Материалы для подготовки к ЕГЭ
материал для подготовки к егэ (гиа) по химии (11 класс) на тему

Повторим органику: 1) Пиролиз метана    2СН4         t 1000  НС      СН + 3Н2 

2) Тримеризация ацетилена  3 НС      СН  t, акт С     3)    

 3) Реакция Кучерова – присоединение воды к алкинам. При этом ацетилен даёт уксусный альдегид (этаналь, ацетальдегид),                            а остальные алкины дают кетоны  R1- C- R2 

        НС        СН  + НОН   Hg 2+  H2C        CH               H3C – C                                   

                                                                    OH                               H

4) Для удлинения углеродной цепи алкана используется реакция Вюрца – взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием, взятым в двойном количестве  (в цепочке превращений её узнаём по значку «Na» над стрелкой), например, С2Н5Сl  Na     X                                      

        CH3-CH2- Cl + 2Na + Cl-CH2-CH3         2NaCl + CH3-CH2-CH2-CH3

!Если в молекуле 2 атома галогена, то реакция с  Na тоже идёт, получается цикл (если атомы галогена разделяют 1или более атомов С) или алкен (если атомы галогена были у соседних С), например,

СН3-СН- СН2- СН2 +2 Na         CH3-CH                  +2NaCl

         Cl              Cl                        H2C    CH2

5) Галогеналкан + КОН (NaOH) водн.            спирт + КГ. Эту реакцию узнаём по формуле щёлочи над стрелкой, например, СН3Сl   NaOH, H2O  X    или   СН3- СН- СН3 КОН водн Х или  CH3-CH2- Cl КОН   Х 

                                                                                           Cl

СН3Сl + КОНводн          СН3ОН + КCl

6) Галогеналкан + КОН (NaOH)спирт.           алкен + КГ + H2O Отщепление атома Н из молекулы галогеналкана идёт по правилу Зайцева (от наименее гидрированного, соседнего с Г, атома С), например:  СН3-СН- СН2- СН3 + КОНспирт        КСl + СН3-СН-- СН- СН3 +  H2O

7)Реакция этерификации: кислота + спирт      Н        сложный эфир + вода

R1- C     O      +  HO - R2          H   R1- C    O         +    H2O

                  OH                                                                          O - R2          

8)Дегидратация спиртов: а) внутримолекулярная  (Н отщепляется по правилу Зайцева)          алкен

        СН3 – СН – СН2 – СН3  к Н SO    СН3 – СН – СН – СН3  + H2O

                    ОН                        t>140

б) межмолекулярная            простой эфир R1– О    R2 + H2O

   СН3 – СН2 – ОН  + НО – СН2 – СН3 к Н SO   СН3 – СН2 – О – СН2 – СН3  + H2O

                                                                 t<140

в) взаимодействие с НГ (НBr, HCl)           галогензамещённый алкан. Условия обычные.

   СН3 – СН2 – ОН  + НBr            СН3 – СН2 – Br + H2O

9)С Na (K) реагируют все органические вещества, содержащие подвижный атом Н, а именно:

    а)все спирты, например,  2R – ОН + 2Na         2 R – О Na + Н2   

    б)фенолы            ОН,

    в) карбоновые кислоты R1- C  О

    г) алкины, содержащие тройную связь с края молекулы, например НС       СН или СН3 – С        СН

10) С водн. р-ром NaОН (КОН) реагируют:

а) фенолы (сильные кислотные свойства)            ОН + NaОН                      ОNa + H2O

б) карбоновые кислоты           соль + вода

в) все сложные эфиры, включая жиры (щелочной гидролиз, омыление)          соль + спирт

  R1- C    O     +  NaОН           R1- C    O    +  R2 – ОН             

                   O - R2                                                    ОNa 

11)Взаимосвязь О-содержащих веществ:

  Спирты       + CuO (t)               Альдегиды    + Cu(OН)2 свеж (t)         Карбоновые кислоты      R1- C    O     

 R – ОН         окисление (О)        R1- C  O             окисление (О)                                                                                                   ОН

