«Реакции окисления в органической химии.»
методическая разработка по химии по теме

Тема «Реакции окисления в органической химии.»

Одной из сложных тем школьного курса химии является составление уравнений окислительно-восстановительных реакций органических веществ.  В ряде заданий единого государственного экзамена по химии части C требуется не только привести схему реакции, а составить именно уравнение реакции окисления органического соединения с правильно подобранными коэффициентами.

В органической химии термин «реакция окисления» подразумевает, что окисляется именно органическое соединение, при этом окислителем в большинстве случаев является неорганический реагент.

2. Окислительно-восстановительные реакции с участием органических веществ, их разновидности, определение продуктов

        Все ОВР в органике можно условно разделить на 3 группы:

Полное окисление и горение

Мягкое окисление

Деструктивное окисление

Окисление – это процесс отдачи электронов атомом, молекулой или ионом, сопровождающийся повышением степени окисления. Но, следуя этому определению, очень многие органические реакции могут быть отнесены к реакциям окисления, например:

дегидрирование алифатических соединений, приводящее к образованию двойных углерод- углеродных связей:

(степень окисления атома углерода, от которого уходит водород, меняется с  -2 до -1),

реакции замещения алканов:

(степень окисления атома углерода меняется с  -4 до -3),

реакции присоединения галогенов к кратной связи:

(степень окисления атома углерода меняется с  -1 до 0)  и многие другие реакции.

Хотя формально эти реакции и относятся к реакциям окисления, однако, в органической химии традиционно окисление определяют как процесс, при котором в результате превращения функциональной группы соединение переходит из одной категории в более высокую:

алкен спирт  альдегид (кетон) карбоновая кислота.

Большинство реакций окисления включает введение в молекулу атома кислорода или образование двойной связи с уже имеющимся атомом кислорода за счет потери атомов водорода.

А какие же соединения способны отдавать кислород органическим веществам?

Окислители

Для окисления органических веществ обычно используют соединения переходных металлов, кислород, озон, перекиси и соединения серы, селена, иода, азота и другие.

Из окислителей на основе переходных металлов преимущественно применяют соединения хрома (VI) и марганца (VII), (VI) и (IV).

Наиболее распространенные соединения хрома (VI) – это раствор бихромата калия K2Cr2O7 в серной кислоте, раствор триоксида хрома CrO3 в разбавленной серной кислоте (реактив Джонсона), комплекс триоксида хрома с пиридином и реактив Саретта – комплекс CrO3 с пиридином и HCl  (пиридинийхлорхромат).

При окислении органических веществ хром (VI) в любой среде восстанавливается до хрома (III), однако, окисление в щелочной среде  в органической химии не находит практического применения.

Перманганат калия KMnO4 в разных средах проявляет различные окислительные свойства, при этом сила окислителя увеличивается в кислой среде:

Манганат калия K2MnO4 и оксид марганца (IV) MnO2 проявляют окислительные свойства только в кислой среде.

Гидроксид меди (II) обычно используется для окисления альдегидов. Реакция проводится при нагревании, при этом голубой гидроксид меди (II) превращается сначала в гидроксид меди (I) желтого цвета, который затем разлагается до красного оксида меди (I). В качестве окислителя альдегидов также применяют аммиачный раствор гидроксида серебра (реакция серебряного зеркала)

I. Определение  степени окисления в органических веществах.

1.Алгебраический метод

В органических веществах можно определять степени окисления элементов алгебраическим методом, при этом получается усредненное значение степени окисления. Этот метод наиболее применим в том случае, если все атомы углерода органического вещества по окончании реакции приобрели одинаковую степень окисления (реакции горения или полного окисления)

Рассмотрим:

Пример 1. Обугливание сахарозы серной концентрированной кислотой с дальнейшим окислением:

С12Н22О11+ H2SO4CO2 + H2O + SO2

Найдём степень окисления углерода в  сахарозе: 0

В электронном балансе учитываем все 12 атомов углерода:

12С 0– 48е  12С+448       1

Окисление

S+6   + 2е   S+42            24

восстановление

С12Н22О11 + 24H2SO4 12CO2 + 35H2O + 24SO2

В большинстве случаев окислению подвергаются не все атомы органического вещества, а только некоторые. В этом случае в электронный баланс вносятся только атомы, изменившие степень окисления, а, следовательно, нужно знать степень окисления каждого атома.

