоторых механизмах их протекания.

Полученные в первых темах теоретические знания учащихся затем закрепляются и развиваются на фактическом материале химии классов органических соединений, которые рассматриваются в порядке усложнения от более простых (углеводородов) до наиболее сложных (биополимеров). Практическая часть элективного курса предусматривает кратковременные лабораторные работы, направленные на изучение химических свойств веществ и способах их получения, решение качественных задач на распознавание и идентификацию веществ, а также решение расчетных задач различной сложности.

Такой курс связан с основным курсом, изучаемым на уроках. На его основе можно дать учащимся разносторонние знания по предмету, включая и умение решать задачи повышенной сложности.

                Формы контроля: классные и домашние контрольные работы, самостоятельные работы, зачеты, письменные творческие работы.

Планируемые результаты..

После изучения элективного курса учащиеся должны знать:

• Способы решения различных типов задач;
• Основные формулы и законы, по которым проводятся расчеты;
• Стандартные алгоритмы решения задач;
• Теорию строения органических веществ А.М.Бутлерова;
• Классификацию органических соединений;
• Общие химические свойства гомологических рядов в зависимости от строения;
• Практическое значение отдельных представителей широко используемых в повседневной жизни, их составе, свойствах, способах применения;
• Способы безопасного обращения с горючими и токсичными веществами.

По окончанию курса учащиеся научаться:

• Производить расчеты по химическим формулам: рассчитывать отношение масс и массовые доли элементов в веществе, выводить формулу вещества по массовым долям элементов, по продуктам сгорания;
• Производить расчеты по физическим формулам с использованием понятий «молярная масса», «молярный объем», «Число Авогадро», «относительная плотность газа»,  проводить вычисления по объединенному газовому закону и уравнению Менделеева-Клапейрона;
• Составлять структурные формулы изомеров предложенных органических соединений, также находить изомеры среди нескольких структурных формул соединений;
• Называть изучаемые вещества по тривиальной номенклатуре и номенклатуре ИЮПАК;
• Составлять уравнения реакций, подтверждающие химические свойства основных классов органических соединений;
• Устанавливать структурно-логические связи между всеми классами органических веществ.

Изучение данного элективного курса позволит научиться школьникам:

• самостоятельно и мотивированно организовать свою познавательную деятельность;

• участвовать в групповой работе;
• самостоятельно решать задачи поискового и  творческого и  характера, формулировать полученные результаты;
• извлекать необходимую информацию из различных источников;
• отделять главное от второстепенного;
• конкретно обосновывать суждения, давать определения, приводить доказательства;
• использовать мультимедийные ресурсы и компьютерные технологии для обработки, передачи, систематизации информации;

Программа элективного курса

Тема 1. Теоретические основы химии (9 ч)

        1.1. Количественные соотношения в химии

Моль, количество вещества, относительная атомная и молекулярная массы, число Авогадро, массовая, объемная и мольная доли, молярная концентрация. Закон Авогадро и следствие из него.

        1.2. Основные понятия органической химии

Электронное облако и орбиталь, их формы: s и p. Электронные и электронно-графические формулы атома углерода в нормальном и возбужденном состояниях. Ковалентная химическая связь и ее разновидности: σ и π, Сравнение обменного и донорно-акцепторного механизмов образования ковалентной связи.

Первое валентное состояние – sp3  - гибридизация на примере молекулы метана и других алканов. Второе валентное состояние – sp 2 –гибридизация на примере молекулы этилена. Третье валентное состояние – sp –гибридизация на примере молекулы ацетилена. Геометрия молекул рассмотренных веществ и характеристика видов ковалентной связи в них.

Виды изомерии. Структурная изомерия и ее виды. Пространственная изомерия и ее виды.

Химические реакции в органической химии. Понятие о реакциях замещения, присоединения, отщепления, изомеризации. Механизмы образования и разрыва ковалентной связи. Понятие о нуклеофиле и электрофиле. Поляризуемость ковалентных связей. Дипольный момент. Переходные состояния и энергетика реакции. Классификация реакции по типу реагирующих частиц и принципу изменения состава молекулы. Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ. Индуктивный и мезомерный эффекты. Задачи:

1. Вывод формул соединений.
2.  Расчеты по результатам сгорания изомеров.

