Тюменская область,

г. Нижневартовск, 

МБОУ «СШ № 29»  

     Учитель химии и биологии

 Шайхуллина Зиля Мухарамовна 

СБОРНИК ЗАДАЧ

по дисциплине «Органическая химия

АННОТАЦИЯ

 Этот сборник задач предназначен для средних учебных заведений, в том числе и для заочной системы обучения. Оно составлено в соответствии с действующей в техникуме программой по химии на базе средней школы.

Сборник включены задачи различного уровня сложности, позволяющие проверить базовые знания студентов по различным отделам органической химии.

Данный сборник можно использовать при решение задач на уроках, для фронтальной проверки, как раздаточный материал, так и для самостоятельного решения задач дома. Значение привить навыки самостоятельного применения теоретических знаний для решения конкретных химических задач.

Оглавление

1.Предельные углеводороды. Циклопарафины.        

2.Непредельные углеводороды.        

3.Ароматические углеводороды.        

4.Природные источники углеводородов.        

5.Спирты и фенолы.        

6.Альдегиды и карбоновые кислоты.        

7.Простые и сложные эфиры, жиры.        

8.Углеводы.        

9.Амины, аминокислоты. Белки.        

10. ЛИТЕРАТУРА        

1.Задачи на тему: Предельные углеводороды. Циклопарафины.

1. Каждое соединение имеет определенный качественный и количественный состав. Верно ли обратное, что определенному составу отвечает всегда только одно соединение? Дайте подробный ответ.

2. Назовите алканы, не имеющие изомеров.
3. Можно ли, судя по формуле СКЦО, сразу сказать, что ей отвечает лишь одно соединение? Мотивируйте ответ.
4. Почему число электронов в молекулах всех углеродов четное?
5. Напишите структурные формулы трех предельных углеводородов, имеющих плотность по водороду, равную 36.
6. Какой гомолог метана имеет плотность, почти равную плотности воздуха?
7. Назовите предельные углеводороды, имеющие плотность примерно в два раза большую, чем плотность воздуха. Напишите их структурные формулы.
8. Обозначив индекс при символе углерода через п, напишите в общем виде уравнение реакции горения парафина.
9. Напишите структурные формулы галогенопроизводных предельного углеводорода, имеющих состав С4Н9С1.
10. Тетрахлорметан, взаимодействуя с водой при 250°С, гидролизуется, образуя два негорючих газа. Составьте уравнение этой реакции.
11. Природный газ одного из месторождений содержит 92% метана, 4% этана, 1% пропана, 2% углекислого газа и 1% азота (по объему).    Какой   объем    кислорода    потребуется   для   сжигания 200 л этого газа?
12. Какой объем воздуха (н. у.) расходуется при полном сгорании 1 кг гексана? Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21%.
13. Какая масса воды образуется при сгорании в кислороде 5 парафиновых свечей массой 100 г каждая, если массовая доля углерода в этом образце парафина составляет 80%?
14. Какой объем водорода можно получить из 20 м3 природного газа, содержащего 93% метана, 4% этана и 3% азота и углекислого газа? Кроме водорода  в процессе пиролиза образуется сажа.
15. При нитровании 4,48 л этана (н. у.) азотной кислотой получили     12 г нитроэтана C2H5NO2.  Вычислите массовую долю выхода продукта.
16. Найдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 83,3%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 36.

2.Задачи на тему: Непредельные углеводороды.

1. Углеводород относится к гомологическому ряду этилена. Напишите его структурную формулу, зная, что 0,21 г. его способен присоединить 0,80 г.

брома.

2. Как освободить метан от примеси этилена? Напишите уравнения реакции.
3. Напишите структурную формулу вещества, образующегося в результате присоединения брома к пропилену.
4. Какой объем этилена должен вступить в реакцию с водородом, чтобы образовалось 3 г этана?
5. Напишите возможные схемы образования макромолекул полиизобутилена.
6. Изобразите «скелет» молекулы продукта присоединения водорода к молекуле бутилена.
7. Имеется ли сходство в строении полиэтилена и предельных углеводородов?
8. Составьте формулы ацетиленидов лития и кальция.
9. Напишите формулу ацетиленида серебра и ацетиленида меди, в котором медь одновалентна.
10. Как изменяется степень насыщенности при полимеризации изопрена?
11. Приведите механизм реакции гидратации бутена-1.
12. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:→  3.1. этанол → бутадиен-1,3 → бутадиеновый каучук