2.графическим методом:

1) изображается полная структурная формула вещества;

2) по каждой связи стрелкой показывается смещение электрона к наиболее электроотрицательному элементу;

3) все связи С – С считаются неполярными;

4) далее ведется подсчет: сколько стрелок направлено к атому, столько «–» , сколько от атома – столько «+». Сумма «–» и «+» определяет степень окисления атома. Рассмотрим несколько примеров:

  Н

Н       С         С       О

 Н          О       Н

Углерод карбоксильной группы смещает от себя 3 электрона, его степень окисления +3, углерод метильного радикала притягивает к себе 3 электрона от водорода, его степень окисления – 3.

Cl

Н       С         С       О

HH

Углерод альдегидной группы отдает 2 электрона (+2) и притягивает к себе 1 электрон ( - 1), итого степень окисления  углерода альдегидной группы  +1. Углерод радикала притягивает 2 электрона от водорода (-2) и отдает 1 электрон хлору (+1), итого степень окисления этого углерода -1.

          Н         Н

Н       С         С        С   ≡    С     Н

          Н         Н

У первого углерода (начинаем считать справа) степень окисления -1, у второго 0, так как мы считаем все связи углерод-углерод неполярными, у третьего – 2, у четвертого – 3.

Задание 1. Определите усредненную степень окисления атомов углерода алгебраическим методом и степень окисления каждого атома  углерода графическим методом в следующих соединениях:

1. 2-аминопропан   2) глицерин    3) 1,2 – дихлорпропан    4) аланин

5. метилфенилкетон

II. Окисление различных классов органических веществ

1.Окисление атомов углерода, не несущих функциональных групп.

Окисление алканов до карбоновых кислот проводят в промышленном масштабе с использованием катализаторов. В большинстве случаев эти реакции сопровождаются образованием ряда побочных продуктов и не могут быть использованы в качестве лабораторного метода получения карбоновых кислот. Более широко известным вариантом окисления углеводородов является окисление боковых цепей ароматических соединений.

Алкильные цепи, соединенные с ароматическими кольцами, окисляются до COOH-групп под действием таких окислителей, как азотная кислота, бихромат  калия в кислой среде и перманганат калия.

Чаще всего окисляют метильные группы, хотя в реакцию можно вводить и соединения и с более длинными цепями. При этом вторичные группы окисляются легче, чем первичные, а третичные группы устойчивы к окислению.

Не забывайте, что при проведении реакции окисления перманганатом калия в щелочной среде, продуктом реакции является не свободная кислота, а ее калиевая соль.

Если с ароматическим кольцом связано несколько алкильных групп, то могут быть окислены все эти группы:

Если один атом углерода соединен с двумя арильными группами,  то реакция останавливается на стадии образования диарилкетона:

.

Окисление алкенов.

Окисление алкенов, в зависимости от используемых реагентов и условий реакции, может происходить как с сохранением углеродного скелета (гидроксилирование), так и с разрывом С=С-связи (окислительное расщепление).

Реакция гидроксилирования алкенов, протекающая под действием холодного нейтрального или слабощелочного раствора перманганата калия и сопровождающаяся его обесцвечиванием, известна как реакция Вагнера. Эта реакция используется как качественная проба на двойную связь:

.

Если проводить окисление алкенов горячим щелочным или кислым  раствором перманганата калия или кислым раствором бихромата калия, то первоначально образующиеся диолы расщепляются с разрывом С-С связи. Продуктами окислительного расщепления (в зависимости от строения алкена) являются карбоновые кислоты и (или) кетоны.

Чтобы изобразить продукты реакции окисления алкена, выполните следующую последовательность действий: разорвите двойную связь; по месту двойной связи напишите атомы кислорода, а также внедрите атомы кислорода по всем имеющимся при двойной связи связям СН:

 Так при окислении монозамещенных алкенов образуется карбоновая кислота и углекислый газ:

.

Дизамещенные алкены, содержащие разные алкильные группы у двух атомов углерода двойной связи при окислении дают смесь карбоновых кислот:

Окисление тризамещенных алкенов приводит к смеси карбоновой кислоты и кетона:

 Тетразамещенные симметричные алкены при окислительном расщеплении образуют две молекулы кетона, а несимметричные – смесь двух разных кетонов:

При использовании некоторых реагентов (например, NaIO4 в присутствии каталитического количества KMnO4) окисление двойной связи удается остановить на стадии образования альдегидов.

