Именные химические реакции в органической химии
презентация к уроку по химии (10 класс) на тему

Слайд 1

Органическая химия Именные химические реакции в органической химии

Слайд 2

Алканы Понятие о первичном, вторичном, третичном и четвертичном атомах углерода . Различают атомы углерода в разветвленном соединении: Первичный - атом углерода соединен только с одним другим атомом углерода. Вторичный – соединен с двумя атомами углерода. Третичный – соединен с тремя атомами углерода. Четвертичный – с четырьмя атомами углерода. Например:

Слайд 3

| - СН 3 - СН 2 - - СН – 458 кДж/моль 430 кДж/моль 339 кДж/моль По радикальному механизму легче замещаются атомы водорода у третичных , затем у вторичных и первичных атомов углерода. Это связано с уменьшением Ē связи С-Н в ряду. Механизм цепных радикальных реакций открыл Семенов Н.Н. В 1956г. он получил Нобелевскую премию.

Слайд 4

Реакция Вюрца Ш.А . – действие натрия (или цинковой пыли) на галогенпроизводные углеводороды при нагревании. Один из способов получения гомологов метана (удлинение углеродной цепи).

Слайд 5

Реакция Коновалова М.И . – реакция нитрования алканов или циклоалканов. Замещение водорода на нитрогруппу – NO 2 при нагревании разбавленной азотной кислотой (жидкофазное нитрование) при повышенном или нормальном давлении. При температуре 110-140 ° С, w (Н NO 3 ) =14%. Наиболее легко замещаются атомы водорода при третичном атоме углерода, труднее у вторичного, наиболее трудно – у первичного. Образуются нитросоединения: R-H + HO- NO 2 = R- NO 2 + H 2 O Реакция была открыта в 1888г. Коновалов «оживил химических мертвецов», каковыми в то время считались парафиновые у/в. (Зелинский Н.Д.)

Слайд 6

Алкены Правило Марковникова В.В . – присоединение галогеноводородов к несимметричным алкенам – водород галогеноводорода присоединяется к атому углерода, содержащий большее число атомов водорода (более гидрированный). СН 3 – СН=СН 2 + НС l → CH 3 –CHCl – CH 3 пропен-1 2-хлорпропан По правилу Марковникова протекает реакция гидратации алкенов. СН 3 – СН=СН 2 + Н 2 О → CH 3 –CH (ОН) – CH 3 пропен-1 пропанол - 2

Слайд 7

Правило Зайцева А.М.: атом водорода отщепляется от наименеее гидрогенизированного (с меньшим числом водородных атомом) атома углерода, т.е. образуется алкен с большим числом алкильных заместителей при двойной связи. При нагревании спиртов в присутствии концентрированной серной кислоты до температуры выше 180 ° С происходит внутримолекулярное отщепление воды с образованием этиленового углеводорода :

Слайд 8

Первый представитель гомологического ряда сопряженных диенов — бутадиен-1,3 — можно получить по реакции, предложенной в 1932 г. выдающимся советским химиком С. В. Лебедевым. Этот способ называют реакцией Лебедева . Формально ее можно представить как дегидратацию двух молекул этилового спирта с одновременным межмолекулярным дегидрированием : Алкадиены

Слайд 9

Реакции галогеналканов со щелочами, их особенности Щелочной гидролиз галогеналканов : 2. Реакция дегидрогалогенирования (- НГ) под действием щелочи : Обратите внимание , что бромоводорода в продуктах реакции нет. Но если сравнить формулы бромэтана СН 3 —СН 2 Вг и этилена СН 2 СН 2 , то их состав отличается именно на молекулу НВг. Это еще раз доказывает, что классификацию реакций в органической химии проводят с точки зрения изменений, происходящих с молекулой субстрата. Другое вещество, благодаря которому и происходит процесс отщепления, является реагентом .

Слайд 10

Реакция Вагнера (проба Байера)- окисление алкенов водным раствором перманганата калия с образованием гликолей (двухатомных спиртов): Реакцию осуществляют при 0-10 ° С в органическом растворителе в нейтральной или щелочной среде при низких концентрациях перманганата калия ( w =1% ). Признак реакции – изменение цвета раствора КМ nO4 . В жестких условиях – кипящий р-р, кислая среда (разрыв двойной связи): СН 3 – С = СН 2 –СН 3 + [O] → СН 3 – С = О + НООС – СН 3 l l уксусная кислота СН 3 СН 3 2 – МЕТИЛБУТЕН – 2 КЕТОН (ПРОПАНОН - 2) * Реакция используется для установления положения двойной связи в молекуле алкена по продуктам окисления .

Слайд 11

Выполните задания. Напишите реакцию взаимодействия пропана с бромом. Получите р. Вюрца следующие углеводороды: а) октан; б) 2,5-диметилгексан; в) 2,3-диметилбутан. Осуществите превращения: СН 4 →СН 3 В r →С 2 Н 6 →С 2 Н 4 . Укажите тип реакций. 4. Напишите структурную формулу алкена, при деструктирном окислении которого раствором перманганата калия в кислой среде получены бутанон-2 и уксусная кислота. 5. Получите приведенные алкены дегидратацией соответствующих спиртов и дегидрогалогенированием галогеналканов: а) бутен – 2 б) 2-метилпентен-1 в) 2-метилбутен – 2.