Урок 12. Непредельные углеводороды. Aлкины.
план-конспект урока по химии (10 класс) на тему
Скачать:
Вложение | Размер |
---|---|
![]() | 256.91 КБ |
Предварительный просмотр:
Урок 12. Непредельные углеводороды. Aлкины
Алкины. Простейший алкин – этин, или ацетилен
Продолжаем знакомство с непредельными углеводородами.
Алкены — это непредельные углеводороды c одной двойной связью в открытой углеродной цепи. Общая формула алкенов CnH2n.
Алкадиены — это непредельные углеводороды c двумя двойными связями в открытой углеродной цепи. Общая формула алкадиенов CnH2n-2.
На этом уроке вам предстоит узнать об алкинах.
Алкины — это непредельные углеводороды с одной тройной связью в открытой углеродной цепи.
Общая формула алкинов CnH2n-2.
Простейший алкин — этин, или ацетилен.
- В 1836 г. ацетилен впервые получил английский химик Э. Дэви карбидным способом.
- В 1860 г. название этому веществу дал французский химик Марселен Бертло.
- В 1868 г. М. Бертло получил ацетилен пиролизом метана.
Ацетилен (этин) | Бесцветный газ, немного растворим в H2O, почти без запаха |
С2H2 | Молекулярная формула |
H – C ≡ C – H | Структурная формула |
Шаростержневая модель |
Геометрию молекулы ацетилена можно объяснить на основе sp-гибридизации атома углерода.
Рассмотрим модель образования связей в молекуле ацетилена:
- Две sp-гибридные орбитали каждого атома углерода участвуют в образовании-связей, направленных под углом 180° (т. е. вдоль одной линии). Смотрите левую схему.
- Негибридизованные р-орбитали образуют две π-связи во взаимно перпендикулярных плоскостях. Смотрите правую схему.
Таким образом, тройная связь образуется тремя парами электронов и состоит из одной -связи и двух -связей.
Тройная связь прочнее двойной.
Диаграмма энергий связей
Другие алкины: гомология и структурная изомерия
Общая формула углеводородов CnH2n-2 отражает состав и алкинов, и алкадиенов.
Для алкинов невозможна геометрическая изомерия: тройная связь предполагает линейное строение углеродной цепи.
Дополнительная информация
К вопросу о межклассовой изомерии
Алкинам могут быть изомерны не только алкадиены, но и циклоалкены. Например, химическую формулу C6H10 имеют и алкины (например, гексин), и алкадиены (например, гексадиен), и циклоалкены (например, циклогексен):
Свойства алкинов
Физические свойства алкинов
- при увеличении молекулярной массы углеводородов температуры кипения и плавления закономерно повышаются;
- алкины имеют слабый специфический запах;
- алкины незначительно растворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях.
Химические свойства ацетилена
Горение
При достаточном количестве кислорода этин горит бледно-голубым пламенем, температура достигает 3000°С. Впервые это свойство ацетилена в 1895 г. обнаружил французский химик Анри Ле Шателье. Уже с 1906 г. ацетилен используют для автогенной сварки и резки металлов.
Автогенная резка металла
Напишите уравнение реакции горения ацетилена в кислороде.
Ответ
Уравнение реакции горения ацетилена в кислороде:
2С2Н2 + 3О2 → 4СО2 + 2Н2О
Присоединение
Для алкинов присоединение протекает последовательно, при этом атом углерода меняет свое гибридное состояние, а молекула — свое пространственное строение.
а) Гидрирование (в присутствии Pt, Pd, Ni)
Изменение геометрии молекул в процессе гидрирования:
линейная | |
плоская | |
объемная |
б) Галогенирование
Алкины, как и другие непредельные соединения, обесцвечивают бромную воду.
в) Гидрогалогенирование
Полимеризацией хлорвинила получают полихлорвинил, или поливинилхлорид (ПВХ), — основу многих пластмасс и волокон.
Дом из ПВХ
Напишите уравнение реакции полимеризации хлорвинила.