Окисление алкинов.

Внутренние алкины можно осторожно окислить до -дикетонов действием перманганата калия в нейтральной среде:

Окислительное расщепление алкинов проводят теми же реагентами, что и в случае алкенов, но в более жестких условиях. При этом образуются карбоновые кислоты. При окислении концевой тройной связи выделяется углекислый газ:

Окисление моноатомных спиртов.

При окислении первичные спирты легко превращаются в альдегиды, а вторичные – в кетоны.

Для окисления вторичных спиртов наиболее часто используют бихромат калия в кислой среде при комнатной температуре или небольшом нагревании. Применяют также KMnO4 и MnO2.

Для окисления первичных спиртов до альдегидов обычно используют реактив Джонсона  или комплекс CrO3 c пиридином. Перманганат калия не применяют для окисления спиртов в альдегиды, т.к. реакция не останавливается на стадии образования альдегида, и окисление идет дальше  до кислоты. Однако широкое применение нашел MnO2. Этот реагент не затрагивает кратные связи, поэтому может быть использован для получения и непредельных альдегидов и кетонов:

Третичные спирты устойчивы к действию окислителей: они не окисляются ни в нейтральной, ни в щелочной среде. Но если в третичном спирте у атома углерода, соседнего с С-ОН-группой, есть атом водорода, то такие спирты окисляются в кислой среде, с отщеплением воды, образованием в качестве промежуточного продукта алкена и разрывом С-С -связи:

Окисление гликолей

1,2-Гликоли легко расщепляются в мягких условиях при действии иодной кислоты. В зависимости от строения исходного гликоля продуктами окисления могут быть альдегиды или кетоны:

Если три или более ОН-групп связаны с соседними атомами углерода,  то при окислении иодной кислотой средний или средние атомы превращаются в муравьиную кислоту

Окисление гликолей перманганатом калия в кислой среде проходит аналогично окислительному расщеплению алкенов и также приводит к образованию кислот или кетонов в зависимости от строения исходного гликоля.

Окисление альдегидов и кетонов

Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот. Окисление можно проводить на холоду раствором перманганата калия, раствором оксида хрома (VI) в серной кислоте, гидроксидом меди (II), а также аммиачным раствором гидроксида серебра (реакция серебряного зеркала).

Окисление кетонов протекает в более жестких условиях, т.к. сопровождается разрывом углерод-углеродных связей. Для этого применяют сильные окислители в кислой или щелочной среде. В результате реакции образуется смесь карбоновых кислот:

Окисление карбоновых кислот

Конечным продуктом окисления многих органических соединений являются карбоновые кислоты. А окисляются ли сами карбоновые кислоты?

Среди предельных одноосновных кислот легко окисляется только муравьиная кислота. Это связано с тем, что в муравьиной кислоте кроме карбоксильной группы можно выделить и альдегидную группу.

Поэтому эта кислота может быть окислена теми же соединениями, что и обычные альдегиды: аммиачным раствором оксида серебра, гидроксидом меди (II) и другими. Продуктом окисления муравьиной кислоты является угольная кислота, распадающаяся до углекислого газа и воды.  

Среди двухосновных кислот наиболее легко окисляется щавелевая кислота.

Таким образом, теперь мы можем написать продукты реакции окисления органических веществ (как органические так и неорганические), осталось расставить коэффициенты.

Расстановка коэффициентов в уравнениях реакций окисления органических веществ.

Рассмотрим последовательность действий при  написании уравнения реакций окисления органических веществ на примере следующей задачи:

Написать уравнение реакции окисления пентадиена-1,4 перманганатом калия в кислой среде.

1. Определяем окислитель и среду протекания реакции.

– среда кислая, окислитель KMnO4

2. Проанализировав структуру окисляемого соединения, определяем продукты реакции в данной среде и записываем схему реакции:

– в окисляемой молекуле две концевых двойных связи, следовательно, образуются две молекулы углекислого газа. Углеродный скелет не разветвленный, поэтому при окислении 2-го и 4-го углеродных атомов образуются карбоксильные группы:

3. Запишем схему полуреакции окисления, используя для большей  наглядности брутто-формулы исходного вещества и продуктов реакции:

4. Проанализируем число атомов кислорода до и после реакции:

– в исходном соединении атомов кислорода нет, продукты реакции содержат суммарно 8 атомов кислорода.

