Урок 10. Свойства, применение, получение алкенов
план-конспект урока по химии (10 класс) на тему

Урок 10. Свойства, применение, получение алкенов

Актуализация опорных понятий

Опорные понятия темы «Непредельные углеводороды»

Завершите начатые фразы:

• Непредельные углеводороды — это углеводороды, ... которые имеют в углеродной цепи кратные связи (двойные, тройные).

• Алкены — это непредельные углеводороды с одной ... двойной связью в открытой углеродной цепи.

• Общая формула алкенов — ... CnH2n.

• Простейший алкен — ... этен (этилен).

• Молекулярная формула этилена ... C2H4.

• Структурная формула этилена ... CH2 = CH2.

• Электронное строение молекулы этилена обусловлено ... sp2-гибридизацией атомов углерода.

Модель образования молекулы этилена

• Особенности двойной связи:

а) состоит из σ-связи и π-связи;

б) самопроизвольный поворот атомов относительно двойной связи не происходит;

в) на периферии молекулы, вне плоскости, в которой расположены атомы, имеется повышенная электронная плотность, доступная для реагентов.

Для алкенов характерны реакции присоединения, в ходе которых в молекулах алкенов разрушается -связь, и изменяется гибридное состояние атомов углерода:

Это интересно!

Алкены действуют на организм по типу наркотических средств. Высшие алкены вызывают судороги, раздражают слизистую оболочку дыхательных путей, нарушают кровообращение, вызывают неврозы, сонливость.

Свойства и применение этилена. Реакции окисления

По физическим свойствам алкены мало отличаются от алканов.

Химические свойства алкенов рассмотрим на примере этилена.

В лаборатории этилен получают из этилового спирта C2H5OH в присутствии серной кислоты (в смесь добавляется песок для предотвращения толчков жидкости при кипении).

Получение этилена и опыты с ним

Пропустим этилен сначала через желтовато-коричневый водный раствор брома (бромную воду). Что наблюдаете в пробирке с бромной водой?

Пропустим этилен через бледно-фиолетовый раствор перманганата калия. Что происходит с раствором перманганата калия?

Происходит обесцвечивание обоих растворов.

Это означает, что вы наблюдали протекание двух химических реакций. А вот алканы не вступают в такие реакции!

Внимание!

Реакции, в которых происходит обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия, являются качественными для определения непредельных соединений (ведь предельные углеводороды не дают этих реакций). Поджигаем этилен. Что наблюдаете?

Этилен горит ярким желтым пламенем.

Реакции окисления

1. Горение:

Этилен горит ярким оранжеватым пламенем, в то время как этан — голубым. Это происходит потому, что массовая доля углерода в алкенах несколько выше, чем в алканах с тем же числом атомов углерода.

2. Окисление перманганатом калия в растворе:

Алкены окисляются перманганатом калия в растворе с образованием гликолей (двухатомных спиртов), при этом происходит обесцвечивание фиолетового раствора перманганата калия.

Дополнительная информация

Окисление этилена

Реакция окисления алкенов перманганатом калия в растворе была открыта в 1888 г. русским химиком Егором Егоровичем Вагнером. С помощью этой реакции он доказал непредельный характер некоторых природных соединений: терпенов, лимонена, скипидара. С тех пор эта реакция носит имя ученого —реакция Вагнера.

В промышленности используют каталитическое окисление этилена.

При пропускании смеси этилена с воздухом над серебряным катализатором при 150—350 °С получают оксид этилена, относящийся к классу эпоксидов.

Оксид этилена используют для получения эпоксидных смол, синтетических моющих средств, лаков, пластмасс, синтетических каучуков и волокон.

Свойства и применение этилена. Реакции присоединения

Гидрирование

а) Гидрирование (присоединение водорода)

Модель процесса гидрирования этилена

б) Галогенирование (присоединение хлора, брома)

При использовании раствора брома в воде (бромной воды), имеющей желтовато-коричневую окраску, происходит ее обесцвечивание, что вы и наблюдали в ранее проведенном опыте.

в) Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

г) Гидратация (присоединение воды)

д) Полимеризация (особый тип реакций присоединения, в которых молекулы низкомолекулярного вещества (мономера) соединяются друг с другом с образованием крупных молекул полимера, макромолекул).

Модель процесса полимеризации этилена

Применение полиэтилена: 1 — медицинское оборудование, 2 — предметы домашнего обихода, 3 — пленка для парников, 4 — трубы и шланги, 5 — клейкая лента, 6 — упаковочная пленка, 7 — пакеты, 8 — детали механизмов

Применение этилена в промышленности

Благодаря реакциям присоединения, этилен в промышленности используется как сырье для получения разнообразных органических веществ и материалов.