            восстановление+ Н2 (t, Ni)                         +Аg2O (аммиачный раствор) (t) р. «серебряного зеркала»                                                      

12) Карбидный способ получения:

а) метана – из карбида алюминия Al4C3 + 12 H2O              4 Al(OH)3 + 3CH4 

б) ацетилена – из карбида кальция СаС2 + 2 H2O              Са(ОН)2 + С2Н2                                                                                               13) Метод Дюма  - сплавление  солей карбоновых кислот со щелочами (t)             алкан.                                                             Пример: СН3- С    О       +    NaОН        (t)     Na2СО3 + СН4   

ацетат натрия

 14) Алкилирование бензола и его гомологов – введение радикала в бензольное кольцо

 (в бензоле – в любое положение, в гомологах бензола – в положения 2,4,6 (орто- пара- положения))   

МЕТОДИКА ПОДГОТОВКИ УЧАЩИХСЯ К РЕШЕНИЮ

ЗАДАНИЙ С 2 (мысленный эксперимент)  ЕГЭ ПО ХИМИИ

В 2012 году в задании С2 ЕГЭ по химии предусмотрено изменение. Учащимся будет предложено описание химического эксперимента, в соответствии с которым им нужно будет составить 4 уравнения реакции.

О содержании и уровне сложности этого задания мы можем судить по демо-версии варианта ЕГЭ 2012 года. Задание сформулировано следующим образом: Соль, полученную при растворении железа в горячей концентрированной серной кислоте, обработали избытком раствора гидроксида натрия. Выпавший бурый осадок отфильтровали и прокалили. Полученное вещество сплавили с железом. Напишите уравнения описанных реакций.

Анализ содержания задания показывает, что первые два вещества, вступающие в реакцию, указаны в открытом виде. Для всех остальных реакций указан реагент и условия проведения. Подсказками можно считать указания на класс полученного вещества, его агрегатное состояние, характерные признаки (цвет, запах). Заметим, что два уравнения реакций характеризуют особые свойства веществ (1 – окислительные свойства концентрированной серной кислоты; 4 – окислительные свойства оксида железа (III)), два уравнения характеризуют типичные свойства важнейших классов неорганических веществ (2 – реакция ионного обмена между растворами соли и щелочи, 3 – термическое разложение нерастворимого основания).

При решении этих заданий можно порекомендовать учащимся составлять схемы:

                                     toC                  NaOH (изб.)                                 toC           + Fe/toC

Fe + H2SO4(к)  →    соль   →     бурый осадок  →  X     →    Y

Выделять подсказки, ключевые моменты, например: бурый осадок – гидроксид железа (III), говорит о том, что соль образована ионом железа (3+).

                                           toC

2Fe + 6H2SO4(к)  →    Fe2(SO4)3 + 3SO2 + 6H2O

Fe2(SO4)3+ 6NaOH(к)  →  2Fe(OH)3 + 3Na2SO4

                       toC

2Fe(OH)3 →  Fe2O3+ 3H2O

                           toC

Fe2O3 + Fe  →   3 FeO

Какие затруднения могут вызвать у учащихся подобные задания?

1. Описание действий с веществами (фильтрование, выпаривание, обжиг, прокаливание, спекание, сплавление). Учащиеся должны понимать, где с веществом происходит физическое явление, а где – химическая реакция. Наиболее часто используемые действия с веществами описаны ниже.

Фильтрование – способ разделения неоднородных смесей с помощью фильтров – пористых материалов, пропускающих жидкость или газ, но задерживающих твёрдые вещества.  При разделении смесей, содержащих жидкую фазу, на фильтре остается твердое вещество, через фильтр проходит фильтрат.

Выпаривание — процесс концентрирования растворов путём испарения растворителя. Иногда выпаривание проводят до получения насыщенных растворов, с целью дальнейшей кристаллизации из них твердого вещества в виде кристаллогидрата, или до полного испарения растворителя с целью получения растворенного вещества в чистом виде.

Прокаливание – нагревание вещества с целью изменения его химического состава.