Ответ
n CH2 = CHCl → | (—CH2—CHCl—)n |
хлорвинил | полихлорвинил |
Это интересно!
К концу XIX в. широкое распространение получили очень яркие ацетиленовые лампы. Их использовали в качестве светильников на маяках, указывающих путь кораблям.
Ацетиленовый маяк
Это интересно!
Поливинилхлорид используют и в военном деле:
- в сочетании с тонкой нейлоновой тканью он служит хорошим покрытием для взлетно-посадочных вертолетных площадок;
- на подводных лодках из него изготавливают трубопроводы
г) Гидратация – реакция Кучерова
Из уксусного альдегида получают уксусную кислоту
Дополнительная информация
Гидратация алкинов
Один из первых исследователей свойств ацетилена М. Бертло в 1860 г. впервые провел реакцию ацетилена с водой и был уверен, что получил виниловый спирт:
В 1877 г. аналогичную реакцию в присутствии серной кислоты в качестве катализатора осуществил русский химик-органик Александр Павлович Эльтеков. Изучая продукт реакции, ученый пришел к выводу, что получил уксусный альдегид:
Между учеными разгорелся спор, закончившийся в пользу русского химика. В том же 1877 г. им было сформулировано правило Эльтекова: спирты, содержащие гидроксильную группу у атома углерода с двойной связью, необратимо изомеризуются в альдегиды или кетоны.
Так как при гидратации тройной связи выполняется правило Марковникова, то из всех остальных алкинов, кроме ацетилена, получаются соединения, называемые кетонами:
Гидратация алкинов протекала в жестких условиях, с малым выходом продукта и имела чисто теоретическое значение. Ситуация изменилась в 1881 г., когда выдающийся русский химик Михаил Григорьевич Кучеров впервые применил новый катализатор данной реакции — соли двухвалентной ртути. Это был первый случай использования в качестве катализатора катиона металла!
д) Полимеризация (точнее, димеризация и тримеризация)
винилацетилен, | |
(реакция Зелинского) |
Дополнительная информация
Реакция Зелинского
Впервые подобную реакцию в 1866 г. осуществил М. Бертло. При нагревании ацетилена до 600 °С ему удалось получить небольшое количество бензола.
Спустя 60 лет русский химик Николай Дмитриевич Зелинский обнаружил, что катализатором данной реакции является активированный уголь. Это открытие увековечено в названии процесса — реакция Зелинского.
Полиацетилен
Из ацетилена можно получить и настоящий полимер. Это удается сделать с помощью катализаторов Циглера-Натта. В 1955 г. Д. Натта с сотрудниками синтезировал полиацетилен, представляющий собой смесь цис- и транс-изомеров.
Полиацетилен открыл эру токопроводящих полимеров. Выдающийся вклад ученых Карла Циглера и Джолио Натты в развитие химии был отмечен присуждением им Нобелевской премии 1963 г. по химии.
Замещение атомов водорода
Внимание!
Образование сероватого осадка ацетиленида серебра при взаимодействии алкинов и аммиачного раствора оксида серебра — качественная реакцияна алкины с концевой тройной связью.
Кислотные свойства ацетилена
Почему же ни этан, ни этилен не проявляют таких свойств? Все дело в типе гибридизации атома углерода. sp-Гибридный атом углерода более электроотрицателен, чем атом углерода в sp2- и sp3-гибридных состояниях. Это связано с большим вкладом в гибридное облако энергетически более выгодной для электрона s-орбитали. Связь С ← Н становится полярнее, а атом водорода подвижнее. Он может замещаться на металл. Ацетилен при этом проявлет слабые кислотные свойства.
А уравнение реакции образования ацетиленида серебра точнее следует записать так:
При взаимодействии ацетилена с аммиачным раствором оксида меди (I) образуется ацетиленид меди (I).
Это интересно!
М.Г. Кучеров обладал тонким музыкальным слухом и приятным баритоном. Любил романсы. По словам его современников, Михаил Григорьевич, прослушав в первый раз оперу, мог «повторить всю ее чуть ли не с начала до конца».
