Подготовка к ЕГЭ по химии (С5)
методическая разработка по химии (11 класс) по теме

Задания высокого уровня сложности, задачи на вывод формул.

Задачи на вывод формул соединений – это задания С5 из 3 части экзаменационной работы ЕГЭ.

При выводе формул нужно различать простейшую и истинную формулы.

Простейшая формула показывает соотношение числа атомов каждого элемента.

Истинная формула показывает точный количественный состав. Например, простейшая формула бензола СН, она показывает, что на один атом углерода в молекуле бензола приходится один атом водорода. Истинная формула бензола, показывающая точный количественный состав молекулы – С6Н6. Чтобы установить истинную формулу, нужно знать истинную молекулярную (молярную) массу, она в целое число раз больше массы, найденной по простейшей формуле. На это число нужно умножить индексы в простейшей формуле, чтобы получить истинную формулу. Если в условии задачи нет данных для нахождения истинной молярной массы, а найденная простейшая формула явно не соответствует истинной, то полученные индексы нужно увеличить в два раза. Например, получилась простейшая формула С3Н7, значит, истинная будет С6Н14

При всём многообразии задач на вывод формул можно выделить несколько основных типов. Рассмотрим алгоритмы решений этих задач наиболее простыми способами.

I. Вывод формул веществ по массовым долям элементов.

1. Написать формулу вещества, обозначив индексы через x, y, z.
2. Если неизвестна массовая доля одного из элементов, то её находят, отняв от

     100 % известные массовые доли.

3.  Найти соотношение индексов, для этого массовую долю каждого элемента  (лучше в %) разделить на его атомную массу (округлить до тысячных долей)

x : y: z = ω1 / Ar1 : ω2 / Ar2 : ω3 / Ar3

4.   Полученные числа привести к целым. Для этого разделить их на наименьшее из  полученных чисел. При необходимости (если опять получилось дробное число) после этого домножить до целого числа на 2, 3, 4 … .

5.   Получится простейшая формула. Для большинства неорганических веществ она совпадает с истинной, для органических, наоборот, не совпадает.

Задача № 1.

Массовая доля азота в оксиде азота равна 36,84 % . Найти формулу данного оксида.

Дано:                          

ω(N) = 36,84 %         Решение:

                                1. Напишем формулу: NxOy

    М.Ф. = ?             2.  Найдём массовую долю кислорода:

                                      ω(О) = 100 %  - 36,84 % = 61,16 %

                                3. Найдём соотношение индексов:

                                   x : y = 36,84 / 14 : 61,16 / 16 = 2,631: 3,948 =

                                   2,631 / 2,631: 3,948 / 2,631 = 1: 1,5 =

                                   = 1 ∙ 2 : 1,5 ∙ 2 = 2 : 3  N2O3   

                                              Ответ: N2O3.

Задача № 2.

        Установите формулу неорганического соединения, содержащего 20 % магния, 53,33 % кислорода и 26,67 % некоторого элемента.

Дано:                      

ω(Mg) = 20 %          Решение:

ω(O) = 53,33 %     1. Напишем формулу: Mgx Эy Оz.

ω(э) = 26,67 %      2. Найдём соотношение индексов магния и кислорода:

                                   х : у = 20 / 24 : 53,33 / 16 = 0,83 : 3,33 = 1 : 4.

   М.Ф. = ?             3. Найдём молекулярную массу вещества, исходя из значения

                                  массовой доли магния:

                                  ω(Mg) = Ar(Mg) ∙ индекс / Mr  

                                  Mr = Ar(Mg) ∙ индекс / ω = 24 ∙ 1 / 0,2 = 120.

                                            4. Найдём атомную массу неизвестного элемента:

                                  ω(Э) = Ar(Э) ∙ индекс / Mr  Ar(Э) ∙ индекс =

                                  = ω(Э) ∙ Мr = 0,2667 ∙ 120 = 32  элемент – сера.

                                                   Ответ: MgSO4.

Задача № 3.

        Массовая доля  углерода в углеводороде равна 83,72 %. Найти молекулярную формулу углеводорода.