Прокаливание может проводиться на воздухе и в атмосфере инертного газа.

При прокаливании на воздухе кристаллогидраты теряют кристаллизационную воду:

CuSO4∙5H2O →CuSO4 + 5H2O

Термически нестойкие вещества разлагаются (нерастворимые основания, некоторые соли, кислоты, оксиды): Cu(OH)2 →CuO + H2O; CaCO3→ CaO + CO2

Вещества, неустойчивые к действию компонентов воздуха, при прокаливании окисляются, реагируют с компонентами воздуха: 2Сu + O2 → 2CuO;

4Fe(OH)2 + O2 →2Fe2O3 + 4H2O

Для того, чтобы окисление при прокаливании не происходило, процесс проводят в инертной атмосфере: Fe(OH)2  → FeO + H2O

Спекание, сплавление – это нагревание двух и более твердых реагентов, приводящее к их взаимодействию. Если реагенты устойчивы к действию окислителей, то спекание можно проводить на воздухе:

Al2O3 + Na2CO3 → 2NaAlO2 + CO2

Если же один из реагентов или продукт реакции могут окисляться компонентами воздуха, процесс проводят с инертной атмосфере, например: Сu + CuO → Cu2O

Обжиг – процесс термической обработки, приводящий к сгоранию вещества (в узком смысле. В более широком понимании, обжиг – разнообразные термические воздействия на вещества в химическом производстве и металлургии). В основном, используется по отношению к сульфидным рудам. Например, обжиг пирита:

4FeS2 + 11O2 → 2Fe2O3 + 8SO2

2. Описание характерных признаков веществ (цвет, запах, агрегатное состояние).

Указание характерных признаков веществ должно служить для учащихся подсказкой или проверкой правильности выполненных действий. Однако, если учащиеся не знакомы с физическими свойствами веществ, подобные сведения не могут оказать вспомогательной функции при выполнении мысленного эксперимента. Ниже представлены наиболее характерные признаки газов, растворов, твердых веществ.

ГАЗЫ:

Окрашенные: Cl2 – желто-зеленый; NO2 –  бурый; O3 – голубой (все имеют запахи). Все ядовиты, растворяются в  воде, Cl2  и NO2 реагируют с ней.

Бесцветные без запаха: Н2, N2, O2, CO2, CO (яд), NO (яд), инертные газы. Все плохо растворимы в воде.

Бесцветные с запахом: HF, HCl, HBr, HI, SO2 (резкие запахи), NH3(нашатырного спирта) –хорошо растворимы в воде и ядовиты,

PH3(чесночный), H2S(тухлых яиц) -  мало растворимы в  воде, ядовиты.  

ОКРАШЕННЫЕ РАСТВОРЫ:

ОКРАШЕННЫЕ ОСАДКИ,

ПОЛУЧАЮЩИЕСЯ ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ РАСТВОРОВ

ДРУГИЕ ОКРАШЕННЫЕ ВЕЩЕСТВА

Это, конечно, минимальные сведения, которые могут пригодиться для решения заданий С2.

        В процессе подготовки учащихся к решению заданий С2 можно предложить им составить тексты заданий в соответствии со схемами превращений. Это задание позволит учащимся освоить терминологию и запомнить характерные признаки веществ.

Пример 1:

                                   toC               toC/H2         HNO3( конц)      NaOH, 0oC

 (CuOH)2CO3   → CuO  →     Cu    →   NO2    →     X

Текст: Малахит прокалили, полученное твердое черное вещество нагрели в токе водорода. Образовавшееся красное вещество полностью растворили в концентрированной азотной кислоте. Выделившийся бурый газ пропустили через холодный раствор гидроксида натрия.

Пример 2:

        O2             H2S р-р       toC/Al              H2O

ZnS →    SO2 →   S  →  Al2S3  →  X

Текст:  Сульфид цинка подвергли обжигу. Образовавшийся газ с резким запахом пропустили через раствор сероводорода до выпадения жёлтого осадка. Осадок отфильтровали, просушили и сплавили с алюминием. Полученное соединение поместили в воду до прекращения реакции.

