Конспект урока химии "Представители непредельных карбоновых кислот. Связь между углеводородами, спиртами, альдегидамии кислотами"
план-конспект урока по химии (11 класс) на тему

«Курская областная вечерняя (сменная) общеобразовательная школа»

Открытый урок на тему:

«Представители непредельных карбоновых кислот. Связь между углеводородами, спиртами, альдегидами и кислотами»

11 класс

Выполнил учитель химии

Архипова Т.Н.

Тема урока:

«Представители непредельных карбоновых кислот. Связь между углеводородами, спиртами, альдегидами и кислотами»

Цель урока: Систематизировать и углубить знания учащихся о функциональных группах, гомологии на примере предельных одноосновных карбоновых кислот. Закрепить умения учащихся обозначать распределение электронной плотности в молекулах конкретных карбоновых кислот. Выделить общность химических свойств у кислот в неорганической и органической химии. Подчеркнуть единство веществ. Выработка умений самостоятельного применения знаний при рассмотрении непредельных карбоновых кислот. При выявлении генетической связи, показать многообразие органических веществ, переход от более простого строения к более сложному, переход количественных изменений в качественные, формирование диалектико-материалистического мировоззрения.

Оборудование:  Плёнки для кодоскопа.

1. Модель молекул НСООН, СН3СООН.

2. «Водородная связь»

3. «Сравнение кислот НСООН и СН3СООН, СН3СООН и СН2СlСООН»

4. «Пространственные изомеры непредельной кислоты С17Н33СООН»

Растворы: СНзСООН, Na2C03; NaOH; фенолфталеина; стеариновая кислота С17Н35СООН, олеиновая кислота С17Н33СООН, кристаллическая соль ацетат натрия — CH3COONa, мыло, аспирин, ацетатное волокно, киноплёнка, (СНзСОО)2Рb, латекс.

Методы урока: Беседа, фронтальный индивидуальный опрос, использование карточек, плёнок для кодоскопа, демонстрация наглядностей, проведение опытов.

План урока:

1. Обобщение знаний о карбоновых кислотах.

2. Физические свойства, нахождение в природе предельных одноосновных карбоновых кислот.

3. Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот.

4. Получение предельных одноосновных карбоновых кислот.

5. Применение муравьиной кислоты, уксусной и высших предельных одноосновных кислот.

6. Знакомство с непредельными карбоновыми кислотами, их свойства, применение.

7. Генетическая связь между углеводородами, спиртами, альдегидами, карбоновыми кислотами.

Ход урока: (вводное слово)

Сегодня мы продолжаем разговор о карбоновых кислотах, веществах столь разнообразных по своему строению. Интересны и многогранны области их применения.

Стоит нам только внести радикал кратную связь, и мы познакомимся с непредельными одноосновными карбоновыми кислотами. Итак, цель нашего урока закрепить, усовершенствовать знания о кислотах, продуктах окисления углеводородов, спиртов, альдегидов, самостоятельно, используя все накопленные знания и умения предугадать свойства ненасыщенных кислот.

Вызываю к доске 6 учеников, которые работают по карточкам.

 №1. «Химические свойства карбоновых кислот»

№2. «Особые свойства карбоновых кислот»

№3. «Специфические свойства муравьиной кислоты»

№4. «Способы получения муравьиной кислоты»

№5. «Способы получения уксусной кислоты»

№6. «Получение стеариновой кислоты в лаборатории и по способу Н.М. Эмануэля»

Одновременно провожу фронтальный опрос.

Вопросы к классу:

1. Какие соединения называются карбоновыми кислотами?

2. Как классифицируют карбоновые кислоты?

3. Назвать общую формулу предельных одноосновных карбоновых кислот? Назвать представителей гомологического ряда, дать им названия?

4. Нахождение кислот в природе (показываю формулы молочной, лимонной, щавелевой кислот).

Дополняю: чётные кислоты содержатся в природе ввиде животных и растительных жиров, в маслах, а также в воске (т.е. в форме сложных эфиров). Эти кислоты были открыты давно. В арахисовом масле — арахиновая кислота С19Н39СООН, в пальмовом — пальмитиновая С15Н31СООН.

А вот нечётные кислоты с большим числом атомов углерода в природе обычно не встречаются, они получены синтетически и их называют греческими числительными.

5. Физические свойства карбоновых кислот?

Слушаем ответы учащихся, работавших у доски по карточкам. После объяснения ими химических свойств карбоновых кислот, заострено внимание на общность органических кислот и особенности в проявлении свойств у органических кислот — как веществ более сложной структуры.

Проводим опыты, характерные для неорганических и органических кислот. (Опыты проводили учащиеся на демонстрационном столе).

1) 2СНЗСООН + Mg → (CH3COO)2Mg + Н2↑

         +                    2+

       2Н + Mg° → Mg + H2°↑

2) СН3СООН + NaOH → СН3СООNа + H2O

              +           -

             H + ОН = Н20

3) 2СНЗСООН + Na2C03 → 2CH3COONa + С02↑ + Н2О

            +             2-

        2Н + СО3 → С02↑  + Н2О.

