Окислительно-восстановительные реакции в органической химии (на примере алкенов)
презентация к уроку по химии (10 класс) по теме

Слайд 1

Некоторые Окислительно -восстановительные реакции алкенов Выполнила Акимова Ольга Васильевна учитель химии высшей категории МАОУ Барыбинской СОШ г.Домодедово Московской области

Слайд 2

Правила составления ОВР Red – восстановитель (от англ. « Redintegrator » - восстановитель); Ох – окислитель (от англ. « Oxidant » - окислитель). кислотная среда содержит H + и H 2 O => поэтому кислород забираем катионами водорода: [O] + 2 H + = H 2 O щелочная среда содержит OH ¯ и H 2 O => поэтому кислород забираем водой: [O ] + H 2 O = 2 OH¯ .

Слайд 3

Взаимодействия алкенов с водным раствором KMnO 4 (реакция Вагнера) При взаимодействии алкенов с водным раствором KMnO 4 происходит одновременно окисление и гидратация по месту разрыва π-связи вне зависимости от места расположения двойной связи (на краю или в центре молекулы): При наличии в молекуле 2-х двойных связей образуются тетраолы: H + OH¯

Слайд 4

Взаимодействия алкенов с раствором KMnO 4 в серной кислоте при t º C При действии KMnO 4 в H 2 SO 4 при t º C двойная связь разрывается: а) если двойная связь находится на конце молекулы, то образуется кислота и углекислый газ: б) если двойная связь находится не на краю, то образуется смесь кислот:

Слайд 5

Взаимодействия алкенов с раствором KMnO 4 в серной кислоте при t º C в) если двойная связь находится при атоме углерода с двумя радикалами, то образуется кетон и карбоновая кислота или углекислый газ:

Слайд 6

Взаимодействия алкадиенов с раствором KMnO 4 в серной кислоте при t º C Если в молекуле 2 двойных связи, то при равных условиях они обе будут подвержены разрыву с образованием смеси веществ одно- и двухосновной кислот, углекислого газа или кетона:

Слайд 7

Пример 1 (среда щелочная OH ¯ , H 2 O ) OH¯ H + C 5 H 10 + 2OH¯ - 2e - → C 5 H 12 O 2 MnO 4 ¯ + 2H 2 O + 3e - → MnO 2 ↓ + 4OH¯ 3 Red, окисляется 2 Ох, восстанавливается 3C 5 H 10 + 6OH ¯ + 2MnO 4 ¯ + 4H 2 O → 3C 5 H 12 O 2 + 2MnO 2 ↓ + 8OH ¯

Слайд 8

Пример 1 Сокращаем одинаковые частицы в левой и правой частях схемы и получаем: 3 C 5 H 10 + 2 MnO 4 ¯ + 4 H 2 O → 3 C 5 H 12 O 2 + 2 MnO 2 ↓ + 2 OH ¯ Записываем УХР в молекулярном виде: 3 C 5 H 10 + 2 KMnO 4 + 4 H 2 O = 3 C 5 H 12 O 2 + 2 MnO 2 ↓ + 2 KOH или

Слайд 9

Пример 1 (метод электронного баланса) (среда щелочная OH ¯ , H 2 O ) OH¯ H + C 0 - 1 e - → C +1 C -1 - 1 e - → C 0 Mn +7 + 3e - → Mn +4 Red , окисляется 2 Ох, восстанавливается 3C 5 H 10 + 2К MnO 4 + 4H 2 O → 3C 5 H 12 O 2 + 2MnO 2 ↓ + 2К OH

Слайд 10

Пример 2 (среда кислотная H + , H 2 O ). C 5 H 10 + 3H 2 O - 6e - → C 3 H 6 O + C 2 H 4 O 2 +6H + MnO 4 ¯ + 8H + + 5e - → Mn 2+ + 4H 2 O 5 Red, окисляется 6 Ох, восстанавливается 5C 5 H 10 + 15H 2 O + 6MnO 4 ¯ + 48H + → → 5C 3 H 6 O + 5C 2 H 4 O 2 + 6Mn 2+ + 30H + + 24H 2 O

Слайд 11

Пример 2 Сокращаем одинаковые частицы в левой и правой частях схемы и получаем: Записываем УХР в молекулярном виде: или 5 C 5 H 10 + 6 MnO 4 ¯ + 18 H + → 5 C 3 H 6 O + 5 C 2 H 4 O 2 + 6 Mn 2+ + 9 H 2 O tºC 5C 5 H 10 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 3 H 6 O + 5C 2 H 4 O 2 + 6MnSO 4 + 9H 2 O + + 3K 2 SO 4

Слайд 12

Пример 3 (среда щелочная OH ¯ , H 2 O ) OH¯ H + C 3 H 6 + 2 OH ¯ - 2 e - → C 3 H 8 O 2 MnO 4 ¯ + 2 H 2 O + 3 e - → MnO 2 ↓ + 4 OH ¯ 3 Red, окисляется 2 Ох, восстанавливается 3C 3 H 6 + 6OH ¯ + 2MnO 4 ¯ + 4H 2 O → 3C 3 H 8 O 2 + 2MnO 2 ↓ + 8OH ¯

Слайд 13

Пример 3 Сокращаем одинаковые частицы в левой и правой частях схемы и получаем: Записываем УХР в молекулярном виде: или 3 C 3 H 6 + 2 MnO 4 ¯ + 4 H 2 O → 3 C 3 H 8 O 2 + 2 MnO 2 ↓ + 2 OH ¯ 3 C 3 H 6 + 2 KMnO 4 + 4 H 2 O = 3 C 3 H 8 O 2 + 2 MnO 2 ↓ + 2 KOH

Слайд 14

Пример 4 (среда кислотная H + , H 2 O ). C 5 H 10 + 3H 2 O - 6e - → C 3 H 6 O + C 2 H 4 O 2 +6H + MnO 4 ¯ + 8H + + 5e - → Mn 2+ + 4H 2 O 5 Red, окисляется 6 Ох, восстанавливается 5C 5 H 10 + 15H 2 O + 6MnO 4 ¯ + 48H + → → 5C 3 H 6 O + 5C 2 H 4 O 2 + 6Mn 2+ + 30H + + 24H 2 O

Слайд 15

Пример 4 Сокращаем одинаковые частицы в левой и правой частях схемы и получаем: Записываем УХР в молекулярном виде: или C 3 H 6 + 2MnO 4 ¯ + 6H + → C 2 H 4 O 2 + CO 2 + 2Mn 2+ + 4H 2 O C 3 H 6 + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 = C 2 H 4 O 2 + CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4 tºC

Слайд 16

Задание Составить и уравнять методом электронно-ионного баланса схемы реакций взаимодействия алкена с водным и сернокислым (при t ° C ) раствором перманганата калия: Вариант Название алкена (исходного вещества) I 2- метилбутен-1 II 2-метилпентен-1 III бутен-1 IV пентен-1 V 3-метилпентен-1 VI 3-метилпентен-2