        На следующем этапе можно предложить учащимся самим составлять как схемы превращения веществ, так и тексты заданий.  Конечно же, «авторы» заданий должны представить и собственное решение. При этом ученики повторяют все свойства неорганических веществ. А учитель может сформировать банк заданий С2.

После этого можно переходить к решению заданий С2. При этом учащиеся по тексту составляют схему превращений, а затем и соответствующие уравнения реакций. Для этого в тексте задания выделяются опорные моменты: названия веществ, указание на их классы, физические свойства, условия проведения реакций, названия процессов.

Приведем примеры выполнения некоторых заданий.

Пример 1. Нитрат марганца (II) прокалили, к полученному твёрдому бурому веществу прилили концентрированную хлороводородную кислоту. Выделившийся газ пропустили через сероводородную кислоту. Образовавшийся раствор образует осадок с хлоридом бария.

Решение:

• Выделение опорных моментов:

Нитрат марганца (II) –  Mn(NO3)2,

Прокалили – нагрели до разложения,

Твёрдое бурое вещество –  MnО2,

Концентрированная хлороводородная кислота –  HCl,

Сероводородная кислота – р-р Н2S,

Хлорид  бария  – BaCl2, образует осадок с сульфат-ионом.

• Составление схемы превращений:

                          toC                      HCl          Н2Sр-р      BaCl2

Mn(NO3)2     →       MnО2  →  ↑Х   →   У  →    ↓ (BaSO4 ?)

• Составление уравнений реакций:

1) Mn(NO3)2     →   MnО2  + 2NO2

2) MnО2  +  4 HCl  → MnCl2 + 2H2O + Cl2 (газ Х)

3) Cl2  + Н2S → 2HCl + S  (не подходит, т.к.  нет продукта, который дает осадок с хлоридом бария )  или  4Cl2  + Н2S + 4Н2О → 8HCl +  Н2SO4

4) Н2SO4  + BaCl2  →    BaSO4  +  2HCl

Пример 2. Оранжевый оксид меди поместили в концентрированную серную кислоту и нагрели. К полученному голубому раствору прилили избыток раствора гидроксида  калия. Выпавший синий осадок отфильтровали, просушили и прокалили. Полученное при этом твёрдое черное вещество поместили в стеклянную трубку, нагрели и пропустили над ним аммиак.

Решение:

• Выделение опорных моментов:

Оранжевый оксид меди –  Cu2O,

Концентрированная серная кислота – Н2SO4,

Голубой раствор –  соль меди (II), СuSO4

Гидроксид калия –  КОН,

Синий осадок – Cu(OH)2,

Прокалили – нагрели до разложения,

Твёрдое черное вещество –  CuO,

Аммиак – NH3.

• Составление схемы превращений:

             Н2SO4                      КОН                           toC                 NH3

Cu2O  →       СuSO4    →  Cu(OH)2 ↓ →   CuO  →    X

• Составление уравнений реакций:

1) Cu2O + 3Н2SO4 → 2СuSO4 + SO2 +3H2O

2) СuSO4 + 2КОН → Cu(OH)2  +  K2SO4

3) Cu(OH)2  → CuO + Н2О

4) 3CuO + 2NH3 →    3Cu  +   3Н2О  + N2

ПРИМЕРЫ ЗАДАНИЙ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО РЕШЕНИЯ

1. Натрий сожгли в избытке кислорода, полученное кристаллическое вещество поместили в стеклянную трубку и пропустили через нее углекислый газ. Газ, выходящий из трубки, собрали и сожгли в его атмосфере фосфор. Полученное вещество нейтрализовали избытком раствора гидроксида натрия.

2. Карбид алюминия обработали соляной кислотой. Выделившийся газ сожгли, продукты сгорания пропустили через известковую воду до образования белого осадка, дальнейшее пропускание продуктов сгорания в полученную взвесь привело к растворению осадка.