5. Т.к. реакция проводится в кислой среде, то в кислой среде уравниваем число атомов кислорода, добавляя исходному веществу столько молекул воды, сколько атомов кислорода не хватает в левой части реакции.

–  добавляем со стороны продуктов реакции 8 молекул воды.

6. В кислой среде уравниваем число атомов водорода добавлением необходимого числа протонов:  

– слева 24 атома водорода, справа – 4, следовательно, к продуктам реакции надо добавит 20 протонов:

7. Подсчитываем суммарный заряд исходных веществ и суммарный заряд продуктов реакции, уравниваем, отнимая необходимое число электронов:

– слева все молекулы электронейтральны, суммарный заряд равен 0. Среди продуктов реакции заряд несут только протоны – суммарный заряд +20. Следовательно, из левой части надо вычесть 20 электронов:

8. Записываем уравнение полуреакции восстановления, уравниваем число принятых и отданных электронов, суммируем две полуреакции с учетом найденных коэффициентов:

9. Сокращаем одинаковые частицы справа и слева, подписываем противоионы:

10.  Записываем полное уравнение реакции:

11. Проверяем, подсчитывая число атомов кислорода слева и справа. Если числа равны, то коэффициенты расставлены правильно.

Пример составления уравнения реакции окисления, протекающей в щелочной среде:

Задания для самостоятельного решения.

Допишите уравнения реакций, расставьте коэффициенты.

1. C6H5CH=CH2 + KMnO4 + H2O 
2.  C6H5CH=CH2 + KMnO4 + H2SO4 
3. C6H5CH=CHCH2CH3 + KMnO4 + H2SO4 
4. CH3CH=C(CH3)CH2CH3 + KMnO4 + H2SO4 
5. CH3CH(OH) CH2CH3 + KMnO4
6. C6H4(CH3)2 + K2Cr2O7 + H2SO4 
7. HCOOH + Cu(OH)2

Ответы

1. 3C6H5CH=CH2 + 2 KMnO4 + 4H2O  3C6H5CH(OH)CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH
2. C6H5CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4  C6H5COOH + CO2↑ + 2MnSO4 + 4H2O + K2SO4
3. 5C6H5CH=CHCH2CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4  5C6H5COOH + 5C2H5COOH + 8MnSO4 +12H2O + 4K2SO4
4. 5CH3CH=C(CH3)CH2CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4  5CH3COOH + 5 CH3C(O)C2H5 + 6MnSO4 +9H2O + 3K2SO4
5. 3CH3CH(OH) CH2CH3 + 3KMnO4  3CH3C(O)C2H5 + 2MnO2↓ + 2KOH + 2H2O
6. C6H4(CH3)2 + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4  C6H4(COOH)2 + 2K2SO4+ 2Cr2(SO4)3 + 10H2O
7. HCOOH + 2Cu(OH)2 CO2↑ + Cu2O↓+ 3H2O

1. Полное окисление и горение. В качестве окислителей используются кислород (другие вещества, поддерживающие горение, например оксиды азота), концентрированные азотная и серная кислота, можно использовать твердые соли, при нагревании которых выделяется кислород (хлораты, нитраты, перманганаты и т.п.), другие окислители (например, оксид меди (II)). В этих реакциях наблюдается разрушение всех химических связей в органическом веществе. Продуктами окисления органического вещества являются углекислый газ и вода.

2.Мягкое окисление.В этом случае не происходит разрыва углеродной цепи. К мягкому окислению относится окисление спиртов до альдегидов и кетонов, окисление альдегидов до карбоновых кислот, окисление алкенов до двухатомных спиртов (Реакция Вагнера), окисление ацетилена до оксалата калия, толуола – до бензойной кислоты и т.д. В качестве окислителей в этих случаях используются разбавленные растворы перманганата калия, дихромата калия, азотной кислоты, аммиачный раствор оксида серебра, оксид меди (II),гидроксид меди (II).

3.Деструктивное окисление. Происходит в более жестких условиях, чем мягкое окисление, сопровождается разрывом некоторых углерод-углеродных связей. В качестве окислителей используются более концентрированные растворы перманганата калия, дихромата калия при нагревании. Среда этих реакций может быть кислой, нейтральной и щелочной. От этого будут зависеть продукты реакций.

