Бензол – представитель ароматических углеводородов. Урок-исследование для 10 класса.
методическая разработка по химии (10 класс) по теме

МУНИЦИПАЛЬНОЕ ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

«ГИМНАЗИЯ №5»

г. ТЫРНЫАУЗА КБР

Открытый урок-исследование по химии

Учитель: Грамотеева С.В.

Класс: 10 «А», химико-биологический

Дата: 27.01.2011

Бензол – представитель ароматических углеводородов.

Строение бензола и его физические свойства.

Тип урока: урок изучения нового материала.

Цели урока:

1. формирование представлений учащихся об электронном строении молекулы бензола;
2. сформировать понятие об ароматичности связи, эффекте сопряжения;
3. исследовать физические свойства бензола;
4. исследовать предельный и непредельный характер бензола;
5. показать токсичное воздействие аренов на здоровье человека;
6. способствовать дальнейшему расширению у учащихся научных знаний.

Задачи урока:

1. Образовательные:

1. всесторонне рассмотреть бензол как наиболее важного представителя ароматических углеводородов;
2. сформировать знания об электронном эффекте сопряжения в бензольном кольце;
3. выявит причину ароматичности;
4. отработать навыки решения задач на нахождение молекулярной формулы органического вещества;
5. показать необходимость практической значимости знаний о физических свойствах бензола.

2. Развивающие:

1. развивать наблюдательность, память;
2. научить учащихся обобщать, систематизировать и делать выводы;
3. научит учащихся использовать знания в новой ситуации.

3. Воспитывающие

1. создать условия для развития творческих способностей учащихся, умения  анализировать, сравнивать полученную информацию;
2. развивать коммуникативные  качества, чувство товарищества;
3. формировать научное мировоззрение, интерес к предмету.

Методы ведения урока:

1. словесные (беседа, объяснение, рассказ);
2. наглядные (компьютерная презентация, плакат по строению ароматических углеводородов);
3. практические (демонстрационные опыты, лабораторные опыты).

Оборудование: компьютер, экран, проектор, электронный носитель с презентацией, учебник «Химия 10 кл.» О.С. Габриелян, раздаточный материал, минилаборатории.

Демонстрационный опыт: растворение бензола в тетрахлорметане, отношение бензола к бромной воде.

Лабораторный опыт: 1. Изучение физических свойств бензола.

                              2.  Взаимодействие бензола с перманганатом калия.

Ход урока

 «Не в количестве знаний заключается образование, а в полном

понимании и искусном применении всего того, что знаешь»

А. Дистервег

1. Организационный момент
2. Мотивация

Несколько лет назад на одном из химических заводов в Китае произошла авария. В результате несколько тонн органического вещества попало в реку – приток Амура. Вещество распространилось по побережью реки на многие километры. Территории грозила экологическая катастрофа, так как погибла не только рыба, но и растительность прибрежной зоны реки. Это органическое вещество является очень ядовитым, опасным для живых организмов.

Что же это за вещество, какой состав и формулу имеет и к какому классу органических соединений принадлежит определим, решив задачи. Станем на мгновение учеными.

I вариант

Какова молекулярная формула вещества, в котором массовая доля углерода равна 93,2%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 39.

II вариант:

При сжигании органического вещества массой 3,9 г. получен оксид углерода (IV)  объемом 6,72 л. и вода массой 2,7 г. Относительная плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,69. Какова формула вещества?

Состав вещества мы установили – С6Н6 – это бензол.

Бензол, как мы видим, это тоже углеводород, но углеводород, принципиально отличающийся от тех углеводородов, о которых шла речь раньше.

Что же такое бензол, какое строение и физические свойства имеет, рассмотрим сейчас на уроке.

3. Изучение нового материала в форме исследования

Чтобы рассмотреть физические свойства бензола, проведем небольшой лабораторный опыт.

Лабораторный опыт №1.

Изучение физических свойств бензола.

Бензол является сильно токсичным веществом. Вдыхание его паров вызывает головокружение и головную боль. При высоких концентрациях бензола возможны случаи потери сознания. Его пары раздражают глаза и слизистую оболочку, поэтому соблюдайте правила по ТБ.

В пробирку налейте 5-6 капель бензола и изучите физические свойства по плану:

4. агрегатное состояние;
5. цвет
6. запах;
7. растворимость в воде.

Что наблюдаете? Свои наблюдения и выводы запишите в тетрадь.

Бензол в воде не растворяется, но растворяется в органических растворителях (демонстрация).

