Алкадиены. 10 класс
презентация к уроку по химии (10 класс) по теме

Алкадиены
Презентацию выполнила:Пелипенко Ирина ВладимировнаУчитель химии «Красноярской средней общеобразовательной школы с углубленным изучением предметов художественно-эстетического цикла»Кривошеинского районаТомской области2009
СодержаниеСтроение алкадиеновИзомерия и номенклатура алкадиеновФизические свойстваПолучениеХимические свойстваНатуральный и синтетический каучукКонтрольные вопросы
Строение алкадиеновАлкадиены – углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи. Общая формула алкадиенов – CnH2n-2.
Классификация связей алкадиенов
ИзолированныеH2C=CH – CH2 – CH = CH2
КумулированныеH2C = C = CH2
СопряженныеH2C=CH– CH = CH2
(дивинил)
Изомерия и номенклатура алкадиенов
Изомерия: 1. структурная 2. пространственная 3. положение кратной связиH2C = CH – CH2 – CH = CH2 пентадиен-1,4H3C – CH2 – CH = C = CH2 пентадиен-1,2H2C = C – CH = CH2 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) CH3 H3C – CH = CH – CH = CH2 пентадиен-1,3H2C = CH CH3 C = C цис-пентадиен-1,3 H HH2C = CH H C = C транс-пентадиен-1,3 H CH3
Физические свойстваПропандиен-1,2; бутадиен-1,3 – газы. 2-метилбутадиен-1,3 – летучая жидкость. Диены с изолированными двойными связями – жидкости.Высшие диены – твердые вещества. История полученияПервый алкадиен (изопрен) получен в 1861 г. английским химиком К. Уильямсом, при нагревании кусочка натурального каучука без доступа воздуха. В 1862 г. французский ученый Жозеф Каванту получил дивинил, пропуская через нагретую железную трубку сивушное масло. В 1882 г. английский ученый Уильям Тилден получил изопрен из скипидара.В 1928 г. был получен синтетический каучук полимеризацией бутадиена-1,3 советским ученым Сергеем Лебедевым.
Получение
Методом Лебедева 2C2H5ОH 425o,Al2O3,C,ZnO H2C = CH – CH = CH2 + H2 + 2H2ОДегидрогалогенированиемCH2 – CH2 – CH2 – CH2 + 2KOH to CH2 = CH – CH = CH2 + 2KBr + 2H2O Br Br CH2 – CH2 – CH – CH3 + 2KOH to CH2 = CH – CH = CH2 + 2KBr + 2H2OBr Br ДегидрированиемCH3 – CH2 – CH2 – CH3 кат.,р,to CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2 (в две стадии)CH3 – CH – CH2 – CH3 кат., р,to CH2 = C – CH = CH2 + 2H2 CH3 CH3
Химические свойства
1.Присоединение (1,2-присоединение; 1,4-присоединение)CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 CH2 – CH – CH = CH2 Br BrCH2 = CH – CH = CH2 + Br2 CH2 – CH = CH – CH2 Br Br2.Полимеризация nCH2 = CH – CH = CH2 кат., р,to (– CH2 – CH = CH – CH2 – )n синтетический бутадиеновый каучук (цис- и транс-)nCH2 = C – CH = CH2 кат., р,to – CH2 – C = CH – CH2 – CH3 CH3 n синтетический изопреновый каучук
Натуральный и синтетический каучук
Полиизопрен – натуральный каучук
До конца 1930-х гг. в промышленности использовали натуральный каучук, выделяемый из млечного сока растений каучуконосцев (гевея). В ХVв. млечным соком пропитывали лодки, корзины, одежду, факелы, емкости для жидкостей. В 1823г Английский ученый Чарлз Макинтош придумал непромокаемую ткань и наладил производство из нее плащей («макинтош»). Новый материал имел недостаток: он сохранял свои полезные свойства в узком интервале температур (на морозе – хрупкий, на солнце – мягкий и липкий).
Большое распространение получили резины, произведенные на основе сополимеров алкадиенов с сопряженными двойными связями и алкенов. Такие резины характеризуются высокой морозоустойчивостью, прочностью и эластичностью, масло-бензостойкостью, пониженной газопроницаемостью, устойчивы к действию ультрафиолетового излучения, окислителей.
Схема строения вулканизированного каучука
В 1839г. Гудьиром была открыта вулканизация каучука. При нагревании с серой происходит сшивание полимерных цепей за счет сульфидных мостиков, что приводит к увеличению прочности, устойчивости к истиранию, повышению химической устойчивости.
Каучук, в котором все элементарные звенья находятся или в цис-, или в транс-конфигурации, называют стереорегулярным.Современная химическая промышленность вырабатывает несколько видов синтетического каучука. В качестве мономеров используют изопрен, бутадиен, хлоропрен и т.д.
Контрольные вопросы Диеновые углеводороды имеют общую формулу: а) CnH2n+2, б) CnH2n, в) CnH2n-2, г) CnHn. Кратные связи в углеводороде H3C – CH = CH – CH = CH2 называются: а) Кумулированные б) Сопряженные в) Изолированные Название углеводорода с формулой CH2 = CH – C = CH – CH – C2H5 CH3 CH3 а) 3-метил-5-этилгексадиен-1,3 б) 2-этил-4-метилгексадиен-3,5 в) 3,5-диметилгептадиен-4,6 г) 3,5-диметилгептадиен-1,34. Получение бутадиена-1,3 из этилового спирта называется реакцией: а) Лебедева б) Зелинского в) Вюрца г) Кучерова
5. Алкадиены способны присоединять: а) водород б) галогеновороды в) галогены г) все ответы верны6. Для алкадиенов наиболее характерны реакции: а) замещение б) присоединение в) обмен г) изомерилизация7. Дана цепочка превращений, определите формулы веществ 1-4 и напишите уравнения реакций. …2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 -2H2 … 1 +H2,кат. …3 +H2,.кат. …4 а) CH3 – CH2 – CH = CH2 б) CH3 – CH2 – CH2 - CH3 в) СH3 – CH = CH – CH3 г) CH2 = CH – CH = CH28. Процессом вулканизации называют: а) нагревание каучука с сажей б) нагревание каучука с порошком серы в) выдерживание каучука над жерлом вулкана г) длительное нагревание сырого каучука
Ответы вбгагб1г, 2а, 3в, 4бб
Д.З. § 14 вопросы 1 – 5 с. 116