Физические и химические свойства альдегидов, их применение.
план-конспект урока по химии (10 класс) по теме

Тема урока: «Физические и химические свойства альдегидов, их применение».

10 класс

Цель урока: на основании строения молекул спрогнозировать свойства альдегидов, выяснить области их применения.

Задачи:

1. организация сотрудничества детей на уроке;
2. познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами альдегидов, с их многообразием и  областями применения;
3. продолжить формирование практических умений и навыков, делать наблюдения, а из них обобщения и выводы;
4. развивать познавательный интерес учеников;
5. способствовать развитию мышления, памяти, внимания, устной речи, кругозора учащихся;
6. пробудить интерес к различным источникам информации; желание научиться пользоваться ими.

Оборудование: растворы  формалина, ацетона, аммиака, нитрата серебра, сульфата меди (II), гидроксида калия, спиртовки, держатели для пробирок, пробирки, банки для отходов, колбы с водой, ванилин, металлические стаканы, штативы с кольцом, мыло с лимонной отдушкой, пластмасса (фенолформальдегидная смола);   презентация учащегося «Роль запахов в мире животных», 3 мини-сообщения, дополнительная литература, опорные конспекты, карточки с заданиями.

Ход урока

    Оргмомент

      Добрый день. Прошу садиться. Мы продолжаем с вами изучение интереснейшего предмета, называемого химией. Давайте вспомним, о чём же велась речь на последнем уроке по химии. Учащиеся отвечают, что начали изучать новый класс органических веществ – альдегиды и сравнивали их с кетонами.

1. Актуализация знаний  

 А) Почему же этот класс получил такое название?

Ответ: потому, что они получаются из спиртов (алкоголей) при дальнейшем окислении (т.е. удалении молекулы воды из спирта).

Б)  Чем сходны по строении альдегиды и кетоны?

Ответ: у обоих классов в молекулах есть карбонильная группа.

В) В чём же заключается различие в их строении?

Ответ: карбонильная группа у альдегидов  находится у крайнего (первого) атома углерода, а у кетонов – у одного из средних атомов углерода.

Г) Какие различия в названиях веществ этих классов вы знаете?

Ответ: по международной номенклатуре в названии альдегидов имеется суффикс – аль (метаналь, этаналь), а в названии кетонов – суффикс – он (пропанон, бутанон).

Д) Какие виды изомерии характерны для альдегидов?

Ответ: изомерия углеродого скелета, изомерия положения кратной связи (для непредельных), межклассовая изомерия с кетонами (т.к. их состав одинаковый).

Е) Как можно получить альдегиды?

Ответ: в основном их получают окислением спиртов, этаналь получают по реакции Кучерова из ацетилена.

Так как мы подробнее изучаем альдегиды, а не кетоны, то больше внимания будем уделять именно им.

У вас на дом было дано письменное задание, кто не смог его выполнить или испытал затруднения, поднимите руку. В это время прохожу по рядам и проверяю домашнее задание. Если затруднения возникли у многих, то проверяем работу, а если у нескольких учащихся, то с ними разберу на перемене после урока.

2. Мотивация изучения нового материала.

    Вы уже многое знаете об альдегидах, но далеко не всё. Как вы считаете, чем мы должны сегодня заняться на уроке химии? Что ещё необходимо узнать об этом классе органических веществ?

Ответ: мы ещё ничего не знаем о свойствах этого класса веществ, а также о их применении. Поэтому должны сегодня всё это выяснить.

    Молодцы. Цель нашего урока вы сформулировали. Сегодня вы изучите свойства физические и химические, а на их основе и области применения альдегидов.

    От каких особенностей веществ зависят их свойства?

Ответ: свойства любого вещества зависят от их строения.

    Хорошо, тогда вспомните вид гибридизации и полярность карбонильной группы.

Ответ: гибридизация в карбонильной группе –sp2 (т.к. между углеродом и кислородом замыкается двойная связь), и в этой группе электронная плотность сильно смещена к кислороду (т.к. он более электроотрицателен), т.е. на атоме кислорода сконцентрирован частичный отрицательный заряд, а на атоме углерода – частичный положительный.

   Следовательно атомы в молекулах оказывают взаимное влияние друг на друга. Сегодня это влияние на свойства этих веществ мы и выясним на примере формальдегида и уксусного альдегида.

