Сложные эфиры и жиры. Открытый урок-исследование по химии для 10 профильного класса
методическая разработка по химии (10 класс) на тему

МУНИЦИПАЛЬНОЕ ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

«ГИМНАЗИЯ №5»

г. ТЫРНЫАУЗА КБР

Открытый урок-исследование по химии

Учитель химии: Грамотеева С.В.

I квалификационной категории

Класс: 10 «А», химико-биологический

Дата: 29.02.2012

Сложные эфи ры и жиры.

Класс: 10 «а» (химико-биологический профиль)

Тип урока: Урок изучения нового материала с мультимедийным сопровождением, комбинированный урок

Задачи урока.

1. Закрепить знания о сложных эфирах, их номенклатуре, реакции этерификации.
2. Дать понятия о физических и химических свойствах сложных эфиров, механизме реакции этерификации.
3. Сформировать представление о жирах, их составе, свойствах и применении.
4. Способствовать развитию эрудиции, логического и ассоциативного мышления учащихся.

Методы и приемы: словесные, наглядные, практические – в логической взаимосвязи.

Требования к уровню подготовки: Знать определение сложных эфиров, строение, свойства, способы получения и области применения.  Уметь составлять формулы сложных эфиров, называть их, составлять уравнения реакций этерификации и гидролиза, знать условия осуществления этих реакций. Знать определение жиров, их классификацию, строение, свойства, нахождение в природе. Уметь записывать структурные формулы жиров, уравнение гидролиза жира и образование его. Знать, как происходит превращение жиров пищи в организме.

Цели урока: Обучающие цели: Систематизировать знания о сложных эфирах, их строении, нахождении в природе и свойствах; обобщить и развить знания учащихся о жирах как о сложных эфирах глицерина и высших  карбонатных кислот, об особенностях их физико-химических  свойств и о роли  в живой природе.

Воспитывающие цели: Создать условия для самостоятельной работы учащихся, укреплять навыки работы учащихся с текстом, выделять основное в тексте, выполнять тесты.

Развивающие цели: Создать на уроке диалоговое взаимодействие, содействовать развитию умений учащихся высказывать свое мнение, выслушивать товарища, задавать друг другу вопросы и дополнять выступления друг друга.

Оборудование: мел, доска, экран, проектор, компьютер, электронная презентация, учебник «Химия», 10 кл., О.С. Габриелян, Ф.Н. Маскаев, учебник «Химия: в тестах, задачах и упражнениях», 10 кл., О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов.

Демонстрация: Д. 1. Получение сложного эфира амилового спирта и уксусной кислоты

Видеоролики: 1. Определение непредельности жиров.

                        2. Образование нерастворимых кальциевых солей жирных кислот.

Лабораторный опыт: 1. Ознакомление с образцами жиров, изучение их физических свойств.

       2. Распознавание сливочного масла и маргарина с помощью подкисленного теплого раствора КМnO4.

ХОД УРОКА

Организационный момент.

1. Подготовка к изучению нового материала.

Актуализация знаний учащихся.  Сначала приведем в активное состояние знания учащихся.

Мир химии богат и разнообразен. Немало загадок и тайн приготовил он человеку. Но человек любознателен и настойчив – множество веществ и явлений было открыто уже очень давно. Однако не все еще познано.

У меня в руках сладкая газированная вода со вкусом и запахом груши. Как вы думаете, что за вещество придает сладкой газированной воде приятный аромат и вкус груши? (Ароматизатор груши) Какую формулу он имеет и к какому классу оно относится? Чтобы ответить на этот вопрос, выполним задание (задание на слайде и у каждого учащегося на столе)

Учащиеся записывают на доске уравнения реакций и комментируют, какие свойства отражают эти уравнения, какой тип реакции и как называются продукты.

Вывод: ИЗОПЕНТИЛАЦЕТАТ. К какому классу относится это вещество? Из каких исходных веществ оно образовано? Правильно, для того, чтобы получить изопентилацетат необходимо взять изопентиловый (амиловый) спирт и уксусную кислоту.

Демонстрация:

В пробирку налить 2 мл изоамилового (изопентилового) спирта, 2 мл уксусной кислоты и 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Закрыть пробирку газоотводной трубкой и нагреть на водяной ба не в течение нескольких минут. После охлаждения добавить в пробирку несколько милли литров воды. При этом образует ся слой изоамилового эфира уксус ной кислоты (изоамилацетата) с характерным запахом грушевой эс сенции.

1. Как называется взаимодейст вие кислот со спиртами? Напишите уравнение реакции изоамилового спирта с уксусной кислотой.
2. Для чего в реакционную смесь, содержащую спирт и карбоновую кислоту, добавляют концентрированную серную кислоту?
3. Как вы думаете, где находят применение сложные эфиры?

2. Изучение нового материала в форме беседы.

Сегодня наш урок будет посвящен изучению сложных эфиров.

Что такое сложные эфиры?