                              3.2.   2-метилбутан → изопрен → цис-полиизопрен

13. При пропускании 11,2 л (н.у.) смеси этана, этилена и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 10,9 г. При пропускании исходной смеси через сосуд с аммиачным раствором оксида серебра масса сосуда увеличилась на 3,9 г. Определите состав газовой смеси (в % по объему).
14. Этилен, образовавшийся при дегидратации этанола (массовая доля выхода 75%) пропустили через раствор перманганата калия. Масса раствора увеличилась на 5,6 г. Сколько спирта (г) было затрачено на получение этилена?
15. В четырех пробирках находятся жидкости: четыреххлористый углерод, гексан, гексен-1 и гексин-1. Как определить, какое из веществ находится в каждой пробирке? Приведите уравнения реакций.

3. Задачи на тему: Ароматические углеводороды.

1. Напишите         формулы         гомологов         циклогексана,         образующих при    

дегидрировании толуол и этилбензол.

2. Существуют ли изомеры:         а) хлорбензола; б) хлорциклогексана; в) хлоргексана?
3. Получен углеводород, углеродный скелет которого образован шестью атомами, размещенными в вершинах трехгранной призмы. С каким вам известным углеводородом он изомерен?
4. Для протравливания семян зерновых культур применяется гексахлорбензол, составьте его формулу и укажите, не прибегая к вычислениям, чего в нем больше по массе - углерода или хлора?
5. В чем существенное отличие действия брома на бензол от действия его на этилен? Ответ подтвердите, приведя уравнения реакций.
6. Составьте формулы бромзамещенных толуола, в которых содержание брома составляет 46,78% по массе.
7. Действием брома на 78 г бензола было получено столько же граммов бромбензола. Сколько это составляет (в процентах) от той массы, которая должна образоваться, если весь взятый бензол вступил бы в реакцию.
8. В ходе гидратации флкина объемом 17,92 л образовалось карбонильное соединение (альдегид и кетон), его масса составила 35,2 г. Определите, какой алкин вступил в реакцию.
9. из 1 т угля в процессе коксования образуется примерно 55 кг каменноугольной смолы, из которой перегонкой можно получить 0.9 кг бензола 2.3 кг нафталина, 0.2 кг толуола, 45 г ксилолов. Вычислите какова массовая доля бензола в каменноугольной смоле.
10. Приведите структуры и названия всех основных продуктов, которые могут получиться при монобромировании перечисленных ниже соединений. Укажите в каждом из случаев, будет ли это соединение бромироваться быстрее или медленнее бензола? а) ацетанилид (С6Н5NHCOCH3); б) йодбензол; в) ацетофенон (С6H5COCH3); г) фенетол (C6H5OC2H5); д) бензотрифторид (C6H5CF3).
11. Изобразите структурные формулы и назовите основные органические продукты, образующиеся при мононитровании следующих соединений: а) м-дибромбензола; б) n-нитроацетанилида (nO2NC6H4NHCOCH3); в) о-крезола (орто-CH3C6H4OH).
12. Изобразите структурные формулы и назовите основные органические продукты, образующиеся при моносульфировании следующих соединений: 1) салициловый альдегид (oрто-HOC6H4CHO); 2) м-нитрофенол; 3) о-фторанизол.

4. Задачи на тему: Природные источники углеводородов.

1.   Напишите структурные формулы углеводородов с пятью атомами углерода  

      в молекуле, которые могут находиться в нефти.

2. Все сорта авиационных бензинов начинают перегоняться при температуре около 40°С и кончают перегоняться при температуре практически не выше 180 °С. назовите содержащиеся в них углеводороды - гомологи метана: а) с наименьшей; б) с наибольшей относительной молекулярной массой.
3. Почему выделить отдельные углеводороды из более высококипящих фракций нефти труднее (и часто невозможно), чем получить их из низкокипящих фракций?
4. Необходимо приготовить раствор брома в бензине с не изменяющимся при хранении содержания содержанием брома. Следует ли для этого взять бензин прямой гонки или крекинг-бензин?
5. Почему керосин имеет запах, а вазелин лишен его? Дайте обоснованный ответ.
6. Промышленным способом получения дивинила из нефтяного сырья является дигидрирование бутилена. Составьте уравнение этой реакции.
7. В нефтехимической промышленности получают спирты взаимодействием воды с непредельными углеводородами. Укажите, какой углеводород может дать этанол и какой бутанол-2.
8. Какой из газов крекинга нефти служит для получения изопропилового спирта?