3. Осуществление поиска информации

    Работа с текстом учебника по нахождению

а)  характеристики физических свойств альдегидов

Составление опорной таблицы «Альдегиды» (продолжают то, что начали на предидущем уроке)

Физические свойства

        Г, Ж, Т        

З, Ц, В

> Мr и > ṫ кип

> Мr и  ˂ растворимости

Когда учащиеся самостоятельно составили схему ООД  (основы ориентировочной деятельности), её проверяем и дополняем, если она не полная. Здесь представляется мыло с отдушкой, как пример пахучих альдегидов (приложение 1).

Затем просматриваем  презентацию «Роль запахов в мире животных», которую подготовила учащаяся данного класса.

Скриншоты данной презентации. (см. приложение 1 к данному файлу на сайте)

4. Сопоставление и анализ информации

б) химические свойства

 Давайте с вами вспомним основные типы химических реакций у органических веществ. Перечислите их.

Ответ: это реакции присоединения, окисления, конденсации и замещения.

Возможны ли реакции присоединения у альдегидов и если да, то почему?

Ответ: реакции присоединения у альдегидов возможны, т.к. в молекуле есть двойная связь между углеродом и кислородом в карбониле.

Хорошо, найдите в тексте учебника этот тип реакции,  запишите в тетради и поясните.

R-C ОН + Н2 → R-CH2-OH  (первичные спирты)

R1-CO-R 2 + H2→ R1-CHOH-R2 (вторичные спирты)

Эта реакция обратная окислению спиртов при которой образуются альдегиды или кетоны (учащиеся сами должны это вспомнить, а если не смогут то напомнить им). Причём у альдегидов идёт легче, чем у кетонов.

А возможны ли у альдегидов реакции окисления?

Ответ: да, конечно возможны, т. к. этот тип реакций характерен для всех органических веществ.

 С этим типом реакций будем знакомиться, выполняя лабораторные опыты.

Лабораторная работа (проводится по инструктивной карточке – на каждом столе – приложение 3).

Вспомнить правила техники безопасности при нагревании веществ, при работе со щелочами, правила сливания веществ.

    Перед вами на столах стоят вещества с помощью которых вы будете изучать реакции окисления альдегидов. Читаете внимательно инструкцию, выполняете опыты, записываете уравнения реакций (если кому-то сложно, то воспользуйтесь текстом учебника или дополнительной литературы, которая есть на ваших столах).

    Учащиеся выполняют работу в парах, обсуждая в корректной форме всё, что происходит, а затем сравнивают реакции (по признакам протекания, по образующимся продуктам, по наблюдаемым явлениям, по условиям протекания).

 В тетради записывают схемы реакций:

H-COH + Ag2O   → H-COOH + 2Ag↓

Реакция протекает при нагревании и в присутствии раствора аммиака. В результате образуется серебряный налёт на стенках пробирки – реакция «серебряного зеркала».

2KOH + CuSO4 → Cu(OH)2↓ + K2SO4

В результате сливания веществ образуется голубой осадок гидроксида меди.

CH3-COH + 2 Cu(OH)2 → CH3-COOH + Cu2O↓ + 2H2O

При приливании к этому осадку уксусного альдегида при нагревании образуется осадок красного цвета.

На основе проведённой лабораторной работы делают обобщения и выводы о  выясненных ими свойствах.  Эти реакции являются качественными на альдегиды.

Кетоны подобные реакции дают только в жёстких условиях и с разрывом цепи. Это говорит о влиянии строения веществ на их свойства.

   Есть ли у альдегидов реакции конденсации или поликонденсации?

Ответ: раз в молекуле есть двойная связь, то возможно протекание и реакций конденсации.

Эту реакцию разбирают вместе с учителем. Записывают схему реакции образования фенолформальдегидной смолы и показывается образец органического стекла.

nC6H5OH + nCH2O → [C6H4OH-CH2-]n + nH2O

Почему этот тип реакции назвали конденсацией?

Ответ: т.к. при этих реакциях кроме высокомолекулярного вещества образуется и низкомолекулярный продукт – вода (конденсируется).

Есть ещё реакции самоконденсации, но если кому- то это нужно, то разберём во внеурочное время.

И последний тип реакций, который вы упоминали. Это реакции замещения. Могут ли они происходить у альдегидов?

Ответ: раз у альдегидов есть предельный углеводородный радикал, значит возможны и реакции замещения.