Сложные эфиры — это вещества, которые образуются в результате взаимодействия органических или кислородсодержащих неорганических кислот со спиртами (реакции этерификации).

Общая формула сложных эфиров одноатомных спиртов и одноосновных карбоновых кислот:

R-COO-R, где R и R1 углеводородные радикалы, исключение – эфиры муравьиной кислоты

H–COO–R1.

Сложные эфиры – жидкости, обладающие приятными фруктовыми запахами. В воде они растворяются очень мало, но хорошо растворимы в спиртах. Сложные эфиры очень распространены в природе. Их наличием обусловлены приятные запахи цветов и фруктов. Они даже могут находиться в коре некоторых деревьев.

Посмотрите на экран и рассмотрите состав сложных эфиров, которые  придают запах цветам. Демонстрируются слайды: запах жасмина - бензилпропаноат, хризантемы – сложный эфир фенилэтилового спирта и муравьиной кислоты. Как мы видим сложные эфиры, которые  имеют цветочные запахи, это чаще всего производные ароматических кислот или ароматических  спиртов. А вот сложные эфиры, которые входят в состав известных вам фруктов имеют довольно простой состав.

На экран проектируются слайды: запах вишни - пентилформиат, абрикосов - этилбутаноат, яблок - метилбутаноат, апельсинов – пентилпентаноат, груш – изопентлацетат; и даются формулы эфиров, которые называют учащиеся.

Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Воски не растворяются в воде. Их можно формовать в нагретом состоянии. Примерами животных восков могут служить пчелиный воск, а также ворвань (спермацет), содержащийся в черепной коробке кашалота (кашалотовый воск). Пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат): CH3(CH2)14–CO–O–(CH2)29CH3.

Как могут быть получены сложные эфиры?

Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.

Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.

Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат - анион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).

Эта реакция называется омылением сложного эфира.

Изомерия и номенклатура сложных эфиров

Применение сложных эфиров очень разнообразно (презентация).

Их применяют в промышленности в качестве растворителей и промежуточных продуктов при синтезе различных органических соединений. Сложные эфиры с приятным запахом используют в парфюмерии и пищевой промышленности. Сложные эфиры часто служат исходными веществами в производстве многих фармацевтических препаратов.

ЖИРЫ

Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.

В 1854 французский химик Марселен Бертло (1827–1907) провел реакцию этерификации, то есть образования сложного эфира между глицерином и жирными кислотами, и таким образом впервые синтезировал жир.

Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврёль, основоположник химии жиров. Действуя водными растворами кислот и щелочей на различные жиры, он получил в результате реакции гидролиза (омыления) открытый еще Шееле глицерин
и неизвестные ранее химические соединения – различные жирные кислоты, многим из которых он и дал названия. А «сладкое масло» Шееле Шеврёль назвал глицерином.

На основании этих экспериментов сделали вывод, что жиры (триглицериды) – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.

 Общая формула:  , где R1, R2, R3 – УВ радикалы (могут быть одинаковые или разные), содержащие от 3 до 25 атомов углерода.

Жиры, как это не удивительно, тоже относятся к сложным эфирам. В их образовании участвуют стеариновая кислота С17Н35СООН (или близкие к ней по составу и строению другие жирные кислоты) и трехатомный спирт глицерин С3Н5(ОН)3. Вот как выглядит схема молекулы такого эфира:

    Н2С- О –С(О)С17Н35

          |

        НС- О –С(О)С17Н35

          |

      Н2С- О –С(О)С17Н35 тристеарин, эфир глицерина и стеариновой кислоты, тристеарат глицерина.

Жиры имеют сложное строение – это подтверждает модель молекулы тристеарата.

Физические свойства

Для изучения физических свойств жиров проведем лабораторный опыт №1.

Рассмотрим растворимость жиров.

Налейте в пробирки различные растворители (воду, этанол, бензол, бензин) и добавьте в каждую пробирку растительное масло, и встряхните. Запишите наблюдения.

Жиры в воде не растворяются, но растворяются в органических растворителях (бензине, бензоле, гексане...). Поэтому их можно извлечь экстракцией из измельченных семян растений или из животных продуктов этими растворителями при нагревании. Рассмотрим классификацию жиров:

Классификация жиров

Наиболее важные ВКК, входящие в состав жиров:

Получение жиров

Химические свойства жиров

Как распознать входят ли в состав жира непредельные кислоты? Правильно, провести реакцию с бромной водой (видеоролик) или с раствором перманганата калия.

Лабораторный опыт №2.

К маргарину и к сливочному маслу прилейте теплый раствор перманганата калия. Запишите наблюдения.

1. Реакции присоединения

1. Присоединение галогенов (взаимодействие с бромной водой):

Бромная вода в результате этой реакции обесцвечивается.

2. Гидрирование:

Для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Наиболее важная в практическом плане реакция – гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина – твердого жира из растительных масел.