5. Задачи на тему: Спирты и фенолы.

1. Укажите известные вам типы соединений, имеющие состав CJH2„+20.

2. Водородная связь имеет относительно низкую энергию, около 5 ккал/моль. Чем это можно объяснить и сколько это составляет в Дж/моль?
3. Сколько изомерных спиртов отвечают общей формуле С3Н80? Напишите их структурные формулы.
4. Какими химическими свойствами должно обладать соединение, структурная формула которого СН2 = СН - СН2ОН?
5. Какие эфиры образуются при нагревании смеси метилового спирта, этилового спирта и серной кислоты? Напишите уравнения реакций.
6. Почему диметиловый эфир и этиловый спирт, являющиеся изомерами, резко отличаются по температурам кипения и растворимости в воде?
7. Напишите формулы моно- и диметилового эфиров этиленгликоля.
8. Какой объем займет водород, получаемый действием 2,5 г натрия на раствор 23 г этилового спирта в бензоле.
9. Один из методов определения содержания свободной извести в цементе основан на способности извести давать с фенолом фенолят. Составьте уравнение этой реакции.
10. Установите структуры основного и побочных продуктов реакции 3-метилбутанола-2 с конц. соляной кислотой при 20 °С, обоснуйте свой выбор.
11. С помощью каких простых химических реакций можно различить следующие пары соединений (напишите уравнения реакций, укажите, какие наблюдаемые визуально изменения будут происходить): а) 6-бромгексин-1 и 6-бромгексен-2; б) аллил хлористый и 1-хлорпропан; в) октан и дибутиловый эфир; г) анизол и фенол; д) этиленгликоль и бутанол
12. Рассмотрите варианты синтеза 2-пропоксипропана, обоснуйте выбор более предпочтительного из них. Проведите расщепление полученного эфира нагреванием с концентрированной HBr и объясните механизм превращения.
13. Расположите спирты в порядке уменьшения их кислотных свойств: а) трет-бутиловый, бутиловый, метиловый; б) 4-хлор- фенол, 2,4-диметилфенол, 2,4,6-трихлорфенол, фенол, циклогексанол; в) м-нитрофенол, фенол, паракрезол, 2,4,6-тринитрофенол;
14. В четырех пробирках находятся следующие вещества: пентан, гексен-1, гексин-1 и этанол. Предложите качественные реакции для идентификации этих соединений. Опишите последовательность проведения анализа

6. Задачи на тему: Альдегиды и карбоновые кислоты.

Напишите структурные формулы альдегидов, образующихся при окислении спиртов: а) пропилового СН3 - СН2 - СН2 - ОН; б) бутилового СН3 - СН2 - СН2СН2-ОН.

2. Почему при получении альдегидов окислением спиртов следует тотчас удалять альдегид из сферы реакции?
3. При действии концентрированной серной кислоты на глицерин образуется альдегид состава С3Н40. Напишите его структурную формулу.
4. Напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании между альдегидом, содержащим в молекуле 3 атома углерода, и аммиачным раствором оксида серебра.
5. В результате восстановления ' оксида серебра уксусным альдегидом образовалось 2,7 г серебра. Сколько граммов альдегида было при этом окислено?
6. Запишите уравнения реакций согласно данной ниже цепочке превращений, укажите условия протекания реакций
7. хлорэтан→ Х → этаналь → У → хлоруксусная кислота
8.  В трех пробирках без номеров находятся муравьиная, уксусная и соляная кислоты. Опишите, как, основываясь на различиях их физических и химических свойств, определить, в какой пробирке какая кислота находится.

7.Задачи на тему: Простые и сложные эфиры, жиры.

1. Напишите структурные формулы: а) пропилового эфира азотной кислоты; б) диэтилового эфира серной кислоты.