Дано:                       Решение:

ω(С) = 83,72 %       1.  Напишем формулу - СхНу

                                 2.  Найдём массовую долю водорода:

    М.Ф. = ?                   ω(Н) = 100 % - 83,72 % = 16,28 %

                                 3.  Найдём соотношение индексов:

                                     х : у = 83,72 / 12 : 16,28 / 1 = 6,977 : 16,28 = 1 : 2,333 = 3 : 7

                                 4.  Простейшая формула – С3Н7, но она не соответствует истинной.

                                      Выход – увеличить индексы в 2 раза  С6Н14.

                                                           Ответ: С6Н14.

Задача № 4.

        Массовая доля фосфора в его оксиде равна 43,66 %. Какова формула оксида?

Ответ: Р2О5.

Задача № 5.

        Определить формулу вторичного амина, массовые доли углерода, водорода и азота, в котором составляют 61; 15,3 и 23,7 % соответственно.

        Ответ: CH3 – NH – C2H5.

Задача № 6.

        Массовая доля углерода в диеновом углеводороде составляет 88,89 %. Найти молекулярную формулу диена.

        Ответ: С4Н6.

II. Вывод формул веществ по массовым долям элементов и данным для нахождения  истинной молярной массы (плотности, массе и объёму газа или относительной плотности).

1. Найти истинную молярную массу:

1.  если известна плотность:

 = m / V = M / Vm  M =  ∙ Vm =  г/л ∙ 22,4 л/моль

   если известна масса и объём газа, молярную массу можно найти двумя способами:

         - через плотность  = m / V,  M =  ∙ Vm;

         - через количество вещества:  = V / Vm, M = m / .

1.  если известна относительная плотность первого газа по другому:

D21 = M1 / M2  M1 = D2 ∙ M2

                                            M = DH2 ∙ 2          M = DO2 ∙ 32

                                            M = Dвозд. ∙ 29      M = DN2 ∙ 28  и т.д.

2.    Найти простейшую формулу вещества (см. предыдущий алгоритм) и его молярную массу.

3.   Сравнить истинную молярную массу вещества с простейшей и увеличить индексы в нужное число раз.

Задача № 1.

        Найти формулу углеводорода, в котором содержится 14,29 % водорода, а его относительная плотность по азоту равна 2.

Дано:

ω(Н) = 14,29 %     Решение:

D(N2) = 2              1. Найдём истинную молярную массу СхНу :

                                  М = DN2 ∙ 28 = 2 ∙ 28 = 56 г/моль.

    М.Ф. = ?            2. Найдём массовую долю углерода:

                                 ω(С) = 100 % - 14,29 % = 85,71 %.

                               3. Найдём простейшую формулу вещества и его молярную массу:

               х : у = 85,7 / 12 : 14,29 / 1 = 7,142 : 14,29 = 1 : 2  СН2

М(СН2) = 12 + 1 ∙ 2 = 14 г/моль

                               4. Сравним молярные массы:

                           М(СхНу) / М(СН2) = 56 / 14 = 4  истинная формула – С4Н8.

                                 Ответ: С4Н8.

Задача № 2.

        Массовая доля углерода в углеводороде – 87,5 %, а относительная плотность углеводорода по воздуху равна 3,31. Определить формулу вещества.

         Ответ: C7H12.

Задача № 3.

        Определить молекулярную формулу амина, массовые доли углерода, азота и водорода в котором составляют 38,7; 45,15 и 16,15 % соответственно. Относитель-

ная плотность его паров по воздуху равна 1,069.

        Ответ: CH3NH2.

Задача № 4.

        Определите формулу углеводорода, массовая доля водорода в котором составляет 14,3 %. Относительная плотность этого вещества по водороду равна 21.

        Ответ: С3Н6.

Задача № 5.

        Относительная плотность паров углеводорода по воздуху равна 3,31, а массовая доля водорода в нём равна 12,5 %. Определите молекулярную формулу углеводорода.

        Ответ: С7Н12.