3. Пирит подвергли обжигу, полученный газ с резким запахом пропустили через сероводородную кислоту. Образовавшийся желтоватый осадок отфильтровали, просушили, смешали с концентрированной азотной кислотой и нагрели. Полученный раствор дает осадок с нитратом бария.

4. Медь поместили в концентрированную азотную кислоту, полученную соль выделили из раствора, высушили и прокалили. Твёрдый продукт реакции смешали с медной стружкой и прокалили в атмосфере инертного газа. Полученное вещество растворили в аммиачной воде.

5. Железные опилки растворили в разбавленной серной кислоте, полученный раствор обработали избытком раствора гидроксида натрия. Образовавшийся осадок профильтровали и оставили на воздухе до тех пор, пока он не приобрёл бурую окраску. Бурое вещество прокалили до постоянной массы.

6. Сульфид цинка подвергли обжигу. Полученное твердое вещество полностью прореагировало с раствором гидроксида калия. Через полученный раствор пропустили углекислый газ до выпадения осадка. Осадок растворили в соляной кислоте.

7. Газ, выделившийся при взаимодействии цинка с соляной кислотой, смешали с хлором и взорвали. Полученный при этом газообразный продукт растворили в воде и подействовали им на диоксид марганца. Образовавшийся газ пропустили через горячий раствор гидроксида калия.

8. Фосфид кальция обработали соляной кислотой. Выделившийся газ сожгли в закрытом сосуде, продукт горения полностью нейтрализовали раствором гидроксида калия. К полученному раствору прилили раствор нитрата серебра.

9. Дихромат аммония разложили при нагревании. Твёрдый продукт разложения растворили в серной кислоте. К полученному раствору прилили раствор гидроксида натрия до выпадения осадка. При дальнейшем приливании раствора гидроксида натрия к осадку, он растворился.

10. Ортофорсфат кальция прокалили с углем и речным песком. Образовавшееся при этом белое светящееся в темноте вещество сожгли в атмосфере хлора. Продукт этой реакции растворили в избытке гидроксида калия. К полученной смеси прилили раствор гидроксида бария.

11. Алюминиевый порошок смешали с серой и нагрели. Полученное вещество поместили в воду. Образовавшийся осадок разделили на две части. К одной части прилили соляную кислоту, к  другой – раствор гидроксида  натрия до полного растворения осадка.

12. Кремний поместили в раствор гидроксида калия, после окончания реакции к полученному раствору прилили избыток соляной кислоты. Выпавший осадок отфильтровали, просушили и прокалили. Твёрдый продукт прокаливания реагирует с фтороводородом.

РЕШЕНИЯ

1. Натрий сожгли в избытке кислорода, полученное кристаллическое вещество поместили в стеклянную трубку и пропустили через нее углекислый газ. Газ, выходящий из трубки, собрали и сожгли в его атмосфере фосфор. Полученное вещество нейтрализовали избытком раствора гидроксида натрия.

1) 2Na + O2 = Na2O2

2) 2Na2O2 + 2CO2 = 2Na2CO3 + O2

3) 4P + 5O2 = 2P2O5

4) P2O5 + 6 NaOH  = 2Na3PO4 + 3H2O

2. Карбид алюминия обработали соляной кислотой. Выделившийся газ сожгли, продукты сгорания пропустили через известковую воду до образования белого осадка, дальнейшее пропускание продуктов сгорания в полученную взвесь привело к растворению осадка.

1) Al4C3 + 12HCl = 3CH4 + 4AlCl3

2) CH4 + 2O2  = CO2 + 2H2O

3) CO2 + Ca(OH)2 = CaCO3+ H2O

4) CaCO3+ H2O + CO2 = Ca(HCO3)2

3. Пирит подвергли обжигу, полученный газ с резким запахом пропустили через сероводородную кислоту. Образовавшийся желтоватый осадок отфильтровали, просушили, смешали с концентрированной азотной кислотой и нагрели. Полученный раствор дает осадок с нитратом бария.