Вещества, материалы и другие продукты, получаемые из этилена

Гидрирование

Гидрирование — реакция присоединения водорода.

Гидрогалогенирование

Гидрогалогенирование — реакция присоединения галогеноводородов (HF, HCl, HBr, HI).

Галогенирование

Галогенирование — введение атомов галогена в молекулы органических соединений. Осуществляется путем реакций замещения (атомов водорода) или присоединения.

Гидратация

Гидратация — реакция присоединения воды.

Полимеризация

Полимеризация — это химический процесс соединения множества исходных молекул низкомолекулярного вещества (мономера) в крупные молекулы (макромолекулы) полимера.

Качественные реакции

Качественные реакции — характерные реакции, используемые для идентификации различных веществ.

Это интересно!

Этилен используется в качестве регулятора роста растений. Ученые установили, что в растениях этилен образуется из аминокислоты — метионина.

Это наблюдение привело к мысли о синтезе такого вещества, которое, попадая в растение, разлагалось бы с образованием этилена. Такое вещество было синтезировано в 1946 г. советскими учеными М.И. Кабачником и П.А. Российской и получило название этрел. Этрел легко проникает в растения и разлагается с образованием этилена:

Правило Марковникова

Персоналии

• Марковников В.В.

В.В. Марковников

Реакции гидрогалогенирования и гидратации несимметричных гомологов этилена идут легче по сравнению с этиленом и во многих случаях проходят в соответствии с правилом Марковникова.

В реакции присоединения молекул сложных веществ типа НХ (Х—F, Cl, Br, I, OH и др.) к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода при двойной связи.

Например:

Дополнительная информация

Объяснение правила Марковникова

Объяснение правила Марковникова

Познакомимся с современным объяснением правила Марковникова, которое было установлено эмпирически, т. е. опытным путем.

Статический эффект. В метильном радикале CH3 из-за слабой полярности связей C ← H атом углерода имеет некоторый отрицательный заряд, являющийся причиной дальнейшего сдвига электронов к центральному атому CH3 → CH = CH2.

Этот сдвиг вызывает сильное смещение подвижных электронов π-связи:

Это предопределяет преимущественное присоединение катиона H+:

Динамический эффект. В момент реакции именно этот карбкатион (1) оказывается более стабильным по сравнению с возможным другим:

т. к. положительный заряд частично компенсируется двумя метильными радикалами  В катионе (2) положительный заряд компенсируется только одним этильным радикалом, его влияние слабее.

Обобщая этот пример, следует сказать, что органические реакции вообще предпочтительнее идут через те промежуточные продукты (катионы, анионы, радикалы), в которых заряд не остается сосредоточенным у одного атома, а делокализуется между несколькими атомами. Такие частицы обладают меньшей энергией, и вероятность их образования больше.

Можно также отметить, что несимметричные алкены, например, пропен, бутен-1, у которых неравномерно распределена электронная плотность в молекулах, активнее симметричных, таких как этен или бутен-2.

Вопреки правилу Марковникова идет присоединение бромоводорода к 3,3,3-трифторпропену-1:

Какие продукты преимущественно получатся в реакциях между следующими веществами:

ОТВЕТ : 

Получение алкенов

Перед рассмотрением способов получения алкенов сделаем некоторые выводы по уже изученному материалу.

Выводы

• Химические свойства алкенов в значительной степени определяются наличием двойной связи в их молекулах.

• Алкены активнее алканов. Это объясняет их малую распространенность в природе.

• Несимметричные алкены активнее этилена.

• Основной тип реакций — присоединение.

• Алкены — важнейшее химическое сырье.

• Алкены можно обнаружить с помощью качественных реакций (обесцвечивание бромной воды и раствора KMnO4).

Получение алкенов

В промышленности алкены получают из природного сырья — алканов.

 В лаборатории

Этим способом мы получали этилен для проведения опытов с ним.

Дополнительная информация

Другие способы получения алкенов

Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при действии на них спиртовых растворов щелочей:

В большинстве случаев направление дегидрогалогенирования (и дегидрации) определяется правилом Зайцева:

при отщеплении молекулы галогеноводорода (или воды) водород уходит от наименее гидрированного атома углерода:

А не так:

А.М. Зайцев — ученик А.М. Бутлерова.

Дегалогенирование дигалогеналканов, в которых атомы присоединены к соседним атомам углерода (аналогично реакции Вюрца):

Это интересно!

Этилен и его производные находят широкое применение в военном деле. Этилен применяют для синтеза иприта, отравляющего вещества кожно-нарывного и общеядовитого действия:

Впервые иприт был применен Германией как ОВ (отравляющее вещество) в 1917 г. у бельгийского города Ипр (отсюда название) против наступающих англо-французских войск.