III. Вывод формул веществ по продуктам сгорания.

1. Проанализировать состав продуктов сгорания и сделать вывод о качественном составе сгоревшего вещества:

Н2О  Н, СО2  С, SO2  S, P2O5  P, Na2CO3  Na, C; HCl  H, Cl

Наличие кислорода в веществе требует проверки. Обозначить индексы в формуле через  x, y, z. Например: Сх Ну Оz (?).

2.  Найти количества веществ продуктов сгорания по формулам:

 = m / M    и      = V / Vm

3.  Найти количества элементов, содержавшихся в сгоревшем веществе.

     Например:

     (С) = (СО2), (Н) = 2 ∙ (Н2О), (Na) = 2 ∙ (Na2CO3), (C) = (Na2CO3) и т.д.

4.  Если сгорело вещество неизвестного состава, то обязательно нужно проверить, содержался ли в нём кислород. Например: Cx, Hy, Oz (?), 

m(O) = m в – ва – (m(C) + m(H)

     Предварительно нужно найти: m(C) = (C) ∙ 12 г / моль, m(H) = (H) ∙ 1 г / моль

     Если кислород содержался, найти его количество: (О) = m(O) / 16 г / моль

5.  Найти соотношения индексов по соотношению количеств элементов. Например:

x : y : z = (С) : (Н) : (О)

     Числа привести к целым, разделив их наименьшее.

6.  Если известны данные для нахождения истинной молярной массы вещества, найти её по формулам: M =  ∙ Vm, M1 = D2 ∙ M2 

7.  Написать простейшую формулу и найти её молярную массу. Сравнить истинную молярную массу с простейшей и увеличить индексы в нужное число раз.

Задача № 1.При сгорании 7,2 г вещества образовалось 9,9 г углекислого газа и 8,1 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 16. Определите молекулярную формулу вещества.

Дано:                        Решение:

m в – ва = 7,2 г        1. Напишем формулу Cx Hy Oz (?).

m (CO2) = 9,9 г     2. Найдём количества веществ:

m (H2O) = 8,1 г         (СО2) = m / М = 9,9 г / 44г/моль = 0,225моль

DH2 = 16                     (Н2О) = m / M = 8,1 г / 18г/моль = 0.45моль

М.Ф. = ?                3. Найдём количества элементов:

                                   (С) = (СО2) = 0,225моль

                                   (Н) = 2 ∙ (Н2О) = 2 ∙ 0,45 = 0,9моль

                               4. Найдём массы:

                                   m(C) = 12г/моль ∙ 0,225моль = 2,7 г

                                   m(H) = 1г/моль ∙ 0,9моль = 0,9 г

                                   m(O) = 7,2 г – (2,7 + 0,9) = 3,6 г

                                   Найдём количество элемента кислорода:

                                   (О) = 3,6 г / 16г/моль = 0,225моль

                               5. Найдём соотношение индексов:

                                   x : y : z = 0,225 : 0,9 : 0,225 = 1 : 4 : 1

                                   Простейшая формула - СН3ОН:

                                   М(СН3ОН) = 32г/моль

                               6. Найдём истинную молярную массу:

                                   Мист. = DH2 ∙ 2 = 16 ∙ 2 = 32г/моль

                                            7.  Сравним:  Мист. / Мпрост. = 32г/моль / 32г/моль = 1

                                   Молекулярная формула – СН3ОН.

                                   Ответ: СН3ОН.

Задача № 2.

        При сгорании газа, не содержащего кислород, выделилось 2,24 л углекислого газа, 1,8 г воды и 3,65 г хлороводорода. Определить формулу сгоревшего вещества.

Дано:

V(CO2) = 2,24 л       Решение:

m(H2O) = 1,8 г        1. Написать формулу сгоревшего вещества: CxHyClz.

m(HCl) = 3,65          2. Найти количества веществ:

                                                   (CO2) = V / Vm = 2,24л / 22,4л/моль = 0,1моль

 М.Ф. = ?                     (Н2О) = m / M = 1,8г / 18г/моль = 0,1моль

                                     (HCl) = m / M = 3,65г / 36,5г/моль = 0.1моль

                                  3.  Найти количества элементов:

                                     (С) = (СО2) = 0,1моль

                                     (Н) = 2 ∙ (Н2О) + (НСl) = 2 ∙ 0,1 + 0,1 = 0,3 моль

                                     (Сl) = (HCl) = 0,1моль

                                  4.  Найти соотношение индексов:

                                     х : y : z = 0,1 : 0,3 : 0,1 = 1 : 3 : 1

                                  5.  Простейшая формула: CH3Cl.