Тема 2. Углеводороды (11 ч)

        2.1 Алканы

        Риформинг,  алкилирование, ароматизация нефтепродуктов. Октаное число. Конформации. Лабораторные способы получения алканов: синтез Вюрца, декарбоксилирование солей карбоновых кислот, гидролиз карбида алюминия, гидрирование угля и угарного газа, электролиз растворов солей карбоновых кислот, восстановление галогеналканов. Получение синтез-газа. Механизм реакции радикального замещения, его стадии. Каталитическое окисление алканов.

        2.2 Алкены

        Поляризация π-связи в молекулах алкенов. Индуктивный эффект (+I). Механизм реакции электрофильного присоединения к алкенам. Каталитическое окисление и окисление в «жестких» условиях. Полимеризация гомологов этилена. Механизм реакции полимеризации. Получение алкенов дегалогенированием дигалогеналканов.

        2.3 Алкины

        2.4 Межклассовые изомеры. Получение алкинов дегалогенированием и дегидрогалогенированием. Механизм реакций электрофильного присоединения к алкинам: объяснение правила Марковникова, гидратация ацетилена и его гомологов, Кето-енольная таутомерия. Димеризация и полимеризация ацетилена. Кислотные свойства алкинов: взаимодействие с основаниями. Получение алкинов с более длинной углеродной цепью из ацетилена.

        2.4 Алкадиены

        Взаимное расположение π- связей в молекулах алкадиенов. Особенности строения сопряженных алкадиенов, способы их получения. Особенности присоедиения к алкадиенам с сопряженными π-связями. Причины эластичности каучуков. Резина.

        2.5. Циклоалканы

        Гомологический ряд, классификация, особенности строения, виды изомерии. Геометрическая изомерия. Химические свойства циклоалканов с большими и малыми циклами. Способы получения.

2.6 Арены

Изомерия и номенклатура. Гомологи бензола. Электронное строение толуола. Способы получения гомологов бензола: алкилирование, синтез Вюрца. Радикальное хлорирование бензола. Механизм и условия проведения реакции хлорирования. Каталитическое гидрирование бензола. Механизм реакций электрофильного замещения на примере галогенирования и нитрования бензола и его гомологов. Сравнение реаекционной способности бензола и толуола в реакциях замещения. Ориентирующее действие заместителей. Ориентанты 1-го 2-го рода. Реакции по алкильному заместителю: хлорирование и окисление. Кумол и его особенности.

Задачи

1. Газовые законы.
2. Смеси газообразных веществ.
3. Комбинированные задачи

Лабораторные работы

1. Получение метана из ацетата натрия
2. Взаимодействие ацетилена с раствором соли меди (1) или серебра.
3. Экстрагирование красителей и других веществ (например, йода) бензолом из водных растворов.
4. Обесцвечивание толуолом подкисленного раствора перманганата калия и бромной воды.
5. Качественные задачи на распознавание углеводородов.

Тема 3. Кислородсодержащие органические вещества (8ч)

3.1. Спирты

Особенности электронного строения молекул спиртов. Первичные, вторичные и третичные спирты. Кетоенольная таутомерия. Сравнение кислотных свойств воды, спиртов и галогенопроизводных спиртов. Алкоголяты, их гидролиз и взаимодействие с галогеналканами. Реакции этерификации спиртами неорганических кислот. Основные свойства спиртов. Правило Зайцева. Реакции нуклеофильного замещения. Окисление третичных спиртов в жестких условиях. Составление уравнений реакций окисления спиртов. Получение спиртов из реактивов Гриньяра.

3.2. Фенолы

Классификация. Номенклатура. Электронное строение фенола. Сравнение кислотных свойств ОН-содержащих веществ: воды, одно и многоатомных спиртов, фенола. Электрофильное замещение в бензольном кольце. Образование фенолформальдегидной смолы.