1. Гидролиз

В зависимости от условий гидролиз бывает:

1. Водный (без катализатора, при высоких температуре и давлении),
2. Кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора),
3. Ферментативный (происходит в живых организмах):

4. Щелочной (под действием щелочей):

Мыла – натриевые или калиевые соли ВКК.

Натриевые соли являются основным компонентом твердого мыла, калиевые соли – жидкого мыла.

Исходным сырьем для получения мыла служат растительные масла (подсолнечное, хлопковое и др.), животные жиры, а также гидроксид натрия или кальцинированная сода. Растительные масла предварительно подвергаются гидрогенизации, т. е. их превращают в твердые жиры. Применяются также заменители жиров — синтетические карбоновые жирные кислоты с большей молекулярной массой.

Почему мыло теряет свою моющую способность в жесткой воде? (видеоролик)

Биологическая роль жиров

Жиры нам необходимы, точно так же, как белки и углеводы: они источник энергии и носители незаменимых веществ. И первые среди незаменимых - жирные кислоты с несколькими двойными связями в молекуле. Если организм лишить их, замедлится развитие организма в целом, будет угнетена репродуктивная функция, начнутся проблемы со здоровьем. У детей жиры и вовсе служат главным строительным материалом для развивающегося мозга. Наконец, целый ряд необходимых витаминов растворяется только в жирах и без них не усваивается организмом. Жиры выполняют различные функции:

1. строительная (входят в состав клеточных мембран);
2. энергетическая (1 г жира при окислении дает 9 ккал энергии);
3. защитная (теплорегуляционная, механическая защита органов);
4. запасная (запас энергии и воды);
5. регулирующая (обмен веществ в организме).

Применение жиров (презентация).

Многие жиры при стоянии на воздухе прогоркают – приобретают неприятные запах и вкус, так как при этом образуются кетоны и альдегиды. Такой процесс стимулируется железом, поэтому нельзя оставлять масло в сковороде до следующего дня. Для предотвращения его применяют антиоксиданты.
Прокисание жира связано с гидролизом его. Кислый вкус обусловлен появлением карбоновых кислот.

Весьма важными являются реакции полимеризации масел. По этому признаку растительные масла делят на высыхающие, полувысыхающие и невысыхающие. Высыхающие в тонком слое образуют блестящие тонкие пленки. На этом основано использование этих масел для приготовления лаков и красок (льняное). К полувысыхающим относятся, например, подсолнечное, а к невысыхающим относится оливковое, содержащее мало непредельных кислот.

Теперь перейдем к практическим советам. Вам надо удалить пятно от подсолнечного масла. Можно ли их физическим способом удалить, не прибегая к помощи химии? Да, растительное масло хорошо растворяется в бензине или керосине.

Если вы за праздничным столом посадили на одежду жирное пятно и не можете заняться его выведением, рекомендуется немедленно засыпать пятно солью. Соль адсорбирует жиры. Можно также воспользоваться с этой целью зубным порошком.

При старении пятна растительного масла, особенно на свету и при повышенных температурах, образуются прочные полимерные соединения, также за счет двойных связей происходит взаимодействие молекул жира с молекулами ткани. Вывести такое пятно очень трудно, поэтому жирное пятно выводите сразу сами или в «Еврочистке».

3. Закрепление ЗУН.

Тестирование

 1. Вещество, формула которого,  называется:

1) метилацетатом;                                    3) метилформиатом;

2) метилэтиловым эфиром;         4) этилацетатом.

2. В результате гидролиза жидкого жира образуются:

1) твердые жиры и глицерин;                     3) глицерин и непредельные кислоты;

2) глицерин и предельные кислоты;        4) твердые жиры и смесь кислот.

3. В каком веществе жиры не растворяются?

1) в бензоле;        3) в воде;

2) в бензине;        4) в хлороформе.

4. Для превращения жидких жиров в твердые используют реакцию:

1) дегидрогенизации;        3) гидрогенизации;

2) гидратации;                     4) дегидроциклизации.

5. В результате гидрирования жидких жиров образуются:

1) твердые жиры и непредельные кислоты;        3) твердые жиры и глицерин;

2) твердые жиры и предельные кислоты;                     4) твердые жиры.

6. В организме процесс переваривания жиров начинается с реакции:

1) гидролиза;                             3) гидрирования;

2) полимеризации;                 4) дегидрирования.

Задания повышенного уровня сложности

Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие  превращения. Укажите условия протекания реакций. Дайте названия всем соединениям.

1-й уровень

CH4              CH3Cl            CH3OH               HCOOH              HCOOC3H7

2-й уровень

Этилен      этанол       ацетальдегид      уксусная кислота      этилацетат       этанол      углекислый газ

3-й уровень

Как из углеводорода (предельного, непредельного) перейти к сложному эфиру? Приведите примеры реакций, составьте свои «цепочки» превращений.

Домашнее задание:

1. Записи (учить);
2. §21 (читать);
3. Учебник: стр. 200, упр. 8-11 (письменно), упр. 1-5 (устно);
4. Подготовиться к п/р №5, стр 302.