Презентация к уроку по теме Виды частиц в органической химии. Типы реакций
презентация к уроку по химии (10 класс) на тему

Слайд 1

Виды частиц в органической химии. Типы реакций. Виды частиц в органической химии. Типы реакций. Учитель химии МБОУ «Центр образования №2» Семина Галина Анатольевна

Слайд 2

Классификация реакций по механизму разрыва связей В зависимости от способа разрыва ковалентной связи в реагирующей молекуле органические реакции подразделяются на радикальные и ионные реакции . Ионные реакции в свою очередь делятся по характеру реагента, действующего на молекулу, на электрофильные и нуклеофильные . Разрыв связи, при котором каждый атом получает по одному электрону из общей пары, называется гомолитическим : образуются свободные радикалы .

Слайд 3

Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то такой разрыв называется гетеролитическим : В результате образуются разноименно заряженные ионы - катион и анион . Если заряд иона сосредоточен на атоме углерода, то катион называют карбокатионом , а анион - карбанионом .

Слайд 5

Гомолитический разрыв более характерен для неполярных и слабополярных связей, а гетеролитический - для полярных.

Слайд 6

Органические ионы и радикалы Органические катионы, анионы и свободные радикалы являются неустойчивыми промежуточными частицами . Они возникают при разрыве ковалентных связей на некоторых стадиях в сложных реакциях и сразу же вступают в дальнейшие превращения. Относительная устойчивость и, следовательно, вероятность образования той или иной частицы определяются возможностью рассредоточения ( делокализации ) заряда в ионе или неспаренного электрона в радикале.

Слайд 7

Органические ионы и радикалы От устойчивости промежуточных частиц зависит направление реакции . Чем ниже энергия промежуточной частицы (т.е. больше устойчивость), тем меньше энергия активации ее образования. Это в значительной степени определяет направление реакции в соответствии с правилом: реакция идет через образование наиболее устойчивых промежуточных частиц .

Слайд 9

Радикальные реакции Реакции, в которых происходит гомолитический разрыв связей и образуются свободно-радикальные промежуточные частицы, называются радикальными реакциями . Пример - реакция радикального замещения при хлорировании метана: Общая схема реакции: CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl Стадии процесса: Cl 2 → 2 Cl· (на свету) Cl· + H–CH 3 → HCl + ·CH 3 ·CH 3 + Cl 2 → CH 3 Cl + Cl· и так далее.

Слайд 10

Радикальные реакции Реакции с участием свободных радикалов характерны для соединений с неполярными и слабополярными связями . Такие связи (например, C–C, C–H, Cl–Cl, O–O и т.п.) склонны к гомолитическому разрыву. Условия проведения радикальных реакций : повышенная температура (часто реакцию проводят в газовой фазе), действие света или радиоактивного излучения, присутствие соединений - источников свободных радикалов (инициаторов), неполярные растворители.

Слайд 11

Ионные реакции Реакции, в которых происходит гетеролитический разрыв связей и образуются промежуточные частицы ионного типа, называются ионными реакциями . Такие реакции характерны для соединений с полярными связями (C-O, C-N, C-Cl) и связями с высокой поляризуемостью (C=C, C=C-C=C, C=O и т.п.), благодаря их склонности к гетеролитическому разрыву. Пример ионной реакции - гидролиз 2-метил-2-хлорпропана (триметилхлорметана, трет -бутилхлорида)

Слайд 12

Общая схема реакции: (CH 3 ) 3 C-Cl + H 2 O → (CH 3 ) 3 C-OH + HCl Стадии процесса:

Слайд 13

Органические катионы и анионы - неустойчивые промежуточные частицы. В отличие от неорганических ионов, постоянно присутствующих в водных растворах и расплавах, они возникают только в момент реакции и сразу же вступают в дальнейшие превращения. Условия ионных реакций : невысокая температура; полярные растворители, способные к сольватации образующихся ионов. Действие света или радиоактивного излучения не влияет на скорость ионных реакций. По характеру реагента, действующего на молекулу, ионные реакции делятся на электрофильные и нуклеофильные .

Слайд 14

Электрофильные реакции Электрофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию электрофильного реагента . Электрофильные ("любящие электроны") реагенты или электрофилы - это частицы (катионы или молекулы), имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне. Примеры электрофильных частиц: H + , CH 3 + и другие карбокатионы, NO 2 + , ZnCl 2 , AlCl 3 . Незаполненность внешнего электронного уровня в электрофиле показана на примере AlCl 3 .

Слайд 15

Электрофильное присоединение: CH 2 =CH 2 + HCl → CH 3 CH 2 Cl ( электрофил - H + в составе HCl) Стадии: I. CH 2 =CH 2 + H δ+ - Cl δ- → CH 3 CH 2 + + Cl - ( медленная) II. CH 3 CH 2 + + Cl - →CH 3 CH 2 Cl ( быстрая) Механизм электрофильного присоединения обозначается символом Ad E ( по первым буквам английских терминов: Ad – addition [ присоединение], E – electrophile [ электрофил]).

Слайд 16

Электрофильное замещение : C 6 H 6 + NO 2 + → C 6 H 5 NO 2 + H + ( электрофил - NO 2 + ) Катион NO 2 + образуется в смеси конц. кислот HNO 3 и H 2 SO 4 . Обозначение механизма - S E (S – substitution [ замещение]).

Слайд 17

Нуклеофильные реакции Нуклеофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию нуклеофильного реагента . Нуклеофильные ("любящие ядро") реагенты, или нуклеофилы - это частицы (анионы или молекулы), имеющие неподеленную пару электронов на внешнем электронном уровне. Примеры нуклеофильных частиц: OH - , Cl - , Br - , CN - , H 2 O, CH 3 OH, NH 3 .

Слайд 18

Строение некоторых нуклеофильных реагентов

Слайд 19

Нуклеофильные реакции Благодаря подвижности π-электронов, нуклеофильными свойствами обладают также молекулы, содержащие π-связи: CH 2 =CH 2 , CH 2 =CH–CH=CH 2 , C 6 H 6 и т.п.(Между прочим, это объясняет, почему этилен CH 2 =CH 2 и бензол C 6 H 6 , имея неполярные углерод-углеродные связи, вступают в ионные реакции с электрофильными реагентами).

Слайд 20

Примеры нуклеофильных реакций Нуклеофильное замещение: Механизм нуклеофильного замещения обозначается символом S N (по первым буквам английских терминов: S – substitution [замещение], N – nucleophile [нуклеофил]). Обозначение механизма - Ad N (Ad – addition [присоединение]). Нуклеофильное присоединение: Обозначение механизма - Ad N (Ad – addition [присоединение]).