2. При получении сложных эфиров из спирта и кислоты часто добавляют растворитель, который при отгонке постепенно увлекает за собой воду. С какой целью это делается?
3. Необходимо получить пропиловый эфир пропионовой кислоты, имея из органических веществ только пропиловый спирт. Напишите уравнение соответствующих реакций.
4. Как, исходя из этилена, получить этиловый спирт уксусной кислоты? Напишите уравнения реакций.
5. Как, исходя из карбида кальция, получить эфир уксусной кислоты? Напишите уравнения реакций.
6. Рассчитайте, сколько граммов этилового спирта уксусной кислоты можно получить из 30 г уксусной кислоты и 46 г спирта, приняв выход эфира равным 85% от теоретического.
7. Кислоты, образующие жиры, как правило, имеют неразветвленное строение. Исходя из этого, напишите структурные формулы триглицеридов, лауриновой С12Н24О2 и миристиновой Ci4H2802кислот, являющихся составными частями некоторых жиров.
8. Одной из основных частей коровьего масла является глицериновый эфир масляной кислоты. Напишите формулу такого соединения.
9. Чем отличается по характеру образуемых продуктов способ расщепления жиров чистой водой от расщепления жиров щелочами?
10. Объясните подробно, почему при стирке тканей в жесткой воде требуется больше мыла, чем при стирке в мягкой воде?

8.Задачи на тему: Углеводы.

1. Напишите структурную формулу полного эфира глюкозы и уксусной кислоты.
2. В растениях встречается углевод арабиноза. Напишите структурную формулу этого углевода, зная, что состав его выражается формулой C5Hi0O5и что по строению он является альдегидоспиртом.
3. Какое известное вам простое соединение, состав которого такой же, как у глюкозы, но относительная молекулярная масса иная, взаимодействует с оксидом серебра так же, как глюкоза?
4. В каком углеводе содержится больше углерода:         в глюкозе или в свекловичном сахаре?
5. В лаборатории путем брожения глюкозы получено 115 г спирта. Какой объем займет (в пересчете на нормальные условия) образовавшийся при этом углекислый газ?
6. При брожении глюкозы образовалось 112 л газа. Сколько глюкозы подверглось разложению?
7. Сколько кубических метров воздуха, содержащего 20% кислорода, требуется для окисления 1,26 кг глюкозы?
8. В одном сосуде находится раствор глюкозы, в другом - фруктозы. Как это можно экспериментально доказать?
9. Сколько литров водорода требуется для восстановления 3 молей глюкозы в спирт?
10. сколько литров двуокиси углерода выделяется при брожении 360 г глюкозы?

9.Задачи на тему: Амины, аминокислоты. Белки.

1. В лаборатории из 78 г бензола при реакции нитрования было получено 105 г нитробензола. Сколько это составляет в процентах от теоретически возможного выхода?
2. Сколько граммов бензола вступило в реакцию с азотной кислотой, если при этом получилось 82 г нитробензола?
3. В качестве окислителя топлива применяется производное метана - тетранитрометан. Напишите формулу этого соединения.
4. Чем обусловлена способность амина присоединять протон?
5. Укажите с помощью соответствующих уравнений, как получить из пропилена изопропиламин.
6. Как проще всего извлечь из анилина небольшую примесь фенола?
7. В какой воде - чистой или подкисленной - лучше растворяется анилин? ответ поясните.
8. Составьте уравнения реакций между аммонийной солью аминоуксусной кислоты и: а) гидроксидом натрия; б) соляной кислотой (в избытке)
9. К натриевой соли аминопропионовой кислоты добавили соляную кислоту (в избытке) и затем раствор выпарили досуха. Что получилось в остатке?
10. Напишите формулы хлоридов метиламмония, диметил аммония, аммония, фениламмония. Укажите, какое из этих веществ будет легче подвергаться гидролизу?

10. ЛИТЕРАТУРА

1. Ерыгин Д.П., Шишкин Д.А. Методика решения задач по химии: Учебное пособие для студентов педагогических институтов по биологическим и химическим специальностям. – М.: Просвещение,1989.
2. Резяпкин В.И. 700 задач по химии с примерами решения для старшеклассников и абитуриентов: Пособие для общеобразовательной школы и абитуриентов. – Мн.: ООО «Юнипресс», 2001.
3. Кузьменко Н.Е., Еремин В.В. Сборник задач и упражнений по химии для школьников и абитуриентов. - М.: Экзамен: Издательский дом «ОНИКС 21 век», 2001.
4. Кузьменко Н.Е., Еремин В.В.Химия. 2400 задач для школьников и поступающих в ВУЗы. – М.: Дрофа, 1999.