Таким образом, бензол – это бесцветная жидкость с характерным запахом, плохо растворяется в воде, но хорошо растворяется в органических растворителях (тетрахлорметан, эфир, лигроин и др.), является хорошим органическим растворителем и очень токсичен.

Какое же строение имеет бензол, к какому классу органических соединений можно его отнести, предельный или непредельный характер имеет бензол?

Ребята предполагают строение молекулы бензола:

CH ≡ C – C ≡ C – CH2 – CH3

CH2 = CH – CH = CH – C ≡ CH

CH2 = CH – C ≡ C – CH = CH2 

Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменноугольной смолы. Но названия вещество не получило и состав его не был известен.

Своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея. Бензол был открыт в 1825 году английским физиком Майклом Фарадеем, который выделил его из жидкого конденсата светильного газа.

В 1833 году немецкий физико-химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол).

В 1865 г. немецким учёным Кекуле была предложена структура молекулы бензола, которая приснилась ему в виде хоровода обезьянок, взявшись за руки. Т.о. молекула бензола изображалась в виде шестичленного цикла с чередующимися кратными связями.

Наличие кратных связей в молекуле можно доказать простой реакцией – взаимодействием бензола с перманганатом калия или с бромной водой. Если в молекуле имеются кратные связи, то раствор марганцовки или бромной воды должен обесцветиться.

Лабораторный опыт №2.

Взаимодействие бензола с перманганатом калия.

Бензол очень токсичен, поэтому соблюдайте правила по ТБ.

В пробирку налейте 5-6 капель бензола и добавьте 1-2 мл перманганата калия. Встряхните пробирки. Отметьте наблюдения и запишите их в тетрадь.

Вывод: бензол не обесцвечивает раствор перманганата калия, следовательно, имеет предельный характер.

Таким образом возникают противоречия в строении молекулы бензола.

Использование современных физических и квантовых методов исследования дало возможность создать исчерпывающее представление о строении бензола.

Согласно представлениям о гибридизации орбиталей известно, что атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации, т.е. в гибридизации участвует одно s и два р электронных облаков, с образованием трех гибридных облаков (рис. 1).

Рис. 1. Перекрывание s и p электронных облаков.

Все 6 атомов углерода имеют по три гибридных облака, которые отталкиваются друга на угол 120 0С и перекрываются между собой и с s-облаками атомов водорода, образуя 12 σ-связей (рис. 2).

Рис. 2. Схема образования σ-связей в молекуле бензола.

В свою очередь, негибридные р электронные облака каждого атома углерода, которые не участвуют в гибридизации, перекрываются между собой, образуя единое π-электронное облако, т.е. возникает эффект π-сопряжения (рис. 3).

Рис. 3. Перекрывание негибридных р-электронных облаков (а); расположение π-электронного облака (б).

Сочетание 6 σ-связей с единым π-электронным облаком называется ароматической связью. Поэтому бензол относится к ароматическим УВ и является главным представителем этого класса.

Цикл из шести атомов углерода, связанный ароматической связью, называется бензольным кольцом, или бензольным ядром.

Ароматическими УВ (аренами) называются УВ, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец.

Проведенные позже электронно-графические исследования показали, что все связи между атомами углерода в молекуле бензола имеют одинаковую длину 0,140 нм (это среднее значение между длиной простой связи С – С, равной 0,154 нм, и двойной связи С = С, равной 0,134 нм).

Таким образом, в соответствии с электронным строением бензола молекулу C6H6 изображают следующим образом:

Ароматичность не имеет непосредственного отношения к запаху органических соединений и является понятием, характеризующим совокупность структурных и энергетических свойств некоторых циклических молекул, содержащих систему сопряженных двойных связей. Термин «ароматичность» был предложен потому, что некоторые представители этого класса веществ обладали приятным запахом. Однако большинство ароматических соединений не имеют запаха или пахнут неприятно.

4. Закрепление ЗУН.

В качестве закрепления материала провожу тест (см. приложение).

Ключ:

Вариант I

1. В
2. Б
3. А
4. Б
5. В
6. А
7. А
8. В
9. В
10. В

Вариант II

1. В
2. Б
3. В
4. В
5. В
6. А
7. В
8. Б
9. Г
10. Б

Домашнее задание:

1. Записи (учить);
2. §16 до химических свойств (читать);
3. Учебник: стр. 140, упр. 1, 2 (письменно);
4. Творческие задания: подготовить рефераты на темы:

1. Бензол и курение
2. Бензол и фенилкетонурия.