 Эта реакция не базового уровня,  о ней вспоминают только в ознакомительном плане, записывая один пример.

CH3-CH2-COH + Cl2 → CH3-CHCl-COH + HCl

Замещение атомов происходит в ὰ-положении в углеводородной цепи.

А теперь, пользуясь опорным конспектом, который лежит на столе, заполните недостающее  по химическим свойствам в своих тетрадях (приложение 1).

Когда все сделают записи, переходим к вопросу о применении альдегидов и кетонов. Что за связь мы проследим, рассматривая области применения альдегидов и кетонов?

Ответ: мы должны увидеть зависимость областей применения от свойств, которыми обладают данные вещества. И знакомство с применением мы начнём с мини- презентаций, подготовленных учащимися.

Заслушиваем мини-сообщения по темам:

«Формальдегид», «Уксусный альдегид», «Акролеин и бензальдегид».

Короткое обобщение по мини-сообщениям.

5. Самостоятельная работа с самопроверкой

а) формирование действий в материализованной форме

по карточкам с заданиями выполняете самостоятельно (приложение 2)

  №13 (нет, слабее у уксусного альдегида)

  №14 (б)   2,3,5)

  №15  (в) этаналь).

   б) этап внешнеречевого действия

работают в парах, проговаривают друг другу, что делают (приложение 2)

  №16  (б)   Cu(OH)2 и признаки)  

  №17  (осуществляют схему)

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl   ( при нагревании)

CH3Cl + KOH → CH3OH + KCl + H2O   (в присутствии воды)

CH3OH + CuO → H-COH + Cu↓ + H2O   (при нагревании)

nC6H5OH + nH-COH → [C6H4OH-CH2-]n + nH2O   (при нагревании и с катализатором)

По мере выполнения работы учащиеся могут задавать вопросы. Учитель консультирует индивидуально. Проходя по рядам проверяется ход работы. В конце обязательно проверяют друг у друга (взаимопроверка), а затем ответы на доске.

в)  выполнение действия во внешней речи про себя

Учащиеся работают самостоятельно, не разговаривают друг с другом (приложение 2)

      №19   (в), г) )

г)   выполнение действия в умственной форме

Каждый работает в своём режиме ни на кого не ориентируясь

(приложение 2).

 №20

CH3-CH2-COH + 2Cu(OH)2 → CH3-CH2-COOH + Cu2O↓ + 2H2O (при нагревании)

   №21 (только для тех, кто хорошо разбирается в предмете).

6. Рефлексия

Оцените свою деятельность на уроке.

+  +   сделал всё

+    не всё получилось

+ -   хотелось бы большего

-     у меня получилось мало   

Задание на дом:

§ 13 до конца; для тех, кто всё сделал  №22; для тех, кто не успел выполнить всё  №20; № 18могут сделать самостоятельно по желанию.

                                                                                                            Приложение 1

Приложение 2

Задания к теме «Альдегиды»

1. Общая формула предельных альдегидов:

а) CnH2nO  б)  CnH2n+1OH  в) CnH2n+2O  г)  CnH2n-2O

2.Найдите формулу альдегида:

а) C4H10O  б) C2H4O  в) C5H12O  г) C8H18O

3. Исключите лишнее вещество в ряду:

а) CH3-CO-CH3 б) H-CO-H  в) CH3-CH2-COH  г) CH3-COH

4. Какая функциональная группа называется карбонильной?

а) -OH б) – C=O  в) H-C=O  г) –COOH

        ׀        ׀

5.Наибольший положительный заряд в альдегидной группе сосредоточен на атоме:

а) углерода  б) водорода  в) кислорода

6. Атом углерода в альдегидной группе находится в состоянии гибридизации:

а) sp б) sp2 в) sp3 г) не гибридизирован

7. Укажите формулу 2,3-диметилпентаналя:

а)  CH3-CH-CH-COH б) CH3-CH-CH2-CH-COH  в) CH3-CH2-CH-CH-COH

               ׀      ׀                            ׀                ׀        ׀        ׀

        CH3 CH3         CH3     CH3           CH3                                 CH3 CH3 

        ׀

               г) CH3-CH2- C-CH2-COH

        ׀

             CH3        

8. Назовите вещества, структурные формулы которых следующие:

а)  CH3-CH2-CH-COH б)  Br-CH2-CH2-COH  в)  CH2=CH-CH2-COH

        ׀

        CH3

9. Формалин – это:

а) иное название формальдегида, б) водный раствор формальдегида,

в) продукт окисления формальдегида, г) продукт восстановления формальдегида.