1) 4FeS2 + 11O2 → 2Fe2O3 + 8SO2

2) SO2 + 2H2 S = 3S + 2H2O

3) S+ 6HNO3 = H2SO4+ 6NO2 +2H2O

4) H2SO4+ Ba(NO3)2 = BaSO4↓ + 2 HNO3

4. Медь поместили в концентрированную азотную кислоту, полученную соль выделили из раствора, высушили и прокалили. Твёрдый продукт реакции смешали с медной стружкой и прокалили в атмосфере инертного газа. Полученное вещество растворили в аммиачной воде.

1) Cu + 4HNO3 = Cu(NO3)2+ 2NO2 +2H2O

2) 2Cu(NO3)2 = 2CuO + 4NO2 + O2

3) Cu + CuO = Cu2O

4) Cu2O + 4NH3 + H2O = 2[Cu(NH3)2]OH

5. Железные опилки растворили в разбавленной серной кислоте, полученный раствор обработали избытком раствора гидроксида натрия. Образовавшийся осадок профильтровали и оставили на воздухе до тех пор, пока он не приобрёл бурую окраску. Бурое вещество прокалили до постоянной массы.

1) Fe + H2SO4 = FeSO4+ H2

2) FeSO4 + 2NaOH= Fe(OH)2 + Na2SO4

3) 4Fe(OH)2 + 2H2O + O2 = 4Fe(OH)3 

4) 2Fe(OH)3  = Fe2O3 + 3H2O

6. Сульфид цинка подвергли обжигу. Полученное твердое вещество полностью прореагировало с раствором гидроксида калия. Через полученный раствор пропустили углекислый газ до выпадения осадка. Осадок растворили в соляной кислоте.

1) 2ZnS + 3O2 = 2ZnO + 2SO2

2) ZnO + 2NaOH + H2O = Na2[Zn(OH)4]

3 Na2[Zn(OH)4] + CO2 = Na2CO3 + H2O + Zn(OH)2 

4) Zn(OH)2 + 2 HCl  = ZnCl2 + 2H2O

7. Газ, выделившийся при взаимодействии цинка с соляной кислотой, смешали с хлором и взорвали. Полученный при этом газообразный продукт растворили в воде и подействовали им на диоксид марганца. Образовавшийся газ пропустили через горячий раствор гидроксида калия.

1) Zn+ 2HCl  = ZnCl2 + H2

2) Cl2 + H2 = 2HCl

3) 4HCl + MnO2 = MnCl2 + 2H2O + Cl2 

4) 3Cl2 + 6KOH  = 5KCl + KClO3 + 3H2O

8. Фосфид кальция обработали соляной кислотой. Выделившийся газ сожгли в закрытом сосуде, продукт горения полностью нейтрализовали раствором гидроксида калия. К полученному раствору прилили раствор нитрата серебра.

1) Ca3P2 + 6HCl = 3CaCl2 + 2PH3

2) PH3 + 2O2  = H3PO4 

3) H3PO4 + 3KOH = K3PO4 + 3H2O

4) K3PO4 + 3AgNO3 = 3KNO3 + Ag3PO4 

9. Дихромат аммония разложили при нагревании. Твёрдый продукт разложения растворили в серной кислоте. К полученному раствору прилили раствор гидроксида натрия до выпадения осадка. При дальнейшем приливании гидроксида натрия к осадку, он растворился.

1) (NH4)2Cr2O7 = Cr2O3 + N2 + 4H2O

2) Cr2O3 +  3H2SO4 = Cr2(SO4)3 + 3H2O

3) Cr2(SO4)3 + 6NaOH = 3Na2SO4 + 2Cr(OH)3

4) 2Cr(OH)3 + 3NaOH = Na3[Cr(OH)6]

10. Ортофорсфат кальция прокалили с углем и речным песком. Образовавшееся при этом белое светящееся в темноте вещество сожгли в атмосфере хлора. Продукт этой реакции растворили в избытке гидроксида калия. К полученной смеси прилили раствор гидроксида бария.

