Урок 9. Непредельные углеводороды. Алкены
план-конспект урока по химии (10 класс) на тему

Урок 9. Непредельные углеводороды. Алкены

Понятие о непредельных углеводородах. Алкены

Вспомните: у предельных углеводородов (алканов и циклоалканов) в углеродной цепи только одинарные -связи.

Углеводороды, которые содержат в углеродной цепи кратные (двойные, тройные) связи, называют непредельными(ненасыщенными).

Изучение непредельных углеводородов начнем с алкенов.

Алкены — непредельные углеводороды с открытой углеродной цепью и одной двойной связью в ней.

Общая формула алкенов CnH2n.

Простейший алкен — этилен

Это интересно!

Некоторые феромоны (вещества, вырабатываемые насекомыми с целью оповещения о тревоге, сборе и т. д.) содержат алкены. Например, в феромоне мух есть такой алкен:

С8H17—CH=CH—C20H41

Особенности двойной связи

Двойная связь образуется двумя парами электронов и состоит из одной
-связи и одной -связи.

Энергия двойной связи больше, чем одинарной, но не в 2 раза: есть взаимное отталкивание электронов, -связь менее прочная.

Дополнительная информация

Длина связи

Длина одинарной связи в молекуле этана (CH3 — CH3) равна 0,154 нм, а двойной, в молекуле этилена (CH2=CH2), — 0,134 нм. Некоторое уменьшение межъядерного расстояния между атомами углерода в молекуле этилена свидетельствует о наличии еще одной, менее прочной π-связи.

Поворот вокруг двойной связи самопроизвольно происходить не может, препятствием для этого является -связь.

Ансамбль "не в коня корм" (крупным планом)

Наряду с меньшей прочностью -связи, плоскостное расположение
σ-связей и повышенная электронная плотность на периферии молекулы создают большую возможность для атаки реагентов, а значит и более высокую активность по сравнению с алканами.

Другие алкены: гомология и структурная изомерия

Общая формула углеводородов CnH2n отражает состав и алкенов, и циклоалканов.

Обратите внимание на названия алкенов:

• главная углеродная цепь, включающая двойную связь, номеруется с того конца, к которому ближе двойная связь;
• отличительная особенность номенклатуры алкенов — суффикс -ен, указывающий на присутствие двойной связи;
• в конце названия после суффикса –ен добавляется цифра, указывающая положение двойной связи в главной цепи.

Для алкенов возможны три вида .

Структурная изомерия

Структурная изомерия — явление существования соединений одинаковых по составу (и молекулярной массе), но различающихся химическим строением, т. е. последовательностью соединения атомов и типом химических связей.

Виды структурной изомерии

• строение углеродной цепи (бутен-1 и 2-метилпропен);
• положение двойной связи (бутен-1, 2-метилпропен и бутен-2);
• межклассовая (бутен-1, бутен-2, циклобутан и др.).

Это интересно!

Для цветения ананасов необходим этилен.

Почти детективная история

У антилоп куду основной пищей служат листья акаций, которые вырабатывают таннин (дубильное вещество). Это вещество придает листьям горький вкус, а в больших концентрациях ядовито. Антилопы умеют выбирать листья с низким содержанием таннина, но в экстремальных ситуациях съедают любые и гибнут. Оказывается, поедаемые антилопами листья выделяют этилен, который служит сигналом для соседних акаций, и через полчаса их листья начинают усиленно продуцировать таннин, что приводит к гибели антилоп.

Пространственная изомерия (стереоизомерия)

Сравните две модели молекул с одинаковым составом и химическим строением-последовательностью соединения атомов.

Модели цис- и транс-изомеров

Будут ли это молекулы разных веществ? Да, поскольку вращение относительно двойной связи С=С, как вы знаете, невозможно!

Вещества, имеющие одинаковый состав и разное пространственное строение молекул, называют пространственными изомерами.

Изомеры, отличающиеся пространственным расположением атомов относительно двойной связи, называют геометрическими, или цис-транс-изомерами (лат. сis — «по одну сторону», trans — «через»).

Геометрические изомеры различаются физическими свойствами и в меньшей степени химическими.

Все ли алкены имеют пространственные изомеры?

Рассмотрим два алкена: 2-метилбутен-2 и пентен-2.

Химическое строение этих алкенов:

Пространственное изображение алкенов начинают с атомов углерода, соединенных двойной связью, затем указывают четыре заместителя, с ними связанные:

В случае пентена-2 каждый из двух атомов углерода при двойной связи имеет по два различных заместителя, изменение их положения в пространстве у одного из атомов углерода приводит к получению геометрического изомера.

Важный вывод

Необходимым и достаточным условием существования цис-транс-изомеров у соединений с двойной связью является наличие у каждого атома углерода при двойной связи двух различных заместителей (атомов или групп атомов).

Дополнительная информация

Геометрическая изомерия

Геометрическая изомерия возможна и для соединений, содержащих малые циклы. В них цис- и транс-изомеры различаются взаимным расположением заместителей по отношению к плоскости цикла.

Например:

Геометрические изомеры

Геометрические изомеры — вещества, молекулы которых имеют одинаковое химическое строение, но различаются пространственным строением.

Это интересно!

Геометрические изомеры отличаются своими физиологическими свойствами. Известный фитотоксин (яд для растений) — коричная кислота — оказывает свое действие в цис-форме, тогда как транс-коричная кислота не является фитотоксином: