Разделы органической химии.
материал для подготовки к егэ (гиа) по химии (10 класс) по теме

ИМЕННЫЕ РЕАКЦИИ

1. Реакция Вагнера Е.Е.

Окисление алкенов в цис - α - гликоли действием разбавленного раствора перманганата калия в щелочной среде (гидроксилирование):

2. Реакция Вюрца

Получение углеводородов конденсацией алкилгалогенидов при действии металлического натрия:

3. Реакция Вюрца - Гриньяра

Образование углеводородов  при взаимодействии алкил (арил) галогенидов с реактивом Гриньяра:

4. Реакция Вюрца - Фиттига

Получение жирноароматических углеводородов конденсацией ароматических галогенопроизводных с алкилгалогенидами в присутствии натрия:

5. Реакция Гарриеса

Окислительное расщепление алкенов путем озонирования и последующего гидролиза (озонолиз):

6. Реакция Гаттермана - Коха

Реакция формилирования ароматических углеводородов действием окиси углерода и хлористого водорода в присутствии AlCl3:

7. Реакция Гелля - Фольгарда - Зелинского

Получение α - галогензамещенных кислот действием хлора или брома в присутствии фосфора:

8. Реакция Гофмана (перегруппировка)

Перегруппировка амидов кислот в первичные амины с потерей одного атома углерода в растворе гипохлоритов:

9. Реакции Гриньяра (магнийорганический синтез)

Реакции синтеза органических соединений на основе присоединения реактива Гриньяра к связи >С = О:

10. Реакция Дильса - Альдера (диеновый синтез)

Присоединение соединений с активированной двойной связью (диенофилов) к сопряженным диенам с образованием циклических структур. Присоединение идет по типу 1,4:

11. Реакция Зандмейера

Замена диазогруппы в ароматических соединениях на галоген или другую группу действием солей одновалентной меди:

12. Реакция Зелинского

Получение α - аминокислот из альдегидов или кетонов при действии смеси цианида калия и хлорида аммония (цианида аммония):

13. Реакция Зинина

Восстановление ароматических нитросоединений в амины:

Зинин использовал для восстановления сульфид аммония, в промышленности для восстановления нитросоединений применяют чугунные стружки в кислой среде.

14. Реакция Канниццаро

Окислительно-восстановительное диспропорционирование двух молекул ароматического альдегида в соответствующие спирт и кислоту под действием щелочей. В эту реакцию вступают также алифатические и гетероциклические альдегиды, не содержащие в α - положении подвижного водорода:

Перекрестная реакция Канниццаро

15. Реакция Кольбе

Получение углеводородов электролизом растворов щелочных солей алифатических карбоновых кислот:

На аноде анион кислоты разряжается в неустойчивый радикал кислоты, который распадается с выделением диоксида углерода, и образующиеся алкильные радикалы спариваются в углеводород:

16. Реакция Кольбе-Шмитта

Получение ароматических оксикислот термическим карбоксилированием фенолятов щелочных металлов двуокисью углерода:

17. Реакция Коновалова

Нитрование алифатических, алициклических и жирноароматических соединений азотной кислотой (12-20%):

18. Реакция Кучерова

Каталитическая гидратация ацетилена, его гомологов и производных с образованием альдегидов и кетонов:

а) при гидратации ацетилена получается ацетальдегид:

б) при гидратации гомологов ацетилена получаются кетоны:

19. Реакция Лебедева

Получение бутадиена каталитическим пиролизом (450˚C) этилового спирта:

20. Реакция Тищенко

Конденсация альдегидов с образованием сложных эфиров под действием алкоголятов алюминия:

21. Реакция Фаворского

Взаимодействие алкинов с альдегидами и кетонами:

22. Реакция Фриделя-Крафтса

Алкилирование или ацилирование ароматических соединений алкил- или ацилгалогенидами в присутствии хлористого алюминия:

а) алкилирование:

б) ацилирование:

 6. Электролиз солей карбоновых кислот (синтез Кольбе).

          В реакции участвуют натриевые или калиевые соли одноосновных карбоновых кислот.

                  2CH3COOK + 2H2O = H2+ 2KOH + CH3-CH3 + 2CO2

Способы получения алкинов

          1.Дегидрогалогенирование дигалогенопроизводных алканов.

Реакция протекает по правилу Зайцева.

          1.1 Использованы вицинальные дигалогенопроизводные (атомы галогена расположены у соседних атомов углерода).

Пример:         С1    С1

С2Н5 – СН – СН – СН3  +  2 NaOH (с)   С2Н5 – С  С – СН3

           2,3-дихлорпентан           -2NaC1-2H2O       пентин-2

          1.2 Использованы геминальные дигалогенопроизводные (атомы галогена расположены у одного атома углерода).

Пример:        С1     С1

СН3 – С – СН2 – СН3 + 2NaOH(c)    СН3 – С  С – СН3

              2,2-дихлорбутан       - 2NaOH-2H2O   бутин-2

         2.Алкилирование металлорганических производных ацетилена.

Пример:

СН3 – С  СNa    +        C2H5Br      =      CH3 – C  C – C2H5 + NaBr

метилацетиленид натрия     этилбромид           пентин-2

НС  СMgBr              +        CH3Br       =       CH3 – C  CH

ацетиленидмагнийбромид   метилбромид       пропин

3.Получение ацетилена из карбида кальция

СаС2  +  2Н2О      =      НС  СН

Способы получения диенов

          1.Дегидрогалогенирование дигалогенопроизводных алканов.

Реакция протекает по правилу Зайцева.

Пример:

СН3 –СН –СН2 –СН2 –СН2 2NaOH (СП) CH3 –CH= CH – CH = CH2

           C1                        С1     -2NaC1-2H2O

1,4-дибромпентан                                                       1,3-пентадиен

          2.Дегидрогалогенирование непредельных моногалогенопроизводных. Реакция протекает по правилу Зайцева.

СH3 –CH –CH2 –CH =CH2   2NaOH(СП)  CH3 –CH =CH –CH = CH2

               C1                                -2NaC1-2H2O

 4-хлорпентен-1

3.Дегидратация двухатомных спиртов. Реакция протекает по правилу Зайцева.

НО -СН2 – СН2 – СН2 – СН2 - ОН   t, H2SO4 CH2 = CH – CH = CH2

              1,4 – бутандиол                     -Н2О                    

          4.Дегидратация непредельных одноатомных спиртов. Реакция протекает по правилу Зайцева.

НО -CH2 – CH2 – CH = CH2     t, H2SO4      CH2 = CH – CH = CH2

                 бутен-1, ол-4                  - Н2О

3.3. Получение циклоалканов

1. Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий –нафтены). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С5 - С7.

2. Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы (реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов:

(вместо металлического натрия используется также порошкообразный цинк).

Строение образующегося циклоалкана определяется структурой исходного дигалогеналкана. Этим путем можно получать циклоалканы заданного строения. Например, для синтеза 1,3-диметилциклопентана следует использовать 1,5-дигалоген-2,4-диметилпентан:

Существуют и другие методы получения циклоалканов. Так, например, циклогексан и его алкильные производные получают гидрированием бензола и его гомологов, являющихся продуктами нефтепереработки.

Получение алкадиенов

Общие способы получения диенов аналогичны способам получения алкенов.

1. Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:

Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен:

2. Синтез дивинила по Лебедеву:

3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов):

4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы (дегидрогалогенирование):