                                                          Ответ: CH3Cl.

Задача № 3.

                При сгорании вторичного амина симметричного строения выделилось 0,896 л (н.у.) углекислого газа, 0,99 г воды и 0,112 л (н.у.) азота. Установите молекулярную формулу этого амина.

                                         Ответ: (C2H5)2NH.

Задача № 4.

                При полном сгорании органического вещества, не содержащего кислород, выделилось 4,48 л (н.у.) углекислого газа, 1.8 г воды и 4 г фтороводорода. Установите молекулярную формулу сгоревшего соединения.

                                         Ответ: C2H4F2.

Задача № 5.

                При сгорании 0,62 г газообразного органического вещества выделилось 0,448 л углекислого газа, 0,9 г воды и 0.224 л азота (объёмы газов измерены при н. у.). Плотность вещества по водороду 15,50. Установите его молекулярную формулу.

                Ответ: СН3NH2.

IV. Вывод формул органических веществ по общим формулам.

Органические вещества образуют гомологические ряды, которые имеют общие формулы.

Это позволяет:

1. выражать молярную массу через число n

M(CnH2n + 2) = 12 ∙ n + 1 ∙ (2n +2) = 14n + 2;

2. приравнивать молярную массу, выраженную через n, к истинной молярной массе и находить n.
3. составлять уравнения реакций в общем виде и производить по ним вычисления.

При решении таких задач нужно знать и использовать общие формулы гомологических рядов:

1. алканы – СnH2n + 2
2. алкены и циклоалканы – CnH2n
3. алкины и алкадиены – CnH2n – 2
4. арены – CnH2n – 6
5. моногалогеналканы – CnH2n + 1Г
6. дигалогеналканы – CnH2nГ2
7. фенолы – CnH2n – 7OH
8. предельные одноатомные спирты – CnH2n + 1OH, R – COH
9. альдегиды – CnH2n + 1 COH, R – COH
10. предельные карбоновые кислоты – CnH2n + 1COOH, R – COOH
11. сложные эфиры – R1 – COOR2
12. первичные амины – CnH2n + 1NH2, R – NH2

        вторичные амины – R1 – NH – R2

        третичные амины – R1  –  N  –  R2 

                                                 R3

14.  аминокислоты – CnH2n(NH2)COOH

        Рассмотрим возможные варианты задач на вывод формул органических веществ по общим формулам.

1. Вывод формул по известной массовой доле элемента в веществе.

Порядок решения:

1. Написать общую формулу и выразить молекулярную массу вещества через число n;
2. Подставить данные в формулу ω(Эл) = Аr (Эл) ∙ индекс / Мr;
3. Решить уравнение с одним неизвестным, найти число n.

Задача № 1.

        Определить формулу аминокислоты, если известно, что она содержит 15,73 % азота.

Дано:                        Решение:

ω(N) = 15,73 %       1. Oбщая формула аминокислот:

                                    CnH2n(NH2)COOH

    М.Ф. = ?  

                                  2. Выразим через n молекулярную массу:

                       Мr(CnH2n(NH2)COOH) = 12n + 2n + 16 + 45 = 14n + 61.

                                  3. Подставим данные в формулу: 0,1573 = 14 ∙ 1 / 14n + 61.

2,2022n + 9,5953 = 14.

2,2022n = 4,4047

                                                                     n = 2               Ответ: C2H4(NH2)COOH.

Задача № 2.  

        Массовая доля водорода в алкане составляет 0,1579. Найти формулу алкана.

        Ответ: С8Н18.

Задача № 3.

        Массовая доля углерода в алкине 87,8 %. Определить формулу алкина.