3.3. Карбонильные соединения

Особенности строения и химических свойств кетонов. Нуклеофильное присоединение к карбонильным соединениям синильной кислоты, гидросульфита натрия, реактивов Гриньяра. Замещение атомами галогенов (O,Br) атомов водорода в ά-положении к карбонильной группе. Взаимное влияние атомов в молекулах карбонильных соединений и их производных. Качественная реакция на метилкетоны. Получение кетонов пиролизом солей карбоновых кислот. Реакция «Серебряного зеркала».

3.4. Карбоновые кислоты

Кислотность и ее зависимость от строения. Влияние условий на степень диссоциации карбоновых кислот. Реакции ионного обмена. Галогенирование карбоновых кислот. Ароматические кислоты. Реакции электрофильного замещения с участием бензойной кислоты. Терефталиевая кислота Лавсан. Непредельные кислоты. Геометрические изомеры непредельных кислот. Функциональные производные карбоновых кислот хлорангидриды, ангидриды, амиды, нитрилы. Реакции восстановления карбоновых кислот (сHI и LiAIH4). Электролиз растворов солей карбоновых кислот. Гидролиз солей. Мыло.

3.5. Углеводы

Циклическое строение пентоз и гексоз. Тривиальная и систематическая номенклатуры. Стереоизомеры. Реакции этерификации глюкозы ангидридами органических кислот. Дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза; их строение и биологическая роль.

Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Олигосахариды. Взаимодействие целлюлозы с неорганическими и карбоновыми кислотами – образование сложных эфиров. Различие свойств крахмала и целлюлозы.

Лабораторные работы

1. Сравнение скоростей взаимодействия натрия с этанолом, глицерином и пропанолом-2.
2. Сравнение кислотных свойств воды, одно- и многоатомных спиртов и фенола.
3. Окисление спиртов и карбоновых кислот.
4. Изготовление моделей оптических изомеров пентоз.
5. Отношение растворов сахарозы, мальтозы и лактозы к гидроксиду меди (II) при нагревании.
6. Кислотный гидролиз сахарозы.
7. Решение качественных задач на распознавание веществ.

Тема 4. Азотосодержащие соединения (5ч)

4.1. Амины

Реакции замещения, протекающие с разрывом связи N – H: алкилирование аминов галогенопроизводными и ацилирование производными карбоновых кислот. Гомологический ряд ароматических аминов. Взаимное влияние атомов в молекулах на примерах: 1) аммиака, алифатических и ароматических аминов; 2) анилина, бензола и нитробензола. Сравнение основных свойств аммиака, метиламина, ди- и триметиламина, анилина. Влияние пространственного фактора на химические свойства третичных аминов.

4.2. Аминокислоты

Рациональная и тривиальная номенклатуры. Оптические изомеры. Получение капрона. Внутримолекулярная дегидратация аминокислот.

4.3. Белки

Четвертичная структура белков. Глобальная проблема белкового голодания и пути ее решения.

Лабораторные работы

1. Сравнение основных свойств аминов.
2. Отношение аминокислот к индикаторам.
3. Идентификация органических веществ.
4. Анализ пищевых продуктов (молока, мяса и т.д.)

Календарно-тематическое планирование

элективного курса

Строение и свойства органических веществ

Список литература:

Для учителя:

1.Габриелян О.С. Химия. Пособие для старших классов и поступающих в вузы / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. – М.: Дрофа, 2005.

2. ГабриелянО.С., Остроумова И.Г.Настольная книга учителя.10 класс. М.: Блик и К. 2004.

3. ЕГЭ 2009. Химия. Тренировочные задания. ООО Издательство «Эксмо» 2009.

4. Еремина Е.А. Химия. Практикум по выполнению типовых тестовых заданий ЕГЭ. Учебно-методическое пособие. – М.: «Экзамен».

5. Кузнецова Н.Е., Литвинова Т.Н., Левкин А.Н. Химия. Учебник для учащихся 11 класса общеобразовательных учреждений (профильный уровень) – М.:Вентана-Граф, 2006.