10. Альдегиды получают окислением спиртов:

а) первичных, б) вторичных, в) третичных, г) непредельных

11. Для получения уксусного альдегида по реакции Кучерова следует взять:

а) бутин-1, б) бутин-2, в) пропин, г) этин.

12. Соотнесите:  исходный спирт: 1) CH3-CH2-OH 2) CH3-OH 3) CH3-CH-CH3

      4) CH3-CH2-CH2-OH                                                                               ׀            

        CH3

продукт окисления: а) H-C=O б) CH3-C-CH3 в) CH3-CH2-C=O г) CH3-C=O

                                           ׀                    ׀׀         ׀        ׀

                                          Н                    О                             Н                 Н      

Назовите все указанные вещества.

13.Какое из веществ не способно к образованию водородных связей?

а) H2O б) CH3-OH  в) CH3-COH  г) CH3-CH2-OH

14. Какие признаки верно отражают физические свойства метаналя:

1) бесцветная жидкость, 2) газообразное вещество, 3) имеет характерный запах, 4) плохо растворим в воде, 5) молекула полярна?

15. Какое из веществ вступает в реакцию «серебряного зеркала»?

а) пропанон, б) этандиол-1,2, в) этаналь, г) этанол.

16. С помощью какого реагента можно различить водные растворы глицерина, ацетона и ацетальдегида?

а)  [Ag(NH3)2]OH б) Cu(OH)2  в) FeCl3  г) Na

Каков визуальный эффект реакции  в каждом случае?

17. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений. При необходимости укажите условия протекания реакций.

CH4 → CH3Cl → CH3-OH → HCOH → [C6H4OH-CH2-]n

18*.Дана цепочка превращений:

H2O        H2O,H+/Hg        +H2                        +CuO, t

CaC2   → …1        →           …2     →     …3      →     …4

        Ni

Укажите формулы соединений 1-4:

а) СН3-СОН  б) СН≡СН  в) СН3-СН2-ОН

Напишите уравнения протекающих реакций.

19. Какие из спиртов, формулы которых приведены ниже, нельзя получить действием водорода на альдегиды и кетоны?

а) C2H5-CHOH-CH3  б) CH3-CH2-CHOH-CH3 в) CH3-C(CH3)2-OH

 г) C2H5-C(CH3)-OH

        ׀

        C2H5        

20. Какие вещества образуются при нагревании гидроксида меди (II) с пропаналем? Подтвердите ответ уравнением реакции. Укажите признаки реакции.

21. В лаборатории при окислении 10 мл метилового спирта (p=0,8) было получено 120 г 3% раствора формальдегида. Каков процентный выход продукта реакции ?

22. Органическое вещество содержит 62% углерода, 27,6% кислорода и 10,4% водорода. Легко восстанавливает аммиачный раствор оксида серебра. Определите структурную формулу вещества.

Приложение 3

Инструктивная карточка

Лабораторная работа «Свойства альдегидов».

1. В тщательно вымытую пробирку налейте 0,5 мл аммиачного раствора и 0,5 мл раствора нитрата серебра. Затем  добавьте по стенке 4-5 капель формалина. Укрепите пробирку в держателе.  Поместите пробирку в стакан с горячей водой (предварительно её подогрейте на спиртовке). Что наблюдаете? Запишите уравнение проведённой реакции.

2. Налейте в пробирку 1 мл щёлочи и добавьте 3-4 капли раствора медного купороса (сульфата меди (II)). К образовавшемуся осадку прилейте 1 мл разбавленного водного раствора уксусного альдегида. Смесь нагрейте на спиртовке, укрепив пробирку в лапке держателя. Что наблюдаете? Запишите уравнение проведённой реакции. Какой вывод можете сделать о свойствах альдегидов по обоим опытам? (при затруднении обратитесь к тексту учебника).

3. . Налейте в пробирку 1 мл щёлочи и добавьте 3-4 капли раствора медного купороса (сульфата меди (II)). К образовавшемуся осадку прилейте 1 мл разбавленного водного раствора ацетона. Смесь нагрейте на спиртовке, укрепив пробирку в лапке держателя. Что наблюдаете? Какой вывод можно сделать из наблюдаемых явлений во втором и третьем опытах?