        Ответ: С6Н10.

Задача № 4.

        Массовая доля кислорода в аминокислоте равна 35,95 %. Найти молекулярную формулу аминокислот.

        Ответ: C2H4(NH2)COOH.

Задача № 5.

        Массовая доля хлора в монохлоралкане равна 55,04 %. Найти формулу моно -

хлоралкана.

        Ответ: C2H5Cl.

2. Вывод формул по известным данным для нахождения истинной молярной массы

    (плотности, относительной плотности, массе и объёму).

1. Найти истинную молярную массу по формулам:  = m / V

М =  ∙ Vm              М = D2 ∙ M2

2.    Выразить молярную массу через n и приравнять её к истинной.

3.   Решить уравнение с одним неизвестным, найти число n.

Задача № 1. 

        Пары одного из монобромалканов в 68,5 раз тяжелее водорода. Найти формулу монобромалкана.

Дано:

DH2 = 68,5    Решение:

                     1. Общая формула монобромалканов – CnH2n+1Br;

 М.Ф. = ?     2. Найдём истинную молярную массу:

                         M = DH2 ∙ 2 = 68,5 ∙ 2 = 137 (г/моль);

                     3. Выразим М через n:

                         M(CnH2n + 1Br) = 12n + 2n + 1 + 80 = 14n + 81

                         Приравняем: 14n + 81 = 137

                                                14n = 56

                                                    n = 4        

        Ответ: С4H9Br.

Задача № 2.

        Плотность газообразного алкина равна 2,41 г/л. Найти его молекулярную формулу.

        Ответ: С7Н12.

Задача № 3.

        Относительная плотность паров альдегида по воздуху равна 1,517. Найти его молекулярную формулу.

        Ответ: СН3СОН.

Задача № 4.

        Относительная плотность паров первичного амина по кислороду – 2,719.

Определить его молекулярную формулу.

        Ответ: C5H11NH2.

Задача № 5.

        Найти молекулярную формулу алкина, если 5,6 л его имеют массу 10 г.

        Ответ: С3Н4.

         3. Вывод формул по уравнениям реакций в общем виде, если известны данные для двух веществ.

        Порядок решения:

1. Составить уравнение реакции в общем виде.
2. Выразить молярные массы неизвестных веществ через число n.
3. Найти количества двух веществ по формулам:

 = m /M                       = V / Vm

4.    Составить уравнение, приравняв найденные количества веществ с учётом соотношения числа моль этих веществ по уравнению (определяют по коэффициентам).

5.    Решить уравнение с одним неизвестным, найти число n и записать формулу.

Задача № 1.

        При взаимодействии предельного одноатомного спирта массой 3 г с избытком натрия было получено 0,56 л водорода. Определить формулу спирта.

Дано:

m спирта  = 3г        Решение:

V(H2) = 0,56л     1. Напишем уравнение реакции в общем виде:

2CnH2n + 1 OH + 2Na  H2 + 2CnH2nONa

    М.Ф. = ?                          2 моль                        1 моль

                             2.  Выразим молярную массу спирта через число n:

                                 M(CnH2n + 1OH) = 12n + 2n + 1 + 16 + 1 = 14n + 18(г/моль).

                             3. Найдём количества веществ:

                                (СnH2n + 1OH) = m / M = 3г / 14n + 18г/моль =

                                = 3 / 14n + 18 моль

                                (Н2) = V / Vm = 0,56л / 22,4г/моль = 0,025 моль.

                             4. Из уравнения реакции видно, что

(СnH2n + 1OH) = 2 ∙ (H2)

                             5. Cоставим уравнение: 3 / 14n + 18 = 2 ∙ 0,025

                                                                     n = 3

                                       Ответ: С3Н7ОН.

Задача № 2.

        При сгорании 13,2г алкана образовалось 20,16л углекислого газа. Найти формулу алкана.