(показываю кристаллическую соль СН3СООNа)

После ответов всех учащихся у доски, предлагаю посмотреть модель молекул НСООН и СН3СООН (проектирую плёнку №1 через кодоскоп). Вопросы к классу:

• Где применяется муравьиная кислота?

Прослушиваем дополнения о применении НСООН.

- Чем объясняется увеличение объема производства муравьиной кислоты в последние годы?

Моё дополнение:

Дезинфицирующие и «успокаивающие» (отвлекающие) средство — так называемый муравьиный спирт. Это не просто раствор муравьиной кислоты в этаноле, её сила оказывается достаточной для того, чтобы катализировать свою же собственную реакцию со спиртом — этерификацию, к которой уксусная, к примеру кислота без помощи другой, более могущественной, неспособна, т.е. мы имеем равновесную композицию муравьиная кислота, этанол и этилформиат.

Муравьиная кислота идет на производство растворителей. Каталитическая активность НСООН играет свою роль и в производстве натурального каучука, её применяют для коагуляции латекса. Не обходится без муравьиной кислоты при выделке кож, здесь она служит катализатором гидролиза загрязняющих шкуру жиров, способствует дублению.

Ещё одно важнейшее преимущество муравьиной кислоты: со временем она разлагается сама собой, что означает экологическую чистоту любого связанного с ней производства. Муравьиную кислоту можно использовать для травления листовой стали, переработки древесины, выход древесиной пульпы возрос бы в полтора раза, а проблемы загрязнения окружающей среды, неизбежные при традиционном варианте технологии, потребляющем минеральные кислоты, удалось бы в значительной степени снять.

- Где применяется уксусная кислота?

- Что такое гербициды?

Написать структурные формулы некоторых гибрицидов. (дополнительное сообщение).

- Где применяются, высшие карбоновые кислоты?

Проектирую плёнку №2.

Рассматриваем где: (в спиртах, альдегидах, кислотах), образуется водородная связь.

Проектирую плёнку №3.

 Разбираем какая кислота сильнее:

НСООН и СНзСООН

СНзСООН и СН3С1СООН.

Рассмотрим непредельные карбоновые кислоты. Вызываю ученика к доске. Записываем цепочку, в которой знакомимся с двумя непредельными кислотами:

СНЗ-СН2-СООН  →  СН2=СН-СООН → СН2 = С - СООН

                                                               акриловая                       ‌‌│

                                                                                                 СНз

                                                                                металакриловая кислота

Другой ученик:

                                                           - Н2                 

CI7H35COOH → С17НззСООН

                                                                   олеиновая кислота

Есть ли пространственные изомеры у: СНз—(СН2)7—СН=СН—(СН2)7—СООН?

Показываю плёнку №4.

Олеиновая кислота цис-изомер форма молекулы у неё такова. Что силы взаимодействия между молекулами сравнительно невелики, и вещество оказывается жидким. Молекулы транс-изомера более вытянуты; они могут плотнее примыкать друг к другу, силы взаимодействия между ними большие и вещество оказывается твердым - это этандионавая кислота.

СНз-(СН2)4-СН = СН-СН2-СН = СН-(СН2)7-СООН

                                линолевая кислота

- Какие реакции характерны для непредельных кислот?

а) Учащиеся самостоятельно характеризуют химические свойства. Делают записи:

Как кислота реагирует со спиртами:

СН2=С-СООН                   +НОСН3 ↔ СН2 = С - СООСН3

           │                                                                                │

       СН3                                                                 СН3 

б) Как для непредельных соединений характерны реакции присоединения, полимеризации, окисления. Например:

                                   kat

С17НззСООН + Н2 → С17Н35СООН

   олеиновая                            стеариновая

Окислением кислот получают олифы из льняного и конопляного масла, в состав которых входят олеиновая и линолевая кислоты виде сложных эфиров.

Рассмотрим генетическую связь между углеродами и кислородосодержащими органическими соединениями.

Проектирую плёнку №5.

Ставлю задачи перед группами учащихся.

Задача №1. Страна в которой вы живете богата углём, составить цепь для получения СНзСООН.

Правильный ответ таков:        

           +С            +Н2О               + Н2О                        +О2

                                                        kat        

СаО →  СаС2  →    С2Н2  →     СНзСОН →  СНзСООН

Задача №2. Исходя из нефти получить СНзСООН.

Правильный ответ:

Нефть → пиролиз → С2Н4 → С2Н5ОН → СНзСООН или

Нефть → С4Н10 →СНзСООН.

Переходя от одних веществ к другим, к более сложным по строению, мы подтверждаем одним из законов диалектики перехода в качественные, опять прослеживается единство и взаимосвязь неорганических и органических веществ.

Оцениваю учащихся.

Домашнее задание.