1) Ca3(PO4)2 + 5C + 3SiO2 = 3CaSiO3 + 5CO + 2P

2) 2P + 5Cl2  = 2PCl5

3) PCl5 + 8KOH = K3PO4 + 5KCl + 4H2O

4) 2K3PO4 + 3Ba(OH)2 = Ba3(PO4)2 + 6KOH

11. Алюминиевый порошок смешали с серой и нагрели. Полученное вещество поместили в воду. Образовавшийся осадок разделили на две части. К одной части прилили соляную кислоту, к  другой – раствор гидроксида  натрия до полного растворения осадка.

1) 2Al + 3S  = Al2S3

2) Al2S3  + 6H2O = 2Al(OH)3 + 3H2S

3) Al(OH)3  + 3HCl= AlCl3 + 3H2O

4) Al(OH)3  + NaOH  = Na[Al(OH)4]

12. Кремний поместили в раствор гидроксида калия, после окончания реакции к полученному раствору прилили избыток соляной кислоты. Выпавший осадок отфильтровали, просушили и прокалили. Твёрдый продукт прокаливания реагирует с фтороводородом.

1) Si + 2KOH + H2O  = K2SiO3+ 2H2

2) K2SiO3 + 2HCl = 2KCl + H2SiO3

3) H2SiO3 = SiO2 + H2O

4) SiO2 + 4HF  = SiF4 + 2H2O

Рекомендуемая литература:

В.Н. Доронькин, А.Г. Бережная, Т.В. Сажнева, В.А. Февралева. Химия. Тематические тесты. Новые задания ЕГЭ-2012. Химический эксперимент (С2): учебно-методическое пособие. – Роств н/Д: Легион, 2012. – 92 с.

Химия

1. ГИА-2013. Химия: типовые экзаменационные варианты: 10 вариантов / Под ред. Д.Ю. Добротина. — М.: Издательство «Национальное образование», 2012. — (ГИА-2013. ФИПИ-школе)
2. ГИА-2013. Химия: тематические и типовые экзаменационные варианты: 34 варианта / Под ред. Д.Ю. Добротина. — М.: Издательство «Национальное образование», 2012. — (ГИА-2013. ФИПИ-школе)
3. ЕГЭ-2013. Химия: типовые экзаменационные варианты: 10 вариантов / Под ред. А.А. Кавериной. — М.: Издательство «Национальное образование», 2012. — (ЕГЭ-2013. ФИПИ-школе)
4. ЕГЭ-2013. Химия: типовые экзаменационные варианты: 30 вариантов / Под ред. А.А. Кавериной. — М.: Издательство «Национальное образование», 2012. — (ЕГЭ-2013. ФИПИ-школе)
5. ЕГЭ-2013. Химия: тематические и типовые экзаменационные варианты: 30 вариантов / Под ред. А.А. Кавериной. — М.: Издательство «Национальное образование», 2012. — (ЕГЭ-2013. ФИПИ-школе)
6. ЕГЭ. Химия: тематический сборник заданий / Под ред. А.А. Кавериной. — М.: Издательство «Национальное образование», 2013. — (ЕГЭ. ФИПИ-школе)
7. ЕГЭ-2013. Химия: актив-тренинг: решение заданий А, В, С / Под ред. А.А. Кавериной. — М.: Издательство «Национальное образование», 2012. — (ЕГЭ-2013. ФИПИ-школе)
8. ЕГЭ-2013. Химия: актив-тренинг: решение заданий В / Под ред. А.А. Кавериной. — М.: Издательство «Национальное образование», 2012. — (ЕГЭ-2013. ФИПИ-школе)
9. ЕГЭ-2013 Химия / ФИПИ авторы-составители: М.Г. Снастина, Д.Ю. Добротин, А.А. Каверина – М.: Астрель, 2012
10.  ГИА-2013 Экзамен в новой форме. Химия. 9 класс/ ФИПИ авторы- составители: А.А. Каверина, Д.Ю. Добротин  - М.: Астрель, 2012.
11. Отличник ЕГЭ. Химия. Решение сложных задач / ФИПИ авторы-составители: Каверина А.А., Корощенко А.С., Добротин Д.Ю., Медведев Ю.Н., Снастина М.Г. – М.: Интеллект-Центр, 2012.