Дано:

m алкана = 13,2г       Решение:

V(CO2) = 20,16л       1. Напишем уравнение реакции горения в общем виде:

                                       CnH2n + 2 + (3n + 1 / 2)O2  nCO2 + (n + 1)H2O

     М.Ф. = ?                     1 моль                                                        n моль

                                   2.  Выразим молярную массу алкана через n:

                                       M(CnH2n + 2) = 12n + 2n + 2 = 14n + 2г/моль

                                   3.  Найдём количества веществ:

                                      (CnH2n + 2) = m /M = 13,2г / (14n + 2)г/моль =

                                      = 13,2 / 14n + 2 моль

                                      (CO2) = V / Vm = 20,16 / 22,4г/моль = 0,9 моль

                                   4.  Из уравнения реакции видно, что:

                                       n ∙ (CnH2n + 2) = (CO2)

                                   5.  Составим уравнение: n ∙ 13,2 / 14n + 2 = 0,9

                                                                                                          n = 3

                                       Ответ: С3Н8.

Задача № 3.

        При взаимодействии 2,9г неизвестного альдегида с аммиачным раствором оксида серебра получается 10,8г металла. Определить формулу альдегида.

        Ответ: С3Н6О.

Задача № 4.

        В результате реакции предельного одноатомного спирта с 18,25г хлороводорода получили органический продукт массой 46,25г и воду. Определить молекулярную формулу спирта.

        Ответ: С4Н9ОН.

Задача № 5.

        Для сжигания 5,8г алкана потребовалось 14,56л (н.у.) кислорода. Определить формулу алкана.

        Ответ: С4Н10.

Задача № 6.

        К 10,5г алкена присоединяют 5,6л бромоводорода (н.у.).

Найти формулу алкена.

        Ответ: С3Н6.

4. Вывод формул по уравнениям реакций в общем виде с применением закона сохранения массы веществ.

                       Если известны массы всех реагентов и продуктов реакции, кроме одного вещества, то можно найти его массу на основании закона сохранения массы веществ.

Рассмотрим этот случай на конкретном примере.

Задача № 1.

                Некоторый сложный эфир массой 7,4г подвергнут щелочному гидролизу. При этом получено 9,8г калиевой соли предельной одноосновной кислоты и 3.2г спирта. Установите формулу этого эфира.

Дано:

m(эфира) = 7,4г        Решение:

m(соли) = 9,8г          1. Составим уравнение гидролиза эфира в общем виде:

m(спирта) = 3,2г                 R1COOR2 + KOH  R1COOK + R2OH

                                                 1 моль                1 моль               1 моль               1 моль

М.Ф.(эфира) = ?        2.  По закону сохранения массы веществ:

                                       m(R1COOR2) + m(KOH) = m(R1COOK) + m(R2OH)

                                       Найдём массу и количество гидроксида калия:

                                       m(KOH) = m(R1COOK) + m(R2OH) – m(R1COOR2) =

                                       = 9,8 + 3,2 – 7,4 = 5,6г

                                       (КОН) = 5,6г / 56г/моль = 0,1 моль

                                    3.  Найдём молярную массу соли и её формулу:

                                       (R1COOK) = (KOH) = 0,1 моль

                                       M = m /  = 9,8г / 0,1моль = 98 г/моль

                                       M(R1) = 98 – M(COOK) = 98 – 83 =

                                       = 15г/моль  СH3СOOK

                                    4.  Найдём молярную массу спирта и его формулу:

                                       (R2OH) = (KOH) = 0,1 моль

                                       M(R2OH) = m /  = 3,2г / 0,1г/моль = 32 г/моль

                                       M(R2) = 32 – M(OH) = 32 – 17 = 15г/моль  СH3OH

5. Следовательно, формула эфира – СН3СООСН3.

Ответ: СН3СООСН3.

Задача № 2.

                При щелочном гидролизе 37г некоторого сложного эфира получено 49г калиевой соли предельной одноосновной кислоты и 16г спирта. Установить формулу сложного эфира.

                Ответ: СН3СООСН3.

Задача № 3.

                Некоторая предельная одноосновная кислота массой 6г прореагировала с 6г спирта, при этом получилось 10,2г сложного эфира. Определить формулу кислоты.

                Ответ: СН3СООН.