Деструкция (разрыв углеродной цепи) происходит у алкенов и алкинов  – по кратной связи, у производных бензола – между первым и вторым атомами углерода, если считать от кольца, у третичных спиртов – у атома, содержащего гидроксильную группу, у кетонов – у атома при карбонильной группе.

Если при деструкции оторвался фрагмент, содержащий 1 атом углерода, то он окисляется до углекислого газа (в кислой среде), гидрокарбоната и (или) карбоната (в нейтральной среде), карбоната (в щелочной среде). Все более длинные фрагменты превращаются в кислоты (в кислой среде) и соли этих кислот (в нейтральной и щелочной среде). В некоторых случаях получаются не кислоты, а кетоны (при окислении третичных спиртов, разветвленных радикалов у гомологов бензола, у кетонов, алкенов).

Ниже в схемах представлены возможные варианты окисления производных бензола в кислой и щелочной среде. Разными цветами выделены атомы углерода, участвующие в окислительно-восстановительном процессе. Выделение цветом позволяет проследить «судьбу» каждого атома углерода.

Окисление производных бензола в кислой среде

Схема 2. Окисление производных бензола в щелочной среде

Несколько сложнее составить уравнение реакции окисления в нейтральной среде. Точно определить, какие продукты получатся, можно только при расстановке коэффициентов. Рассмотрим последовательно такой случай.

Пример 4. Окисление фенилацетилена водным раствором перманганата калия при нагревании. При этой реакции происходит деструкция по тройной связи, образуется бензоат калия, оксид марганца (IV), остальные продукты пока не ясны, запишем КОН и КНСО3. Кстати, при расстановке коэффициентов может выясниться, что воду нужно перенести в правую часть уравнения:

С6Н5-С≡СН + KMnO4 + H2OС6Н5-СООК + MnO2 + KOH+ КНСО3

С0–3е С+3    

С-1–5еС+4       83   восстановитель

Окисление

Mn+7+ 3е Mn+48       окислитель

      Восстановление

Ставим коэффициенты из баланса перед углеродом и марганцем:        

3С6Н5-С≡СН + 8KMnO4 + H2O3С6Н5-СООК + 8MnO2 + KOH+3КНСО3

После этого уравниваем калий:

3С6Н5-С≡СН + 8KMnO4 + H2O3С6Н5-СООК + 8MnO2 + 2KOH+3КНСО3

 Учитывая то, что кислая соль нейтрализуется щелочью:

2KOH+3КНСО32К2СО3 + КНСО3+ 2H2O, изменим продукты реакции:

3С6Н5-С≡СН + 8KMnO4 + H2O3С6Н5-СООК + 8MnO2 + 2К2СО3 + КНСО3

Проверим число атомов водорода в правой части уравнения – 16, в левой части –                   18 без учета воды, следовательно, воду нужно перенести в правую часть:

3С6Н5-С≡СН + 8KMnO4 3С6Н5-СООК + 8MnO2 + 2К2СО3+ КНСО3+ H2O

Пример 5. Окисление бутена-1 водным раствором перманганата калия при нагревании. При этой реакции происходит деструкция по двойной связи, образуется пропионат калия, оксид марганца (IV), остальные продукты пока не ясны, запишем КОН и КНСО3.

CH3-CH2-CH=CH2 + KMnO4 + H2OС2Н5-СООК + MnO2 + KOH+ КНСО3

С-1–4е С+3    

С-2 –6еС+4     103   восстановитель

Окисление

Mn+7+ 3е Mn+410       окислитель

      Восстановление

Ставим коэффициенты из баланса перед углеродом и марганцем:        

3CH3-CH2-CH=CH2 + 10KMnO4 + H2O3С2Н5-СООК + 10MnO2 + KOH+ 3КНСО3

После этого уравниваем калий:

3CH3-CH2-CH=CH2 + 10KMnO4 + H2O3С2Н5-СООК + 10MnO2 + 4KOH+ 3КНСО3

Учитывая то, что кислая соль нейтрализуется щелочью:

4KOH+3КНСО33К2СО3 + КOH+ 3H2O, изменим продукты реакции:

3CH3-CH2-CH=CH2 + 10KMnO4 + H2O3С2Н5-СООК + 10MnO2 + KOH+ 3К2СО3

Проверим число атомов водорода в правой части уравнения – 16, в левой части –                   24 без учета воды, следовательно, воду нужно перенести в правую часть:

3CH3-CH2-CH=CH2 + 10KMnO4 3С2Н5-СООК + 10MnO2 + KOH+ 3К2СО3 + 4H2O

Метод макроподстановки при расставлении коэффициентов в органических ОВР

В случае, когда множество атомов углерода меняют степень окисления, рассматривается каждый атом отдельно, а затем все отданные атомами углерода электроны складываются. В этом и состоит сущность макроподстановки. Рассмотрим пример 6.Пользуясь схемой 1, составим  формулы продуктов реакции окисления.