Получение ацетилена
В лаборатории ацетилен можно получить гидролизом карбида кальцияCaC2:
Дополнительная информация
Получение карбида кальция
Карбид кальция получают в промышленности взаимодействием углерода (кокса) с оксидом кальция, который образуется при прокаливании известняка:
Благодаря доступности сырья, карбидный метод получения ацетилена также используется и в промышленности.
Получение ацетилена карбидным способом и опыты с ним
1. Пропускаем ацетилен через раствор KMnO4, бромную воду и аммиачный раствор Ag2O. Что наблюдаете?
2. Поджигаем газ. Как горит ацетилен?
3. Обнаруживаем в продуктах реакции Ca(OH)2.
Эксперимент
При пропускании ацетилена через раствор KMnO4, бромную воду и аммиачный раствор Ag2O можно наблюдать:
- обесцвечивание растворов в первых двух пробирках (качественные реакции на все непредельные соединения);
- образование сероватого осадка в третьей пробирке (реакция характерна и для других алкинов с тройной связью в начале углеродной цепи).
Горение ацетилена на воздухе сопровождается образованием сильной копоти, т. к. доля углерода в нем выше, чем в этане и этене.
Фенолфталеин окрашивается в щелочи в малиновый цвет.
В промышленности ацетилен получают в основном пиролизом метана(разложение при очень высоких температурах):
Можно предложить еще один способ — дегидрирование этана:
Дополнительная информация
Получение алкинов
При воздействии на дибромпроизводное, в котором атомы галогенов находятся у соседних атомов углерода (или у одного и того же атома) спиртового раствора щелочи происходитдегидрогалогенирование и образование тройной связи:
Это интересно!
Если кислород заменить другим окислителем, например оксидом азота (I) N2O, температуру горения ацетилена можно повысить до 3500 °С.
Применение ацетилена
Развитие органической химии
Большой вклад в исследование ацетиленовых углеводородов внесли А.Е. Фаворский и его многочисленные ученики. Благодаря им химия ацетилена разрослась в обширную ветвь органической химии и органической промышленности. Труды школы Фаворского являются, в известной мере, связующим звеном между классическими исследованиями А.М. Бутлерова и современными теоретическими представлениями органической химии.
По теме: методические разработки, презентации и конспекты
![](/sites/default/files/pictures/2011/10/15/picture-24558.jpg)
Конспект обобщающего урока по теме: « Предельные и непредельные углеводороды» 9 класс. ( Программа О.С. Габриелян. Базовый уровень)
Конспект обобщающего урока по теме:« Предельные и непредельные углеводороды»9 класс.( Программа О.С. Габриеляна. Базовый уровень)...
Презентация к уроку в 9 классе "Химические свойства непредельных углеводородов"
Эта презентация предназначена для урока химии в 9 классе, где изучаются органические вещества....
![](/sites/default/files/pictures/2012/11/06/picture-138454-1352205315.jpg)
Презентация к уроку "Непредельные углеводороды класса Алкены"
Презентация к уроку "Непредельные углеводороды класса Алкены" предназначена для 10 класса при изучении нового материала, но может быть полезна и для повторения....
![](/sites/default/files/pictures/2016/08/15/picture-805978-1471262457.jpg)
Урок 11. Непредельные углеводороды. Aлкадиены. Натуральный каучук
Урок 11. Непредельные углеводороды. Aлкадиены. Натуральный каучук...
![](/sites/default/files/pictures/2016/08/15/picture-805978-1471262457.jpg)
Урок 11. Непредельные углеводороды. Aлкадиены. Натуральный каучук
Урок 11. Непредельные углеводороды. Aлкадиены. Натуральный каучук...
![](/sites/default/files/pictures/2020/10/21/picture-968456-1603293305.jpg)
урок -модуль"Непредельные углеводороды"
Урок-практикум проведён по модульной технологии с элементами технологий развивающего обучения по программе и учебнику О.С. Габриелян ктикум пров «Химия» 10 класс. Учитель Макарова Н.М Цель...