6. Кузьменко Н.Е. Химия  школьников ст. л. и поступающих в вузы: Учеб. пособие / Н.Е.Кузьменко, В.В. Еремин, В.А. Попков – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2000.

7. Кузьменко Н.Е., Еремин В.В. Химия. 2400 задач для школьников и поступающих в вузы. – М.: Дрофа, 1999.

8. Куркова Т.Н., Юрьева С.Н. Подготовка к ЕГЭ по химии. КОИРО. Калининград 2008.

9. Леенсон И.А. Химические реакции. Тепловой эффект, равновесие, скорость. – М.: Астрель, 2002.

10. Лидин Р.А. Химия. Тематические тренировочные задания. Изд. «Экзамен». Москва 2009.

11. Лидин Р.А., Аликберова Л.Ю. Химия: справочник для старшеклассников и поступающих в вузы. – М.: АСТ – ПРЕСС ШКОЛА, 2002.

12. Лидин Р.А., Молочко В.А., Андреева Л.Л. Химия для школьников старших классов и поступающих в вузы. Теоретические основы. Вопросы. Задачи. Тесты. – М.: Дрофа, 2004.

13. О.С.Габриелян, Г.Г. Лысова.- 2-е изд., испр.-М.: Дрофа, 2004.

14. СD «Подготовка к ЕГЭ по химии». ГУ РЦ ЭМТО, 2005.

15. СDВиртуальная школа Кирилла и Мефодия. Уроки химии. ООО «Кирилл и Мефодий» 2002

16. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – М.: Новая волна, 1996.

       Для учеников:

1. Габриелян О.С. Орган: химия: Учебн. для 10 кл. общеобразоват. учреждений с углубленным изучением химии /
2. Габриелян О.С. Химия. 11 класс: Учеб. для общеобразоват. учреждений / О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова. – 2-е изд., испр. – М.: Дрофа, 2004..
3. Габриелян О.С. Химия. Пособие для школьников старших классов и поступающих в вузы / О.С. Габриелян, И.Г.Остроумов. – М.: Дрофа, 2005.
4. Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Введенская А.Г. Общая химия в тестах, задачах, упражнениях. – М.: Дрофа, 2003.
5. Глинка Н.Л. Задачи и упражнения по общей химии. Учебное пособие для ВУЗов. – Л.:Химия, 1983.
6. ЕГЭ 2009. Химия. Тренировочные задания. ООО Издательство «Эксмо» 2009.
7. Еремина Е.А. Химия. Практикум по выполнению типовых тестовых заданий ЕГЭ. Учебно-методическое пособие. – М.: «Экзамен».
8. Кузнецова Н.Е., Литвинова Т.Н., Левкин А.Н. Химия: Учебник для учащихся 11 класса общеобразовательных учреждений (профильный уровень) – М.: Вентана – Граф, 2006.
9. Кузьменко Н.Е. Химия. Для школьников ст. кл. и поступающих в вузы: Учеб. пособие / Н.Е. Кузьменко, В.В. Еремин, В.А. Попков. – 2-е изд., перераб. и доп. – М. : Дрофа, 2000.
10. Кузьменко Н.Е., Еремин В.В. Тесты для школьников и поступающих в ВУЗы.: Учебное пособие. – М.: Экзамен, 2006.
11. Лидин Р.А. Химия. Тематические тренировочные задания. Изд. «Экзамен». Москва 2009.
12. Лидин Р.А., Аликберова Л.Ю. Химия: справочник для старшеклассников и поступающих в ВУЗы. – М.: АСТ-ПРЕСС ШКОЛА, 2002.
13. Лидин Р.А., Молочко В.А., Андреева Л.Л. Химия для школьников старших классов и поступающих в ВУЗы. Теоретические основы. Вопросы. Задачи. Тесты. – М.: Дрофа, 2004.
14. О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, А.А. Карцова. – М.: Просвещение, 2004
15. СD «Подготовка к ЕГЭ по химии». ГУ РЦ ЭМТО, 2005.
16. СD Виртуальная школа Кирилла и Мефодия. Уроки химии. ООО «Кирилл и Мефодий» 2002.
17. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – М.: Новая волна, 1996.