  +KMnO4 + H2SO4

 + CO2 + CH3COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O

Теперь определим степени окисления всех атомов углерода, которые будут меняться: в гидроксильной группе – 1, в альдегидной группе +1, в метильном радикале – 3, в этильном радикале будет менять степень окисления только атом, связанный с СН, его степень окисления – 2, в СН степень окисления С – 1. Первые от бензольного кольца атомы углерода приобрели степень окисления +3, метильный радикал превратился в углекислый газ +4, углерод этильного радикала – в карбоксильную группу +3.

С-1–4е С+3    

С+1–2еС+3  

С-1–4е С+3       225

С-3–7еС+4    

С-2–5еС+3    

Окисление

Mn+7+ 5е Mn+2               22       окислитель

                   - 6 е                                              +16 е

          Расставим коэффициенты (органические вещества записаны в виде молекулярных формул, но так записывать не обязательно)

5С12Н16О2+22KMnO4 + 33H2SO45С9Н6О6 + 5CO2 + 5CH3COOH + 22MnSO4 + 11K2SO4 + 38H2O

Задание 4.

1) Составьте уравнение реакции деструктивного окисления по обеим двойным связям 4-метилпентадиена – 1,3 подкисленным раствором перманганата калия при нагревании.

2) Составьте уравнение реакции окисления стиролаводным раствором перманганата калия при нагревании.

3) Составьте уравнение реакции окисления 1-изопропил-3-метил-2-пропил-5-этилбензола щелочным раствором перманганата калия при нагревании.

Для расставления коэффициентов используйте метод макроподстановки.

Высшие  карбоновые кислоты входят в состав  растительных масел. Важнейшие из них :

Олеиновая  С17Н33СООН       СН3    (СН2)7       СН=CН        ( СН2)7       СООН

Линолевая С17Н31 СООН     СН3    (СН2)4       СН=CН        СН2     СН=CН -( СН2)7-СООН      

Линоленовая С17Н29 СООН

 СН3  - СН2      СН=CН - СН2 -  СН=CН –СН2- СН=CН- ( СН2)7-СООН  

Все приведенные непредельные кислоты имеют цис- расположение заместителей при  двойных связях.    Необходимые для жизнедеятельности человека линолевая и линоленовая кислоты не могут синтезироваться в организме и поступают в него только с растительными маслами. Они  способствуют снижению содержания холестерина в крови.( на способности непредельных кислот окисляться основано получение олифы из льняного и конопляного масел, в состав которых входят олеиновая и линолевая кислоты в виде сложных эфиров).

Задание :

Задание. Установите структуру алкена, подвергшегося окислительному расщеплению, если образовались следующие продукты: (слайд 4)

а)        + K2Cr2O7 + H2SO4 → CH3CH2CH-COOH+CO2↑+        +           +              

                                                             ‌  |

                                                              CH3

б)           + K2Cr2O7 + H2SO4 → CH3- CH-COOH+CH3COOH +        +           +              

                                                               

                                                             CH3

в)           + K2Cr2O7 + H2SO4 → CH3- CH-   C – CH3 +CO2↑ +        +           +              

                                                                   ||       ‌ ‌  

                                                             CH3    O

г)         + K2Cr2O7 + H2SO4 → CH3CH2COOH+CH3COCH3 +        +           +              

д)           + K2Cr2O7 + H2SO4 → 2CH3  - С -   CH3 +        +           +              

                                                               || ‌‌    

                                                                O

Ответ ученика: а) 3-метилпентен-1; б) 4-метилпентен –2; в) 2,3 – диметилбутен – 1; г) 2-метилпентен-2; д) 2,3 – диметилбутен – 2.

Вывод. Анализируя продукты жесткого окисления, можно установить положение двойной связи в исходном алкене.